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PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA ESCUELA DE CIENCIAS AGRICOLAS Y AMBIENTALES QUIMICA ORGANICA

TEMA:
ALCOHOLES TERES EPXIDOS ALDEHIDOS CETONAS CIDOS CARBOXLICOS STERES AMINAS AMIDAS.

INTEGRANTES
ALDAS BRYAN CASTRO JOHANA CORDOVA MARCELO HARO MARIELENA MORILLO LENNIN PASPUEL DANIELA

DOCENTE: Msc. FRANKLIN MIRANDA REALPE 30 DE JUNIO DEL 2013

ALCOHOLES INTRODUCCION Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos

respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Clasificacin de alcoholes Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Frmula Nombre Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

triol

Propiedades qumicas de los alcoholes

Reacciones de alcoholes. Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte. De donde provienen los alcoholes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente

como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del natural del petrleo. Aplicaciones

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica Actualmente, elmetanolse obtiene mediante la hidrogenacin cataltica

del monxido de carbono a presin elevada.

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La

solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

ETERES

Es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgenounido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2O Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + X-

Al

igual

que

los steres,

no

forman puentes

de

hidrgeno.

Presentan

una

alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas.

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos. Los teres se forman por condensacin de dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si son distintos es mixto. Los teres simples se

nombran anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin lico. Ejemplo: ter metlico, ter etlico. Segn IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Propiedades Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar perxidos explosivos.Los agentes oxidantes los transforman en aldehdos. Propiedades Fsicas:

El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son lquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrgeno con el agua son ms solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes de los que provienen, similares al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el ter etlico produce un fro intenso. Usos Son buenos disolventes, especialmente el ter etlico. Este ter se utiliz como anestsico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresin del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naseas y vmitos luego de la anestesia. El ter metilproplico se prefiere como anestsico porque casi no tiene efectos secundarios.

EPOXIDOS En qumica orgnica un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno. Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo. Los epxidos son compuestos que contienen un anillo de tres tomos:

Son teres, pero el anillo de tres tomos les confiere propiedades excepcionales. El epxido ms importante es, con mucha diferencia, e ms sencillo, el xido

de etileno. Se prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.

ALDEHDOS

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena .Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial. Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno. Cuando se escriben las frmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehdo. Para evitar esta confusin, en los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno: R-CHO, mientras que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar el hidrgeno: R-COH. Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se disuelven con facilidad en agua. CH2O CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CH2-CHO industria como desinfectante. El metanal recibe el nombre comercial de formaldehdo, formalina o formol. Muy usado en la Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se aade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxgeno es siempre el carbono 1.

Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxgeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminacin ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son ms conocidos por sus nombres comunes. Metanal : formaldehido Etanal: acetaldehdo El aldehdo aromtico se llama benzaldehdo.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Propiedades fsicas El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos. Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes. Propiedades qumicas Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos. Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El carcter reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo. Obtencin: se preparan bsicamente por oxidacin suave de alcoholes primarios. Usos: el aldehdo ms utilizado es el metanal o formaldehido. En solucin acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plsticos como la baquelita. El etanal se utiliza en la fabricacin de espejos (reaccin de Tollens y en la preparacin de cido actico. El benzaldehdo se emplea en la preparacin de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

CETONAS

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo. Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 CO CH3; y la butanona es denominada tambin metiletilcetona, CH3 CO CH2 - CH3. La 2pentanona, CH3 CO CH2 CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 CH2 CO CH2 - CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos. Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

PROPIEDADES FISICAS DE CETONAS

Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor

metil propil cetona o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH 2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

cido 4-oxopentanoico

Sntesis de cetonas aromticas Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo carbonilo.

La mayora de las cetonas aromticas se preparan por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de cido en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas. La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuerte ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.

Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. mecanismos de tipo SN2 Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en

Sntesis de cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio.

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometlicos de magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sales de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que obtenemos.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulacin final.

USOS O APLICACIONES Nombre comn del cido propnico. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes

(copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes cido benzoico Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel. cido fumrico cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas. cido linoleico Lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3

(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.

Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices. cido oleico Lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. cido saliclico Slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria, y se fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.

cido caprlico o cido undecilnico Lquido amarillo de frmula CH3 (CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica. cido esterico Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3 (CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstica y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animal y vegetal, en forma de stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). cido etanoico o cido actico Lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C.

Tambin se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

LOS STERES Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin.

Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de los cidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol. Ejemplo: etanoato de propilo es un ster formado a partir del cido etanoico y el alcohol proplico.

Propiedades fsicas: Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua. Propiedades qumicas:

Hidrlisis cida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que proviene.

ster + agua ------------- cido + alcohol CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Hidrlisis alcalina Saponificacin En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se produce una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que proviene. Esta sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin.

ster + hidrxido -------------- sal de cido + alcohol.

Usos y Aplicaciones. Formiato de etilo: esencia de grosella, ron Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa. Butirato de etilo: esencia de durazno. Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plsticos; vidrios de seguridad; perfumes. Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

LAS AMINAS Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Clasificacin Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Propiedades Qumicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio. Sntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

Propiedades fsicas de aminas

Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.

CH3CH2OH CH3CH2NH2

P.eb. = 78C P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.

Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

Riesgos

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin. En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua. La gran variedad de estructuras qumicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus efectos biolgicos. Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los cidos grasos simples de cadena larga, como las amidas de los cidos estericos u olico. Por otra parte, algunos miembros de esta familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la Investigacin sobre el Cncer (IARC) en el Grupo 2A (probable carcingeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcingeno humano). Con la acrilamida se han observado efectos neurol-gicos en el hombre y en animales de experimentacin. La dime-tilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepticas en los animales y los efectos teratognicos de la forma mida y la monometilformamida se han demostrado experimentalmente. Si bien existe una gran cantidad de informacin acerca del metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos txicos an no se ha explicado a nivel molecular o celular. Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la accin de

amidasas inespecficas en el hgado y el cido producido se excreta o se metaboliza a travs de los mecanismos normales. Algunas amidas aromticas, como la N-fenilacetamida (acetani-lida), se hidroxilan en el anillo aromtico y, seguidamente, se conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de penetrar en el organismo a travs de la piel intacta es especialmente importante para la adopcin de medidas preventivas.

Dnde se encuentran

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable. Obtencin de aminas Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reduccin de azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos que el haloalcano de partida. La sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico. Aplicaciones de las aminas Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las Industrias qumica, farmacutica, de caucho, plsticos, colorantes, tejidos, cosmticos y metales. Se utilizan como productos qumicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho,

catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin, agentes de flotacin y en la fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes. - La metilamina se emplea en la fabricacin de productos agroqumicos, curtidos (como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografa (como acelerador para reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos especiales.

- La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanizacin de caucho (como acelerador de la vulcanizacin), en la fabricacin de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes. - La trimetilamina se utiliza en la fabricacin de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea tambin en la industria farmacutica, en sntesis orgnica y como detector de fugas de gases

AMIDAS Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). Tipos de Amidas Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Propiedades fsicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo

que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. Obtencin Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: CH3COCl + 2 CH3NH2 cloruro de acetilo metilamina Reacciones Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres. Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del cido carbnico: H2NONH2 urea Importancia y usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nylon. CH3CONHCH3 + CH3NH3+ N-metilacetamida Cl-

cloruro de metilamonio

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