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Sntesis de cido adpico. Tcnica en microescala Objetivos: Obtener cido adpico a partir de la oxidacin de un alcohol secundario cclico (ciclohexanol).

Introduccin: El grupo funcional de los cidos carboxlicos es una combinacin del grupo carbonilo, caracterstico de aldehdos y cetonas del grupo hidroxilo, caracterstico de alcoholes y fenoles. Sin embargo sus propiedades son muy distintas, debido a la proximidad e interaccin de ambos grupos, esta proximidad hace que el hidrogeno hidroxilico sea mucho ms lbil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad caracterstica que presenta por separado en aldehdos y cetonas. El ciclohaxanol que se usa como producto de partida en esta prctica se obtiene con frecuencia por hidrogenacin del fenol; de hecho se le puede considerar como hexahidrofenol, este al oxidarse sufre una apertura del ciclo y forma el cido adpico. El cido adpico o acido 2,6-hexanodioico es el compuesto orgnico con la formula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido di carboxlico: alrededor de 2.5 billones de kg de este polvo blanco cristalino son producidos anualmente, principalmente como precursor de la produccin del nylon. El cido adpico en raras ocasiones se presenta en la naturaleza. La mayor pare de la produccin del cido se utiliza como monmero para producir nylon por una reaccin de policondensacin formando nylon 6,6. Otra aplicacin tambin involucra polmeros, especialmente en los PVCs. Reaccin General:

Prctica 3

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Mecanismo de reaccin:

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Dada la formacin del ion nitronio y su posterior reaccin con el ciclohexanol, obtemos el cido adpico con un rendimiento bueno dado el rompimiento del ciclo que se genera en el mecanismo de reaccin. Resultados: ACIDO ADIPICO (CH2)4(CO2H)2 Aspecto fsico terico Masa molar Masa terica Punto de fusin terico Aspecto fsico Masa obtenida Punto de fusin Rendimiento:

Cristales blancos 146 g 1.4 (152-153) C Solido blanco 1.14 g (151-152) C

% Rendimiento = 1.14g(100)/1.4g = 81% Anlisis de resultados: Obtuvimos un rendimiento del 81% de donde concluimos que se perdin gran cantidad de producto en el proceso de purificacin del cmopuesto dado que el tiempo y la temperatura de reaccin fueron ptimas. Las caractersticas fsicas como el aspecto del producto obtenido (solido blanco) coinciden con las reportadas en la literatura, el intervalo de punto de fusin obtenido (151-152) C, indica que el compuesto es puro, ya que la temperatura coincide con la reportada en la literatura.

Conclusiones: Es posible obtener cido adpico a partir del ciclohaxanol y cido ntrico, esta reaccin es una oxidacin que se lleva a cabo porque ocurre una reaccin acido-base entre dos molculas de cido ntrico, las cuales generan el ion nitro que oxida al ciclohexanol.

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Cuestionario: 1. Por qu se debe adicionar el ciclohexanol lentamente? Porque la reaccin es exotrmica y se produce (NO 2), esto puede desprender la trampa para gases. 2. Cul es la funcin del cido ntrico y explique si la reaccin se podra llevar a cabo con cido clorhdrico? Ocurre una reaccin acido base entre dos molculas de cido ntrico, formando el ion nitro que es responsable de oxidar y abrir el alcohol cclico. Con el cido clorhdrico no se podra realizar la reaccin ya que es necesario un oxidante y el HCl no posee estas propiedades. 3. Cul sera otra forma alternativa para sintetizar cido adpico? Se podra obtener a partir de algn ciclo y un oxidante como le permanganato de potasio, ya que la formacin de cido adpico consiste en la ruptura oxidativa de un doble enlace.

BIBIOGRAFIA: McMurry John. QUIMICA ORGANICA. Edicin en espaol, Editorial Cengage Learning 2da edicin.

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