QUMICA ORGNICA

Ing. Ysrael Narvez Rubio

1.

Indicar verdadero o falso, segn corresponda: I. De acuerdo con su antigedad y contenido de carbono: Antracita > lignito > turba > hulla II. El grafito, es conductor de la corriente elctrica III. El diamante es altropo del grafito A) VVV B) VFV C) FVV D) VFF E) FFV Indicar la afirmacin incorrecta: A) El coke es un carbono artificial B) El grafito y el diamante son formas alotrpicas del carbono C) La autosaturacin del carbono le permite formar hasta cuatro pares enlazantes entre cinco tomos de carbono unidos entre s D) La tetravalencia, permite formar hasta cuatro enlaces por cada carbono E) En los alquinos, en el CaC2 es un compuesto covalente Indicar lo que no corresponde: I. El carbono se halla en forma cristalina, amorfa y alotrpica II. El diamante es la sustancia natural ms pura III. El coke se obtiene como resultado del tratamiento del petrleo A) VVV B) VFV C) FVF D) FVV E) FFF Con respecto a los tipos de carbono; indicar la afirmacin correcta: A) Por destilacin destructiva del carbono mineral se puede obtener coque y alquitrn B) La hulla y carbn vegetal son carbonos naturales C) El carbono amorfo que contiene bajo % de carbono el ms joven segn su formacin geolgica, es la antracita D) El diamante es blando, cristalino y conductor de la corriente elctrica E) El holln se obtiene de la quema de huesos Indicar el nmero de carbonos secundarios en: 6,7-dietil-2,3,4,9tretrametil-undecano A) 1 B) 4 C) 5 D) 6 E) 2 Hallar el nmero de enlaces pi y sigma: A) 1 y 19 B) 5 y 20 C) 10 y 21 D) 19 y 22 E) 5 y 19 Los siguientes compuestos presentan tomos de carbono trigonales: 1) 3-pentanona 2) propionamida 3) cido butrico 4) isobutiraldehdo 5) acetato de metilo Son correctas: A) 2,4,5 B) 1,3,4 C) 1,2 D) Todos E) 3,5 La qumica orgnica estudia: A) Los gases provenientes del petrleo B) Los compuestos del carbono C) El petrleo y sus derivados D) Los compuestos oxigenados derivados del petrleo E) Las grasas y los aceites Marque la proposicin correcta: A) Los compuestos orgnicos son inicos en su mayora B) Los compuestos orgnicos tienen bajos puntos de fusin y ebullicin en comparacin con los inorgnicos C) Los compuestos son muy estables frente a la luz y el calor D) En los compuestos orgnicos el tomo de carbono es hexavalente

E) 10.

En todo compuesto orgnico el tomo de carbono goza de la propiedad de autosaturacin

2.

Indicar la verdad (V) o falsedad (F) de las proposiciones en el orden dado: Las formas alotrpicas del carbono son grafito y diamante Todo compuesto orgnico que posee carbono es de naturaleza orgnica La isomera se presenta en compuestos inorgnicos, no en los compuestos del carbono Las cadenas carbonadas cclicas no son orgnicas A) VFFF B) VFVF C) FFVV D) FVVF E) VVFF Diga cuntos carbonos impuros naturales se tienen en la siguiente relacin? * carbn de piedra * holln * diamante * grafito * negro animal * carbn activado A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 No es caracterstica de los compuestos orgnicos: A) Sus tomos se unen mayormente con enlaces covalentes B) El carbono es imprescindible en su composicin C) Casi todos son solubles en agua y solventes polares D) Presentan el fenmeno de isomera en muchos casos E) Predominan los no metales en su estructura A partir de las siguientes proposiciones: El carbono participa con orbitales hbridos sp 2 en los compuestos orgnicos mayormente El hidrgeno en compuestos orgnicos se analiza por oxidacin, dando agua Todos los compuestos orgnicos son insolubles en agua a diferencia de los inorgnicos Los alcoholes tienen el grupo hidroxilo, las cetonas tienen el carbonilo Son falsas: A) Todas B) 3 C) 2 D) 1 E) ninguna Ordene las especies teniendo en cuenta el orden creciente de su longitud de carbono-carbono enlace: A) Etano < etileno < acetileno B) Etano < acetileno < etileno C) Etileno < etano < acetileno D) Acetileno < etileno < etano E) Acetileno < etano < etileno Para el siguiente compuesto: 3-etil-2,3-dimetil-heptano. Indicar la suma de carbonos primarios y secundarios A) 10 B) 9 C) 4 D) 18 E) 2 En el enlace C C cada tomo de carbono presenta: A) Hibridizacin sp1 B) Hibridizacin sp2 C) Hibridizacin sp3 D) Hibridizacin sp1d1 E) Hibridizacin sp2d1 Calcular el nmero de tomos de carbonos primarios en cada molcula:

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(I)

( II )

( III )

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A) 2,2,2 B) 2,4,2 C) 4,2,0 D) 2,0,2 E) 0,2,4 El primer compuesto orgnico sintetizado en el laboratorio fue la.Para esto Friedichcalent el.. A) Urea; Whler; cianato de amonio B) Nicotina; Whler; cianuro de amonio C) rea; Kekul; cloruro de amonio D) Resina rica; Soddy; cianuro de potasio E) rea; Kekul; cloruro de amonio Entre las frmulas mostradas identifique una cetona y un ster (en ese orden) I. CH3-CH2-CHO II. CH3-CO2-C6H5 III.CH2-COOH IV. CH3-OH V. C2H5-CO-C3H7 A) I, III B) V, II C) III, IV D) V, I E) IV, III Calcular el nmero de enlaces sigma y de enlaces pi en ese orden CH3(CH2)4CHCH3CH3 A) 24, 2 B) 18, 4 C) 25, 0 D) 23, 4 E) 20, 6 El compuesto: CH3-CH-CH2-CH-CH3 l l CH2(OH) NH2 Contiene los grupos: A) Carbonilo y amido B) hidroxilo y amino C) carboxilo y ciano D) insaturado y formilo E) ciano y carbonilo

A) 12 30.

D) 4 y 2 E) N.A El carbono utilizado en la metalurgia del fierro es: A) Carbn activado B) Carbn vegetal C) Grafito D) Hulla E) Coke Hallar E en: E = P- S- T + C Donde P, S, T y C nos indican el nmero de tomos de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente en el compuesto: CH3- C(CH3)2- (CH2)3- C(CH3)3 A) 1 B) 3 C) 5 D) 7 E) 9

y 1

B) 12

y 2

C) 10

y 2

31.

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20.

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Hallar E si E = A - B + C - D Siendo: A = # enlaces sigma B = # enlaces pi C = # tomos de carbono primario D = # tomos de carbono terciario En: CH(CH3)2- C(C2H5)2- C(CH3)3 A) 42 B) 43 C) 44 D) 45 E) N.A C) CO(NH2)2

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Respecto a las formas alotrpicas del carbono Cul (es) la afirmacin (es) es (son) correcta(s)? I. El diamante es cristalino y tiene geometra tetradrica; en cambio el grafito cristalino tiene geometra hexagonal II. Mientras que el grafito es suave y buen conductor, el diamante es duro y mal conductor III. El grafito es negro y el diamante incoloro A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) Todos Indique la afirmacin verdadera en: A) El nmero total de compuestos inorgnicos es mucho mayor al nmero total de compuestos orgnicos B) La qumica orgnica es la qumica del oxgeno C) Los compuestos orgnicos son solubles, preferentemente en agua D) El diamante no puede ser rayado por ningn compuesto, por ser el mineral ms duro E) El grafito es menos denso que el diamante Fue.quien obtuvo casualmente en laboratorio el primer compuesto orgnico, se trata de la.. A) Whler cianato de amonio B) Whler rea C) Kekul rea D) Kekul cianato de amonio E) Kekul dicarboamida Indique que compuesto no es orgnico A) CH4 B) C5H12 C) C12H22O11 D) CO2 E) NH2CONH2 Respecto al diamante es falso: A) Es el carbono ms puro B) Los tomos de carbono se unen mediante enlaces covalentes C) Es generalmente incoloro D) Cristaliza en el sistema hexagonal E) Existe ms de una afirmacin falsa Indique cuntos de los siguientes carbonos son naturales: ( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo ( ) Carbn vegetal ( ) Turba ( ) Coke A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 Indique la afirmacin verdadera (V) y falsa (F) en: ( ) En el enlace triple existen 2 enlaces sigma y 1 enlace pi ( ) El en lace sigma es ms estable que el enlace pi ( ) Entre el enlace C e H existen un enlace sigma A) FFF B) VVV C) FVV D) VVF E) FVF Indique el nmero de enlaces sigma y pi que existen en el compuesto: CH3-(CH2)3-CCH

Primer compuesto orgnico sintetizado : A) CH3COOH B) C2H5OH D) CO(NH2) E) CO 2(NH2)

34.

Qu hibridacin presenta el carbono marcado con asterisco? CH3 - CH = CH-CH = C* = CH2 A) sp3 B) sp2 C) sp D) dsp2 E) N.A sp 3- sp3

35.

23.

Cuntos enlaces sigma, formados por las hibridaciones hay en la frmula siguiente: CH3 l CH3-CH2-CH-CH-CH = CH-CH2-C CH l CH3-C-CH3 l CH3 12 B) 24 C) 14 D) 26

A) 36.

E) 9

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Dada la formula: CH3 -CH = CH-CH3 ; las hibridaciones respectivas del 1 al 4 son: A) sp3, sp3, sp2, sp3 B) sp3, sp, sp2, sp3 C) sp3, sp2, sp, sp3 D) sp3, sp2, sp2, sp3 E) sp3, sp, sp, sp3 Dada la formula: CH2 = CH-CH3 se deduce: 1) Tiene 6 enlaces sigma y un enlace pi 2) Hay dos hibridaciones sp2 y uno sp3 3) Dos carbonos superponen sus orbitales atmicos Pz 4) Hay hibridaciones sp3 y sp 5) Tienen ocho enlaces sigma y un enlace pi Son ciertas: A) 1, 2, 3 B) 2, 3, 5 C) 3, 4, 5 D) 1, 3, 5 E) 2, 4, 5

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