OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA.

Reducción selectiva de m - dinitrobenceno.

Objetivos.
Efectuar una reducción de un grupo nitro
Obtener m-nitroanilina a partir de dinitrobenceno.

1.- Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos

Los compuestos nitro pueden reducirse a las aminas correspondientes directamente. La reacción por lo regular se
logra al usar un metal (por ejemplo, hierro, estaño y zinc) en ácido. Además, la reacción puede catalizarse con ciertas
sales metálicas; por ejemplo, el sulfato ferroso a menudo se adiciona a la mezcla de reacción cuando el hierro es el
agente reductor.
2.- En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes reductores más apropiados.

Los sulfuros de amonio también se emplea en la reducción de los compuestos nitro aromáticos, particularmente los
que tienen más de un grupo nitro. En tales casos, a menudo es posible reducir un grupo nitro selectivamente. El (NH 4)
2S (preparado a partir del amoniaco y el sulfuro de hidrógeno) y NaHS son los de uso más común.En la mayoría de los
casos, no es posible predecir qué grupo nitro se reducirá, aún cuando una vez determinado es reproducible. También
se debe poner atención a la cantidad de agente reductor adicionado en estas reacciones, para asegurarse de que
sólo un grupo niro se reducirá. Los agentes reductores hidruros, como LiAlH4 o NaBH4 , n funcionan bien y rara vez se
emplean aun cuando puede utilizarse la reducción con hidrógeno y un catalizador.

3.- Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de nitrocompuestos aromáticos.

La reducción de nitrocompuestos aromáticos es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias
fáciles de adquirir y genera además el tipo más importante de aminas; las aminas primarias aromáticas. Éstas
pueden convertirse fácilmente en sales de diazonio que se encuentran entre los compuestos orgánicos más versátiles
conocidos. A su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos. En la mayoría de los
casos representa el método más adecuado para introducir estos otros grupos en el anillo aromático. Además, las sales
de diazonio se emplean para obtener un tipo de compuesto de gran importancia: los colorantes azoicos.

4.- Escriba la reacción completa que se efectúa en esta práctica.

Propiedades físicas y químicas de los compuestos a usar.

Sustancia Edo. Físico Peso Punto de Punto de Densidad Toxicidad

Molecular (g/ Ebullición fusión g/cm3
mol) (°C) (°C)

Sulfuro de Escamas de 240.18 50 °C 1.43 Material muy

Sodio color amarillo toxico

Azufre Polvo amarilo, 32.06 444 113-122 Toxcisidad

inodoro a leve baja, pero los
humos son
nosivos para
la salud

HCl gas licuado 36.5 108.56 -114 Por inhalación

comprimido
incoloro

Etanol Líquido incolor 46.1 -114 78.3 .789

m-Nitroanilina polvo cristalino 138.1 205 112.5 1.2095 Aguda
anaranjado

m- Solido amarillo 168.11 297 90 Muy tóxico por

Dinitrobencen inhalación
o

Amoniaco 17.03 -33.35 -77.7 0.6618

Diagrama de Flujo del experimento.

BIBLIOGRAFÍA

WINGROVE, A.S y CARET, R.L, (1981), Química Orgánica, OXFORD University Press, México.