PRACTICA Oxidacin de alcoholes utilizando hipoclorito de calcio y un catalizador de transferencia de estado ABSTRACT

Esta prctica consisti en llevar a cabo la sintetizacin de un aldehdo oxidando un alcohol, utilizando como agente oxidante el hipoclorito de calcio, y como catalizador de transferencia de estado slido a lquido al tetrabutilamonio hidrogeno sulfato. Lo que se esperaba de la prctica es que el estudiante comprenda el procedimiento de oxidacin de alcoholes, comprender lo que sucede en la molcula, y los distintos reactivos necesarios para llevar a cabo dicha prctica, tambin que se pueda observar y analizar la funcin del agente oxidante, las ventajas que nos brinda el usar hipoclorito de calcio como dicho agente, y tambin analizar la funcin del catalizador de transferencia de fase. La metodologa utilizada en esta prctica se inici preparando en un baln con el hipoclorito de calcio, el alcohol, ya sea 1feniletanol, o alcohol benclico, y se coloc en una estufa, a agitarlo. Se esper que reaccionara, luego se le decant agregando pequeos cristales de hidrgeno sulto de sodio, y luego se destil. El producto obtenido fue el aldehido, a este se le someti en una prueba de Schiff, para poder observar efectivamente de que resultado se trataba, en el cual dependiendo del color que se tornara, se tratara de diferentes productos.

INTRODUCCION La importancia de esta prctica es que a partir de un alcohol, por medio de la oxidacin se pueda obtener un aldehdo o cetona. Por lo cual por medio de un agente oxidante, y un catalizador, por medio de decantacin, y destilacin se logra obtener los productos deseados. La base de esta prctica es la oxidacin de alcoholes, en la cual se puede obtener cetonas, aldehdos, o cidos carboxlicos. Lo que sucede es que el compuesto al ocurrir la reaccin de oxidacin tiene mas enlaces con el tomo de oxgeno, haciendo que un alcohol primario al sufrir de oxidacin se transforme en un aldehdo, o un alcohol secundario al sufrir de esta reaccin se transforme en una cetona. En el laboratorio de oxidacin de alcoholes a aldehdos y cetonas, se utiliz por vario tiempo como agente oxidante las soluciones cidas dicromato, sin embargo, tuvo dos desventajas este agente oxidante, primero y la mas importante, la toxicidad, ya que esta prctica de laboratorio se utiliza mucho en qumica orgnica, por lo cual se vio a la necesidad de cambiar de agente. Otra desventaja del uso de este agente, es la eliminacin de residuos, resultando ms efectivo trabajar con otras soluciones alternativas, en la cual, se encontr mayor efectividad en el hipoclorito de calcio. Una ventaja importante del hipoclorito de calcio es que es relativamente estable y este se almacena fcilmente en comparacin a las diversas soluciones de hipoclorito. La reaccin utilizando hipoclorito de calcio es de gran importancia, ya que este es relativamente estable y se almacena fcilmente en comparacin con las diversas soluciones de hipoclorito. Adems debe tomarse en cuenta que se esta transformando en un aldehdo, es decir con dos enlaces a oxgeno. El catalizador de transferencia de fase es el encargado de transportar los iones hipoclorito del estado slido al estado lquido. En este laboratorio el catalizador de transferencia es el tetrabutilamonio hidrgeno sulfato (C16H37NO4S). (Wade, 1993) RESULTADOS Y DISCUSION

Inicialmente se mezcl el alcohol, con el hipoclorito de calcio actuando como agente oxidante, esto fue el principal reactivo para hacer que se oxidara el alcohol, para que se formaran dos enlaces con oxgeno en el caso del alcohol benclico, que es un alcohol primario, y dos enlaces con oxgeno en el caso del feniletanol, que es un alcohol secundario. El diclorometano, este fue el medio en el que se oxid, es decir, en el cual ocurri dicha reaccin. Lo que sucede es que el alcohol es disuelto en diclorometano como un solvente. Y la adicin del tetrabutilamonio sulfato de hidrgeno, la principal funcin de la adicin de este reactivo fue acelerar la reaccin, ya que convirti el diclorometano y el hipoclorito de calcio del estado slido al estado lquido, haciendo que la reaccin ocurriera ms rpido. Sin embargo, esta se someti a una alta temperatura y en agitacin continua, para que la reaccin ocurriera. Se pudo observar que esta reaccin tard en reaccionar, debido al trabajo de la unin de los enlaces de oxgeno, a pesar de involucrar un catalizador en la reaccin. La adicin de los pequeos cristales de sodio sulto de hidrgeno fue necesaria para que se descompusiera el hipoclorito presente. Por lo cual se pudo observar una formacin de precipitado la cual fue necesaria de ltrar por vaco, para obtener nicamente el aldehdo o la cetona formada. Sin embargo, para remover el diclorometano fue necesaria la destilacin por tratarse de dos sustancias miscibles. Sin embargo, en el proceso de destilacin se pudo observar que se carboniz la solucin. Este factor se atribuye a que durante la destilacin se retir el termmetro, ya que estaba mal colocado, por lo cual, se cree que en este lapso de tiempo de ausencia del termmetro, y del tapn de caucho, se evapor la mayora del aldehdo obtenido, debido a su volatilidad, y a la alta temperatura en la cual se estaba efectuando la destilacin. Por lo cual se pudo analizar que la solucin nal, tena un color carbn. Sin embargo, al efectuarle la prueba de Schiff, efectivamente sali positiva, ya que al trabajar con un alcohol benclico, el resultado fue benzaldehdo, en el cual se observo que se torn de color morado, armando que se trataba de un aldehdo, ya que con los otros productos nales del laboratorio, se efectu esta prueba y sali negativo, es decir no se form el color morado, ya que el producto era una acetofenona.

CONCLUSIONES Resulta ms rpido la reaccin utilizando como catalizador el tetrabutilamonio sulfato de hidrgeno. Adems con la prueba de Schiff se pudo corroborar de que producto se estaba tratando, si de un aldehdo o de una cetona.

DISEO EXPERIMENTAL Llevar a cabo el procedimiento en campana. Esto es para evitar exposicin a la cantidad de diclorometano utilizado. Asegurarse de mezclar el alcohol con el disolvente antes de aadir el hipoclorito. Esto es porque si no se diluye el alcohol puede provocar una reaccin exotrmica violenta. Colocar 32.8g (0.15mol) de hipoclorito de calcio en un erlenmeyer de 500mL. Mezclar 12mL de 1-feniletanol y 150mL de diclorometano y aadir a la leja. Luego aadir 1.7g de tetrabutilamonio hidrogeno sulfato y unas gotas de agua. Ajustar el erlenmeyer con un condensador de reujo y agitar a temperatura de reujo en un plato magnetico stirrer/hot. Decantar la reaccin en un frasco limpio, y aadir de 2-3 pequeos cristales de hidrogeno sulto de sodio y agitar la mezcla durante 5 min. (Esto es para descomponer cualquier hipoclorito presente.) Luego ltrar y remover los slidos. Luego de secar sobre la pequea cantidad de hidrogeno sulto de sodio, remover el diclorometano por destilacin. La acetofenona producida debe estar entre 197-200C. El rendimiento debe ser de 7g (58%) aprox. Los slidos residuales, que contienen hipoclorito de calcio sin reaccionar, se puede neutralizar aadindole 5.2g hidrgeno sulto de sodio por 100ml de agua.

LITERATURA CITADA
Wade, L. 1993. Qumica Orgnica. Ed. Prentie-Hall. 2 edicin. Mxico. 1311pp.