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GRUPOS FUNCIONALES
En la sociedad, las personas estn agrupadas en familias, as tenemos que los Prez, a los Lpez, a los Snchez, etc; los integrantes de cada familia tienen algo en comn: el apellido; de manera anloga, en qumica, cada compuesto orgnico pertenece a un conjunto llamado serie homloga, sus miembros presentan en su estructura un tomo o grupos de tomos que los identifica denominado grupo funcional.
En un hidrocarburo, los hidrgenos pueden ser sustituidos por otros tomos (grupos funcionales), lo cual implica ruptura y formacin de enlaces, siempre y cuando se respete el nmero correcto de enlaces qumicos de los carbonos. La evidencia experimental indica que la presencia de estos tomos en la estructura de un hidrocarburo da origen a una sustancia con propiedades fsicas y qumicas diferentes.
El grupo funcional controla el modo como la molcula se comporta o funciona. En otras palabras, la qumica de una molcula orgnica est determinada en gran medida por los grupos funcionales que contiene. Cuando la molcula contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos suponer que sus propiedades son una mezcla promedio de las caractersticas de esas funciones. En consecuencia, al lugar de la molcula orgnica en donde se encuentra localizado el grupo funcional se le conoce como sitio de reactividad. Hasta ahora hemos visto dos grupos funcionales: los doble enlaces en los alquenos y los triples enlaces en los alquinos.
La nomenclatura de la IUPAC de los compuestos orgnicos es con base en los grupos funcionales que estn presentes. A continuacin, se presenta un cuadro resumen de las caractersticas de los grupos funcionales.
R Ar Cadena principal unida al grupo funcional. La cadena principal puede ser cclica. Aromtico unido a un grupo funcional.
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
Prefijo
Sufijo
Nomenclatura
Nombre
R OH Ar - OH RX Ar - X R O R Ar O R Ar O Ar
R CHO Ar - CHO
Hidroxi
-ol
-ol Alcohol --lico xuro de R-ilo # x--R # R oxi - R R il R il ter R oxi - R # R R al Nombre comn Posiciones (, , ) R il R il cetona # R ona cido R oico cido # dicarboxlico Nombre comn R ato de R ilo Nombre comn R ato de metal Nombre comn Anhdrido R oico-R oico Anhdrido R oico R amida Nombre comn R amina X uro de R oilo R ano nitrilo Nombre comn Cianuro de R ilo
Metanol Alcohol Metlico Fenol (Hidroxibenceno) Cloruro de Metilo Clorometano Clorobenceno Metoxipropano Metil-propil-ter Etanal Acetaldehdo Propanona Dimetilcetona cido Etanoico cido Actico Etanoato de metilo Acetato de metilo Metanoato de sodio Formato de sodio
Anhdrido Etanoico-Propanoico
Haluro
teres
Alquiloxi
-eter
Aldehdos
Formilo
Carbohaldehdo
Cetonas cidos Carboxlicos steres Sales Orgnicas Anhdridos Amidas Amina Haluro de cido Nitrilos
Oxo Carbonilo
- ona
Carboxilo
Alquiloxi
R C NH2 O
R NH2
RCX O R-C=N
Ciano
Carbonitrilo
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
Nomenclatura
Nombre
Hidroxilo
R OH Ar - OH RX Ar - X R O R Ar O R Ar O Ar
R CHO Ar - CHO
-ol Alcohol --lico xuro de R-ilo # x--R # R oxi - R R il R il ter R..il oxi R..il # R R al Nombre comn Posiciones (, , ) R il R il cetona # R ona cido R oico cido # dicarboxlico Nombre comn R ato de R ilo Nombre comn
Metanol Alcohol Metlico Fenol (Hidroxibenceno) Cloruro de Metilo Clorometano Clorobenceno Metoxipropano Metil-propil-ter Etanal Acetaldehdo Propanona Dimetilcetona cido Etanoico cido Actico Etanoato de metilo Acetato de metilo
Halo
teres
Oxo
Aldehdos
Formilo
Carbonilo
steres
Sales Orgnicas
R ato de metal Nombre comn Anhdrido R oico-R oico Anhdrido R oico R amida Nombre comn R amina X uro de R oilo
Anhdridos
Anhdrido Etanoico-Propanoico
C NH2 O - NH2 CX O
Carboxamida
Amino
R C NH2 O
R NH2
Halocarbonilo
RCX O
ALCOHOLES
Qu alcoholes conoces? El alcohol que compras como antisptico en la farmacia es uno de ellos; otro es el que encontramos en la cerveza, el vino, el tepache, o bien el que contienen los perfumes y algunos medicamentos.
Los alcoholes y fenoles se encuentran abundantemente en la naturaleza: son compuestos orgnicos en los cules un grupo hidroxilo -OH est unido a un hidrocarburo.
Nombre del Grupo Funcional
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
Alcohol
- OH
Hidroxilo
R OH Ar OH
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, segn la funcin hidroxilo est unida a un carbono primario, secundario o terciario.
CH3 CH3 CH2 OH Alcohol primario CH3 CH CH3 OH Alcohol secundario Alcohol terciario CH3 C CH3 OH
Como sabemos, el,carbono primario es aquel que tiene u solo sustituyente R; secundario el que tiene dos sustituyentes R, terciario, el que tiene tres sustituyentes R, y cuaternario, el que est totalmente sustituido. R Cadena hidrocarbonada.
Los compuestos en los que el hidroxilo se encuentra unido a un anillo aromtico (benceno) se les llama fenoles.
OH
IUPAC Comn
Hidroxibenceno
Fenol
Ahora bien, por el nmero de grupos hidroxilo en una molcula orgnica, los alcoholes se clasifican en monoalcoholes
CH3 CH2 OH Monoalcohol
(un
grupo
hidroxilo)
polialcoholes
(alcohol
polihidroxilado).
CH2 CH CH2 OH Polialcohol OH OH
Elegir la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el o los grupos OH. Numerar la cadena de manera que cada tomo de carbono al que este unido un -OH tenga el nmero ms bajo posible. Dicho de otra manera, se asigna el nmero uno al carbono del extremo ms cercano al grupo hidroxilo.
3.-
4.-
Nombra la cadena principal y sustituye la o final del nombre del hidrocarburo del cual procede por la terminacin ol, diol, triol, etc segn el nmero de hidroxilos presentes. La posicin de cada grupo hidroxilo se indica mediante un nmero que se coloca antes del nombre.
5.-
Los alcoholes insaturados (doble o triple enlace) se nombran de tal manera que el grupo hidroxilo tenga el nmero menor y no la posicin de la insaturacin.
2 1
1-propanol
CH3 CH3
2-metil-2-propanol Terbutanol
CH3 2 C OH
3
OH
1 2
OH OH 2,3,4-heptanotriol
3 4 5 6 7
CH3 - CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH3
2 1 3 4 5 6
4,4-dimetil-2-propil-1-hexanol
CH2
CH3 OH
OH CH3 C C CH C C CH CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
5-secbutil-3,6-octadiin-2-ol 5-secbutil-3,6-octadiinol-2
OH
CH3
Ciclopropanol
OH
2 3 1
3-metilciclobutanol
OH
3-ciclohexen-1-ol 3-ciclohexenol
Otra forma de nombrar a los alcoholes es poniendo la palabra alcohol, seguida del nombre del radical alqulico (nomenclatura comn). CH3 CH2 OH Etanol
1
CH3 CH3
Alcohol Etlico
CH3 2 C OH
3
Otro procedimiento para nombrar los alcoholes de estructura pequea es considerarlos como derivados del carbinol (C OH) como base, escribiendo los nombres de los radicales que contenga y despus la palabra carbinol. CH3 CH3 C OH CH3 2-metil-2-propanol Alcohol Terbutlico Trimetilcarbinol CH3 CH3 C CH3 CH2 OH 2,2-dimetil-1-propanol Alcohol Neopentlico Terbutilcarbinol
Recordemos que, al igual que en otros compuestos, el grupo principal se cataloga como sustituyente y no como funcin; por lo tanto, la nomenclatura para alcoholes, considerndolos como grupo hidroxilo (OH), o como sustituyente es: CH3 OH CH3 - CH CH2 CH3
1 2 3 4
2-hidroxibutano
Los fenoles son considerados alcoholes aromticos con propiedades qumicas muy diferentes, donde el grupo hidroxilo est unido directamente a un anillo aromtico como el benceno. Su frmula general es Ar OH. El miembro ms sencillo es el fenol. Aunque la mayora de los fenoles tienen nombres triviales que son aceptados por la IUPAC, en general se pueden nombrar de acuerdo con las reglas que se aplican para el benceno y sus sustituyentes.
OH
IUPAC Comn
Fenol
m-cloro-hidroxibenceno m-clorofenol
Alcohol Benclico
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES
Alcohol fenilmetlico
Los primeros 11 alcoholes normales son lquidos, pero del duodecanol en delante son slidos. Los alcoholes son incoloros y muchos de ellos presentan un olor caracterstico. Los alcoholes de menor masa molar y los ms ramificados se disuelven en agua. Debido a los grupos OH y a los puentes de hidrgeno que forman, los alcoholes tienen puntos de fusin y ebullicin ms altos que los hidrocarburos de los que provienen. Estas propiedades se incrementan an ms en los polialcoholes.
Alcano
Puntos de Ebullicin C
Alcohol
Puntos de Ebullicin C
Metano Etano
-161 -88
Propano
-45
n-propanol 1,2,3-propanotriol
A partir de los alcoholes se obtienen series homlogas como steres, halogenuros de alquilo y cetonas.
UTILIDADES DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes tienen un valor comercial considerable debido a sus diversas aplicaciones.
Alcohol Frmula Aplicaciones
Conocido como alcohol de madera, muy txico, se usa como disolvente de pinturas y barnices. Sirve tambin Metanol CH3 OH para combustibles de automviles. Se usa como materia prima en la sntesis de sustancias como el cido, actico, adhesivos, fibras,plsticos y colorantes. Puede obtenerse de la caa de azcar. Se emplea en la preparacin de bebidas alcohlicas y de productos Etanol CH3 CH2 OH qumicos farmacuticos y de perfumera. Sirve como combustible, adicionado a la gasolina. Se utiliza para curaciones como desinfectante. Etilenglicol 1,2-Etanodiol Se emplea como disolvente y anticongelante. OH CH2 CH2 OH Se obtiene de algunas grasas y aceites, se emplea en la preparacin de cosmticos, su sabor es dulce por lo que Glicerina 1,2,3-propanotriol OH CH2 CH2 CH2 OH OH se utiliza en la preparacin de jarabes en medicina y productos lubricante, alimenticios, en general, se usa como y plastificante y en la
anticongelante
fabricacin de explosivos como la nitroglicerina.. Hidroquinona p-dihidroxibenceno p-dihidroxifenol OH OH cido Pcrico 2,4,6-trinitrofenol NO2 CH2 CH2 OH Alcohol Feniletlico Es el componente principal de la esencia de las rosas. NO2 NO2 OH Se utiliza como revelador fotogrfico, en radiologa, en la industria hulera por sus propiedades antioxidantes, la cosmetologa lo usa en la preparacin de cremas por su accin blanqueadora. Se utiliza en medicina por su poder antisptico en el tratamiento de quemaduras.
HALOGENUROS
Muchos juguetes, empaques, tuberas, entre otras cosas, estn elaborados con cloruro de polivinillo, mejor conocido como PVC, una macromolcula formada por el cloroeteno y perteneciente a la familia de los Halogenuros de Alquilo. Los halogenuros de alquilo se forman cuando uno o ms tomos de halgenos (Cl, F, Br o I) sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo Funcional Frmula General
Halogenuro de Alquilo
-X
Halo
RX Ar X
Escribir el nombre del halgeno (X) con terminacin uro, seguido de la preposicin de y despus el nombre del radical. Nomenclatura Comn.
2.
Tambin se pueden nombrar considerando al halgeno como sustituyente, indicando su posicin y despus el nombre del hidrocarburo correspondiente. Nomenclatura IUPAC.
3.
Si se trata de una cadena arborescente se enumera teniendo preferencia el halgeno sobre la arborescencia.
4. 5.
Para nombrar la estructura van primero las arborescencias y despus los halgenos. Para numerar tiene preferencia el halgeno sobre la insaturacin (doble o triple enlace).
IUPAC Comn
Clorometano 2-bromo-propano
2-metil-2-yodo butano
Yoduro de terpentilo
IUPAC Cl
Comn
Clorociclopentano
Cloruro de ciclopentilo
CH3
CH3 CH C CH2 CH
CH3 I CH3
4,5-dimetil 2,4-diflorhexano
CH C C CH3
CH3
2-metil - 2-yodo-3-butino
Cl Cl C Cl
Cl NH2
Tetracloruro de carbono
3,4,5-tribromo-amino-benceno 3,4,5-tribromoanilina
Br Br PROPIEDADES FSICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
Br
Los monohaloalcanos tienen puntos de ebullicin ligeramente mayores que los alcanos del mismo peso molecular y aumentan al incrementarse el tamao del halgeno. Los bromuros y yoduros son generalmente ms densos que el agua, en tanto que los cloruros y fluoruros son menos densos que el agua. Todos los haluros orgnicos son insolubles en agua..
Nombre del Halogenuro de Alquilo Punto de Ebullicin C Punto de Fusin C Densidad gr/ml
42.4 -78 62
Los halogenuros de alquilo abundan tambin en la naturaleza, particularmente en el mundo marino. La importancia de los halogenuros de alquilo en la industria qumica la justifica su gran capacidad para reaccionar, originando diversas transformaciones.
Derivado Halogenado Aplicacin
Disolvente industrial, agente de limpieza, lavado en seco y extinguidor, de uso limitado por ser muy txico y cancergeno.
Veneno para algunos roedores Empleado para preparar antidetonantes para la gasolina.
Insecticida Buen anestsico, sustituto del cloroformo. Propelentes de aerosoles y refrigerantes. Hoy en da el CCl 3F (fren 11) y el CCl 2F2 (fren 12) empiezan a sustituirse por agotar la capa de ozono.
Diclorodifeniltricloroetano (DDT)
p-diclorobenceno
recrubrimientos de metales.
TERES
Los teres son xidos orgnicos, sustancias que podemos suponer derivados de los alcoholes por sustitucin del hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical alquilo o aromtico (arilo, Ar). Tambin se suponen derivados del agua al sustituir sus dos tomos de hidrgeno por radicales orgnicos.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo Funcional Frmula General
teres
-O-
Alquiloxi Oxo
ROR Ar O R Ar O Ar
Los teres se clasifican en simples o simtricos si los radicales unidos al oxgeno son iguales, y cuando son diferentes son simtricos o mixtos. CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 ter simtrico o simple ter asimtrico o mixto
Los teres cclicos son aqullos en los que el tomo de oxgeno forma parte de una cadena hidrocarbonada cclica. (anillos heterocclicos).
NOMENCLATURA DE LOS TERES
Para nombrar a los teres sencillos se utiliza el sistema comn, en donde hay varias formas de nombrarlos.
SISTEMA COMN 1.
Si se logran identificar los radicales (alquilo saturados lineales y no lineales, arilo, insaturados), se nombran los radicales por orden de complejidad y al final la palabra ter. CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 dimetil ter o ter dimetico metil-etil ter
2.
Utilizando la partcula oxi, se escribe en medio del nombre de los radicales orgnicos, de los cuales se escribe primero el ms simple. CH3 O CH2 CH3 metil oxi etil
3.
Considerndolos como xidos cuando los radicales son iguales. CH3 O CH3 xido de metilo.
Nombrar al alcano correspondiente, anteponiendo la abreviatura del nombre del otro radical con la terminacin oxi, que indica el grupo funcional llamado alcoxi (R-O-) y aroxi (Ar O -), tomndolo como sustituyente de la cadena ms compleja, indicando su posicin.
2.
Los teres cclicos tienen nombres convencionales y se la palabra xido ya que son considerados como tales compuestos. CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 metoximetano metoxietano
Compuesto
Tipo
Nomenclatura
IUPAC Comn
Propoxipropano
CH3 CH2 CH2 O CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH3 O CH3 CH3 CH3 C O CH2 CH3 CH3
A A A
di-n-propil ter ter di-n-proplico xido de propilo propil-oxi-propil etil-butil ter etil-oxi-butil Metil-3-hexil-ter Metil-oxi-3-hexil etil-terbutil ter etil-oxi-terbutil propil-ciclohexil ter propil-oxi-ciclohexil difenil ter ter difenlico fenil-oxi-fenil xido de fenilo metil-feniil-ter metil-oxi-fenil
O S
O CH3
fenoxibenceno
A A
metoxibenceno 1,3-dimetoxipropano
Los puntos de fusin y ebullicin de los teres son comparables a los de los hidrocarburos de peso similar. La mayora de los teres son inmiscibles con el agua, los teres son buenos disolventes de la mayora de los compuestos orgnicos.
Punto de Fusin C Densidad gr/ml
Punto de Ebullicin C
Dimetil ter Dietil ter Etil metil ter Di-n-propil ter Diisopropil ter Fenil metil ter Difenil ter
UTILIDADES DE LOS TERES
Los teres son los menos reactivos de entre los diversos compuestos orgnicos que contienen oxgeno. Debido a su inercia y su baja solubilidad en agua son tiles como disolventes de extraccin de productos orgnicos de plantas u otros materiales y como medios de reaccin en sntesis orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter (ter etlico) o simplemente ter, el cual se obtiene a travs de la deshidratacin del etanol con cido sulfrico.
H2SO4
2 CH3 CH2 OH
H2O
Compuesto
Aplicacin
ter Etlico
Disolvente de grasas y ceras y se usa en medicina como anestsico. Se emplea en la industria farmacetica en
Guayacol
las
formulaciones
de
productos
expectorantes. Se agrega a la gasolina sin plomo para Metil terbutil ter mejorar su actividad y las caractersticas de combustin. Eter diisoproplico Se emplea para extraer la nicotina del tabaco. Utilizado en la industria alimentaria como saborizante.
Vainillina
ALDEHDOS
10
Muchas frutas deben su olor y sabor caracterstico a los aldehdos. Los aldehdos son compuestos orgnicos que en su estructura presentan un grupo muy importante llamado carbonilo (C = O), Este grupo les proporciona un gran reactividad desde el punto de vista qumico, ya que es capaz de producir cidos carboxlicos con mucha facilidad. Un aldehdo se forma cuando un grupo alquilo (R) o arilo (Ar) y un tomo de hidrgeno se unen al tomo de carbono del carbonilo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo Funcional Frmula General
C Aldehdo O CH O
Carbonilo
R CHO Ar CHO
Formilo
Se puede observar que el grupo carbonilo de los aldehdos contiene un hidrgeno, a diferencia de las cetonas, que tienen dos grupos R o Ar unidos al oxgeno. CH O
Aldehdo Cetona
C O
Esta diferencia estructural le confiere mayor reactividad a los aldehdos. Si el radical en el grupo aldehdo es de alquilo ser un aldehdo aliftico y si es de arilo ser un aldehdo aromtico. R CH O
Aldehdo Aliftico
Ar C H O
Aldehdo Aromatico
La palabra aldehdo significa alcohol deshidrogenado. Debido a que los aldehdos se forman cuando en los alcoholes primarios, su grupo funcional y el carbono al que est unido pierden dos tomos de hidrgeno (oxidacin leve de alcoholes primarios). CH3 CH2 OH CH3 CH OH H
Alcohol primario Aldehdo
oxidacin leve
CH3 C H O
H2
11
Los nombres sistemticos de los aldehdos se designan de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
1.
Seleccionar la cadena principal ms larga que contenga al grupo funcional aldehdo (-CHO).
CH3 CH3 CH CHO Cadena principal
2.
3. 4.
Expresa los nmeros y posiciones de los sustituyentes de la forma usual. Denomina el compuesto reemplazando la letra - o terminal del hidrocarburo por el sufijo - al. Si en la cadena principal se tiene de dos o mas grupos aldehdicos, se utilizan los sufijos: dial, trial, tetral, pental respectivamente.
5.
Si en la cadena principal hay la presencia de arborescencias se enumera usando la numeracin mas simple, teniendo preferencia el grupo aldehdo.
6.
Si en la cadena principal hay la presencia de arborescencias e insaturaciones se enumera usando la numeracin mas simple, si la combinacin de nmeros es la misma, entonces tiene preferencia la insaturacin.
7 6 5 4 3 2 1
7.
Si el grupo aldehdo se encuentra unido a un anillo o ciclo, la nomenclatura de los compuestos se logra agregando la palabra carboxaldehdo o calbaldehdo al nombre del cicloalcano.
CHO
Nota:
Los aldehdos no caben en el ciclo, por lo que, la funcin debe sacarse del anillo.
CH2 C O CH2 CH O
Nomenclatura
IUPAC
Compuesto
Metanal 12
HCH O CH3 C H O CH3 CH2 C H O CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH3 CH CHO Br CH3 CH3 CH CH CH2 CHO CH2 = CH CH3 CHO
Etanal
Cl CHO
Bencenocarboxaldehdo
Los aldehidos ms sencillos son lquidos, pero a temperatura ambiente, excepto el metanal y los de mayor cadena, son slidos. Los puntos de fusin y ebullicin son menores a los de los alcoholes anlogos. Los aldehdos hasta de cuatro tomos de carbono son muy solubles en agua; la solubilidad decrece a medida que aumentan los tomos de carbono en la molcula. Los aldehdos con bajo peso molecular tienen ,por lo general, olores penetrantes y desagradables, mientras que los de peso molecular elevado presentan aromas agradables, como el de algunas frutas y perfumes. Su grupo carbonilo reacciona fcilmente nuevos compuestos.
Punto de Ebullicin C
Punto de Fusin C
Densidad gr/ml
Metanal
-21 13
-92
0.82
21 49 75 53 179
En general, los aldehdos son elementos fundamentales para la fabricacin de plsticos, tintes textiles, aditivos y otros compuestos qumicos.
Compuesto Aplicacin
Se utiliza como desinfectante y consrvador Formaldehdo (solucin acuosa al 40 %) de piezas anatmicas, dicha solucin se conoce como formol. Benzaldehdo Se emplea para producir perfumes,
industria qumica, ya que se emplea para sintetizar compuestos orgnicos, fbricar Metanal resinas sintticas y un tipo especial de plstico duro, sobre todo cuando reacciona con ura, la cual se utiliza para botones, partes de eelctrodomsticos y de
automviles. Su origen es de la vitamina A. Este Cisretinal compuesto interviene en la respuesta ocular a la luz, lo que nos permite detectar la luz y ver.
CETONAS
14
Te resulta familiar la palabra acetona Este compuesto tambin se llama propanona y por lo general se utiliza como removedor de esmalte para uas. La propanona pertenece a la serie de las cetonas, las cuales se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza y con frecuencia tienen olores muy agradables.. Las cetonas son compuestos son compuestos orgnicos que, al igual, que los aldehdos tienen un grupo carbonilo, el cual se une a dos radicales que pueden ser de alquilo, arilo o uno y uno.
Nombre del Grupo Funcional
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
C Cetonas O Carbonilo
R CO - R Ar CO R Ar CO Ar
El carbono del carbonilo es secundario porque est unido a otros dos tomos de carbono. Por lo regular, las cetonas se obtienen a partir de la oxidacin de los alcoholes secundarios.
oxidacin
CH3 CH CH3 OH
Alcohol secundario
CH3 C CH3 O
Cetona
H2
Las cetonas a diferencia de los cidos carboxlicos y los aldehdos tienen un grupo carbonilo puro. CH3 C H O
Aldehdo
CH3 C CH3 O
Cetona
CH3 C OH O
cido Carboxlico
R C Ar O
Ar C Ar
C=O
O
cetona aromtica cetona cclica
15
1.-
Se escribe el nombre de los radicales con la terminacin cetona. CH3 C CH2 CH2 CH3 O
metil-propilcetona isopropil-secbutilcetona
CH3 C CH3 O
Dimetil cetona
2.-
Si el grupo funcional est unido a un anillo bencnico, a este se le llama fenona y se escribe despus del nombre trivial de la cetona.
Seleccionar a la cadena principal que contenga al grupo carbonilo. CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 O CH3
2.-
En las cetonas de cadena abierta, numera la cadena hidrocarbonada ms larga partiendo del extremo que origine el menor nmero posible al grupo carbonilo y las arborescencias, las cuales se nombran como en las funciones anteriores. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 O
O
1 Cl 1 2 3 4 5 6
CH3
3.-
Escribir el nombre del hidrocarburo correspondiente, con terminacin ona, diona, triona, segn contenga uno, dos o tres grupos carbonilos, respectivamente. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 O
O
1 Cl
2,4-dimetil-3-hexanona isopropil-secbutilcetona
CH3
2-cloro-ciclohexanona
Nomenclatura
IUPAC Comn
Butanona
Metil-etilcetona
16
CH3 C CH2 CH2 CH3 O CH3 CH3 CH2 CH3 C C CH3 Cl O O CH3 O
2-pentanona
Metil-n-propilcetona isobutil-terbutil-cetona
2,2dimetil-3-cloro-hexanona
2-ciclohexanona
C O C O CH3
Feniletanona Difenilmetanona
Cuando el grupo carbonilo en cetonas y aldehdos se considera sustituyente, se identifica con la palabra oxo, y se indica su posicin con el nombre correspondiente, esto sucede cuando el compuesto tiene otros grupos funcionales de mayor importancia.
CH3 CH3 CH C CH2 OH O O CH3 C CH2 CH2 CHO
3-metil-2-oxo-1-pentanol
4-oxopentanal
Las cetonas alifticas con menos de 10 tomos de carbono son lquidos solubles en agua, aunque la solubilidad disminuye al aumentar los tomos de carbono. Los puntos de ebullicin de las cetonas son ligeramente superiores a los de los aldehdos. Su grupo carbonilo es muy 17
reactivo qumicamente, por lo que a partir de ellas se obtienen diversos compuestos. Son importantes en bioqumica pues forman carbohidratos cetosas como la fructuosa.
Punto de Fusin C Densidad gr/ml
Nombre de la cetona
Punto de Ebullicin C
Las cetonas son muy comunes y con frecuencia tienen olores muy agradables. Son adems compuestos muy reactivos y por eso resultan compuestos muy tiles para sintetizar otros compuestos.
Compuesto Aplicacin
Acetona o propanona
2-butanona
Tiene un olor suave y agradable. Mezclada con alcohol, se utiliza en tcnicas microbilogicas de tincin, se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgnicos, disuelve el barniz para uas. Se utiliza como agente gelatinizante en explosivos. Es un producto de uso comn en la industria del revestimiento. Hormonas: cortisona, progesterona Azcares: fructuosa
CIDOS CARBOXLICOS
El aceite, el vinagre, y hasta el jugo de limn resultan excelentes aderezos para distintas ensaladas. Para muchas personas el sabor agrio del vinagre y del jugo de limn les es muy agradable. Pero, Qu provoca que estas sustancias tengan un sabor tan caracterstico. 18
El vinagre debe su sabor al cido actico, el zumo o jugo de limn, contiene cido ctrico. Ambos son cidos orgnicos conocidos como cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos son producto de la oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos. CH3 CH2 OH CH3 C OH + H H
oxidacin
O2
CH3 C OH O
cido Carboxlico
oxidacin
H2O
Alcohol primario
CH3 C OH O
cido Carboxlico
Los cidos carboxlicos se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional carboxilo (COOH-), el cual se forma al unirse un grupo hidroxilo (OH) al grupo carbonilo (C=O).
Nombre del Grupo Funcional
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
R COOH Ar COOH
Este tipo de compuestos en solucin acuosa se ionizan, formando hidrogeniones o iones de hidrgeno (H+) en una reaccin reversible, situacin que justifica su carcter cido.
H2O
CH3 COOH
CH3 COO- +
H+
Los cidos carboxlicos se clasifican en: cidos carboxlicos alifticos cidos carboxlicos aromticos (R-COOH) (Ar-COOH)
Los cidos carboxlicos con cadenas hidrocarbonadas largas son los cidos grasos, un grupo esencial de compuestos que se encuentran en todas las clulas.
19
Los cidos orgnicos pueden contener uno o ms grupos carboxilo, ser saturados o no saturados, de cadena abierta o cerrada y pueden tener adems otros grupos funcionales en su molcula.
SISTEMA IUPAC 1.-
Escribe la palabra cido antes de la del hidrocarburo del que proceden, en el que la terminacin o se sustituye por oico.
2.-
3.4.5.-
Al carbono del grupo carboxilo le corresponde el nmero 1. Indicar la posicin de los sustituyentes como se ha venido realizando. En los cidos carboxlicos cclicos, el tomo de carbono al que esta unido el carboxilo llevar el nmero 1 y se usar el sufijo carboxlico.
Br CH3
2 1
COOH
CH3 CH CH COOH
4 3
cido-2-metil-3-bromobutanoico
COOH
1 Cl
cido-ciclopropanocarboxlico
cido-4-isopropil-2-clorociclohexanocarboxlico
CH2 CH3
2
CH3
SISTEMA COMN
En la nomenclatura trivial, o comn, la mayora de los cidos carboxlicos, se les identifica por sus nombres comunes, haciendo referencia a los vocablos griegos o latinos, que reflejan su origen o fuentes de obtencin natural.
Compuesto H - COOH Nomenclatura
IUPAC Comn
cido metanoico 20
cido frmico
CH3 - COOH
cido etanoico
cido propanoico
cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico
latn (formica hormiga) cido actico latn (acetum vinagre) cido propinico griego (propios primero) por ser el primero en la serie con aspecto aceitoso cido butrico latn (butyrum mantequilla) cido valerinico latn (valere raz de valeriana, ser fuerte) cido caproico latn (capra cabra)
al encontrase en la grasa de las cabras
CH3 (CH2)5 COOH CH3 (CH2)6 COOH CH3 (CH2)7 COOH CH3 (CH2)8 COOH
cido enntico griego (aenanthe flores de enredadera) cido caprlico latn (capra cabra) cido pelargnico su ster se encuentra en pelargonium roseum geranio cido caprico latn (capra cabra)
En este tipo de nomenclatura, los cidos ramificados se nombran indicando la posicin de la ramificacin con letras griegas, y esto es igual para los aldehdos. El carbono del cido carboxlico no cuenta y se principia con el carbono vecino al carboxilo.
Br CH3
CH3 CH CH COOH
, , , ,
Nomenclatura
IUPAC Comn
21
COOH
cido-3-ciclopentenocarboxlico
CH3
COOH
COOH OH
cido m-toluico
CH2 C C
COOH COOH
Los cidos carboxlicos son menos densos que el agua (excepto los cidos metanoico y etanoico). Los cuatro primeros cidos de la serie tienen un olor picante y ligeramente desagradable. Sus puntos de ebullicin y fusin son ligeramente ms elevados que los compuestos de similar peso molecular, debido a la formacin de puentes de hidrgeno ms fuertes an que los de los alcoholes. Esto explica que la mayora de los cidos carboxlicos se encuentren como dmeros y que hasta el cido decanoico sean lquidos y los dems slidos.
Nombre del cido Carboxlico Punto de Ebullicin C Punto de Fusin C
cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido propenoico cido benzoico
APLICACIONES
cido Etanodioico
Los cidos carboxlicos son muy importantes porque no slo los podemos encontrar de manera abundante en la naturaleza, sino adems porque participan en muchos procesos biolgicos. Podemos encontrar una gran diversidad de cidos en las frutas, en los arndanos 22
agrios podemos encontrar el cido benzoico; en las uvas el cido tartrico, el ctrico en los limones y el mlico en las manzanas verdes. La importancia de los cidos carboxlicos tambin radica en su gran nmero de aplicaciones y en la utilidad que tienen como materia prima para producir derivados relacionados como las sales orgnicas, los steres y las amidas.
Compuesto Aplicacin
Acetona o propanona
2-butanona
Tiene un olor suave y agradable. Mezclada con alcohol, se utiliza en tcnicas microbilogicas de tincin, se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgnicos, disuelve el barniz para uas. Se utiliza como agente gelatinizante en explosivos. Es un producto de uso comn en la industria del revestimiento. Hormonas: cortisona, progesterona Azcares: fructuosa
R C OH O
cido Carboxlico
R C NH2 O
Amidas
R C O Na O
Sales Orgnicas
RCOR O
steres
RCOCR O O
Anhdridos
Al sustituir el tomo del hidrgeno del grupo carboxlico se obtienen sales (R CO ONa), , anhdridos (R CO O CO - R) y steres (R CO O R) Cuando se sustituye el grupo hidroxilo ( OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un halgeno (X), se obtienen los haluros de acilo ( R CO X), y si se sustituye por un grupo amino (-NH2, -NHR o NRR) de obtiene una amida. Sales
R C - ONa O NaHCO3 o NaOH R C OH R OH RCOR O steres PX5, PX3 RCOX O Haluros R C OH O O RCOCR O O Anhdridos
SALES ORGNICAS
Cuando el hidrgeno del grupo carboxilo es remplazado por metales alcalinos como sodio, potasio, etc., se forman sales de cidos carboxlicos, que son solubles en agua; cuando el
24
mencionado hidrgeno es sustituido por metales pesados como hierro, plata, cobre etc., se forman tambin sales, pero stas son insolubles en agua. La reaccin de un cido carboxlico con una base produce una sal.
H C - OH O
cido Carboxlico + Base
+ + +2 +3
NaOH O
H C ONa
H2O
Sal orgnica
+4
Agua
Se cambia la terminacin oico del cido a partir del cual se form por la terminacin ato.
H C - OH O
cido formica
NaOH O
Formiato de sodio
H C O - Na +
H2O
Agua
Metanoato de sodio
IUPAC
Comn
cido Butanodioico
NaOOC CH2 CH2 COONa + 2H2O
Butanodiato de sodio
RADICALES ACILO
El radical acilo o grupo acilo es la funcin reactiva que se genera cuando el grupo hidroxilo (-OH) de un cido carboxlico es eliminado. -OH R C - OH 25
R C O-
O Radical Acilo
Este OH del cido puede ser reemplazado por varios grupos qumicos. Por ejemplo: -X, para formar halogenuros de acilo; -O R, para formar steres; NH2, para formar amidas;
R CO O, para formar anhdridos, etc.
ANHDRIDOS
Los anhdridos (sin agua) son derivados originados por una reaccin de deshidratacin entre dos molculas de cidos carboxlicos.
Reaccin de Deshidratacin R C - OH O
+ HO C - R
O O
R C O C R, O
Anhdrido de cido carboxlico + Agua
H2O
cido Carboxlicos
R y R, pueden ser sustituyentes alifticos o cclicos y Ar sustituyente aromtico. Los anhdridos pueden ser de dos tipos: CH3 C O C CH3 O O Anhdrido asimtrico o mixto (radicales diferentes) CH3 C O C CH2 CH3 O
Anhdridos Simtricos
Se nombra la palabra anhdrido en lugar de cido, seguida del nombre del cido carboxlico respectivo.
Anhdridos Asimtricos
Se nombra la palabra anhdrido en lugar de cido, seguida del nombre de los cidos (en orden de complejidad creciente)
Anhdrido etanoico
26
R C O X, O
Haluro o Halogenuro de Acilo o Arilo
Se escribe el nombre del halgeno con terminacin uro, la preposicin de y, por ltimo, la raz del nombre del cido a partir del cul se form con la terminacin ilo. H C Cl O Cloruro de metanoilo Cloruro de formilo CH3 CH2 C I CH3 O Yoduro de pentanoilo Yoduro de valerianilo CH3 CH3 CH CH C Br CH3 O CH3 CH2 CH2 CH2 C Cl O
Yoduro de Isobutanoilo
C O Br
Bromuro de 2,3-dimetil-butanoilo
Bromuro de Benzoilo
STERES
Los steres son muy fciles de encontrar en la naturaleza. De hecho, son los responsables de los sabores y las fragancias de la mayora de los frutos y las flores.
27
Los steres son derivados del cido carboxlico que se forman por la reaccin de esterificacin, que consiste en la eliminacin de una molcula de agua al unirse un cido carboxlico con una molcula de alcohol.
R C - OH O
cido Carboxlico Alcohol ster
+ H-OR
R C O R, O
+
H2O
Agua
CH3 C - OH + HO CH3
O
cido Acticol Metanol Etanoato de metilo
CH3 C O CH3, O
H2O
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
CO steres O -COOH
Oxocarbonilo O Carcoalcoxi
A los esteres se les ha considerado sales de cidos carboxlicos por lo que se les denomina carboxilatos.
NOMENCLATURA DE LOS STERES
SISTEMA IUPAC 1.2.-
Indicar la posicin de sustituyentes como se ha realizado anteriormente. Cambiar la terminacin ico del cido a partir del cual se form, por la terminacin ato, seguido del nombre del radical orgnico (alquilo o arilo) del alcohol que lo form.
3.-
Se enumeran las dos cadenas que une al grupo oxocarbonilo, iniciando en el carbono de este grupo, continuando hacia la cadena del cido.
2.-
3.-
Si se utiliza el alfabeto griego, se asigna la letra a los carbonos que estan unidos al grupo oxocarbonilo, continuando hacia cada extremo en orden alfabtico. Cl CH3 -cloro-butirato de -metilpropioilo
Los steres son insolubles en agua, por lo que disuelven compuestos orgnicos. Los steres de bajo peso peso molecular son lquidos incoloros y son los responsables del aroma de flores, frutos y bebidas. Sus puntos de ebullicin son ms altos que los hidrocarburos de similar peso molecular pero inferiores a los cidos, ya que no pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares.
APLICACIONES DE LOS STERES
Como ya lo explicamos, muchos steres desprenden muchos olores caractersticos de frutas y flores, por lo que se usan en la fabricacin de esencias, perfumes y saborizantes en productos alimenticios. El siguiente cuadro presenta algunos de los olores caractersticos de los steres.
Compuesto Frmula Olor caracterstico
H COO C4H9 CH3 COO C5H11 CH3 COO C8H17 CH3 COO C5H11
Compuesto
Frmula
Olor caracterstico
Uva
Nalinato de etilo
Compuesto Aplicacin
Rosa
Acetato de etilo
Excelente disolvente y se usa para dar un aroma agradable a los barnices de uas. Disolventes en la fabricacin de lacas y pinturas para autos y aviones.
Las ceras son un caso especial de steres no ramificados que se encuentran en plantas y animales, y que tienen variedad de usos.
Compuesto Frmula Aplicacin
Cerotato de miricilo
Otro tipo de steres son las grasas y los aceites de animales y vegetales. Estas sustancias son mezclas de muchos steres diferentes. As, tenemos la grasa de la leche, la manteca de cerdo, el tocino; el aceite de linaza, de palma, de coco, de maz, de cacahuate, de girasol, entre otros. Las grasas y aceites se forman al unirse a la molcula de glicerol algunos cidos carboxlicos (grasos) que pueden ser saturados o presentar dobles enlaces en la cadena. CH2 CH 2 CH2 OH
Glicerol
1,2,3-trihidroxi propano 1,2,3-propanotriol
3 OH C O (CH2)14 CH3 O
OH
OH
Algunas grasas, como la estearina, reaccionan qumicamente con bases como el hidrxido de sodio o de potasio para formar jabn y glicerol. Los jabones, como los conocemos, son las sales de sodio de una mezcla de cidos grasos de cadena larga. Las sales de potasio se usan en los jabones lquidos o en las cremas para rasurar debido a que son ms solubles en agua y producen una espume ms fina. A este tipo de reaccin se le llama saponificacin.
Saponificacin.- Hidrlisis alcalina de una grasa, mediante la cual se obtiene una Sal
Alcalina (producto principal) y Glicerol (subproducto). O H2C O C (CH2)16 CH3 O HC - O C (CH2)16 CH3 O H2C O C (CH2)16 CH3 Triestereato de Glicerilo (Estearina) + 3NaOH O Na O C (CH2)16 CH3 O Na O C (CH2)16 CH3 O Na O C (CH2)16 CH3 Estearato de sodio (jabn) + CH2 CH 2 CH2 OH OH
Glicerol
OH
AMIDAS
Qu utilizan las personas enfermas de diabetes mellitas y aquellas que siguen ciertas dietas de adelgazamiento como sustituto del azcar? Uno de los productos comerciales que se utiliza como sustituto del azcar (sacarosa) es la sacarina. En su presentacin comercial, la sacarina posee un poder edulcorante 375 veces mayor que el azcar. Que es la sacarina?. La sacarina es una amida. Las amidas son derivados de los cidos 31
carboxlicos que se forman al sustituir el grupo hidroxilo del grupo carboxilo COOH de los cidos por el grupo amino NH2.
Nombre del Grupo Funcional
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
Las amidas se pueden formar por reaccin de un cido carboxlico o un ster con el amonico, o con una amina adecuada.
NH2 R C - OH O
cido Carboxlico + Amina
+ H2N - R
R C N ,R O H
+
H2O
Amina N-sustituda
Agua
CH3 C , N CH3 O H
H2O
N-metil etanamida
NH3 R C - OH O
cido Carboxlico + Amonico
calor
+ H3N
O
R C NH2
H2O
CH3 C - OH + H3N
O
cido Acticol amonico
CH3 C , NH2 + O
Etanamida
H2O
RCO -R O
Ester +
+ H3N
Amonico
R C NH2 O
R - OH
CH3 C , NH2 O
CH3 OH
Las dos ltimas reacciones se conocen como amonlisis y son los mtodos de obtencin de amidas ms frecuentes. En todos los casos anteriores el radical (R) puede ser de alquilo y de arilo. 32
Las amidas se clasifican en: primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del nmero de sustituyentes del tomo de nitrgeno. Cuando el nitrgeno est unido a dos tomos de hidrgeno ser una amida primaria. H RCN O H CH3 C N O H CH2 CH3 CH3 C N H O H CH2 CH3 CH3 C N R
SISTEMA IUPAC
Cuando el nitrgeno est unido a un radical ser una amida secundaria. R RCN O
Cuando el nitrgeno est unido a dos radicales ser una amida terciaria. R RCN O
CH3
Las amidas se nombran sustituyendo el sufijo oico o ico del nombre del cido carboxlico por la terminacin amida.
2.-
Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo o anillo, el sufijo que se utiliza es carboxamida.
3.-
Si tienen, dos, tres o mas grupos carboxamidas, se indican con el prefijo: dia, tria o tetra, segn sea el caso.
4.-
Si los hidrgenos del tomo del nitrgeno estn sustitudos por radicales orgnicos, el compuesto se nombra anteponiendo una N al nombre de los sustituyentes seguidos del nombre base.
Compuesto H C NH2 O CH3 C NH2 O CH3 CH2 - CH2 C NH CH3 O Nomenclatura
IUPAC Comn
CH3 CH2 CH2 CH2 C N CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 C N CH3 O CH3
2-metilpropanamida
-metilpropionamida
N-metil-3-metilbutanamida
N-metil--metilbutiramida N-metilisopentanamida
C NH2 O
Ciclobutanocarboxamida
H2N C N NH2 O
Urea
Todas las amidas son slidos cristalinos a temperatura ambiente, excepto la primera de la serie, metanamida o formamida, que es lquida. Las amidas son incoloras e inodoras y forman enlaces por puente de hidrgeno con mucha facilidad entre el hidrgeno del grupo NH2 y el oxgeno del grupo carbonilo, por lo que los puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los cidos correspondientes: Presentan adems excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles.
Enlace por puente de Hidrgeno
RCNH O H
O CH3 C N H H 34
Nombre de la amida
Punto de Ebullicin C
Punto de Fusin C
Las amidas son comunes en la naturaleza y las podemos encontrar en muchos compuestos de importancia biolgica; tal es el caso de las protenas, en donde muchas de sus propiedades se pueden explicar por la presencia de este grupo funcional. El exceso de nitrgeno del metabolismo de las protenas se excreta de los animales superiores como urea, amida que encontramos en la orina de los mamferos. La urea es una diamida que no contiene radicales orgnicos y es una de las sustancias ms conocidas e importantes. Adems, como recordars, fue la primera sustancia orgnica obtenida sintticamente, por Friedrich Whler. La urea participa en muchas reacciones orgnicas, de ah sus variadas aplicaciones.
Compuesto Aplicacin
Urea
En la industria farmacutica se utiliza en la sntesis del cido barbitrico (dependiendo de la dosis y formulacin presenta un efecto tranquilizante, hipntico, inductor del sueo, anticonvulsivo y anestsico). Reacciona con el formaldehdo formando plsticos sintticos. O H NC CH2 O=C NC H 35 CH2 + 2H2O
H NH O=C NH H + OH OH
C O
Urea
Se usa para tratar el dolor de cabeza, la neuralgia y fibres suaves. Analgsico supresor del dolor y antipirtico que baja la fiebre. Ingrediente activo de algunos repelentes para insectos. Se emplean en grandes cantidades en la fabricacin de fibras sintticas. Se emplea como edulcorante y no es digerida por el cuerpo, no tiene valor alimenticio alguno.
H CH3 C N O + H2O
H CH3 C N O OH CH3
O CN
O C H N S=O O
Acetaminofeno
N,N-dietil-m-toluamida
Sacarina
AMINAS
Las aminas son derivados hidrocarburados del amonico obtenidas por sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos por radicales orgnicos (de alquilo o arilo). De acuerdo con esto y dependiendo del nmero de hidrgenos del nitrgeno reemplazados. las aminas se clasifican en:
Amina primaria.-
Amina secundaria.-
Aminas
Frmula general:
Amina terciaria
RNR H
Compuesto
Grupo Funcional
Frmula General
Las aminas secundarias y terciarias pueden ser simtricas si sus dos o tres radicales son iguales y asimtricas en caso de no serlo: CH3 NH CH3 CH3 N CH3 CH3 CH3 NH CH2 CH3 CH3 N CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
Aminas asimtricas Aminas simtricas
Si todos los sustituyentes son grupos alquilo son aminas alifticas pero si alguno de ellos es un radical de arilo son aminas aromticas, y si el nitrogeno forma parte de un ciclo, la amina es heterocclica. CH3 NH CH3
Amina aliftica
N CH3 NH
Amina Aromtica Amina Heterocclica
considerndolas como alquilaminas teniendo como base las reglas de los hidrocarburos. 37
Aminas Primarias
1.-
Si se identifica el radical, se nombra el radical seguido de la palabra amina. CH3 NH2 metilamina
2.-
Numera la cadena principal de modo que la posicin del grupo amino (-NH2) se represente por el menor nmero posible. Los nombres y posiciones de otros sustituyentes se describen en la forma usual. CH3 CH3 C NH2 CH3 Terbutilamina 2-metil- 2-propanamina
3.-
Cuando el NH2 esta unido a un anillo, el carbono del ciclo al que se encuentra unido ser el nmero uno.
1
NH2 Cl
4.-
Utiliza los sufijos diamina, triamina, etc., para denotar la presencia de dos, tres, etc, grupos NH2 en la misma cadena o anillo. En estos casos, numera la cadena o el anillo de tal forma que los nmeros ms bajos posibles indiquen las posiciones de las funciones amino. CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH C CH2 CH2 NH2 4-metil-3-etil-1,3,6-heptanotriamina NH2 CH3 NH2
5.-
En aminas con estructura mas compleja designa al grupo funcional NH2 como sustituyente, entonces emplea el prefijo amino. CH3 C CH3 NH2 2-aminopropano
Aminas Secundarias
1.-
Si la amina es simtrica se escriben los prefijos di o tri y el nombre del radical con terminacin amina. CH3 NH CH3 Dietilamina
2.-
A las aminas secundarias y terciarias que no posean grupos alquilo que no son iguales se les denomina como derivados N-sustituyente de una amina primaria (aminabase). El grupo con la cadena de mayor nmero de carbonos se considera la cadena base a la que debes de agregar el sufijo amina.
3.-
Identifica los otros grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno, los cuales sern 38
considerados como ramificacin, en donde se antepone al nombre del radical la letra N. CH3 N,N-dimetil-secbutilamina CH3 N CH2 CH2 CH3 CH3
N
Piridimidina
N
Purina
N H
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable. Adems, son lquidas bajo una temperatura ambiente y solubles en agua. A medida que aumenta el tamao de los radicales, su solubilidad disminuye. Los puntos de ebullicin de las aminas son menores que de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de pesos moleculares similares, excepto las aminas terciarias.
Compuesto
Clase de compuesto
Peso molecular
Punto de Ebullicin C
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 NH CH2 CH3 CH3 O CH2 Ch3 (CH3)3 N*
60 59 59 60 59
97 48 37 8 3
Nota.- Debido a que las aminas terciarias no tienen posibilidades de formar enlaces por
puente de hidrgeno, presentan puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias secundarias.
APLICACIONES DE LAS AMINAS
39
A las aminas se les puede encontrar en vegetales y animales. Adems, representan uno de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se emplean como drogas (adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocana y herona) y como frmacos (quinina, sulfas, difenilhidramina, bencedrina y efedrina).
Compuesto Frmula Aplicacin
Adrenalina, Dopamina, Morfina, Estrictina, Cocana y Herona Quinina, Sulfas, Difenilhidramina, Bencedrina y Efedrina Se emplean como frmacos. Se emplean como drogas.
Biolgicamente las aminas son importantes porque forman parte de las protenas. Los cadveres en descomposicin huelen mal debido a la formacin de compuestos con grupos amino, que se forman a partir de los aminocidos en descomposicin.
Compuesto
Frmula
Aplicacin
Son diaminas, que se forman por la NH2(CH2)4 NH2 (1,4-butanodiamina) descomposicin de los aminocidos de las protenas animales, por lo que estas diaminas se les puede encontrar en la carne podrida. Tambin estn presentes en los productos intestino. de putrefaccin del
Putrescna
Cadaverina
40
Compuesto
Frmula
Aplicacin
Etilamina
Se utiliza en la produccin de hules y resinas. Al reaccionar con el cido H2N (CH2)6 CH2 hexanodioico (HOOC (CH2)6 COOH) produce nylon. Su
NH2
Hexametilendiamina
principal
uso
es
para
la
Fenilamina O Anilina
Se emplea como materia prima en la fabricacin de colorantes, como el violeta de Perkin y el verde malaquita. Reacciona con el sulfuro de
41