QUIMICA ORGANICA .

Ddeme materia e construirei un mundo con ela

Enmanuel Kant

Copyright, 1996 Dale Carnegie & Associates, Inc.

CLASIFICACION
Hidrocarburos alifticos - De cadea aberta: - Alcanos - Alquenos - Alquinos - De cadea pechada ou cclicos Hidrocarburos aromticos : Benceno e derivados. Haloxenuros de alquilo Derivados osixenados - Alcoholes e teres. - Aldehdos e cetonas. - Acidos carboxlicos e derivados. Derivados nitroxenados - Aminas. - Amidas. - Nitrilos.

ALCANOS
Hidrocarburos saturados. CnH 2n+2 Nomenclatura: Prefixo+ANO. Comenzar pola cadea mis longa. Radical: prdida de H => ....ILO Estructura qumica:
Enlaces simples C-C. Hibridacin sp3.Tetradrica ngulo 1095.

Isomera estructural de cadea. Propiedades fsicas.

Reactividade.

A medida que aumenta o tamao (P.m.) aumentan as forzas de cohesin, pasando de gases a lquidos e slidos. Baixa polaridade. Insolubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.
Combustin: CnH 2n+2 + (3n+1)/2 O2 ---> n CO2 +(n+1) H2O Sustitucin: (a travs de radicais libres). Con calor e radiacin. Haloxenacin: R-H + X2 ---> R-X + X-H Sulfonacin: R-H + H2SO4 ---> R-SO3H + H2O Nitracin: R-H + H NO3---> R-NO2 + H2O Pirlisis: ruptura polo calor orixinando mesturas de alcanos.

ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados. CnH 2n Nomenclatura: Prefixo+ ENO (indicar posicin con nmero) Estructura qumica:
Enlaces dobles C=C. Hibridacin sp2.Triangular plana. ngulo 120. Imposibilidade de rotacin entorno o enlace C=C.

Isomera estructural de posicin. Isomera xeomtrica ou cis-trans. Propiedades fsicas.

Reactividade.

A medida que aumenta o tamao (P.m.) aumentan as forzas de cohesin, pasando de gases a lquidos e slidos. Baixa polaridade. Insolubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.
Reaccins de adicin electrfila:
Adicin de Adicin de Adicin de Adicin de

hidrxeno. Hidroxenacin. halxenos. haloxenuros de hidrxeno. auga. Obtencin de alcoholes.

Combustin. Reaccins de oxidacin. Reaccins de polimerizacin

ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados. CnH 2n-2 Nomenclatura: Prefixo+ INO (indicar posicin con n) Estructura qumica: Isomera estructural de posicin. Propiedades fsicas.
Enlaces triples CC. Hibridacin sp. Lineal. ngulo 180.

Reactividade.

A medida que aumenta o tamao (P.m.) aumentan as forzas de cohesin, pasando de gases a lquidos e slidos. Baixa polaridade. Insolubles en auga e solubles en disolventes orgnicos. Adicin electrfila Formacin de sales. Carcter cido.

HIDROCARBUROS ALIFTICOS CCLICOS

Hidrocarburos saturados ou insaturados. Nomenclatura:
Estructura qumica:
CICLOalcanos CICLOalquenos

Incremento da tensin angular polo efecto cclico. Conformacin silla-bote en ciclohexanos.

HIDROCARBUROS AROMTICOS. BENCENO E DERIVADOS.

Hidrocarburos insaturados. Nomenclatura:
Radical alquilo ou sustituinteBENCENO. Posicins orto, meta, para. Tolueno, xileno. Naftaleno, antraceno, fenantreno...

Radical bencilo: prdida de H no tolueno. Estructura qumica:

Formas resonantes. ngulos H-C-H: 120. Estructura plana.

Propiedades fsicas.

Slidos ou lquidos a temperatura ambiente. Baixa polaridade. Insolubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

HIDROCARBUROS AROMATICOS. REACTIVIDADE.

Reactividade.

SUSTITUCION ELECTRFILA:

Haloxenacin. Nitracin. Sulfonacin. Alquilacin de Friedel-Crafts

HALUROS DE ALQUILO.
Derivados haloxenados de alcanos por sustitucin dun H da cadea carbonada por un halxeno:haloalcanos Nomenclatura: Halxeno....alcano. Estructura qumica:
Grupo funcional: -X Enlace simple: C(sp3)-X(p) Enlace polar

Propiedades fsicas. Reactividade:

Gases, lquidos ou slidos. Aumentan a sa polaridade respecto do hidrocarburo. Insolubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

Sustitucin nuclefila: R-X + Nu----> R- Nu +X-

Eliminacin: Obtencin de alquenos.

Hidrlisis bsica: obtencin de alcoholes. Reaccin con acetiluros alcalinos. Reaccin con amonaco: Obtencin de aminas.

ALCOHOLES.
Derivados da auga por sustitucin dun H por radicales alquilo. Nomenclatura: alcan - OL (HIDROXI-alcan-funcin preferente) Estructura qumica:
Grupo funcional: -OH Enlace simple: C(sp3)-O(p) Enlace polar. Primarios, secundarios ou terciarios, segn o radical alqulico. Fenol: alcohol bencnico.

Propiedades fsicas.

Reactividade:debidas a presencia do grupo -OH

Lquidos ou slidos a temperatura ambiente. Moi polares. Solubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

Sustitucin nuclefila: R-OH + Nu----> R- Nu +OH-

Eliminacin: Deshidratacin: Obtencin de alquenos. Oxidacin: dan cidos e aldehdos.

Reaccin con haluros de hidrxeno: obtencin de haloalcanos.

ETERES.
Derivados da auga por sustitucin dos H por radicales alquilo. Nomenclatura: alcano1-alcano2-ter (alcoxi-alcan-funcin preferente) Estructura qumica:
Grupo funcional: -O Enlace simple: C(sp3)-O(p) Enlace apolar. Ismeros de funcin cos alcoholes.

Propiedades fsicas.

Reactividade:debidas a presencia do grupo -O-

Lquidos ou slidos a temperatura ambiente. Moi polares. Inolubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

ALDEHDOS E CETONAS: O GRUPO CARBONILO

Derivados da auga por sustitucin dun H por radicales alquilo. Nomenclatura: Estructura qumica:

aldehdos: alcan - AL (oxo-alcan-funcin preferente) cetonas: alcan-ONA (oxo-alcan-funcin preferente)

Propiedades fsicas.

Grupo funcional: Grupo carbonilo: C=O Enlace doble: C(sp2)-O(sp2) Enlace polar. Hbrido de resonancia: Tautomera ceto-enlica. ISOMERIA DE FUNCION.

Lquidos a temperatura ambiente (excepto metanal). Polares. Solubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

GRUPO CARBONILO. REACTIVIDADE.

Reactividade:debida a presencia do grupo carbonilo.
Adicin nuclefila sobre o C.
Adicin de CNH. Adicin de amonaco e aminas. Formacin de iminas. Adicin de reactivos de Grignard: Obtencin de alcoholes. Adicin de alcoholes. Formacin de acetales e hemiacetales.

Oxidacin: dan cidos. Reduccin: Obtencin de alcoholes.

ACIDOS CARBOXLICOS.
Formados por tomos de carbono, hidrxeno e osxeno. Nomenclatura:

Estructura qumica:

ACIDO alcan-OICO.

Grupo funcional: Grupo carboxilo: -COOH Enlace doble: C(sp2)-O(sp2); enlace simple C(sp2)-O(sp3); Enlace polar. Hbrido de resonancia.

Propiedades fsicas : Lquidos a temperatura ambiente. Polares.

Solubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

REACTIVIDADE:
CARCTER CIDO:
Formacin de sales: ACIDO + BASE = SAL + AUGA Formacin de steres: Esterificacin de Fisher: ACIDO + ALCOHOL = ESTER + AUGA Formacin de amidas: ACIDO + AMINA = AMIDA + AUGA
Formacin de alcoholes

REACCIONS DE REDUCCION:

DERIVADOS DOS ACIDOS CARBOXILICOS.

CLORUROS DE ACIDO: R-(CO)Cl ESTERES: R-(CO)-O-R
Nomenclatura: Cloruro de alcano-ILO
Nomenclatura: alcano-ATO de alcano-ILO Propiedades fsicas : Lquidos a temperatura ambiente.Compuestos Polares. Solubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

REACTIVIDAD.

AMIDAS:Derivan dos cidos carboxlicos por sustitucin do grupo OH por un grupo -NH2;- NHR ou -NRR.
Nomenclatura: N-alquil-alcano-AMIDA Reactividade:
Hidrlisis a cidos + amina Degradacin a aminas

Reaccin de hidrlisis: formacin de cidos. Saponificacin de triglicridos.

AMINAS.
Formados por tomos de carbono, hidrxeno e nitrxeno. Resultan de reemplazar os hidrxenos do amonaco por radicais alquilo. Nomenclatura:
Aminas primarias: N-alquil AMINA Aminas secundarias: N,N- alquil1, alquil2-AMINA Aminas terciarias: N,N,N- alquil1,alquil2,alquil3-AMINA
Grupo funcional: Grupo amino: -NH2;- NHR ou -NRR Enlace simple: N(sp3)-O(sp3). 108. Enlace polar.

Estructura qumica:

Propiedades fsicas : Primeiros terminos gases, pasando a lquidos

e slidos. Polares. Solubles en auga e solubles en disolventes orgnicos. Formacin de sales de amonio cuaternario. Carcter nucleoflico

REACTIVIDADE:

NITRILOS
Derivados do cido cianhdrico (H- CN) por desplazamento do H por un radical alquilo. Nomenclatura: Estructura qumica:
Alcano-NITRILO
Grupo funcional: Grupo nitrilo: -CN Enlace triple: N(sp)-C(sp). 120. Enlace polar.

Propiedades fsicas : Primeiros terminos lquidos, pasando a

slidos. Polares. Solubles en auga e solubles en disolventes orgnicos.

ORDEN DE PRIORIDADE PARA A NOMENCLATURA

GRUPO
- ACIDO CARBOXILICO - ALDEHIDO NITRILO CETONA ALCOHOL AMINA DOBLE ENLACE TRIPLE ENLACE HALXENO ALQUILO

FORMULA
-CO2H -CHO -CN -CO-OH -NH2 (C=C) -CC-X -R

SUFIXO
Acido ....oico -al -nitrilo -ona -ol -amina -eno -ino

PREFIXO
CarboxiFormil- ou OxoCianoOxoHidroxiAmino--HaloAlquil-

ISOMERIA
Dous ou mais compostos teen a mesma frmula molecular pero diferentes estructuras.

ISOMERIA ESTRUCTURAL:
ISOMERIA DE CADEA. ISOMERIA DE POSICIN. ISOMERIA DE FUNCIN.

diferencias existentes na unin e ordenacin dos tomos nas molculas.

ESTEREOISOMERA:

os compostos s se diferencian pola orientacin espacial dos seus tomos.

ISOMERIA XEOMTRICA: CIS-TRANS. ISOMERIA OPTICA: ATOMOS DE C-ASIMTRICOS OU QUIRALES.