Facu l tad de Qumica Depar tamento de Qumica Orgn ica

Unidad 3 Lpidos

1521 Qumica Orgnica I I I

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Lpidos
Los l p i dos son compuestos orgn icos que se encuent ran en organ ismos v iv ien tes y que son sol ub les en d isol ven tes no po l ares . Es muy impor tan te i nd icar que cuando un compues to se c las i f i c a como un l p ido se debe espec f i camente a su so lub i l idad en d iso lventes no po la res y no a un grupo func iona l dent ro de su es t ruc tur a. La so l ub i l idad en di so lventes no po lares se debe a l a par te h idrocarbonada dent r o de la est ruc t ura de un l p ido.

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Lpidos

Vi tamina A Una v i tamina

P GE 1 Una pros t ag land ina

Tr is tear ina Una grasa

L imoneno Un te rpeno

Cor t i sona Una hormona

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Clasi f icacin l p i dos

Aci lg l icr idos Simples Ceras Lpidos saponi f icables Fosfol p i dos Fosfoesfigol p idos Co mple j os Cerebrsidos Glucol p i dos Gangl isidos Terpenos Lpidos insaponif icables Esteroides Prostaglandinas Fosfogl i cr idos

Lpidos

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steres saponi f i cables

Tr is tear ina Una grasa

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Ceras
Co mponente m ayor i tar i o de la cera de abeja Mater ia l estructura l de la colmena Co mponente mayor i tar io de la cera de carnauba Recubr imiento que se produce en la palma brasi lea Co mponente m ayor i tar i o del esperma de bal lena Del esperm a de bal lena

Capas de panal en una colmena

Gotas de l luv ia sobre un pluma

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Grasas y acei tes

Glicerol

cidos grasos

Un t r iac i lgl icerol Una grasa o acei te

La dieta del p ingino es al ta en acei te de pescado.

Una grasa

Un acei te

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Grasas y acei tes

pf Grasa animales Mantequ i l la Manteca de cerdo Grasa humana Grasa de ba l lena Acei tes de plantas Maz Se mi l la de a lgodn L inaza Ol iva Cacahuate Cr tamo Ajon jo l Soya cidos grasos saturados Laur ico Palmt ico Mir st ico cidos grasos insaturados
Ester ico

Oleico

Linole ico

Linolenico

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cidos Grasos
Nu mero de No mbre carbonos co mn
Saturado No mbre sistemt ico

Estructura

Punto de fus in

cido laur ico cido mir s t ico cido palm t ico cido ester ico cido arachid ico

cido dodecanoico cido te t radecanoico cido hexadecanoico cido octadecanoico cido ecosanoico

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cidos Grasos
Nu mero de carbonos Insaturados

No mbre co mn

No mbre sistemt ico

Estructura

Punto de fus in

cido palmi to leico

cido (9Z)hexadecenoico

cido o l eico

cido (9Z)octadecenoico

cido l ino le ico cido l ino lenico cido arachidonico EPA

cido (9Z,12Z) octadecadienoico cido (9Z,2Z,15Z) ocatdecatrienoico cido (5Z,8Z,11Z,14Z)eucosatet r aenoico cido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z) eucosapentaenoico 10

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cidos Grasos

cido ester ico

cido o l eico

cido l ino lenico

cido l ino le ico

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Saponi f i cacin

Un t r iac i lgl icerol Una grasa o acei te

Glicero l

Sales de sodio del cido graso Jabn

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Saponi f i cacin

Cola no polar

Cabeza polar

Contra in

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Saponi f i cacin
CH3 (CH2 )n jabn O C O Na + H CH 3(CH 2) n O C OH + Na

espuma cida

CH3 (CH2 )n

O C O

Na

Ca+2

CH 3(CH 2 )n

O C O

Ca

2 Na+

jabn

espuma de agua dura

cido sul fnico

Surfactante aninico Detergente

Surfactante cat inico Ger micida

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Hidrogenacin catal t ica

2-buteno

butano

2-met i lpropeno

2-met i lpropano

cic lohexeno

cic lohexano

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Hidrogenacin catal t ica

Las molculas de h i drogeno se colocan sobre la superf ic ie del cata l izador y reaccionan con los to mos del meta l

El a lqueno se aproxim a a la superf icie del cata l izador

El enlace entre los tomos de carbono se rompe para formar ahora dos enlaces C-H

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Oxidacin
In ic iac in

Resonancia con dobles enlaces

Resonancia con dobles enlaces conjugados

propagacin

Radical perxido
propagacin

Alqui lh idroperxido 17

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Fosfol p i dos

cido fosfat id ico

fosfat id iserina

fosfat id i le t anolamina Una cef l i na

fosfat id i lcol ina Una lec i t ina

fosfat id iser ina 18

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Fosfol p i dos

Cabeza polar

M olcula de colesterol

Cadenas no polares de cido graso Alarga miento de un fosfoaci lg l icero l

-tocoferol Vitamina E

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Fosfoesfingol p idos
Conf iguracin s

esf ingosina

Una esf ingo miel ina

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Prostaglandinas

Esqueleto de prostaglandina

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Prostaglandinas
cic looxigenasa

cido araquidonico hidroperoxida sa

Grupo acet i lo

cido acet i lsa l ic i l i co Aspir ina

Ciclooxigenasa enzima activa

Ciclooxigenasa enzima inact iva 22

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Prostaglandinas

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Terpenos

m entol Acei te de m enta

geraniol Acei te de geranium Cola

z ingibereno Acei te de j engibre Cola

-sel inenotocoferol Acei te de apio

Cabeza

Cabeza

Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entre la cola de uno y l a cabeza del ot ro

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Terpenos
Cabeza Cabeza

Cola

Cola

farneseno Un sesqui t erpeno encontrado en la cascara de manzana

Cabeza

Cola

carvone Acei te de m enta verde un m onoterpeno

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Terpenos
Clasi f icacin de t erpenos
to mos de carbono Clasi f icaci n to mos de carbono Clasi f icaci n

-caroteno

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Estero ides

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Estero ides

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Estero ides

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Estero ides

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Ser i e de l p i dos
1. El sab ineno es un compuesto te rpn ico. Muest re cuantas un idades de isopreno posee.

2. Rodee con un c i rcul olas un i dades de i sopreno en e l geran io l , mento l ,a lcanfor y c i do ab i t i co . 3. Exp l ica las d i fe renci as de pu t o de fus in de los si gu ien tes c idos gr asos . a ) c ido pa lm t i co y c ido es ter ico , b) c ido pa lm t i co y c ido pa l mito le ico ,c ) c ido o le ico y c ido l i no le ico . 4. Dibu ja la conformac in de s i l l a mas es tab le de l ad ih id rocarvona.

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Ser i e de l p i dos
i do graso saturado t iene 5. - Un c a. - Dob les o t r ip les en laces en su cadena b. - Aspecto ace i toso c . - S lo en laces senc i l los C C isue lve en agua dando lugar a mice las. Es deb i do a : 6. - Un jabn se d a. - un p roceso de sapon i f i cac in b. - un p roceso de es ter i f i cac i n c . - un compor tamiento h id r fobo r i f i cac in de lg l i c ero l con c idos grasos produce 7. - La este a. -l p idos comple jos b. -g l i cerol p idos c . - ac i lg l i c r idos i te es tf ormado por 8. - Un ace a. - c idos g rasos insaturados de cadena cor ta b. - c idos g rasos de cadena l a rga c . - c idos g rasos saturados de cadena muy corta
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Ser i e de l p i dos
res de un c ido graso de cadena larga con sus dos ext remos h i dr fobos puede ser 9. - Los este a. -G l icer i na b. - Cera de abe ja c . - Lec i t ina i t ina 10. - La Lec a. - Es un der ivado de l c ido fos fa t d ico con la co l ina b. - Es la f osfa t i l se r i na c . -T iene una es t ruc tura der i vada de un c ido gr aso son l a es f ingos ina

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