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GUIAS

PROPIEDADES DE LOS

ESTERES, ACETATOS
Los acetatos se obtienen por esterificacin del alcohol correspon- diente con cido actico o un compuesto anhidro que contenga un grupo acetato, eliminndose agua durante la reaccin. As, el acetato de metilo se obtiene mediante la esterificacin del alcohol metlico con cido actico, en presencia de cido sulfrico como catalizador. Esta reaccin es reversible y por ello debe ser contro- lada con calor y eliminando el agua formada durante la misma. El acetato de etilo se obtiene mediante esterificacin directa del alcohol etlico con cido actico, un proceso que consiste en mezclar cido actico con alcohol etlico en exceso y aadir pequeas cantidades de cido sulfrico. El ster se separa y se purifica por destilacin. El acetato de etilo se hidroliza fcilmente en agua, dando una reaccin ligeramente cida. En otro proceso, las molculas del acetaldehdo anhidro reaccionan en presencia de etxido de aluminio para producir el ster, que se purifica mediante destilacin. Los steres acetato de propilo y acetato de isopropilo se obtienen por reaccin del cido actico con el alcohol proplico correspondiente, en presencia de un catali- zador. Tanto el acetato de butilo como el acetato de amilo estn formados por mezclas de ismeros. As, el acetato de butilo est formado por acetato de n-butilo, acetato de sec-butilo y acetato de isobutilo. Se obtiene mediante la esterificacin del n-butanol con cido actico en presencia de cido sulfrico. El n-butanol se obtiene por fermentacin del almidn con Clostridium acetobutylicum. El acetato de amilo es principalmente una mezcla de acetato de n-amilo y acetato de isoamilo. Su composicin y sus caractersticas dependen de su grado. El punto de ignicin de los distintos grados vara entre 17 y 35 C.

nitrocelulosa en la produccin de lacas. Tambin se emplean en la fabricacin de perfumes e insec- ticidas y en sntesis orgnicas. El acetato de butilo es un disolvente ampliamente utilizado en la produccin de lacas de nitrocelulosa. Tambin se emplea en la fabricacin de resinas vinlicas, pieles artificiales, pelculas fotogrficas, perfumes y en la conservacin de alimentos. En su forma comercial, el acetato de amilo, una mezcla de ismeros, se utiliza como disolvente de nitrocelulosa en la fabrica- cin de lacas y como aromatizante, debido a que tiene un olor parecido al del pltano. Tambin se emplea en la fabricacin de pieles artificiales, pelculas fotogrficas, vidrio artificial, celuloide, seda artificial y barnices para muebles. El acetato de isoamilo se utiliza en la tincin y el terminado de tejidos, para perfumar las

Usos
Los acetatos se utilizan como disolventes de nitrocelulosa, lacas, acabados de cuero, pinturas y plsticos. Tambin se utilizan como aromatizantes y conservantes en la industria alimentaria, y como fragancias y disolventes en perfumera y cosmtica. El acetato de metilo, mezclado generalmente con acetona y alcohol metlico, se utiliza en la industria de los plsticos y pieles artifi- ciales, as como en la produccin de perfumes, colorantes y lacas. El acetato de etilo es un buen disolvente de nitrocelulosa, grasas, barnices, tintas y barnices impermeabilizantes para aviones. Tambin se utiliza en la produccin de polvo fumfugo, pieles artificiales, perfumes, pelculas y placas fotogrficas y seda artifi- cial, como agente limpiador en la industria textil y como aromati- zante en productos farmacuticos y alimentos. El acetato de n-propilo y el acetato de isopropilo se utilizan como disolventes de plsticos, tintes y
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ceras para calzado y para fabricar sedas, pieles y perlas artifi- ciales, pelculas fotogrficas, adhesivos de celuloide, barnices impermeables y pinturas metlicas. Tambin se emplea en la fabricacin de vidrio artificial y sombreros de paja y como componente de lacas y soluciones endurecedoras. El acetato sdico se utiliza en el curtido del cuero, en fotografa, en galvanoplastia y como conservante crnico, as como en la fabricacin de jabones y productos farmacuticos. El acetato de vinilo se utiliza principalmente como producto qumico intermedio en la produccin de alcohol y acetales polivi- nlicos. Tambin se emplea en lacas para el cabello y en la produccin de pinturas en emulsin, materiales para acabados e impregnacin y pegamentos. El acetato de 2-pentilo tiene los mismos usos que los dems acetatos y se emplea como disolvente de caucho clorado, pinturas metlicas, adhesivos, linleo, papel lavable para paredes, perlas y recubrimiento de perlas artificiales.

considerablemente ms irritante que el acetato de etilo. Adems, puede provocar cambios de conducta similares a los observados con el acetato de amilo.

Riesgos
El acetato de metilo es inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire a temperaturas normales. Estos vapores, a concentraciones elevadas, pueden causar irritacin de los ojos y las mucosas, as como cefalea, sopor, mareo, quemaduras en los ojos, lagrimeo, palpitaciones, sensacin de opresin torcica y disnea. Se han producido algunos casos de ceguera por contacto de esta sustancia con los ojos. El acetato de etilo es un lquido inflamable y produce un vapor que forma mezclas explosivas con el aire a temperaturas normales. El acetato de etilo irrita la conjuntiva y las mucosas del tracto respiratorio. Los experimentos en animales demuestran que, a concentraciones muy elevadas, este ster tiene efectos narcticos y letales. A concentraciones de entre 20.000 y 43.000 ppm puede producir edema pulmonar con hemorragia, sntomas de depresin del sistema nervioso central, anemia secundaria y alteraciones hepticas. En personas expuestas a concentraciones ms bajas se ha observado irritacin de la nariz y la faringe, as como irritacin de la conjuntiva con opacidad temporal de la crnea. Rara vez la exposicin produce sensibilizacin de las mucosas y erupciones cutneas. El efecto irritante del acetato de etilo es menos intenso que el de los acetatos de propilo o de butilo. Estos dos ismeros del acetato de propilo son inflamables y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire a temperaturas normales. A concentra- ciones de 200 ppm pueden causar irritacin ocular y, a concentraciones superiores, irritan tambin la nariz y la laringe Se han descrito casos de irritacin de la conjuntiva, opresin torcica y tos en trabajadores expuestos por motivos profesionales a estos steres, pero sin efectos permanentes o sistmicos. El contacto reiterado del lquido con la piel puede ocasionar su desengrasado y agrietamiento. Acetato de amilo. Todos los ismeros y grados del acetato de amilo son inflamables y sus vapores forman mezclas inflamables con el aire. A concentraciones altas (10.000 ppm durante 5 h) puede resultar letal para las cobayas. Los principales sntomas descritos en casos de exposicin profesional son cefalea e irrita- cin de las mucosas de la nariz y de la conjuntiva, as como vrtigo, palpitaciones, trastornos gastrointestinales, anemia, lesiones cutneas, dermatitis y lesiones hepticas. El acetato de amilo tambin provoca el desengrasado de la piel y la exposicin prolongada a esta sustancia puede causar dermatitis. El acetato de butilo es

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El acetato de hexilo y el acetato de bencilo se utilizan en la industria y son inflamables, pero puesto que su presin de vapor es baja, a menos que se calienten no es probable que den lugar a concentraciones de vapores inflamables. Los experimentos realizados en animales indican que las propiedades txicas de estos acetatos son ms pronunciadas que las del acetato de amilo. No obstante, en la prctica su escasa volatilidad determina que el efecto en los trabajadores afectados se limite a una irritacin local. No se dispone de informacin suficiente para evaluar los riesgos de esta sustancia. El acetato de ciclohexilo puede ejercer un efecto narctico suma- mente intenso en animales y, experimentalmente, parece ser un

irritante ms potente que el acetato de amilo. Sin embargo, tampoco en este caso existen datos suficientes sobre la exposicin humana para evaluar los riesgos. Esta sustancia no tiende a acumularse en el organismo y muchos de sus efectos parecen ser reversibles. El acetato de vinilo se transforma metablicamente en acetalde- hdo, lo que hace pensar en un posible efecto carcinognico. Por este motivo y por los resultados positivos obtenidos en los estudios con animales, la Agencia Internacional para la Investigacin sobre el Cncer (IARC) lo ha clasificado en el Grupo 2B como posible carcingeno humano. Adems, esta sustancia qumica irrita el tracto respiratorio superior y los ojos y desengrasa la piel.

Tabla 104.50 Riesgos para la salud.


Tarjetas Internacionales sobre la Seguridad de los Productos Qumicos Denominaci n qumica Nmero CAS 2-METOXIACETATO DE ETILO 110-49-6 Perodo corto de exposici n SNC Perodo largo de exposici n piel; hgado; riones sangre Vas de exposici n Sntomas NIOSH (EE.UU.) Sntomas Organos afectado s Vas de entrada Riones; cerebro; SNC; SNP; ojos, sis resp, sis repro; sist hemato Inh; abs; ing; con

Inhalacin Confusin, mareo, cefalea, nuseas, inconsciencia, vmitos, debilidad Piel Puede absorberse, mareo, cefalea, nuseas, vmitos Ojos Visin borrosa Ingestin Dolor abdominal, sensacin de quemazn, confusin, mareo, cefalea, nuseas, inconsciencia

Irrit ojos, nariz y garganta; les renales y cerebrales; en animales: narco; efectos repro y terato

Tabla 104.51 Riesgos fsicos y qumicos.


Denominacin qumica Nmero CAS ACETATO DE AMILO 628-63-7 ACETATO DE secAMILO 626-38-0 ACETATO DE BUTILO 123-86-4 ACETATO DE secBUTILO 105-46-4 ACETATO DE terc-BUTILO 540-88-5 ACETATO DE CICLOHEXILO 622-45-7 ACETATO DE ETILO 141-78-6 El vapor es ms pesado que el aire y puede desplazarse a ras del suelo; posibilidad de ignicin a distancia El vapor se mezcla con Fsicos Qumicos Clase o divisin UN/Riesgos subsidiarios Ataca muchos plsticos 3

El vapor es ms pesado que el aire El vapor es ms pesado que el aire

Reacciona con oxidantes, con peligro de incendio y explosin

Se descompone al arder, liberando gases y vapores txicos Reacciona violentamente con 3 cidos fuertes, oxidantes fuertes y bases fuertes Ataca muchos plsticos Se descompone lentamente en contacto con el aire o la humedad, produciendo cido actico y 3 n-butanol Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, con peligro de incendio y explosin Ataca muchos plsticos y resinas En su combustin libera gases y vapores txicos (como monxido de carbono) Reacciona 3

el aire y forman fcilmente violentamente con nitratos, oxidantes fuertes, bases fuertes y cidos fuertes, con peligro de mezclas incendio y explosin Ataca muchos plsticos explosivas 3 Reacciona con oxidantes Reacciona en contacto con agua o humedad, produciendo cido 3 actico, con riesgo de corrosin lenta de los envases metlicos Al calentarse puede sufrir una combustin violenta o explosin Se descompone por influencia 3 de la luz UV, las bases y los cidos Al calentarse desprende humos txicos La solucin en agua es un cido dbil Reacciona con oxidantes, bases o cidos fuertes Ataca muchos metales en presencia de agua Ataca los plsticos Reacciona con oxidantes 3 El vapor se mezcla con el aire y se forma fcilmente mezclas explosivas Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, con peligro de incendio y explosin

ACETATO DE FENILO 122-79-2 ACETATO DE secHEXILO 108-84-9 ACETATO DE ISOAMILO 123-92-2 ACETATO DE ISOBUTILO 110-19-0

Reacciona con oxidantes fuertes, nitratos, bases y cidos fuertes, con peligro de incendio y 3 explosin

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Tabla 104.51 Riesgos fsicos y qumicos.


Denominacin qumica Nmero CAS ACETATO DE ISOPROPILO 108-21-4 Fsicos Qumicos Clase o divisin UN/Riesgos subsidiarios 3

El vapor es ms Se descompone lentamente en contacto con el acero al exponerse al aire, pesado que el aire y produciendo cido actico y alcohol isoproplico Reacciona violentamente con puede desplazarse a ras materiales oxidantes Ataca muchos plsticos del suelo; posibilidad de ignicin a distancia El vapor es ms Se descompone al calentarse o por efecto del aire, la luz UV o en contacto con bases, pesado que el aire y oxidantes fuertes o agua, con peligro de incendio y explosin Es un potente agente puede desplazarse a ras reductor y reacciona con oxidantes Ataca muchos metales en presencia de agua del suelo; posibilidad de Ataca los plsticos ignicin a distancia; se puede acumular en espacios de techos bajos, produciendo deficiencia de oxgeno Reacciona con oxidantes fuertes

ACETATO DE METILO 79-20-9

ACETATO DE 1-METOXI-2PROPILO 108-65-6 ACETATO POTASICO 127-08-2

ACETATO DE PROPILO 109-60-4

ACETATO SODICO 127-09-3

ACETATO DE VINILO 108-05-4 ACETOACETATO DE ETILO 141-97-9 CLOROACETATO DE ETILO 105-39-5 FLUOROACETATO SODICO 62-74-8 2-METOXIACETATO DE ETILO 110-49-6

Posibilidad de En su combustin se producen xidos de potasio y carbono Se descompone al explosin pulverulenta calentarse; en contacto con cidos fuertes produce humos de cido actico La solucin en cuando se encuentra en agua es una base de fuerza intermedia forma de polvo o grnulos y se mezcla con el aire 3 Se descompone al arder, produciendo gases txicos o irritantes Puede El gas se mezcla con reaccionar violentamente con materiales oxidantes Ataca los plsticos el aire y se forman fcilmente mezclas explosivas Se descompone al calentarse por encima de los 120 C o en contacto con cidos Posibilidad de fuertes, produciendo cido actico La solucin en agua es una base de fuerza explosin pulverulenta intermedia cuando se encuentra en forma de polvo o grnulos y se mezcla 3 con el aire

El vapor es ms pesado que el aire

Al calentarse desprende humos txicos Reacciona con oxidantes fuertes Reacciona violentamente con oxidantes, bases y cidos

6.1 6.1

El vapor es ms pesado que el aire

Reacciona con oxidantes fuertes, con peligro de incendio y explosin

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