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Laboratorio de Qumica

Grado en Qumica 2 curso


Curso 2012-2013

Bloque 3: Sntesis, purificacin y caracterizacin de compuestos orgnicos

Guiones de prcticas

INTRODUCCION. 1. DATOS NECESARIOS PARA CONOCER UNA REACCION DESDE EL PUNTO DE VISTA EXPERIMENTAL l. Conocer la reaccin y su estequiometra: reactivos, productos de reaccin, subproductos o reacciones colaterales que puedan competir. 2. Conocer las propiedades fsicas de reactivos y productos, as como de los posibles subproductos. 3. Conocer las condiciones de reaccin: en qu disolvente tiene lugar (si lo hay), a qu temperatura tiene lugar el proceso, cunto tiempo tarda en completarse. 4. Seguir el transcurso de la reaccin: observar la desaparicin de los productos de partida y/o la aparicin de los productos finales. Empleo de tcnicas cromatogrficas (cromatografa en capa fina - CCF-, cromatografa de gases - CG -) o espectroscpicas (espectroscopia infrarroja - IR -, resonancia magntica nuclear - RMN-). 5. Llevar a cabo el tratamiento de la reaccin: una vez sta ha terminado, es necesario separar el producto buscado de la mezcla de reaccin - subproductos, productos de partida sin reaccionar, catalizadores, disolventes ... 6. Purificar el producto aislado: recristalizacin (slidos), destilacin (lquidos), tcnicas cromatogrficas. 7. Calcular el rendimiento. 8. Identificar el producto: pruebas analticas especficas, propiedades fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin), caractersticas espectroscpicas (IR, RMN), anlisis

cromatogrfico (CCF, CG).

RECOGIDO EN EL CUADERNO DE LABORATORIO

2. EJEMPLO DE UN CUADERNO DE LABORATORIO

PRCTICA 1 PURIFICACIN DE MUESTRAS SLIDAS POR RECRISTALIZACIN

TCNICAS EMPLEADAS Recristalizacin, filtracin a vaco, punto de fusin, cromatografa en capa fina. El fundamento y desarrollo de las tcnicas utilizadas en esta prctica que no se vieron durante la asignatura Introduccin al Laboratorio Qumico se encuentran descritos en los captulos 2 (2.3.1), 7 (7.3, 7.3.1 y 7.3.2) y 9 (9.1, 9.1.1., 9.1.2., 9.1.3., 9.2., 9.2.1.) del libro " Tcnicas experimentales en sntesis orgnica" y en los correspondientes video-tutoriales sobre tcnicas instrumentales INTRODUCCION El objetivo de la prctica es la purificacin de un compuesto desconocido presente, de manera mayoritaria, en una mezcla slida. El sistema empleado es una recristalizacin, que se basa en la diferencia de solubilidad del compuesto en un disolvente adecuado en fro y en caliente. Para recristalizar un compuesto es necesario obtener una disolucin saturada del mismo en un disolvente caliente. Las impurezas insolubles en caliente se eliminan por filtracin. El enfriamiento de esa disolucin, con la consiguiente disminucin de la solubilidad del compuesto, produce la cristalizacin del mismo. Ello nos permitir separarlo por filtracin. Las impurezas que sean ms solubles que nuestro compuesto en el disolvente fro, quedarn en la disolucin que hemos descartado. Una vez purificado se identificar el compuesto por su punto de fusin y por cromatografa en capa fina. La cromatografa en capa fina permitir, adems, comprobar si el producto est libre de cualquier otra sustancia que absorba en el ultravioleta. El compuesto ser uno de estos tres: cido benzoico (slido blanco, p.f.=122C), acetanilida (slido blanco, p.f.=113C) o cido saliclico (slido blanco, p.f.=158C). En cualquier caso, la determinacin exacta del punto de fusin requiere que el producto est completamente seco. PARTE EXPERIMENTAL Calentar sobre una placa calefactora en un erlenmeyer de 100 mL unos 90 mL de agua destilada hasta casi ebullicin. Sobre este erlenmeyer se puede colocar el embudo cnico provisto de un filtro de pliegues para que se vaya calentando, o en su defecto meter el embudo con el papel en la estufa. Colocar en otro erlenmeyer la mezcla problema (esta

operacin debe utilizarse para pesar la muestra suministrada), aadirle 30 mL de agua caliente y calentar, con agitacin magntica, hasta ebullicin. Si la muestra no se ha disuelto aadir poco a poco ms agua caliente, esperando despus de cada adicin a que llegue a ebullicin para asegurarse de que no se disuelve toda la mezcla. La adicin debe continuar hasta que no se aprecie reduccin en la parte insoluble, ya que algunas impurezas pueden no disolverse nunca. Es importante no excederse en la adicin de disolvente (agua en nuestro caso) para evitar problemas en la cristalizacin posterior. La disolucin caliente con impurezas insolubles se filtra a travs del embudo previamente calentado y sobre un erlenmeyer limpio tambin caliente (*antes de esta filtracin, podemos pasar una pequea cantidad del disolvente caliente que nos queda sin usar a travs del papel de filtro y el embudo para asegurarnos de que ambos se encuentren tambin calientes). La disolucin que se recoge se deja enfriar a temperatura ambiente y si es preciso en bao de hielo. Los cristales que aparecen se filtran en un Buchner, provisto de un papel de filtro del tamao adecuado, y para arrastrar los cristales que queden pegados en las paredes del erlenmeyer se utiliza una pequea cantidad del disolvente fro (en nuestro caso agua destilada). Finalmente los cristales se lavan con disolvente fro y se secan por succin. Una vez eliminada toda el agua por succin, en este experimento, es necesario secar el slido introducindolo en la estufa a una temperatura adecuada. Mientras se termina de secar el slido en la estufa, se toma una pequea muestra y se realiza una cromatografa en capa fina del compuesto recristalizado en hexano/AcOEt (1/1) pinchando en la misma placa cromatogrfica los tres posibles compuestos como referencia. Cuando el slido est bien seco se pesan los cristales obtenidos, se determina su punto de fusin y se identifica el compuesto.

DATOS DEL PRODUCTO PURIFICADO Nmero de la muestra: Peso inicial de la muestra: Punto de fusin: Eluyente Nombre del compuesto Peso del producto purificado: Color: Rf: Frmula desarrollada del producto:

PRCTICA 2 OBTENCIN DE CLORURO DE TERC-BUTILO REACCIN


CH3 H3C C CH3 OH + HCl H3C CH3 C CH3 Cl + H2O

PRECAUCIONES - HCl 12M es irritante y txico: hacer trasvases y medidas en vitrina. - Tirar los residuos acuosos cidos al bidn de residuos dispuesto para ello. TCNICAS EMPLEADAS Extraccin, destilacin. MODO OPERATIVO En un matraz de 100 mL se colocan 12,5 mL de terc-butanol. Se agregan lentamente y en vitrina 50 mL de HCl 12M y se agita la mezcla durante 15 min a temperatura ambiente. Se pasa la disolucin a un embudo de decantacin. Se desecha la capa acuosa. La fase orgnica se lava con 10 mL de disolucin de carbonato de potasio al 5%. Se desecha la fase acuosa. El lquido se pasa a un erlenmeyer y se seca con sulfato de magnesio anhidro, se filtra por gravedad y el lquido se destila. Se recoge la fraccin que hierve entre 48 y 54C. (Recoger el destilado en bao de hielo). Se pesa y se calcula el rendimiento. Realizar la prueba analtica. PRUEBA ANALTICA Reaccin con AgNO3: Colocar varias gotas del producto obtenido en un tubo de ensayo, aadir unas gotas de disolucin acuosa de nitrato de plata y observar el resultado.

PRCTICA 3 OXIDACIN DE DIFENILMETANOL A BENZOFENONA REACCIN


OH 3 + 2 H2CrO4 3 O + 2 Cr3+

PRECAUCIONES - El xido de cromo es un oxidante fuerte. Evitar su contacto con la piel o la ropa. Utilizar guantes para su manipulacin. - El acido sulfrico es un cido fuerte. Evitar su contacto con la piel o la ropa. Adems, la adicin sobre la disolucin acuosa de CrO3 es exotrmica. - La disolucin de cido crmico acuoso, preparada a partir de xido de cromo y sulfrico, es altamente corrosiva. Utilizar guantes para su manipulacin. - No tirar a la basura los residuos de celita+especies de cromo. Depositarlos en un recipiente especial. - La acetona y el ter son inflamables. - Durante la extraccin (tratamiento) depositar la primera fase acuosa en un recipiente destinado a ello. TCNICAS EMPLEADAS Reaccin en bao de hielo, extraccin, CCF, destilacin a presin reducida (rotavapor) El montaje experimental para poner una reaccin a temperatura inferior a la ambiente se encuentra descrito en el captulo 5, apartados 5.1.4 y 5.2.1B del libro " Tcnicas experimentales en sntesis orgnica" y en el video-tutorial sobre Cmo poner una reaccin MODO OPERATIVO Se prepara una disolucin de 1 g de difenilmetanol en 15 mL de acetona y se enfra la disolucin en bao de hielo. Sobre ella se aaden en dos porciones 1,8 mL de la disolucin

de cido crmico 2,7 M, agitando vigorosamente despus de cada adicin. Finalizada la adicin, se agita vigorosamente el matraz durante 10 min, mantenindolo en bao de hielo. Se aade despus 1 mL de isopropanol y se agita de nuevo. La mezcla de reaccin se filtra a travs de un lecho de celita en una placa filtrante y el precipitado verde oscuro se lava bien con acetona fra. La disolucin acetnica debe ser transparente e incolora, o con un ligero tinte verdoso. Se evapora la acetona en el rotavapor, se aaden al residuo 35 mL de ter y se lava la fase etrea con agua (2 3 veces con un volumen de 20 ml cada vez) hasta pH neutro. Secar con MgSO4, filtrar y evaporar el disolvente. La presencia del producto final se puede comprobar por cromatografa en capa fina

PRCTICA 4 NITRACIN DE BROMOBENCENO REACCIN


Br H2 SO4 HNO3
NO2

Br

Br
NO2

PRECAUCIONES - Atencin a los cidos HNO3 y H2SO4: manipularlos en la vitrina con mucho cuidado. - Llevar a cabo la reaccin en la vitrina. - Los productos de la reaccin son muy irritantes. Utilizar guantes. Evitar todo contacto con la piel y los ojos. - No tirar el producto de reaccin a la papelera, sino al envase dispuesto a tal efecto. TCNICAS EMPLEADAS Filtracin a vaco, CCF, recristalizacin. MODO OPERATIVO Se prepara en la vitrina una mezcla de 11 mL de HNO3 concentrado (65%) y de 8 mL H2SO4 concentrado (96%) en un matraz de 50 mL (hacer la mezcla sulfontrica en bao de hielo). Sobre ella se aaden en tres porciones y con agitacin 4,2 mL de bromobenceno. La mezcla de reaccin se agita durante 30 minutos, mantenindola en bao de agua. (Acoplar un refrigerante al matraz por si se desprenden muchos vapores nitrosos). A continuacin se vierte con cuidado y con agitacin sobre 40 mL de agua-hielo picado, observndose la aparicin de un slido. El precipitado se asla por filtracin a presin reducida, se lava bien con agua y se comprueba su pureza por cromatografa en capa fina, pudindose tambin comprobar si queda algo de bromobenceno (eluyente: hexano-CH2Cl2 3:1). Una vez seco, se purifica por recristalizacin de etanol. Se seca, se pesa y se calcula el rendimiento. Se realiza otra cromatografa de capa fina en hexano-CH2Cl2 3:1 para comprobar la pureza del ismero obtenido (pinchar en la misma capa fina las aguas madres). Caracterizar el ismero por medida del punto de fusin.

PRCTICA 5 DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES REACCIN

OH

H 3PO4

PRECAUCIONES: - El material de vidrio debe estar limpio y seco. - Las destilaciones se realizan con un bao de agua que inicialmente debe estar a temperatura ambiente y que se calentar progresivamente. TCNICAS EMPLEADAS Destilacin. MODO OPERATIVO Se colocan 12,5 g de 2-metilbutan-2-ol y 5 mL de cido ortofosfrico del 85% en un matraz de 100 mL y se agita la mezcla a fondo. Se adapta al matraz un sistema de destilacin, utilizando para recoger el destilado un erlenmeyer sumergido en un bao de agua-hielo. Se calienta la mezcla de reaccin en un bao de agua y se recoge el producto que destila por encima de 31C (la temperatura del bao de agua debe de ser de ~70C, para que la reaccin tenga lugar en un tiempo razonable; puede subir hasta 80C). Se seca el destilado con sulfato de magnesio anhidro sin retirarlo en ningn momento del bao de agua-hielo. Se limpia y seca el equipo de destilacin. Se decanta entonces el destilado (sin filtrar) en un matraz de 100 mL y se vuelve a destilar calentando en un bao de agua que inicialmente debe estar a temperatura ambiente y que se calentar progresivamente. Se recoge la fraccin que hierve a 31-38C, se pesa y se calcula el rendimiento. Realizar las pruebas analticas caractersticas de alquenos PRUEBAS ANALTICAS. - Con permanganato de potasio: colocar 10 gotas de disolucin acuosa de KMnO4 en un tubo de ensayo, aadir 3 gotas del alqueno, agitar y observar el cambio de color. - Con bromo: Colocar 10 gotas de bromo en diclorometano en un tubo de ensayo, aadir 3 gotas de alqueno y observar el cambio de color.

PRCTICA 6 SNTESIS DE FENACETINA REACCIN


H N HO O H N O O

CH3

EtI, K2CO3 acetona

CH 3

PRECAUCIONES - El yoduro de etilo es txico por inhalacin (reaccin y tratamiento en vitrina). TCNICAS EMPLEADAS Reflujo, extraccin, rotavapor, CCF, recristalizacin. El montaje experimental para poner una reaccin a temperatura superior a la ambiente se encuentra descrito en el captulo 5, apartados 5.1.3 y 5.2.1C del libro " Tcnicas experimentales en sntesis orgnica y en el video-tutorial sobre Cmo poner una reaccin MODO OPERATIVO IMPORTANTE: adaptar las cantidades del guin para 1,7 g de p-acetamidofenol En un matraz se depositan 10 mmol de p-acetamidofenol, 2,90 g de carbonato de potasio anhidro en polvo, 17 mL de acetona seca y 1,6 mL de yoduro de etilo, y la mezcla se calienta a reflujo durante 1h 30 min. Tras comprobar por CCF la evolucin de la reaccin, la mezcla de reaccin se enfra en un bao de agua, se aaden 30 mL de AcOEt, se filtra y la disolucin se vierte directamente al embudo de decantacin. La fase orgnica se lava con disolucin acuosa al 5% de NaOH (325 mL) y con disolucin saturada de NaCl (25 mL), se seca y se evapora el disolvente. Verificar por CCF la composicin del slido obtenido. Este se purifica por recristalizacin y se mide su punto de fusin.

NOMBRE: REACCIN

FECHA:

Nombre

PM

REACTIVOS g

mL

mmol

p. f.

p. eb.

Temperatura

CONDICIONES DE REACCIN Tiempo

Disolvente

TRATAMIENTO DE LA REACCIN

PURIFICACIN

Nombre

PRODUCTO PM

mmol

Rdto.

IDENTIFICACIN Propiedades fsicas p. f. (terico) p. eb. (medido)

p. f. (medido)

p. eb. (terico)

RMN

Caractersticas espectroscpicas IR

Pruebas analticas

Solubilidad Resultados de CCF (ver detrs)

DATOS DE PRCTICAS ANTERIORES

RESULTADOS DE CCF:

NOMBRE: REACCIN

FECHA:

Nombre

PM

REACTIVOS g

mL

mmol

p. f.

p. eb.

Temperatura

CONDICIONES DE REACCIN Tiempo

Disolvente

TRATAMIENTO DE LA REACCIN

PURIFICACIN

Nombre

PRODUCTO PM

mmol

Rdto.

IDENTIFICACIN Propiedades fsicas p. f. (terico) p. eb. (medido)

p. f. (medido)

p. eb. (terico)

RMN

Caractersticas espectroscpicas IR

Pruebas analticas

Solubilidad Resultados de CCF (ver detrs)

DATOS DE PRCTICAS ANTERIORES

RESULTADOS DE CCF:

NOMBRE: REACCIN

FECHA:

Nombre

PM

REACTIVOS g

mL

mmol

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p. eb.

Temperatura

CONDICIONES DE REACCIN Tiempo

Disolvente

TRATAMIENTO DE LA REACCIN

PURIFICACIN

Nombre

PRODUCTO PM

mmol

Rdto.

IDENTIFICACIN Propiedades fsicas p. f. (terico) p. eb. (medido)

p. f. (medido)

p. eb. (terico)

RMN

Caractersticas espectroscpicas IR

Pruebas analticas

Solubilidad Resultados de CCF (ver detrs)

DATOS DE PRCTICAS ANTERIORES

RESULTADOS DE CCF:

NOMBRE: REACCIN

FECHA:

Nombre

PM

REACTIVOS g

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CONDICIONES DE REACCIN Tiempo

Disolvente

TRATAMIENTO DE LA REACCIN

PURIFICACIN

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PRODUCTO PM

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IDENTIFICACIN Propiedades fsicas p. f. (terico) p. eb. (medido)

p. f. (medido)

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RMN

Caractersticas espectroscpicas IR

Pruebas analticas

Solubilidad Resultados de CCF (ver detrs)

DATOS DE PRCTICAS ANTERIORES

RESULTADOS DE CCF:

NOMBRE: REACCIN

FECHA:

Nombre

PM

REACTIVOS g

mL

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p. eb.

Temperatura

CONDICIONES DE REACCIN Tiempo

Disolvente

TRATAMIENTO DE LA REACCIN

PURIFICACIN

Nombre

PRODUCTO PM

mmol

Rdto.

IDENTIFICACIN Propiedades fsicas p. f. (terico) p. eb. (medido)

p. f. (medido)

p. eb. (terico)

RMN

Caractersticas espectroscpicas IR

Pruebas analticas

Solubilidad Resultados de CCF (ver detrs)

DATOS DE PRCTICAS ANTERIORES

RESULTADOS DE CCF:

NOMBRE: REACCIN

FECHA:

Nombre

PM

REACTIVOS g

mL

mmol

p. f.

p. eb.

Temperatura

CONDICIONES DE REACCIN Tiempo

Disolvente

TRATAMIENTO DE LA REACCIN

PURIFICACIN

Nombre

PRODUCTO PM

mmol

Rdto.

IDENTIFICACIN Propiedades fsicas p. f. (terico) p. eb. (medido)

p. f. (medido)

p. eb. (terico)

RMN

Caractersticas espectroscpicas IR

Pruebas analticas

Solubilidad Resultados de CCF (ver detrs)

DATOS DE PRCTICAS ANTERIORES

RESULTADOS DE CCF:

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