ANDRES RODRGUEZ BECERRA 1 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

Hasta ahora hemos estudiado la formulacin de los hidrocarburos que se caracterizan porque en sus molculas slo existen tomos de carbono e hidrgeno. Las sustancias orgnicas se clasifican en tipos o bloques que se caracterizan por tener un tomo o grupo de tomos que le confiere a la molcula sus propiedades caractersticas. Este tomo o grupo de tomos se denomina grupo funcional, y al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama funcin qumica. En este sentido se dice que los hidrocarburos son las funciones hidrogenadas. Una serie homloga es el conjunto de compuestos orgnicos que tienen el mismo grupo funcional. Estudiamos a continuacin la nomenclatura de las sustancias orgnicas ms corrientes: Derivados halogenados, alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, sales, steres, aminas, amidas y nitrilos. Para ellas existe una nomenclatura por grupo funcional y otra por sustitucin. Las funciones orgnicas se pueden clasificar en funciones hidrogenadas (hidrocarburos), funciones oxigenadas (en la molcula existen tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno) y funciones nitrogenadas (en la molcula existen tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno).

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 2 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

1.8.- DERIVADOS HALOGENADOS Son compuestos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por tomos de un halgeno ( fluor, cloro, bromo, iodo). Nomenclatura por sustitucin.- Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, iodo), precedido del localizador si fuese necesario, al nombre del hidrocarburo.

CH 3Cl
Clorometano

CH 2Cl2
Diclorometano

CH 3 CH 2Cl
Cloroetano

CH 2

CHCl

C H2

CF

C H3

Cloroeten o

2-Fluoropropeno

Br

Br Br

Br
CH 3

Cl

Br
Bromobenceno o-Dibromobenceno m-Dibromobenceno

Br p-Bromometilbenceno Clorociclobutano

3 1 2

Cl
2 3

1 5 4
1 2 3 4 5

C H2

CF

CF

C H3

CH 3
2,4-Difluoro-3-metil-1,3-pentadieno

3-Clorociclobuteno

5-Fluoro-1-3-ciclopentadieno

Nomenclatura por grupo funcional.- Consiste en nombrarlos como halogenuros de un radical de un hidrocarburo, as: Br

CHCl 3
Cloruro de metilo

CH 3 CH 2Cl

CH 2

CHCl

C H3 C H F

C H3
Bromuro de fenilo

Cloruro de etilo

Cloruro de vinilo

Fluoruro de isopropilo

Cuando todos los tomos de hidrgeno de un hidrocarburo estn sustituidos por un mismo halgeno se utiliza el prefijo PER. Br

Br
CCl3 CCl2
Percloroetano

Br Br Br

CBr2

CBr2

CF3

CF2

C F3

Br

Perbromoeteno

Perfluoropropano

Perbromobenceno Ejercicios propuestos 15.- Nombrar: (a) (b) (c)

Br
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3

CHCl

CHCl

CH 2

CBr

CH

CH 2

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 3 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

(d)

(e)

CH 2

CBr CH

CH C

CH 2 CH 2

CH

CH 2

CH 2 F

CH

C HF

CH 3
(f) (g)

H 3C CH

C CH 2

CH

CH 2 CH 3

CH 3 C

C CH

CH 2

CH 2

Br

CH 2

Br

CH 2

(h)

CH 2 I

CH

CHI

(i)

(j)

CBr3 CBr

CBr2 Br2C

CBr2

CBr2

16.- Formular: (a) 5-Clorociclopenteno (d) Perclorociclobutano

(b) 1,2-Dicloropropeno (e) 1-Bromo-2-clorohexa-1,3-dieno

(c) cloruro de alilo (d) fluoruro de fenilo

2.-ALCOHOLES Son el resultado de sustituir uno o varios tomos de H por grupos OH en un hidrocarburo aliftico. Nomenclatura por sustitucin.- Para nombrarlos, se aade al nombre del hidrocarburo, sin la o final, la terminacin OL.

H 3COH .....................................Metanol H 3C CH 2OH ..........................Etanol H 2C CHOH ............................Etenol

A partir de aqu hemos de numerar el hidrocarburo a fin de indicar la posicin del OH . La numeracin se har de forma que el grupo OH tenga el localizador ms pequeo posible, aunque ello implique que un doble enlace tenga una numeracin ms alta que si numeramos en sentido contrario. El grupo OH tiene preferencia sobre las insaturaciones.
3 3 3 2 2 2 1 1

H3 C C H 2 H 3 C C HOH H2 C
1 4

C H 2OH ................ Propan-1-ol

1

C H 3 ...................Propan-2-ol

CH
2 3

C H 2OH ................ Prop-2-en-1-ol

3 4

H 3 C C HOH
2

C H2

C H 3 ....... Butan-2-ol
1

H2 C
4

CH
3 2

C HOH
1

C H 3 ....... But-3-en-2-ol

HC

C C H2
OH

C H 2OH ........... But-3-in-1-ol

................................. Ciclobutanol

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 4 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

Cuando en la cadena hidrocarbonada hay dos grupos OH terminaciones DIOL, TRIOL, etc.

o ms se utilizarn las

CH 2OH CH 2OH
4 3

CH 2OH ............................................. Etano-1,2-diol o glicol CHOH CH 2OH ........................... Propano-1,2,3-triol o glicerina

2 1

H2 C

CH

C HOH

C H 2OH ................... But-3-eno-1,2-diol

Para alcoholes ramificados: 1.- Elija como cadena principal la que contenga mayor nmero de grupos OH. En caso de existan varias cadenas con igual nmero mximo de grupos OH elija la ms larga. 2.- Numere la cadena principal de uno a otro extremo de forma que los grupos OH tengan la combinacin de localizadores ms baja posible.
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1

H3 C C

CH

C HOH

C
CH 2

C HOH
CH CH 2

H2 C

CH

C HOH

CH
C

C HOH
CH 2

C H3

CH 3
3-Isopropenilhex-5-eno-2,4-diol 2-Alil-5-fenilhexa-1,4-dieno-1,3-diol
2

OH
1

H 3C 2

OH

2-Metilciclopropanol

OH

Ciclobut-2-eno-1,2-diol

Radicales de los alcoholes Resultan de la prdida, en un alcohol, del hidrgeno del grupo OH . Se nombran aadiendo al prefijo que indica el nmero de tomos de carbono la terminacin ILOXI, aunque la I.U.P.A.C. acepta la terminacin OXI en:

CH 3O ......................................... Metoxi H 3C CH 2O ........................... Etoxi H 3C CH 2 CH 2O ................ Propoxi

H 3 C CHO
............................ Isopropoxi

CH 3
tambin se permiten el Butoxi, Isobutoxi, Sec-butoxi y Terc-butoxi..

A partir de cinco tomos de carbono o en radicales ms complejos ya se utiliza la terminacin ILOXI.

H 3C CH 2

CH 2

CH 2

CH 2O

Pentiloxi

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 5 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

Ejercicios propuestos 17.- Nombrar (a) (b)

H 2C

CH

CHOH

COH

H 3C COH CH

CH CH 2

CHOH

(c)

(d)

H 3C COH

CHBr CH 3

H 2C

C CHOH CH CH

CH 2Cl CH 2

(e)

(f)

H 3C CHOH

CH

CHOH

CH 3 OH

(g)

(h)

OH

HO

OH

CH

CH 2

18.- Formular: (a) 4-Butilheptano-1,5-diol (c) 4-Metiloct-5-en-1-ol (b) 2-Alilhex-4-eno-1,2,3-triol (d) 2-Ciclopropil-3-viniloctan-4-ol

3.-FENOLES Resultan de la sustitucin de uno o varios tomos H por grupos OH en un hidrocarburo aromtico. El primero de la serie es el FENOL, resultado de la sustitucin de un H por un OH en el benceno

OH

Fenol, C6 H 5OH Algunos derivados son:

OH OH CH 3 CH
o-Metilfenol o 2-Metilfenol o 2-Metilbencenol

OH

CH 2

CH 2

CH 3

m-Vinilfenol o 3-Vinilfenol o 3-Vinilbencenol

p-Etilfenol o 4-Etilfenol o 4-Etilbencenol

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 6 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

OH OH

OH OH OH OH
Benceno-1-4-diol

Benceno-1,2-diol

Benceno-1,3-diol

Radical

Fenoxi

Ejercicios propuestos 19.- Nombrar: (a) (b) (c)

OH CH CH 3
20- Formular: (a) Benceno-1,2,3-triol (d) 4-Metilbenceno-1,3-diol

OH CH 3 CH 3 C CH 2 OH CH 3 CH CH 2 CH 3

(b) m-Isobutilfenol (e) 2,3-Dietilfenol

(c) o-Propilfenol (f) 2-Etil-3-metilfenol

4-TERES Son derivados de un hidrocarburo en los que se ha sustituido un tomo de hidrgeno por un radical alcoxi o ariloxi (radical de un alcohol o de un fenol). La Nomenclatura por grupo funcional, consiste en nombrar los radicales de los hidrocarburos en orden alfabtico seguidos de la palabra ter. En la Nomenclatura por sustitucin, se nombra primero el radical alcoxi seguido del nombre del hidrocarburo al que va unido, entendiendo que ste es el ms complejo de los dos. As:

CH 3 O CH 2

CH 3 CH 2

CH 3 ............................................. Etil metil ter o Metoxietano (al etano, hidrocarburo ms complejo se le ha unido el radical metoxi) o 1-Etoxipropano (al CH 2 O CH 2 CH 3 Etil propil ter propano, hidrocarburo ms complejo se le ha unido elo radical etoxi.) CH 3 .....................................Dietil ter o Etoxietano

CH 3 CH 2

O CH 2

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 7 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

CH 3 O

..............................................Fenil metil ter o Metoxibenceno

............................................. Difenil ter o Fenoxibenceno

C H3 C H
OCH 3

CH

C C H2
CH 3

C H3

C H3 C

CH C H
CH 3 C6 H 5

C H3

OCH 2

4-Metil-2-metoxihex-3-eno Ejercicios propuestos 21.- Nombrar: (a) (b)

2-Etoxi-5-fenilhexa-2,3-dieno

CH 2
(c)

CH

O CH 3
(d)

CH 3 CH 2

CH 2

CH 2

O CH 2

CH 3

C6 H 5 O CH CH 3
22-Formular:

CH 3

H 3C CH

C CH 2 O C6 H 5

CH

CH

CH 2

CH 3

(a) 2-Isopropoxipent-1-eno (d) 1-Etoxihexa-2,3-dieno

(b) o-Metilmetoxibenceno (e) Ciclobutil ciclopropil ter

(c) 2-Fenoxifenol (f) Dicilopentil ter

5.-ALDEHDOS Y CETONAS Son compuestos que llevan el grupo carbonilo

en su molcula.

Los aldehdos llevan el grupo carbonilo en un extremo de la cadena, y se nombran sustituyendo la letra o de la terminacin del nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono por al (Nomenclatura por sustitucin). As:

HC H

HCHO

Metanal o Formaldhido

H 3C CHO H 3C CH 3 CHO H 3C CH 2 CH 2 CHO

Etanal o Acetaldhido Propanal o Propionaldhido Butanal Benzaldhido

CHO

Los aldehdos tienen preferencia (el grupo carbonilo debe tener el localizador ms pequeo posible) sobre los alcoholes, fenoles, teres e insaturaciones.
4 3 2 1

H2 C

CH

C H2

C HO

Prop-3-enal

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 8 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

6 5 4 3 2 1

H3 C C

C CH

CH

C HO

Hex-2-en-4-inal

Cuando en la cadena hay dos grupos carbonilos, uno en cada extremo de la cadena, se utilizar la terminacin -dial. En caso de que haya instauraciones se numerar la cadena de forma que a stas les corresponda la combinacin de localizadores ms baja posible.

HOC CHO
5 4 3 2 1

Etanodial

HO C C H 2

CH

CH

C HO

Prop-2-enodial

En aldehdos con ramificaciones: 1.- Elegir como cadena principal la que contenga el grupo CHO, si se trata de un monoaldehido, y el mayor nmero de instauraciones si las hubiere. Si se trata de un dialdehdo la cadena principal debe contener los dos grupos CHO. 2.- Numerar la cadena principal de forma que si se trata de un monoaldehido se empiece por el carbono del grupo CHO y si se trata de un dialdehido les corresponda a las instauraciones la combinacin de localizadores ms baja posible.

HO C C H
OCH 3

HC

C C H2
CH CH 2

C HO

2-Metoxi-4-vinilhex-3-enodial

Cuando el grupo carbonilo del aldehdo sustituye a un hidrgeno en un hidrocarburo cclico se utiliza para nombrarlo la terminacin Carbaldehido (dicarbaldehido, etc)

O C O CHO

H
Ciclobutanocarbaldehido

H
Ciclohexanocarbaldehido Bencenocarbaldehido o Benzaldehido

CH 3
1

OHC

H 3C

CHO

H
2-Metilciclopentanocarbaldehido

H Ciclohexano-1,4-dicarbaldehido

p-Metilbenzaldehido

En el siguiente ejemplo hay grupos OH, pero como los aldhidos tienen preferencia sobre los alcoholes el grupo OH se nombra como Hidroxi.
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

H 3 C C HOH

C HOH

CH
O

CH

C C H2

CH

CH

C HO

5-Ciclohexil-7-fenoxi-8,9-dihidroxideca-2,5-dienal

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 9 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

En las cetonas el carbono del grupo carbonilo es secundario. Nomenclatura por grupo funcional.- Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra cetona.

H 3C CH 2 H 3C CH 2
2

CO CH 3 ............................................ Etil metil cetona CO CH CH 2 .................................. Etil vinil cetona

1

H 2C

CH

C H2

CO CH

CH 2 .......................Alil vinil cetona

CO

.................................. Ciclohexil fenil cetona

CO CH 2

CH 2

.............. Fenetil Fenil cetona

H 3C CH CH 3

CO

.................................... Ciclopropil isopropil cetona

Nomenclatura por sustitucin.-Se cambia la O de la terminacin del alcano con igual nmero de tomos de carbono por Ona.

H 3C CO CH 3 ....................................................... Propanona o Acetona H 3C CO CH 2 CH 3 .......................................... Butanona

1 1 2 2 3 3 4 5

H3 C C O C H 2 H3 C C H 2

C H2
4

C H 3 ............................... Pentan-2-ona
5

C O C H2
O

C H 3 ............................... Pentan-3-ona

..................................................... Ciclohexanona

Las cetonas tienen preferencia frente a los alcoholes, fenoles, teres e insaturaciones, por lo que cuando en una misma cadena coincida con una de estas funciones deberemos asignar el localizador ms bajo posible al grupo carbonilo.
1 1
1

2 2
2

3 3
3

4 4
4

H3 C C H 2 H3 C C H 2
H2 C CH

C O C H2 CO C H
C O C OH

CH
5

C H 2 ..................... Hex-5-en-3-ona
6 7

CH
5

C
6

C H ................. Hept-5-en-6-in-3-ona
7

CH

C H .............. 4-Hidroxihepta-1,4-dien-6-in-3-ona

Cuando en la cadena hidrocarbonada haya ms de un grupo carbonilo con el carbono secundario utilizaremos las terminaciones diona, triona, etc... segn el nmero de ellos.
1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6

H3 C C O C H 2 H3 C C O C H 2

C O C H2 CO C H

C H 3 ..................... Hexano-2,4-diona
6 7

CH

C H 3 .............. Hept-5-eno-2,4-diona

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 10 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

Cuando una cetona est ramificada, siendo ella la funcin principal: 1.- Elegiremos como cadena principal la que contenga el mayor nmero de grupos CO-. 2.- Numerar la cadena principal de forma que los grupos CO- tengan la combinacin de localizadores ms baja posible. En caso de igualdad numeraremos de forma que las instauraciones tengan la combinacin de localizadores ms baja posible, y slo en caso de igualdad empezaremos a numerar por el extremo ms prximo a la primera ramificacin (en caso de igualdad numeraremos de forma que el radical que se nombra primero tenga el localizador ms bajo).
1 2 3 4 5 6 7

H3 C C O C H 2

CH

CH

H 3C CH 2
7 6 5 4 3

C C H 3 ................. 4-Etil-6-metilhept-5-en-2-ona CH 3
2 1

H3 C C H 2

CH

CO C

C C H 3 .................... 5-Fenilhept-2-in-4-ona

O=

...Ciclohexano-1,4-diona

O=

Ciclohex-2-eno-1,4-diona

CH2-CH3 O=

3-Etilciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona

Obsrvese que en el ltimo ejemplo no es necesario sealar las posiciones del grupo carbonilo, pues al decir que el ciclo tiene un sustituyente en el carbono 3 y dos dobles en el 2 y 5 los grupos carbonilos no pueden estar en otro sitio que en el 1 y 4. As se podra decir 3Etilciclohexa-2,5-dienodiona. Los aldehidos tienen preferencia sobre las cetonas, por lo que cuando coincidan en una cadena hidrocarbonada nombraremos al grupo carbonilo de la cetona como -oxo.
5 4 3 2 1

H3 C C H 2
6 5

C O C H2
4 3

C HO ................................ 3-Oxopentanal
2 1

HO C C H 2

C O C H2

C O C HO ..................... 2,4-Dioxohexanodial

Ejercicios propuestos 23.- Nombrar: (a) (b) (c)

CHO C CH 2

H 3C CH

C CHO
CH 3 H 2C

HOC CH
CH

CH

CHO
CH 2 CH 3

CH 2 CH

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 11 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

(d)

(e)

(f)

HOC C CH

CH

CH

H 3C C CH

CH CH

CHO CHO CHO

CH 2

(g)

(h)

(i)

HOC CH

CH

CHOH H 3C CHO CH 2 CH 3 H 2C CH
(l)

H 3C H 2C

CHO

(j)

(k)

H 2C

CH

CO CH CH 2

CO CH 3 CH CH 2

C6 H 5 CO CH 2

CH CH 3

CH 3

H 2C CO C6 H 5 CH 2 CH 2 CH 3

24.- Formular: (a) Fenil metil cetona (b) 2-Butilpentanodial (d) Hexano-2,4-diona (e) Ciclohexano-1,3-diona (g) 5,7-Dimetilciclohept-4.-eno-1,3-diona (c) 2-Isopropil-4-fenilhexanal (f) 3-Metoxioct-5-enodial

6.-CIDOS CARBOXLICOS Son compuestos orgnicos que llevan el grupo carboxilo :

C OH

COOH

Nomenclatura por sustitucin.- Los cidos se nombran escribiendo la palabra cido, seguida del nombre del hidrocarburo aliftico con igual nmero de tomos de carbono cambiando la o final por oico.

H COOH .......................................... cido metanoico o cido frmico(N. comn) H 3 C COOH ...................................... cido etanoico o cido actico (N. comn). H 3 C H 2 C COOH ........................... cido propanoico o cido propinico (N. comn) H 3 C CH 2 CH 2 COOH ................. cido butanoico o cido butrico (N. comn)

Los cidos tienen preferencia sobre cualquiera de los grupos funcionales vistos hasta ahora. Por tanto aadimos a las reglas dadas hasta ahora las siguientes: 1.- En los cido monocarboxlicos la cadena principal es la ms larga que contiene al grupo COOH, y si hay un doble o triple enlace la cadena principal es la que contiene al grupo COOH y al doble o triple enlace, aunque no sea la ms larga. 2.- En los cidos dicarboxlicos la cadena principal es la que contiene a los dos grupos COOH en sus extremos aunque no sea la ms larga.

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 12 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

3.- Se numerar la cadena principal empezando por el grupo COOH, si el cido es monocarboxlico. Si el cido es dicarboxlico a las instauraciones debe corresponderles la combinacin de localizadores ms baja posible.

H3 C C H
4
5

CH
2 1
3 2

C OOH ................................... cido but-2-enoico

3
4

H3 C C

C C OOH ............................................... cido But-2-inoico

1

H 3 C CH 2 CH 2 CH C OOH ................................ cido 2-fenilpentanoico

H 3 C CH 2 CH CH 2 C OOH ................................ cido 3-etoxipentanoico OCH 2 CH 3

CH 2

CH
CH 2

CH
CH 2

CH 2
CH 2

COOH
CH 3

cido 4-butilpent-4-enoico

Si en una misma cadena carbonada existen dos grupos carboxilos de carbono primario, se nombran anteponiendo a la terminacin oico, el prefijo di.

HOOC HOOC
5

COOH ....................................................... cido etanodioico o cido. oxlico CH 2

4

CH 2
3

COOH .................................. cido butanodioico.

2 1

HOO C C H 2

CH

C H C OOH ........................ cido pent-2-enodioico

Cuando el grupo carboxilo va como sustituyente de uno de los hidrgenos de un carbono que forma parte de un ciclo, se usa para nombrarlos la terminacin -carboxlico.

COOH
cido. benzoico o cido bencenocarboxlico

COOH CH 3
cido o-metilbenzoico

COOH COOH
cido o-bencenodicarboxlico

COOH C CH 3
cido 2-isopropenilciclobutanocarboxlico

CH 2

H 3C

CH 2 COOH

CH 3

cido 2-etil-5-metilciclohexanocarboxlixo

25.- Formular: (a) cido o-bencenodicarboxlico (c) cido 3-vinil-4-propilnonadioico (e) cido ciclopentano-1,2-dicarboxlico (b) cido 2-metilciclopentanocarboxlico (d) cido hex-2-enoico (f) cido p-isopropilbenzoico

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 13 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

26.- Nombrar:

HOOC CH 2 C H 2 H 3 C CH 2 CH

CH 2

C OOH

H 3 C CH CH 3

CH COOH

COOH

H 2C

CH CH CH 2 COOH

H2 C

CH C

CH 2 COOH

OCH 3

7.-SALES DE CIDOS ORGNICOS Provienen de la sustitucin del hidrgeno del grupo carboxilo por un metal. Para nombrarlas se cambia la terminacin ICO del cido por ato seguido del metal en genitivo.

H C

O O K

O O K

O Na
Formiato de sodio Benzoato de potasio Ciclohexanocarboxilato de potasio

27.- Formular: (a) Acetato de plata (b) Butanoato de sodio

8.-STERES Resultan de la sustitucin del hidrgeno del grupo carboxilo por una cadena carbonada. Se nombran escribiendo la cadena carbonada unida al carbono del grupo carboxilo (cadena principal) terminada en ato y la cadena carbonada unida al oxgeno (cadena secundaria) terminada en ilo..

O H C O CH 3
................................................... Formiato de metilo (Metanoato de metilo)

H 3 C COO CH 3 .................................................... Acetato de metilo (Etanoato de metilo) H 3 C COO CH 2 CH 3 ......................................... Acetato de etilo H 3 C CH 2 COO CH CH 2 ................................Propanoato de vinilo C 6 H 5 COO CH 2 CH CH 2 .............................. Benzoato de alilo
4 3 2 1

H3 C C H CH 3

C H2

C OO CH 2

CH 3 ...................... 3-Metilbutanoato de etilo

O O CH 2 CH 3

. Ciclohexanocarboxilato de etilo

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 14 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

28.- Formular : (a) Butanoato de vinilo (c) 3-Metilciclohexanoato de metilo (b) Ciclopentanocarboxilato de isopropenilo (d) 2-Etilhept-4-enoato de alilo

29.- Nombrar:

H 3 C CH 2

COO CH 3

CH 2

CH CH 2

COO CH 3

HCOO CH 2

CH 3

H 3 C CH 2

COO CH

CH 2

C6 H 5

COO CH 2

CH 3

COO

9.-AMINAS Resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por cadenas hidrocarbonadas. Dependiendo del nmero de H sustituidos tendremos una amina primaria, secundaria o terciaria. - Si la amina es primaria con un solo grupo NH2 se nombra escribiendo el nombre del radical seguido de la palabra amina, y precedido del prefijo que indique el nmero de veces que aparece el sustituyente di o tri (N.po rgrupo funcional)) o al nombre del hidrocarburo, sin la o final, se le aade la terminacin amina (N. por sustitucin).

H 3 C NH 2 ............................................... Metilamina o Metanamina H 3 C CH 2 NH 2 ................................... Etilamina o Etanamina

3 2 1

H3 C C H

C H2

NH 2 ...................... Prop-1-enilamina o Prop-1-en-1-amina

NH 2

........................ Fenilamina o Bencenamina o Anilina (N. comn)

NH 2

..Ciclohexilamina o Ciclohexanamina

Se utilizar una u otra nomenclatura segn convenga:

CH 2

CH CH 2 NH 2

CH 2

CH 3 Pentan-2-amina

Cuando decidamos utilizar la nomenclatura por grupo funcional a una amina ramificada elegiremos como cadena principal la que contenga al carbono al que va unido el grupo NH2 a la que le daremos el localizador ms bajo posible, y aplicaremos las reglas vistas hasta ahora.

CH 2

CH CH 2
NH 2

CH
CH 3

CH 3

... 4-Metilpentan-2-amina

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 15 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

CH 2

CH CH 2
NH 2

CH
NH 2

CH 3 ...Pentano-2,4-diamina

Si la amina no es primaria y todos sus sustituyentes son iguales utilizaremos la nomenclatura por grupo funcional:

H 3C

NH

CH 3 .................................... Dimetilamina

................................ Trifenilamina

- Si los sustituyentes son distintos: Se toma como amina base el radical ms complejo. Se nombran escribiendo los radicales en orden alfabtico, precedidos por la letra N y seguido del nombre de la amina base.
4 3 2 1

H3 C C H2

C H2

C H2

CH 2 CH 3

CH 3

N-Etil-N-metilbutilamina o N-Etil-N-metilbutan-1-amina

H2 C

C H C H C H2

N CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

N,N-Dietilbut-3-enilamina o N,N-Dietilbut-3-en-1-amina

Tambin se pueden nombrar citando los radicales en orden alfabticos seguido del sufijo amina. Cuando la amina no es funcin principal sino sustituyente se nombra como amino.

CH 2

CH
NH 2

CH

CH 2

COOH ..cido 4-aminopent-4-enoico

30.- Nombrar:

CH3

H 2C

CH

NH 2

HC

NH 2 NH 2

H 3C

NH

HN

(CH2=CH2)3N

H 3 C CH 2

CH CH 2

N CH 2 CH 2

CH 2 CH 3

(CH 3 ) 2 NC 6 H 5

CH3-CH2

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 16 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

31.- Formular: (a) Tripropilamina (d) 2-Metilbutano-1,4-diamina (b )p-Aminofenol (e) 5-Metilheptan-3-amina (c) p-Etilanilina (f)N-Etil-N-metilbutan-1-amina

10.-AMIDAS Son compuestos orgnicos que tienen como grupo funcional el grupo amida:

C O

NH 2

C O

NH

R1

C O

N R2

R1

Para nombrarlas se escriben los radicales en orden precedidos de la letra N y a continuacin la cadena principal terminada en amida.

H 3C CO

NH 2

Metanamida o Formamida

H2 C

CH
5 4

C ONH
3 2

CH 3
1

N-Metilpropenamida N,N-Dimetil-4-etilpent-4-enamida

H2 C

C C H2
CH 2

C H2

CO
N CH 3 CH 3

CH 3

En un ciclo el grupo amida se nombra con la terminacin carboxamida.

1

O C CH 3 O

NH 2
2

CH 2

NH 2
Bencenocarboxamida o Benzamida

2-Etilciclobutanocarboxamida

Ejercicios propuestos 32.-Nombrar: (a) (b)

H 3C CH 2
(c)

CH 2

CO

NH 2

H 3C CH CH 3

CH 2

CO

NH

CH

CH 2

H 3 C CH 2 CH 2

CH 2 CH 3

CO N CH 3 CH 2 CH CH 2

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 17 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

33.- Formular: (a) N,N-Dietilbutanamida (d) 2-Propilciclopropanocarboxamida (c) N-Etil-N-metilbenzamida (e) p-Metilbenzamida

11.-NITRILOS Son compuestos derivados del cido cianhdrico, tambin llamado cianuro de hidrogeno:
H C N R C N

N. por grupo funcional.- Se nombran con la palabra Cianuro seguida del nombre del radical terminado en ilo.

H 3C CN H 3C CH 2 CN

Cianuro de metilo. Cianuro de etilo

N. por sustitucin.- Se nombra el hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono seguido de la palabra nitrilo.

H 3 C CN H 3 C CH 2 H 3 C CH 2
5 4

Etanonitrilo

CN CH 2
3

Propanonitrilo

CN
2 1

Butanonitrilo

H3 C C H
5 4

C H C H2
3 2

CN
1

Pent-3-enonitrilo

H3 C C H2

C H C H2
CH 3

CN

3-Metilpentanonitrilo

En los ciclos se utiliza la terminacin carbonitrilo.

1

N C N

CH 2

CH 3
Bencenocarbonitrilo o Benzonitrilo

2-Metilciclobutanocarbonitrilo 34.- Nombrar:

H 2C H 2C

CH C

CN CH CN

H 3C CH 2 3 CN

H 2ClC CH 2 CN

H 3C CH 2 CH CH 2 CN

CH 2

CH 3

Cuando el grupo CN no va como funcin principal se nombra como Ciano.

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 18 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

COOCH3

p-Cianobenzoato de metilo

Pues los steres tienen preferencia sobre los nitrilos.

12.-NITROCOMPUESTOS Son compuestos que llevan el grupo NO2 . Nunca van como funcin principal. Se nombran escribiendo la palabra nitro y continuacin la cadena hidrocarbonada.

H 3 C NO 2 H 3 C CH CH 2 NO 2 NO 2 O2 N NO 2

Nitrometano

NO 2

1,2-Dinitropropano

Nitrobenceno

p-Dinitrobenceno

35.- Nombrar:

H 3 C (CH 2 ) 4

NO 2

H 2C

CH

NO 2 OH

NO 2

13.- SUSTANCIAS POLIFUNCIONALES Se denominan sustancias polifuncionales a aquellas en las que hay varios grupos funcionales. Para nombrarlas tendremos que elegir segn el siguiente orden de preferencia de mayor a menor: 1.-CIDOS 2.-STERES 3.- SALES 4.-AMIDAS 5.-NITRILOS 6.- ALDHIDOS 7.- CETONAS 8.- ALCOHOLES 9.-FENOLES 10.- AMINAS 11.- TERES

La cadena principal debe contener la funcin orgnica principal. El procedimiento seguido para nombrarla sigue las reglas dadas hasta ahora. Damos la nomenclatura de algunas funciones orgnicas cuando figuran como sustituyente: cido CARBOXIEster .-OXICARBONILAmida .CARBAMOILNitrilo.CIANOAldehdo...FORMILCetona..OXOAlcohol..HIDROXIAminaAMINOter ...R-oxi

ANDRES RODRGUEZ BECERRA 19 ___________________________________________________________________________________ FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS

H3 C C O C H

CH

C H2

C OOH

cido. 4-amino-3-formil-5-oxohexanoico

NH2 CHO

NH 2 OC

COOH

cido p-carbamoilbenzoico

36.- Formular:

cido. 2-aminopropanoico

cido. 2-formil-3-oxopentanoico

cido. 2-metoxi-3-formil-4-oxoheptanodioico

cido 3-ciano-4-cloro-2-metiloctanoico 4-Hidroxi-6-metiloct-1-en-3-ona 3-Metoxibutanoato de etilo

3-Ciclobutil-4-oxo-2-vinilheptanodial 2-Metilpent-3-enonitrilo