I.E.S.

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INTRODUCCIN A LA QUMICA DEL CARBONO

La gran cantidad de compuestos orgnicos se explica por la capacidad que el tomo de carbono tiene para dar lugar a compuestos formando varios tipos de enlaces. Adems, es capaz de unirse a otros tomos de carbono dando lugar a cadenas carbonadas y, tambin, forma compuestos con otros elementos como el oxgeno, el nitrgeno y el cloro. Esta peculiaridad es la que explica la enorme variedad de compuestos orgnicos, tanto en cuanto a la longitud de la cadena de tomos de carbono, como a la forma en que se unen entre s los tomos que componen la molcula. Adems, podemos ordenar la gran diversidad de compuestos orgnicos si agrupamos dentro de un mismo tipo a aquellos que poseen el mismo grupo funcional Un grupo funcional es un tomo o un grupo de tomos con estructura fija que se unen a un tomo de carbono de una cadena carbonada y determinan las propiedades y reactividad de ese compuesto Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol, CH 3-CH2OH y el alcohol metlico o metanol, CH3OH, contienen el grupo hidroxilo OH que es el grupo funcional caracterstico de los alcoholes. Tanto el cido actico (o etanoico), CH3-COOH, como el cido frmico (o metanoico), H-COOH, poseen en su molcula el mismo grupo funcional COOH, grupo carboxlico, propio de los cidos orgnicos o carboxlicos. Si volvemos a fijarnos en el metanol, CH3OH, y vamos aadiendo sucesivos grupos CH2 obtendramos CH3-CH2OH etanol CH3-CH2-CH2OH 1-propanol CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol Se construye as una serie homloga, una familia de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional, slo se diferencian en el nmero de tomos de carbono y presentan propiedades qumicas muy similares. La parecida reactividad de los miembros de una serie homloga revela que las reacciones qumicas que presentan dependen, casi exclusivamente, del grupo funcional que poseen; la diferencia en el nmero de tomos de carbono slo modifica ligeramente las propiedades qumicas de la sustancia.

Las frmulas de los compuestos orgnicos

En los ejemplos del apartado anterior se han representado varios compuestos orgnicos mediante sus frmulas estructurales semidesarrolladas. Sin embargo, no es ste el nico tipo de frmulas que se emplean en Qumica Orgnica, pues el uso de uno u otro tipo viene condicionado por lo que en cada caso se desee mostrar. Por otra parte, es importante recordar que, mediante el uso de las frmulas, estamos realizando una representacin sobre el plano del papel de una molcula que, en la mayora de los casos no es plana; es decir, los diferentes tipos de frmulas que citaremos a continuacin tienen como objetivo fundamental indicar los tomos que componen una molcula y, en su caso, mostrar los enlaces entre ellos. Los tipos de frmulas que se utilizan en Qumica Orgnica son los siguientes:

1. Frmulas estructurales desarrolladas

Con ellas se muestran todos los enlaces existentes en la molcula; como se trata de una representacin plana, las direcciones de los enlaces no corresponden con las direcciones reales de la molcula.

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O CH HC HC CH O C C O C CH3Frmula estructural desarrollada de la aspirina (cido acetil saliclico) C OH

2. Frmulas estructurales semidesarrolladas

Slo se muestran los enlaces entre tomos de carbono o, en ocasiones, los enlaces dobles y triples entre el carbono y un heterotomo CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH2 CH3-COOH 1,2-dicloropropano eteno o etileno cido etanoico o actico

3. Frmulas empricas y frmulas moleculares.

Indican, respectivamente la proporcin relativa entre tomos de cada clase y el nmero absoluto de tomos de cada elemento. C3H6Cl2 1,2-dicloropropano (frmula molecular y emprica) C2H4 eteno (frmula molecular) CH2 eteno (frmula emprica) C2H4O2 cido etanoico (frmula molecular)

LOS HIDROCARBUROS
Existe un numeroso grupo de compuestos orgnicos constituidos nicamente por carbono e hidrgeno que presentan una gran variedad de estructuras en sus cadenas carbonadas: son los hidrocarburos, denominacin que hace referencia a los dos elementos que los constituyen. Podemos clasificar los hidrocarburos mediante diferentes criterios; as, si tenemos en cuenta la forma de la cadena carbonada los hidrocarburos se dividen en Alifticos o acclicos: hidrocarburos de cadena abierta lineales: cada tomo de carbono se une slo a otros dos ramificados: algunos tomos de carbono se unen a ms de dos tomos de carbono Cclicos: la cadena carbonada tiene forma de anillo. Otro criterio de clasificacin considera la presencia de instauraciones (dobles o triples enlaces carbonocarbono) en la cadena carbonada; segn este criterio los hidrocarburos pueden ser Alcanos o hidrocarburos saturados. todos los enlaces carbono-carbono son simples Alquenos: en la cadena hay uno o varios dobles enlaces carbono-carbono Alquinos: tienen triples enlaces carbono-carbono Aromticos: hidrocarburos cclicos con dobles enlaces conjugados (alternados) Para exponer las normas de formulacin y nomenclatura de los alcanos y referirnos a sus propiedades vamos a utilizar esta ltima clasificacin.

Alcanos o hidrocarburos saturados

Son compuestos formados por carbono e hidrgeno en los que no existe ningn doble o triple enlace en la cadena de tomos de carbono. Se obtienen del gas natural, del petrleo y de la destilacin de la hulla. Todos los tomos de carbono forman cuatro enlaces con disposicin tetradrica a su alrededor. Los hidrocarburos saturados presentan cadenas de tomos de carbono en zigzag.

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Su reaccin ms caracterstica es la combustin en presencia de oxgeno que es fuertemente exotrmica por lo que se utilizan como combustibles. Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como frmula general C nH2n+2 y para nombrarlos de acuerdo a las normas de la IUPAC se indica mediante una raiz el nmero de tomos de carbono seguida de la terminacin ano caracterstica de los hidrocarburos saturados El nmero de tomos de carbono, la raiz, se indica mediante un prefijo tal como se muestra en la tabla siguiente tomos de carbono en Raiz la cadena Met 1 Et 2 Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 Pet 7 Oct 8 Non 9 Dec 10 El formato del nombre de los alcanos es

Raz (nmero de tomos de carbono)

H3C CH2 CH2 CH3
CH2

ano

Butano

H3C

CH3

Hexano

H3C

CH3 CH2 CH2 CH2 o

H3C

CH3

En el caso de los alcanos ramificados se hace necesario sealar el lugar de la cadena carbonada en la que se sita la ramificacin, as como su estructura. Los pasos que hay que seguir para nombrar correctamente un alcano ramificado son: 1. Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor nmero de tomos de carbono. 2. La cadena principal se numera de forma que los localizadores (nmeros de los tomos de carbonos ramificados) sean los ms bajos posible. 3. Las ramificaciones, llamadas radicales o grupos alquilo, se nombran acabando en il el prefijo que indica el n de tomos de carbono de la ramificacin. 4. Las ramificaciones se designan en orden alfabtico precedidas del nmero que indica el tomo de carbono en el que se encuentra la ramificacin. 5. Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,.. 6. Los nmeros se separan por comas y entre nmero y letra se colocan guiones.

Localizadores

Ramificaciones

Raz

ano

CH3

CH3 CH3
5 4 6 7

CH3
H3C
1

2 3

H3C

CH3

H3C

CH3
8

2-metilpentano

5-etil-2,3,3-trimetiloctano
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Los alcanos cclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo cicloCH2

H2C H2C

CH2 CH2 CH2 o

ciclohexano Alquenos
Son hidrocarburos que poseen uno o ms dobles enlaces C=C. Aquellos que solo tiene un doble enlace responden a la frmula general CnH2n. Sus propiedades fsicas son similares a las de los alcanos del mismo nmero de tomos de carbono y la presencia del doble enlace supone una zona de alta densidad electrnica que confiere a los alquenos una reactividad alta.

Alquenos de cadena lineal. .

Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminacin eno. La posicin del doble enlace se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo un nmero que corresponde al primero de los C que lo forma. La cadena se numera comenzando por el extremo que proporcione el nmero ms bajo a la posicin del doble enlace. La existencia de ms de un doble enlace se indica mediante los prefijos di-, tri-, etc. delante de la terminacin eno y determinando con nmeros la posicin los dobles enlaces.

Localizadores

Raz

eno

H3C
4

CH2
3

H3C
1

1-buteno
H3C
5

CH CH2
2

CH2

CH
4

1,3-pentadieno

CH CH
3 2

CH2
1

o H3C

CH2

Alquenos de cadena ramificada

Se considera como principal aquella cadena que contenga el doble enlace o el mayor nmero posible de dobles enlaces, aunque no sea la de mayor nmero de tomos de carbono. Se numera comenzando por el extremo que proporciones el nmero ms bajo al primer doble enlace o la primera ramificacin. En caso de igualdad tiene preferencia el doble enlace sobre la ramificacin.

Localizadores

Ramificaciones

Raz

eno

H2C

2-metil-1,3-butadieno
CH3

CH2

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Alquenos cclicos.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno CH2

H2C H2C

CH CH CH2 o

ciclohexeno Alquinos
Son hidrocarburos que poseen uno o ms triples enlaces; si solamente tienen uno, su frmula general es CnH2n-2. Los carbonos enlazados mediante el triple enlace utilizan hibridacin sp tal como hemos visto ms arriba en el caso del etino o acetileno, CHCH. Para nombrarlos son vlidas las mismas reglas que para los alquenos pero acabando el nombre en ino Si en un hidrocarburo hay dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene mayor nmero de insaturaciones (dobles o triples enlaces). Para establecer la numeracin de la cadena la preferencia es dobles enlaces, triples enlaces y ramificaciones.

Localizadores

Ramificaciones

Raz

ino

CH3

1-butino

CH3
o

HC
H3C

CH2

HC

CH3 CH3

4-metil-2-pentino

Hidrocarburos aromticos
Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molcula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades qumicas sean muy particulares. El ms importante de todos ellos es el benceno, de frmula molecular C6H6, en el que todos los tomos de 2 carbono utilizan hibridacin sp CH HC CH que suele representarse como

HC CH

CH

Los hidrocarburos aromticos que contienen un anillo bencnico se nombran como derivados del benceno: Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un tomo de hidrgeno por otro tomo o grupo de tomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al trmino benceno

Sustituyente

benceno

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Cl

CH3

clorobenceno

metilbenceno (tolueno)

Si poseen varios sustituyentes se indican mediante nmeros las posiciones que ocupan

Localizadores

Sustituyente

benceno

Cl

H3C

Cl
H3C CH3

Cl

1,2-diclorobenceno

1-metil-3-clorobenceno
CH3

1,4-dimetilbenceno
Cl

H3C CH3

H3C Cl

1,3,5-trimetilbenceno

1-metil-3,5-diclorobenceno

Cuando slo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante los prefijos orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno Existen tambin hidrocarburos aromticos formados por la condensacin de 2 y 3 anillos bencnicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

GRUPOS FUNCIONALES CON OXGENO

Uno de los heterotomos (tomos diferentes al carbono o al hidrgeno) que ms presencia tiene en los grupos funcionales de las molculas orgnicas es el oxgeno. Encontraremos grupos funcionales oxigenados en los que el oxgeno establece enlaces simples y grupos funcionales en los que el oxgeno y el carbono forman un doble enlace.

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El grupo hidroxilo. Alcoholes y fenoles

Imagina una molcula de agua HOH; si separamos de la molcula un tomo de hidrgeno se obtendra el grupo hidroxilo que se representa OH y es el grupo funcional caracterstico de los alcoholes y de los fenoles. Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o varios de sus tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo.. Los alcoholes de baja masa molecular son totalmente solubles en agua y tienen puntos de fusin y de ebullicin muy superiores a los de los hidrocarburos de igual nmero de carbonos pues pueden formar puentes de hidrgeno intermoleculares. Podemos escribir para la frmula general de los alcoholes R-OH, siendo R- un grupo alquilo, es decir una cadena carbonada a la que se ha suprimido un tomo de hidrgeno Si el grupo hidroxilo se sita sobre un carbono primario, secundario o terciario, el alcohol resultante se denominar, igualmente, primario, secundario o terciario. Los alcoholes se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final del nombre del hidrocarburo por la terminacin ol propia de los alcoholes e indicando, cuando sea necesario, la posicin sobre la que se encuentra el grupo hidroxilo

Localizador (si es necesario) etanol

H3C CH2 OH
o

Hidrocarburo (menos vocal final)

H3C OH
H3C

ol

1-propanol

H3C

CH2 CH2 OH

OH

H3C OH

OH

CH3

2-butanol

ciclohexanol

Si hay ms de un grupo alcohlico, se utilizan los prefijos di, -tri, etc. delante de la terminacin ol. OH

H2C

CH OH

CH2 OH

HO

CH2 OH CH2

1,2,3-propanotriol (glicerina)

1,2-etanodiol (etilenglicol)

Cuando el grupo alcohlico no es el ms importante del compuesto y debe ser nombrado como sustituyente, se utiliza el prefijo hidroxi para indicar la presencia del grupo OH precedido de un localizador para sealar el carbono al que se encuentra unido. La IUPAC acepta tambin el nombre comn que se construye de la siguiente manera

alcohol

Raz
(nmero de tomos de carbono)

ilico

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H3C OH

H3C

OH

alcohol etlico

alcohol 1-proplico

Los fenoles son compuestos que resultan de sustituir un hidrgeno del benceno, o de un radical aromtico, por un grupo hidroxilo. OH

Fenol

Frecuentemente tienen nombres no sistemticos y se nombran como derivados del primero de la serie el fenol, cuyo nombre sistemtico sera hidroxibenceno: La posicin de los sustituyentes se indica numricamente o, en su caso, mediante los prefijos orto, meta y para: HO CH3

m-metilfenol (m-cresol)

teres
Son compuestos que se pueden considerar formados a partir del agua al sustituir los dos tomos de hidrgeno por grupos alquilo. Su frmula general es por tanto ROR .

Para nombrarlos, se citan los nombres de los grupos alquilo R y R seguidos de la palabra ter; si ambos grupos alqulicos son iguales su nombre va precedido de di-. El orden en que se nombran los grupos alquilo es el alfabtico

grupo R etilmetil ter

H3C CH2 O CH3
o

grupo R
H3C O CH3

ter

dietil ter

H3C

CH2 CH2 O CH3 o H3C

CH3

La IUPAC propone nombrar los teres como alcoxiderivados (grupo alquilo unido a un tomo de oxgeno, RO) del grupo alquilo ms complejo de los dos, en caso necesario debe indicarse la posicin del grupo alcxido sustituido:

Localizador
(si es necesario)

Grupo alquilo
(menos complejo)

oxi

Hidrocarburo
(del grupo ms complejo)

H3C

O CH3

H3C

CH2 O CH3

H3C

CH2 O

CH2

CH3 CH2

metoximetano

metoxietano

1-etoxipropano

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El grupo carbonilo: Aldehdos y cetonas

En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxgeno forma un doble enlace con un tomo del carbono est presente el grupo carbonilo, C=O, que dependiendo de cules sean los tomos o los grupos de tomos con los que se una el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los compuestos orgnicos dar lugar a diferentes tipos de compuestos.

1. Aldehdos
El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepcin del ms simple de la serie homloga, son lquidos o slidos a temperatura ambiente; los aldehdos voltiles tienen olor picante y algunos de ellos se emplean en la produccin de resinas y plsticos sintticos. La frmula general de los aldehidos es RCHO y para escribir correctamente su nombre hay que respetar las siguientes reglas Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la terminacin al

Hidrocarburo
(menos la vocal final)

al

H3C

CH2 C H O

CH2 CH2 O H3C CH2 C H

O C CH2 H2C CH H2C CH2 CH2
o

etanal

butanal

O
H

ciclohexanal
Si tienen cadenas laterales, se numera la cadena principal considerando el grupo carbonilo como carbono 1 y se indica la posicin y el nombre de la ramificacin.

Localizador
(si es necesario)

Ramificacin

Hidrocarburo
(menos vocal final)

al

CH3

2-metilbutanal
H3C

H
Si no es el grupo carbonilo el ms importante del compuesto, se indica su presencia mediante el prefijo oxo. 2. Cetonas En ellas el tomo de carbono del grupo carbonilo se une a dos grupos alquilo, por lo que su frmula general es RCOR. Tienen propiedades fsicas similares a las de los aldehdos de igual nmero de carbonos y debido a su olor agradables son muy usadas en perfumera.

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El nombre de las cetonas se ajusta a las siguientes normas aunque algunas de ellas, como la acetona, tienen nombres comunes que se usan con mucha frecuencia: Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo carbonilo cuando sea necesario.

Localizador
(si es necesario)

Hidrocarburo
(menos vocal final)

ona

O C H3C CH3 o H3C

O CH3 H3C

O CH3

propanona (acetona)

2-butanona

La IUPAC admite nombrar las cetonas dando la denominacin de los grupos alquilo unidos al carbonilo y aadiendo la palabra cetona

grupo R
O H3C CH3

grupo R

cetona
O H3C CH3

etilmetilcetona

dimetilcetona

Cuando no es el grupo funcional ms importante del compuesto, se indica la presencia de la cetona mediante el prefijo oxo.

El grupo carboxilo. Los cidos carboxlicos.

El grupo carboxilo de los cidos orgnicos contiene sobre el mismo carbono un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, de modo que la frmula general de un cido orgnico o carboxlico es O

C OH
que en forma semidesarrollada representamos por RCOOH

Para nombrarlos se aade al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono la terminacin oico

cido

Hidrocarburo
(sin la ltima vocal)

oico

Si la cadena que contiene el grupo carboxilo posee ramificaciones se indica su posicin y su nombre

cido

Localizador

Ramificacin

Hidrocarburo

oico

Si el cido posee dos grupos carboxilo se indica esta circunstancia mediante la partcula di- delante de la terminacin oico

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OH

O H3C C OH o H3C

O
O

O OH

OH

cido etanoico (o actico)

cido butanodioico
H3C

O Cl C CH2 OH

H3C HO

cido cloroetanoico (cloroactico)

cido 3-metilpentanoico
OH

Muchos cidos orgnicos son conocidos por sus nombres comunes como

HO C O C

O OH

O O OH

OH

cido oxlico

cido benzoico

cido succnico

De forma similar a lo que les sucede a los cidos inorgnicos, los cidos carboxlicos dan lugar a aniones RCOO por prdida de un protn; los aniones se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido por oato. Estos aniones forman sales en presencia de cationes.

Esteres
Son compuestos formados por la sustitucin del grupo hidroxilo OH de los cidos carboxlicos por un grupo alcxido OR. Se obtienen por reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol.

O R1 C O R2 que, mediante formula semidesarrollada corresponde a Su formula general desarrollada es R1COOR2; en ella el resto carbonado R1 procede del cido y el grupo R2del alcohol
Para nombrarlos hay que sustituir la terminacin oico del cido por oato seguida de la preposicin de y el nombre del radical acabado en ilo.

grupo R1
(del cido)

oato

de

grupo R2
(del alcohol)

ilo

O H3C CH3 O CH3

O H3C O CH3

etanoato de metilo (acetato de etilo)

H3C

C O
o

propanoato de etilo

H3C

C CH3 CH2 O o

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O O CH3

benzoato de etilo GRUPOS FUNCIONALES CON NITRGENO

Los grupos funcionales nitrogenados ms frecuentes son aminas, amidas y nitrilos: En las aminas el nitrgeno utiliza el mismo tipo de enlace que el empleado en el amoniaco; por lo tanto, en estos compuestos los tomos unidos directamente al tomo de nitrgeno tendrn una disposicin tetradrica. En las amidas todos los tomos unidos al nitrgeno tendrn una disposicin trigonal plana. En los nitrilos el nitrgeno forma un triple enlace con el tomo de carbono al que est unido, por lo que el grupo nitrilo presenta una disposicin lineal.

El grupo amino. Aminas

Las aminas son compuestos orgnicos compuestos por carbono, hidrgeno y nitrgeno que se pueden considerar derivadas del amoniaco. Si uno de los tomos del amoniaco, NH3, se sustituye por un grupo alquilo R, el compuesto obtenido tiene como frmula general RNH2 que corresponde a una amina primaria. El grupo NH2 se denomina grupo amino y es el grupo funcional caracterstico de las aminas. La sustitucin de dos o de los tres hidrgenos del amoniaco por grupos alquilo da lugar a aminas R2

R3 N
secundarias R1NHR2 y terciarias

R1 respectivamente.

El nombre de las aminas primarias se construye aadiendo al nombre del grupo alquilo la terminacin amina

grupo R

amina
NH2

H3C

H3C

NH2

CH2 NH2 CH2 CH2

metilamina

butilamina

fenilamina (anilina)

Las aminas secundarias se nombran de forma similar indicando el nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno; cuando los grupos son iguales se indica mediante el prefijo di-

grupo R1 etilmetilamina
NH H3C
CH HC C CH

grupo R2
CH3 CH2
NH CH2 CH3 o

amina
NH H3C CH3

dimetilamina
NH

fenilpropilamina

HC

CH H2C

CH3

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De la misma forma se nombran las terciarias y, si es necesario se emplean los prefijos di- y tri- cuando contengan dos o tres grupos alquilo iguales

grupo R1

grupo R2
H2C CH3

grupo R

amina

CH3

CH HC C CH CH

etilfenilpropilamina

CH2 CH2 CH 3
o

N CH3

HC

CH3

trimetilamina

H3C

N CH3

Cuando no son el grupo principal de la molcula se utiliza el prefijo amino- para nombrarlas como sustituyentes.

El grupo amido. Amidas

Las amidas proceden de los cidos carboxlico por sustitucin del grupo OH por el grupo amino; su O

R
estructura es

C NH2 y el grupo CONH se denomina grupo amido. 2

Puede ocurrir que uno o los dos tomos de hidrgeno unidos al tomo de nitrgeno se sustituyan por uno o dos grupos alquilo: nos encontramos entonces con las amidas N-sustituidas y las amidas N,Ndisustituidas respectivamente. Para nombrarlas se aade el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono que la amida a nombrar (tambien puede cambiarse la terminacin oico del cido del que proceden por amida)

Hidrocarburo
(menos la vocal final)

amida

O
O H3C C NH2
o

O H3C NH2

H3C

O NH2

NH2

Etanamida

butanamida

Benzamida

El nombre de las amidas N-sustituidas se construye indicando el nombre del grupo alquilo unido al tomo de nitrgeno

N-

Grupo alquilo

Hidrocarburo
(menos la vocal final)

amida

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O H3C C NH

N-metiletanamida

H3C Si se trata de una amida N.N-disustituida la estructura del nombre es similar

N, N- Grupo R

Grupo R

Hidrocarburo
(menos la vocal final)

amida

O H3C N

N,N-fenilmetiletanamida

H3C
Los nitrilos
El grupo funcional caracterstico de los nitrilos es el grupo ciano o nitrilo, CN, razn por la que tambin se denominan cianuros de alquilo: pueden considerarse derivados del cido cianhdrico, HCN, al sustituir el tomo de hidrgeno por un grupo alqulico; por tanto su frmula general es RCN Para nombrarlos basta con aadir al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono la terminacin nitrilo

Hidrocarburo

nitrilo
H3C

CH C

N
H3C

CH C

H3C

H3C

CH

Etanonitrilo

2-butenonitrilo

metilpropanonitrilo

Tambin pueden ser nombrados como cianuros de alquilo escribiendo tras la palabra cianuro el nombre del grupo alquilo unido al nitrilo

Cianuro de

Grupo alquilo
CH C N

H3C

H3C

CH

Cianuro de metilo
H3C

Cianuro de 1-propenilo

Cianuro de 2-propilo (o cianuro de isopropilo)

H3C

CH C

Nitroderivados
Existe un grupo de compuestos orgnicos cuya caracterstica comn consiste en que contienen el grupo nitro NO2, son los nitroderivados o nitrocompuestos. todos ellos

El nombre de los nitrocompuestos o nitroderivados se forma con el prefijo nitro-, indicando numricamente la posicin que ocupa cuando sea necesario.
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Localizador
(si es necesario)

nitro

resto carbonado
OH

H3C N O
+

H3C
O

O N
+

O N
+

H3C

nitroetano

2-nitropropano
O N O
-

o-nitrofenol
CH3 O N
+

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
O
-

La mayor o menor preferencia de un grupo funcional con respecto a a otro determina cul de ellos se considera el grupo principal y, por tanto, condiciona la forma de nombrar el compuesto.

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