RESMEN

Con la finalidad de ilustrar la sntesis de un ter (dietlico en el caso de la presente prctica); a partir de un alcxido y un alcohol (alcohol etlico). As como identificar la reaccin que se obtiene durante la misma, se procedi a realizar la sntesis de ter dietlico a partir de la reaccin del alcohol mencionado, con sodio metlico, para formar un alcxido, trabajando por medio de la reaccin de Williamson. Ser forma el alcxido agregando zinc metlico al etanol absoluto (un exceso del mismo para garantizar la reaccin completa), dejando transcurrir por completo la reaccin. Enseguida se procedi a realizar una destilacin fraccionada con el producto de la reaccin mencionada, con temperatura controlada para evitar que el ter formado escape del sistema. Por ltimo se llevaron a cabo las pruebas de identificacin indicadas al producto obtenido de la destilacin, que se asume es el ter. Para confirmar dicha suposicin es que se realizan las pruebas. Con los resultados obtenidos mediante las pruebas de identificacin, se concluye que el producto obtenido en la reaccin llevada a cabo, es en efecto un ter, el ter dietlico.

Se trabaj a una temperatura aproximada de 23 oC y 0,83 atmsferas de presin, que son las condiciones estndar de la Ciudad De Guatemala.

OBJETIVOS

General: Adquirir conocimientos acerca de la sntesis de un ter a partir de la reaccin de Williamson, as como las propiedades de dicho compuesto sintetizado.

Especficos: 1) Ilustrar la sntesis de un ter, utilizando la reaccin de Williamson.

2) Verificar el tipo de reaccin que se obtiene durante la sntesis.

Alcance Del Estudio Exploratorio

Explicacin Del Alcance Del Estudio Conocimiento de la sntesis y propiedades de un ter a partir de la reaccin de Williamson.

Formulacin De Hiptesis Ninguna.

Descriptivo

Reaccin del alcohol Se debe llevar a cabo la etlico con el sodio reaccin entre el alcohol metlico, lo cual genera etlico y sodio metlico, un alcxido que dicha reaccin genera el posteriormente reaccin alcxido y con el mismo alcohol posteriormente la para formar un ter. reaccin del mismo con el alcohol etlico para formar el ter dietlico. Observacin de las pruebas de identificacin propuestas para un ter. Los resultados de las pruebas de identificacin realizadas son los que dan la relacin de la sustancia obtenida en la reaccin llevada a cabo durante la prctica de laboratorio.

Correlacional

Explicativo

La reaccin se lleva a El sodio metlico, cabo entre el alcohol y genera un alcxido, lo el alcxido generado cual genera el con el sodio metlico, lo desprendimiento del cual produce el ter grupo alquil del alcohol dietlico. y la adicin del mismo al alcohol etlico para formar el ter dietlico.

1. MARCO TERICO

Adiferencia de los alcoholes, los teres (que contienen una unidad C-OC), intervienen relativamente en pocas reacciones qumicas. Su falta de reactividad los hace valiosos como disolventes en varias transformaciones importantes para la sntesis. La tensin de Van der Waals en los grupos alquilo hace que el ngulo de enlace en el oxgeno se mayor en los teres que en los alcoholes, y mayor en los alcoholes que en el agua. Un oxgeno de ter afecta la conformacin de una molcula de una forma parecida a un CH2. La conformacin mas estable del ter dietlico es la conformacin anti, totalmente escalonada. Los alcoholes primarios se convierten en teres al calentarlos en presencia de un catalizador cido, por lo general cido sulfrico.

Esta clase de reaccin se llama condensacin, una condensacin es una reaccin en la que dos molculas se combinan para formar una mas grande mienras se libera una molcula pequea, en ste caso dos molculas de alcohol se combinan para formar un ter y agua. Cuando se aplica la sntesis de teres, la reaccin es efectiva solo con teres primarios. La eliminacin para formar alquenos predomina con alcoholes secundarios y terciarios.

El ter dietlico se prepara a escala industrial calentando alcohol etlico con cido sulfrico a 140C. A temperaturas mas altas predomina la eliminaciny el etileno es el producto principal. Tambin pueden obtenerse por la sntesis de Williamson, accin de halogenuros de alquilo sobre alcxidos metlicos, sta es una reaccin nucleoflica, requiere una alta concentracin de un buen nuclofilo, lo que indica que se lleva a cabo una reaccin SN2. La preparacin de teres por sntesis de Williamson es ms efics con los alogenuros de metilo y alquilo primario. La reaccin general es:

La reaccin y su mecanismo para la sntesis del ter dietlico con catalizador cido es

2.- MARCO METODOLGICO

1. Preparar un baln, conexin en Y, termmetro y un refrigerante. 2. Pesar 2.5 gramos de sodio metlico, asegurndose de que no tenga ningn tipo de impureza o recubrimiento y que el peso de la muestra no exceda el requerido. Colocar la muestra en un erlenmeyer, el cual contenga 30 mL de alcohol etlico. 3. Llevar el erlenmeyer a la campana y cortar el sodio metlico en lminas pequeas. 4. Esperar que se complete la reaccin entre el sodio metlico y el alcohol etlico. 5. Agregar el contenido del erlenmeyer al baln a usar en la destilacin, agregar perlas de ebullicin, destilar sobre una plancha de calor hasta que se obtenga la muestra requerida de ter, cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 grados Celsius. 6. Terminar el calentamiento, esperar que termine de enfriar y separar el refrigerante. 7. Realizar al destilado las pruebas de identificacin indicadas.

Pruebas De Identificacin: 1.- Solubilidad en agua: Agregar a un tubo de ensayo 1 mL de agua destilada y 1 mL del destilado, observar los resultados. 2.- Solubilidad en alcohol: Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etlico y 1 mL del producto obtenido, observar los resultados. 3.- Punto de ebullicin: Determinar el punto de ebullicin del producto obtenido por medio del mtodo del tubo capilar.

3.- RESULTADOS

Tabla No. 1 Resultados De Las Pruebas De Identificacin Aplicadas

Nombre De La Prueba Solubilidad en agua Solubilidad en alcohol Punto de ebullicin

Resultado Negativa Positiva 33 grados Celsius

4.- PRUEBAS DE IDENTIFICACIN

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* Prueba No. 1 Nombre: Solubilidad en agua. Criterio de la prueba: Los teres se consideran insolubles en agua. Adems, su solubilidad es comparable a la de los alcoholes. (Ref. no. 2, Pp. 225). Reaccin: No hay reaccin. Observacin: Cuando se agreg en un tubo de ensayo 1 mL de agua destilada y 1 mL del ter, se forman dos fases, una del ter, y la otra de agua. Conclusin: Prueba Negativa. * Prueba No.2 Nombre: Solubilidad en alcohol. Criterio de la Prueba: Los alcoholes son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los teres completan los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos. (Ref. no. 1, Pp.533) Reaccin: No hay reaccin. Observacin: Se disolvi completamente el ter en el alcohol etlico, formando una sola fase. Conclusin: Prueba Positiva. *Prueba No.3

Nombre: Punto de ebullicin. Criterio de la prueba: Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena. Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable (Ref. no. 5, Pp. 678). El punto de ebullicin del ter dietlico es de 35C a temperatura ambiente (Ref. no. 3 Pp. 335). Reaccin: No hay reaccin. Observacin: Se determin por medio del mtodo del capilar, que el punto de ebullicin del ter es de 33 grados Celsius. Conclusin: El punto de ebullicin del ter obtenido fue de 33 grados Celsius.

5. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

En la presente prctica de laboratorio se sintetiz ter dietlico por medio de la accin del alcohol etlico sobre un alcxido metlico (sntesis de Williamson), se le realizaron las pruebas de identificacin correspondientes y se determin que el compuesto obtenido es en efecto un ter. Al realizar las pruebas de solubilidad en agua del ter dietlico se determin que el ter sintetizado es insoluble en agua. Tericamente un ter es insoluble en agua por que no tiene enlaces H-O que forman los puentes de hidrogeno, cuales haran que los teres fueran solubles en agua aproximadamente en la misma cantidad que los alcoholes de forma y tamao parecidos (Ref.No.5, Pp.682). Al realizar la prueba de solubilidad en etanol del ter dietlico sintetizado y se determin que fue soluble en alcohol etlico. Esto es de esperarse, debido a que un ter y el etanol son compuestos no polares permitiendo as la solubilidad. Tambin se obtuvo que el punto de ebullicin del ter dietlico calentndolo y determinar que fue de 33C y el punto de ebullicin terico es de 35C. El punto de ebullicin bajo se debe a que los teres tiene momentos dipolares apreciables permitiendo tener puntos de ebullicin mas cercanos a los alcanos que a los alcoholes, producidas por fuerzas de atraccin dipolo-dipolo (Ref. No. 2, Pp.225). Siendo as un valor bastante cercano respecto al dato terico. Las pruebas de identificacin realizadas en el laboratorio en conclusin determinaron que la sustancia obtenida si es un ter, siendo el mismo el ter dietlico.

6. CONCLUSIONES

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1) La sustancia sintetizada por medio de la reaccin de Williamson es un ter, ya que sus caractersticas as lo indican.

2) La reaccin de Williamson produjo un ter dietlico, por lo que la misma cumpli con su cometido.

3) La reaccin mediante la cual se lleva a cabo la sntesis del ter dietlico es una SN2.

7. BIBLIOGRAFA

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1. Boyd, Roberth. Qumica Orgnica .Segunda edicin, Editorial Pearson. Mxico, 1985. Pp.: 533 690, 691 y 692

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3. Klages, F. Tratado de Qumica Organica. Editorial Revert. Tomo: 1 Traducido del ingls Pp. 225.

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