Grupos Funcionales

Hidrocarburos
o o

Derivados Halogenados Haluros

Alifticos Aromticos

de alquilo

Derivados nitrogenados Aminas Amidas Nitrilos

Derivados oxigenados Alcoholes teres Aldehdos

y Cetonas

(cianuros)

cidos

Carboxlicos

Nitroderivados

steres

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)

Funcin

Nom. grupo

Grupo RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH C6H5OH

Nom. (princ.)

Nom. (secund)

cido carboxlico carboxilo ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol

cido oico carboxi ato ilo amida nitrilo al ona ol fenol de oxicarbonil CarbamoilCarboxamidociano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi (hidroxi)fenil

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (2)

Funcin

Nom. grupo

Grupo RNH2 RNHR RNRR ROR C=C C C RNO2 RX R

Nom.(princ.) ilamina ililamina ilililamina ililter eno ino nitro X il

Nom (sec) amino

Amina (primaria) Amino (secundaria) (terciaria) ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Nitrocompuestro Haluro Radical Oxi alqueno alquino Nitro halgeno alquilo

oxiil enil Inil (sufijo) nitro X il

Principales grupos funcionales (chuleta)

(por orden de prioridad)

Frmula RCOOH RCOOR' RCONH2 RCORR RCN RCHO RCOR' RCH2OH RNH2 ROR' R=R' R' RX RNO2 RR'

Funcin Acidos carboxlicos esteres o sales amidas nitrilos aldehidos cetonas alcoholes aminas teres alquenos, alquinos derivados halog. nitroderivados alcanos

Sufijo (funcin principal) oico oato amida (-carboxamida) nitrilo al ona ol amina oxi ( RReter) eno(enilo), ino (inilo) ano(ilo)

Prefijo (sustituyente) carboxi alcanooxicarbonilCarbamoilCarboxamidoCianooxooxoHidroxiamino, aza oxa enilinilfluor,cloro,bromo,etc. nitro

Clasificacin de los compuestos de carbono: Hidrocarburos

HIDROCARBUROS

Cx Hy
ALIFTICOS AROMTICOS
Benceno (C6H6)

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

ALIFTICOS CCLICOS

Etano (C2H6)

Eteno (C2H4)

Etino (C2H2)

Ciclobutano (C4H8)

Clasificacin de los compuestos de carbono: Hidrocarburos

Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de carbono e hidrgeno. Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:


De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromticos

Alcano Alqueno Alquino

metilbutano

1-buteno

2-butino

Cicloalcano ciclobutano

Cicloalqueno ciclohexeno

Hidrocarburo aromtico

1,3,5-ciclohexatrieno benceno

Hidrocarburos ALCANOS
El nombre del compuesto se compone aadiendo el sufijo ano al nombre raz (prefijo que indica el nmero de carbonos). (met, et, prop, but, pent, hex)
Ramificados:
o o o

Lineales:

El nombre base lo forma la cadena ms larga Los carbonos se numeran de forma que los sustituyentes tengan las posiciones de menor nmero posible Los sustituyentes se nombran en la forma prefijo+il (ej: propil) e indicando con un nmero su posicin en la cadena principal.

Hidrocarburos
Radicales sencillos con nombres especiales

Hidrocarburos ALQUENOS
nombre del compuesto se compone aadiendo el sufijo eno al nombre raz. La cadena principal siempre ser la que tenga ms enlaces multiples.
El

ALQUINOS
nombre del compuesto se compone aadiendo el sufijo ino al nombre raz.
El

Si hay ms de un doble o triple enlace: dien, trien, etc.

Sustituyentes (radicales): Terminan con el sufijo -il

Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcanos.

a) butano b) 2-metilpropano c) 4-iso-propilheptano d) 4-etil-3,4-dimetilheptano e) 4-t-butil-3-metilheptano f) 4-etil-4-metil-6-isopropilnonano

Ejemplo:

Hidrocarburos Ejemplos
1.

1-HEXINO
3.

3-PROPIL-1-HEXENO

6-METIL-2,4-HEPTADIENO
5.

OCTA-4,6-DIEN-1-INO
3,4-DIETIL-2-METILHEXANO

3,4-DIMETIL-1,5-HEPATDIENO

Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 2: Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados

a) 2,5-dimetil-3-heptino b) 3,3-dimetil-1-penteno c) 3,4-dietil-3-hexeno d) 3-metil-1-pentino e) 5-sec-butil-3-nonino f) 5-iso-propil-3-nonino.

Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 3: De la frmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 2,2,3,3-tetrametilpentano b) 2,3-dimetilbutano c) 3,4,4,5-tetrametilheptano d) 4-etil-3,4-dimetilheptano e) 4-etil-2,5-dimetilheptano

Ejercicios Nomenclatura:
Ejercicio 4: D la frmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 3,6-dimetil-1-octeno b) 3-cloropropeno c) 4-etil-3-metil-3-hexeno d) 3,4,4-trimetil-1-pentino e) 5-t-butil-3-nonino

Hidrocarburos alicclicos

Ejercicio I: 1-etil-2-metil-ciclohexano ciclopenta-1,2-dien-4-ino

1,1,3,3-tetrametilciclopentano

Ciclohexa-5-ino-1,3-dieno

4-etil-1,2-dimetilciclohexano ciclopentino

Hidrocarburos alicclicos

Ejercicio II
3-metilciclopropeno

4-metilciclopenteno

3,3-dimetilciclohexeno

2-etil-1,4-dimetilciclohexano

1,3,5-trimetilciclohexano

1,1,2-trimetilciclobutano

isopropilciclopentano

2-etil-1,1-dimetilciclopentano 1-etil-1,3-ciclobutadieno

Halogenuros de alquilo

Se nombran como sustituyentes indicando el localizador (posicin) seguido del nombre del halogeno (Ej: 2-bromopropano). Los ms sencillos se suelen nombrar: halogenuro de alquilo. (Ej: cloruro de etilo). Ejercicio III:
cloroetano o cloruro de etilo 3-cloro-1,4-hexadieno

2,3-dicloro-2-buteno

3,4-dibromo-1-penteno 3-metil-2-yodopentano 1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno 3,4-dicloro-1-pentino

Hidrocarburos Aromticos (Benceno)

Cuando sobre el benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno. Ej: etilbenceno. Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo:
o o

combinacin de localizadores: 1,2-, 1-3, 1,4mediante los prefijos o- (orto), m-(meta) y p-(para)-

Ej: 1,2-dietilbenceno (o-dietilbenceno).

Si el anillo bencenico est como sustituyente:

RADICAL FENILO

RADICAL BENCILO

Algunos bencenos sustituidos se conocen ms por su nombre comn:

Hidrocarburos Aromticos (Benceno)

Ejercicio: etilbenceno CH2CH3

1,2-dimetilbenceno 1,3-dicloro-2-bromobenceno

p-dimetilbenceno ( p-metiltolueno)

Etenibenceno (vinilbenceno)

H3C

CH3

o-dibromobenceno

Br Br

1-metil-3-(1-propenil)benceno

Hidrocarburos Aromticos (Benceno)

Ejercicio: Antraceno

naftaleno fenantreno

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)

Se elige la cadena hidrocarbonada ms larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raz al que se aade el sufijo ol.

Ej.: Etan-ol. Se numera la cadena principal comenzando por extremo de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador ms bajo posible.

Ej: 6-Metilheptan-3-ol. Si acta como sustituyente se utiliza: hidroxi El alcohol bsico formado por el benceno monosustituido se llama fenol

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)

Ejercicio 1: etanol

1,3butanodiol HOCH2CH2CHOHCH3

fenol

2-butanol o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) 2-etil-2-penten-1-ol

2metil-ciclopropanol

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)

Ejercicio 2: p-dihidroxibenceno

2,4Ciclopentadienol Pronanotriol (glicerina glicerol)

1,2-Etanodiol (etilenglicol)

3hexen1ol CH3CH2CH=CHCH2CH2OH 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol

o-clorofenol

2-penten-4-in-1-ol

Aldehdos y cetonas (grupo carbnilo, C=O)

ALDEHDOS (RCHO)

Los aldehdos y dialdehdos lineales se nombran aadiendo los sufijos al o dial al nombre raiz. No son necesarios los localizadores (el grupo aldehdo se encuentra al final de la cadena). Ej. slo existe un propanodial. Los aldehdos ms simples se pueden nombrar segn: hidrocarburo-aldehdo Formaldehido (metanal), acetaldehdo (etanal) Tambin tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),

Aldehidos y cetonas (grupo carbnilo, C=O)

CETONAS (R-CO-R):

Se nombran utilizando el sufijo ona, -diona, etc. Ej. Hexano-2,4-diona.

H3C C O CH2 C O CH2 CH3

Las monocetonas pueden nombrarse tambin utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabtico. Para terminar el nombre se aade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. CH CH
2

CH3

Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el O prefijo -oxo CH cido 3,4-dioxobutanoico
O C O CH2 C OH

Aldehidos y cetonas (grupo carbxilo, -OH)

CURIOSIDADES:

Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehdo.

cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehdo

Si existen ms de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos CHO. El nombre se construye aadiendo los sufijos tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej:
CH O CH HC O
1

CH2 CH

CH

C O

CH2 CH

etano-1,1,2-tricarbaldehdo

2-oxo-butanodial

Aldehidos y cetonas (grupo carbnilo)

Ejercicio 1:

Acetona Dimetil cetona Propanona

Ciclohexanona

1-Feniletanona (Fenil metil cetona)

Acetaldehdo Etanal Etil metil cetona Butanona Formaldehdo Metanal

2-Butinal

Aldehidos y cetonas (grupo carbxilo)

Ejercicio 2:
Benzaldehdo Benceno-carbaldehdo Ciclopentanona 3 pentanona

hidroxipropanona

1-hidroxi,2-butanona

Ciclopentanocarbaldehdo CHO

2,2-dimetilpropanodial.

5-Hidroxi-6-hepten-3-ona

teres
TERES (R-O-R):

Mtodo sistematico: R-oxi-R (R es el ms complejo). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido (O-R) como un sustituyente, (hay que indicar su posicin).

Ejemplos:

teres
TERES (R-O-R): Los teres fciles se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Ejemplos:

teres
TERES CCLICOS (R-O-R): Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocclos). La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefiJo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos:

teres
jemplos:

METOXIETANO (Etilmetileter)

METOXICICLOPENTANO

1-metoxi-1,4-ciclohexadieno
ETOXIETANO (Dietilter ter etlico) 1-isopropoxi-2-metilpropano

2-Metil-2-Etoxibutano

1-isopropoxi-1-ciclopenteno

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

cidos carboxlicos (R-COOH):

Mtodo sistematico: se nombran aadiendo los sufijos oico dioico al nombre raiz. (R).

Ej: cidos etanoico, CH3- COOH

ACIDO METANOICO (cido frmico)

ACIDO ETANODIOICO (cido oxlico)

ACIDO 2-HIDROXIETANOICO

CIDO 3-HIDROXIPENTANOICO

ACIDO CLOROACTICO

ACIDO 2-METILBUTANOICO

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

Ejemplos:

CIDO P-CLOROBENZOICO
CIDO O-METILBENZOICO

CIDO O-HIDROXIBENZOICO CIDO 2HIDROXIPROPANOICO cido lctico

cido dietanoico (cido oxlico )

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo -carboxlico. El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este sistema. Ejemplos:

Si hay ms de 2 grupos carboxlicos en la molcula se usa la notacin: cido 2,3,4 tricarboxilico (los carbonos del COOH no se cuentan) Ejemplos:

cido 2hidroxipropanotricarboxilico

steres
steres (R-COOR):

Se consideran derivados de los cidos carboxlicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R) Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. Se nombran como el cido carboxlico del que derivan, sustituyendo el sufijo -oico por -ato seguido de la preposicin de +nombre del grupo R (tomado como sustituyente).

Ej.:

steres
Ejemplos:

propanoato de metilo

metanoato de butilo. formiato de butilo

etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

metanoato de metilo (formiato de metilo)

butanoato de metilo (butirato de metilo) metanoato de benzilo (formiato de benzilo)

Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)

NITRODERIVADOS: (derivadas de hidrocarburos aadiendo el grupo nitro NO2)
Se

nombran aadiendo el prefijo -nitro con su localizador y multiplicador (di, tri) correspondiente.

Ej:

1-NITROPENTANO

NITROBENCENO

CIDO 3,5DINITROBENZOICO (NITROGLICERINA) (1,2,3-trinitrato de propano no sabemos nombrarlo, dont worry) 2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO (1,3,5-trinitrotolueno)

Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)

NITRILOS: Derivados del cianuro de hidrogeno H-CN (in cianuro CN-).
Se

nombran aadiendo el sufijo -nitrilo Tambin se admite la denominacin: cianuros de alquilo, esto es, cianuro de R-ilo. Cuando en la molcula existe otro grupo principal se nombran como radical con el prefijo ciano-. Ej:
PROPANONITRILO (cianuro de etilo) PROPENONITRILO (cianuro de vinilo) BENZONITRILO (cianuro de fenilo) ACIDO 3-CIANOPROPANOICO

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS (derivadas del amoniaco NH3)

AMINAS PRIMARIAS (R-NH2):

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.). Ej:

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SMTRICAS (R-NH-R)

Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simtricas), se nombran citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo amina.

Ej:

DIISOPROPILAMINA

TRIETILAMINA

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias Nsustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)

AMIDAS

Se forman al sustituir algn H del amoniaco (NH3) por radicales procedentes de cidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)

R-CO + NH2 OH

R-CO-NH2

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por -amida o la terminacin carboxlico por -carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)

Ejemplos

CH2
CH2 H3C O C NH2 propanamide propanoamida
CH2 H3C O C N CH H2C N -ethenyl-N-methylpropanamide N-etenil-N-metilpropanoamida CH3
H2C O CH

O C NH CH3

H3C

N-metilpropanoamida N-methylpropanamide
OH HC O C N CH N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide CH3

N-etenil-2-hidroxi-N-metil3-oxopropanoamida

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos
NH

NH

N -cyclopentylcyclopentanamine N-ciclopentilpentanoamina

N-fenilbencenoamina
CH2 HC H3C N CH2 CH3
NH

N-fenilanilina N-phenylaniline

CH3

N-propillanilina N-propylaniline N-propilbencenoamina

CH2 H3C O C NH2 propanamide propanoamida

N-ethyl-N-methylethenamine

N-etil-Nmetiletenoamina

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

CH2 H3C

O C NH2

CH2 H3C

O C NH CH3

propanamide propanoamida

N-methylpropanamide N-metilpropanoamida
OH

CH2 H3C

O C N CH H2C CH3

O CH

HC

O C N CH H2C CH3

N -ethenyl-N-methylpropanamide N-etenil-N-metilpropanoamida

N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide

N-etenil-2-hidroxi-N-metil3-oxopropanoamida