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La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o eter etlico, normalmente denominado ter. La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin: En general su olor es agradable. Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista qumico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con cido yodhdrico (HI).
Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumera (especialmente los aromticos) Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo Los aldehdos son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios. los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Los compuestos industriales ms importantes de los aldehdos son el forma aldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, que se usa comnmente para preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cina aldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.
Caractersticas de esteres
Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1 En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".
Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes. En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin: Un ster cclico es una lactona
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Aplicaciones de cetonas
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de
canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
Nombre comn del cido propnico. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.
cido benzoico
Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel. cido fumrico
cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas. cido linoleico
Lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se
polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices. cido oleico
Lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. cido saliclico
Slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol. cido caprlico o cido undecilnico
Lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica. cido esterico
Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un
importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animal y vegetal, en forma de stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. cido etanoico o cido actico
Lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo).
Aplicaciones de aminas
La metilamina se emplea en la fabricacin de productos agroqumicos, curtidos (como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografa (como acelerador para reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos especiales. - La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanizacin de caucho (como acelerador de la vulcanizacin), en la fabricacin de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes.
- La trimetilamina se utiliza en la fabricacin de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea tambin en la industria farmacutica, en sntesis orgnica y como detector de fugas de gases. Absorcin-eliminacin de frmacos. En medicina, estas drogas son comnmente prescriptas en emergencias cardacas incluyendo shock y anafilaxis, en algunos casos para prdida de peso, y en remedios para el resfro, dado que reducen la secrecin de mucosidad en las membranas del tracto respiratorio superior. En aos recientes, la fenilpropanolamina ha sido removida de las frmulas de venta libre para tratar los sntomas del resfro, despus de atribursele potencial para aumentar el riesgo de stroke hemorrgico.
Aplicaciones de amidas
Se usan en cosmtica, en la industria textil, como colorantes, en la industria cosmtica (teir el pelo), en la industria del caucho, como antioxidante y en la industria farmacutica, produciendo los alcaloides Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de nitrgeno; por lo tanto, ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrgeno. Las aminas terciarias nicamente aceptan enlaces de hidrgeno puesto que no tienen un tomo de hidrgeno unido a sus tomos de nitrgeno. Los enlaces de hidrgeno entre las molculas de metilamina producen un punto de ebullicin significativamente mayor que el del etano. El etano tiene fuerzas de dispersin dbiles entre sus molculas. Sin embargo, el punto de ebullicin de la metilamina es mucho ms bajo que el punto de ebullicin del metanol debido a que los enlaces de hidrgeno entre las molculas de metanol son ms fuertes que los que existen entre las molculas de metilamina. Los enlaces
de hidrgeno ms fuertes del metanol son el resultado del grupo ms polar O-H comparado con el grupo menos polar N-H. El grupo O-H es ms polar debido a que el tomo de oxgeno tiene mayor electronegatividad (3.5) que el tomo de nitrgeno (3.0). Las aminas de bajo peso molecular generalmente son solubles en agua; las de mayor masa molecular son insolubles en agua porque tienen un carcter no polar mayor. La solubilidad de las aminas est directamente relacionada con su habilidad para formar enlaces de hidrgeno con el agua. Si un grupo -R remplaza uno de los tomos de hidrgeno de una molcula de amonaco, se produce una amina. Propiedades qumicas (basicidad) Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de Brnsted-Lowry Bibliografa: http://www.buenastareas.com/ensayos/Aplicaciones-y-Usos-De-Las-Amidas/2925312.html