Qumica orgnica De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica

que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott

Alcanos Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas: 1. El sufijo que designa a un alcano es "ano". Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua ms larga tiene siete tomos de carbono. La cadena continua ms larga no necesariamente debe ser parte de la molcula escrita en forma horizontal)

2. Se escoge la cadena con el mayor nmero de tomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua (ver anexo 1) de la molcula que tenga el mismo nmero de tomos de carbono que hay en esta cadena ms larga, sirve como nombre base de la molcula. Si la cadena bsica del compuesto se enumera como se indica, habr sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeracin por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5. Un sustituyente es un tomo o grupo de tomos distintos de hidrgeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena ms larga. Un sustituyente es un tomo o grupo de tomo, distintos del hidrgeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena ms larga.

3. Numrese los tomos de carbono de esta cadena continua. La numeracin debe comenzar por el extremo que d los nmeros menores para los tomos que llevan sustituyentes. La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica as: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica as: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, (ver anexo 2). 4. Cada sustituyente se nombra indicando su posicin mediante un nmero que corresponde al tomo de carbono al cual se encuentra unido. 5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los nmeros mediante guiones y los nmeros entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre bsico. De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es: 4-etil-3-metilpentano. Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o ms veces, el nmero de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posicin de cada sustituyente se indica mediante un nmero y varios nmeros se separan mediante comas.

2,3 dimetilbutano 3,3 dietil metilhexano

5,5,6 tricloro - 4,4 dietil 2,3 dimetiloctano Cada sustituyente debe tener un nombre y un nmero para localizarlo. Cicloalcanos Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos del anillo.

Ejemplos:

ciclopropano ciclohexano ciclobutano Los sustituyentes en el cicl se nombran indicando sus posiciones por nmeros, usando la menos combinacin de estos.

cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano y as sucesivamente ciclopropano ciclobutano ciclohexano Alquenos Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: 1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que contenga al doble enlace. 2. La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. 3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminacin "ano" del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que contenga el doble enlace por la terminacin "eno".

2- penteno

4. La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero menor que le corresponde a uno de los tomos de carbono del doble enlace. Este nmero se coloca antes del nombre base: 5. Los sustituyentes tales como halgenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un nmero de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 dicloro 2 penteno 3 propil 1- hexeno Alquinos Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminacin "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua ms larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por nmeros. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.

2 - metil 3 hexino 4 - etil 2 heptino Compuestos aromticos La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.

benceno Derivados del benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Por ejemplo

etilbenceno nitrobenceno clorobenceno Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno anilina fenol

cido benzoico benzaldehdo Los derivados disustitudos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

orto meta para Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes. Por ejemplo:

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno Los derivados tri y poli sustitudos del benceno se nombran utilizando nmeros que indiquen las posiciones relativas de las mismas. a. Si los grupos son iguales la secuencia ser la de menor combinacin de nmeros.

b. 1,2,3- trinitrobenceno c. Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los dems se numeran respecto a este.

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol benceno Haluros de alquilo Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flor, cloro, bromo o yodo, con un nmero el cual indica la posicin del halgeno.

2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano Alcoholes 1. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". 2. La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible. 3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros. Ejemplos:

metanol etanol 1-propanol 2-propanol

3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol teres Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posicin del alcxido, utilizando un nmero (el menor posible).

etoxietano metoxietano 2.etoxipropano Aminas Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que est unido.

metilamina dimetilamina trimetilamina Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical ms largo.

N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina Aldehdos 1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. 2. La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al". 3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico.

metanal etanal propanal

2-metilpentanal 3-metilpentanal Cetonas 1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". 2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo.

propanona butanone 2-pentanona cidos carboxlicos Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico cido etanoico cido propanoico

cido 2-metilbutanoico cido 3-metilbutanoico Derivados de cidos carboxlicos La nomenclatura de estos derivados de cido est relacionada con el nombre del cido carboxlico correspondiente.

Haluros de cidos

cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo Se cambia la terminacin "oico" del cido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

Anhdridos de cidos

Al nombre del cido, se antepone la palabra anhdrido. Ejemplos:

anhdrido etanoico anhdrido propanoico

steres

La porcin de la molcula que corresponde al cido, se termina con la partcula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".

etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas

Se cambia la terminacin "oico" del cido carboxlico por la palabra amida.

etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida Bibliografa

Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998. Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984. Solomons, G."Qumica Orgnica" University of South Florida 1997.

Nombre sistemtico de los alcanos CH4 C2H6 C3H8 Metano Etano Propano C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Hexano Heptano Octano Nonano Decano

C4H10 Butano C5H12 Pentano

Anexo 1. Nombre sistemtico de los alcanos

Anexo 2: Grupos alquilos Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminacin de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Ejemplos:

metilo etlilo

propilo isopropilo

isobutilo ter-butilo

pentilo isopentilo

El guin al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro ouper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica. Historia La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Cronologa Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica. Fuentes de informacin La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de internet.

La qumica del carbono La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica). Vase tambin: Hibridacin (qumica) Vase tambin: Estructura de Lewis La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.

Metano. El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos) Hidrocarburos El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos). Aromticos: estructura cclica Radicales

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8butil, 10-docoseno Ismeros

Ismeros del C6H12. Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas con la misma frmula qumica pero con distintas estructuras y propiedades Grupos funcionales Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin grupos de tomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Monmero de la celulosa. Oxigenados Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus

propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Compuestos orgnicos