OBJETIVO Comprobar mediante diversos procesos las propiedades qumicas y fsicas de diferentes alcoholes INTRODUCCIN

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Nomenclatura Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC que resulta necesaria para los alcoholes con estructura ms compleja. Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol al final de la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo: CH4 CH3OH Metano CH3CH3 Etano Metanol CH3CH2OH Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes ms complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta ms larga encontrada, y contado a partir del extremo ms cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos sirven para comprender: Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres. Propiedades fsicas de los alcoholes. El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamao de la molcula. En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con ms de 12 son slidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propanol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o ms tomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad

REACTIVOS
Permanganato de Potasio Acetato de calcio Acido crmico Acetona Acido sulfrico Acido brico Iodo Hidrxido de sodio Alcohol isoproplico Etanol Metanol Agua destilada Acido clorhdrico Carbonato de potasio Cloruro de zinc

MATERIALES
20 Tubos de ensayo de 15016cm Pinza para tubos de ensayo 4 Pipetas de 10ml Pera de succin Mechero de alcohol Crisol de acero 3 Micro pipetas

METODOLOGA Ensayo de solubilidad

La tcnica consiste en aadir 5ml de los diferentes alcoholes (metanol, etanol y 2-propanol) a 5ml de agua contenidos en tubos de ensayos y observar que ocurre. Despus se satura los alcoholes con carbonato de potasio (K2CO3) y se observa el resultado.

Reaccin entre un alcohol y un acido inorgnico

En tubos de ensayo diferentes agregar 3ml de metanol, etanol y 2 propanol y 2ml de acido clorhdrico, observe.

Reactivo de Lucas
Reactivo.- El reactivo formado por acido clorhdrico (HCl) y cloruro de zinc
(ZnCl2) se nombra Reactivo de Lucas. Su preparacin consiste en disolver 68gr (0.5ml) de cloruro de zinc anhidro en 52.5g de acido clorhdrico (HCl) concentrado enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica.- Colocar 0.5ml de isopropanol en un tubo de ensayo y agregar 6ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

Oxidacin de los alcoholes

Con permanganato de potasio (KMnO4).- En un tubo de ensayo se coloca 2ml de
alcohol y se le agrega gota a gota permanganato de potasio, ver solubilidad del reactivo en el alcohol y percibir si hay olor en la reaccin.

Reactivo cido crmico

Preparacin.- El reactivo cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico y agua. Tcnica.- En tres tubos de ensayo colocar 2ml de metanol, etanol y 2-propanol y gota a gota el reactivo cido crmico, observar la oxidacin.

Reactivo de Jones
Preparacin.- Es una solucin diluida de cido crmico en acetona. Tcnica.- Repetir el procedimiento anterior.

Alcohol slido
En un vaso de precipitacin pequeo colocar 10ml de etanol y 5ml de acetato de calcio, dejar reposar hasta que la mezcla se gelifique.

Ensayo del borato de metilo

En un tubo de ensayo colocar tres puntas de cido brico y 3ml de de alcohol metlico hasta cubrir. Disolver, agregar 2ml de cido sulfrico, agitar y calentar suavemente. Acercar una llama a la boca del tubo.

TABLA DE RESULTADOS Ensayo de solubilidad

ALCOHOL Metanol Etanol 2 Propanol SOLUBILIDAD EN AGUA 100% soluble 90% soluble 75% soluble ALCOHOL Metanol+K2CO3 Etanol+K2CO3 2 Propanol+K2CO3 SOLUBILIDAD EN AGUA Si es soluble No es soluble y crea 2 fases No es soluble y crea 2 fases

Reaccin entre un alcohol y un acido inorgnico

ALCOHOL Metanol+HCl Etanol+HCl 2 Propanol+HCl COLOR Y OLOR Transparente, de olor caracterstico Transparente de olor caracterstico Transparente de olor caracterstico OBTENCION Cloruro de metilo + H2O Cloruro de etilo + H2O Cloruro de propilo + H2O

Reactivo de Lucas
ALCOHOL OBSERVACIONES El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcoholzinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

2-propanol+reactivo de Lucas

Oxidacin de los alcoholes

ALCOHOL Metanol+KMnO4 Etanol+ KMnO4 2 Propanol+ KMnO4 COLOR Y OLOR Violeta, sin olor Marrn, sin olor Caf claro, sin olor OBTENCION H2O + cido carboxlico H2O + cido carboxlico H2O + cido carboxlico

Reactivo cido crmico

ALCOHOL Metanol Etanol COLOR INICIAL Transparente Transparente GOTA A GOTA DE H2CrO4 Anaranjado Anaranjado COLOR FINAL Verde luminoso Verde claro Verde plido OBSERVACIONES El reactivo constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El mecanismo de oxidacin implica probablemente la formacin de un ster cromato. La eliminacin de este ster produce la cetona. En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al oxgeno.

2 Propanol

Transparente

Anaranjado

Reactivo de Jones
ALCOHOL COLOR INICIAL GOTA A GOTA DEL REACTIVO DE JONES Anaranjado Anaranjado Anaranjado COLOR FINAL OBSERVACIONES

Metanol Etanol 2 Propanol

Transparente Transparente Transparente

Amarillo luminoso Amarillo claro Amarillo patito

Oxida algunos alcoholes primarios a aldehdos con rendimientos aceptables.

Alcohol slido
ALCOHOL OBSERVACION E INTERPRETACIN Etanol+ 5ml de acetato de calcio Luego de que la mezcla se ha gelificado por unos minutos se Ca(C2H3O2)2 obtuvo un slido gelatinoso blanco.

Ensayo del borato de metilo

ALCOHOL Metanol+ H3BO3+H2SO4+ OBSERVACION E INTERPRETACIN La mezcla de estos compuestos genera el borato de metilo que al acercar la llama al tubo que contiene la misma se observa una llama de color verde, persistente y voluminosa caracterstica de los compuestos del boro

CUESTIONARIO
Escriba las ecuaciones de las reacciones
CH3OH+HCl------> H2O+CH3Cl CH3-CH2OH+HCl-----> H2O+CH3-CH2CL CH3-CH2-CH2OH+HCl-------> H2O+CH3-CH2-CH2CL CH3-CH2-CH2OHHCl+ZnCl2--> H2O+CH3-CH2-CH2CL
Reactivo de Lucas

O CH3OH+ KMnO4---->H-C +H2O OH

O CH3-CH2OH+ KMnO4--->CH3-C +H2O OH O CH3-CH2-CH2OH+ KMnO4----->CH3-CH2-C +H2O OH

O CH3OH+ H2CrO4+CH3-CO-CH3---->H-C Reactivo de Jones H

CH3-CH2OH+ H2CrO4+ CH3-CO-CH3------>CH3-C

Reactivo de Jones

H O

CH3-CH2-CH2OH+ H2CrO4+ CH3-CO-CH3------->CH3-CH2-C

Reactivo de Jones

3CH3-OH + H3BO3 -----> B(OCH3)3 + 3 H2O 2B(OCH3)3 + 9 O2 --> B2O3 + 6CO2 + 9H2O

H2SO4

Importancia de los alquinos en la industria petrolera Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas

Metanol Etanol 2-propanol (isopropanol) 1-propanol (n-propanol) Butanol (n-butanol) Metilpropanol 2-butanol

de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos. Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de sntesis de otros compuestos orgnicos. cosmticos. Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro. Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y urea-melanina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas. Disolvente de lquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de nbutanol en la elaboracin de resinas de urea. En la elaboracin de otros productos qumicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido de frenos y grasas especiales.

Metil-2propanol Pentanol (alcohol amlico) Etilenglicol Dietilenglicol

En perfumera. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de frmacos y sustancias de limpieza. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintticas. Diluyente de lquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En frmacos. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

Glicerina (1,2,3propanotriol) Pentaeritritol En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el tratamiento (pentaeritrita) farmacolgico de enfermedades cardiacas. En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de Sorbitol papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. Producto intermedio en la fabricacin de sustancias qumicas utilizadas en la Ciclohexanol fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Fenil-2-etanol Principalmente en perfumera.

Conclusiones
Para la determinacin de un alcohol es necesaria la aplicacin de reactivos que nos indicara mediante la variacin de la reaccin que podamos observar. Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcoholes, ya que depende del nmero de tomos de carbono que presentan. Por medio de la observacin podemos comprobar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes

Anexos