Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II GUIA DE LABORATORIO N 1 TEMA

TIEMPO I. : : PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES 2 HORAS

INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos covalentes, polares, debido a la presencia del grupo OH. Esta polaridad es ms marcada en los alcoholes de baja masa molecular, debido a que los electrones del grupo OH estn un poco desplazados hacia la cadena hidrocarbonada, a medida que crece la longitud de la cadena. Sus temperaturas de fusin y ebullicin guardan una relacin directa con el aumento en el nmero de carbonos en la cadena. Los fenoles son compuestos aromticos que poseen el grupo funcional OH, el cual est unido directamente al anillo. Los fenoles se consideran como un grupo independiente de los alcoholes, porque difieren en sus propiedades. La principal diferencia radica en el carcter cido del hidrgeno del grupo OH en los fenoles, lo cual se debe a un fenmeno de resonancia en el in fenxido. Esta diferencia se nota claramente en las constantes cidas para el fenol y etanol. Los teres son compuestos que se representan por la frmula R-O-R. Estos compuestos son menores en la polaridad con relacin a los alcoholes y se asemejan ms a los hidrocarburos; por esta razn presentan puntos de fusin y ebullicin bajos. II. 1. 2. 3. III. OBJETIVOS Reconocer las principales propiedades fsicas de alcoholes, fenoles y teres e identificar el grado y sentido en que varan esas propiedades. Comparar las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles con la del benceno. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio. MATERIALES Y REACTIVOS 6 Cpsula de porcelana 6 Tubos de ensayo 1 Gradilla 1 Gotero 1 Probeta 5 ml Fsforos Papel tornasol Pizeta (Por grupo de trabajo) 6 mL 2-Butanol 6 mL Alcohol Etlico 6 mL Ter-butanol 6 mL Eter 6 mL Fenol 2% 2 mL Benceno 3 mL Hidrxido de Sodio 1 M Agua Destilada

Qumica orgnica II IV. 1. 2. 3. 4. 5. 6. PROCEDIMIENTO

En una cpsula de porcelana deposite por separado 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes, fenol y ter. Con las muestras de alcohol, fenol y ter realice las pruebas de olor, color y estado fsico. Encindalos con cuidado y observe, el color y luminosidad de la llama. Compare lo observado entre los alcoholes, fenol y ter. Anote sus observaciones. Coloque en tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, fenol y ter y agregue a cada tubo, lentamente, gota a gota, 2 ml de agua destilada. Agite y observe la solubilidad de estos compuestos. Posteriormente, introduzca en cada tubo un pedacito de papel tornasol y observe los cambios que ocurren. Anote sus observaciones. Agregue unas gotas de disolucin de NaOH 1M, al tubo que contiene el fenol y a uno de los tubos que contiene alcohol. Observe los cambios que ocurren. Explique. Haga nuevamente la prueba con papel tornasol. Anote sus observaciones. Realice las mismas pruebas del paso 3 al paso 4, pero con benceno. CUESTIONARIO Elabore una Tabla de las Propiedades Fsicas y Qumicas de los alcoholes, fenoles y teres. Indague sobre la relacin de los puntos de fusin y ebullicin de los hidrocarburos en comparacin con los de los alcoholes, fenoles y teres. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NAOH, Cul de los dos es ms cido, escriba la ecuacin de la reaccin del fenol con NAOH. Explique a qu se debe la diferencia de acidez entre los alcoholes y fenoles. Escriba la ecuacin de la reaccin. De acuerdo con el comportamiento con el papel tornasol, se puede afirmar que el papel est ionizado. Que caractersticas posee el recipiente donde se guarda el ter. Por qu debe tener esas caractersticas. BIBLIOGRAFIA

7. V. 1. 2. 3. 4. 5. 6. VI.

1. Domnguez X., Experimentos de Qumica Orgnica. 2. Fessenden, Qumica Orgnica. 3. Wingrove, Qumica Orgnica. 1. Shiner, Fuson y Curtin., Identificacin de compuestos orgnicos

Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II PRACTICA DE LABORATORIO N 2 TEMA TIEMPO I. : : PROPIEDADES QUIMICA DE ALCOHOLES Y FENOLES 2 HORAS

INTRODUCCION

Las propiedades qumicas generales de los alcoholes varan en su velocidad y en su mecanismo, segn el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las reacciones que dependen del desplazamiento del hidrgeno del grupo oxhidrilo, son ms rpidas en los alcoholes primarios, mientras que en las reacciones donde se sustituye el oxhidrilo completo son ms fciles en los alcoholes terciarios. Los tres tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), poseen propiedades diferentes, las cuales permiten diferenciarlos y adems utilizarlos para variados compuestos orgnicos. As los alcoholes primarios por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan. Con los cidos orgnicos, los alcoholes forman steres usualmente con olores de frutas o flores. Los alcoholes primarios son muy reactivos, mientras que los terciarios experimentan reacciones muy lentas. Los fenoles poseen el mismo grupo funcional de los alcoholes, pero son cidos mucho ms fuertes, propiedad que le confiere la unin directa del grupo OH al anillo aromtico. Las principales pruebas de fenoles se dan con agua de bromo, con cloruro de hierro (III), con permanganato de potasio o nitrito de sodio (reaccin de Liebermann). II. OBJETIVOS 1. 2. 3. III. Reconocer las principales propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles. Identificar el grado y sentido en que varan las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio. MATERIALES Y REACTIVOS: (Para un grupo de trabajo) 10 ml Alcohol primario 10 ml Alcohol secundario 3 ml cido clorhdrico conc. (HCl) 6 ml Dicromato de Potasio 1% (K2Cr2O7)

1 Mechero 3 tubo de ensayo 1 gradilla 1 Trpode con rejilla 1 Beaker 250 ml

Qumica orgnica II 3 Pinza para tubo de ensayo 2 Pipeta 5 ml 1 Probeta graduada 10 ml 1 Pizeta 3 Matraz 100 ml 1 Probeta graduada 50 ml 3 Beaker 100 ml 1 Esptula 2 Gotero 1 Pera destilada IV. PROCEDIMIENTO ALCOHOLES IDENTIFICACIN CON EL CIDO CLORHDRICO 7 ml cido sulfrico conc. (H2SO4) 10 ml Hidrxido de Potasio 20% (KOH) 6 ml Solucin Yodo-yoduro (I/KI). 6 ml cido actico conc. (CH3COOH) 4 ml Fenol 0.1% 1 ml Cloruro de hierro (III) 1% (FeCl3) 2 ml Permanganato de Potasio 2% (KMnO4) 0.1g Fenol Sodio Metlico 2 ml Nitrito de Sodio (NaNO2)

Agua

Prepare tres tubos de ensayo limpios y secos, rotlelos con R-OH 1, R-OH 2, respectivamente. Coloque en cada uno de ellos 1.0 ml de cada muestra de alcohol y 1 ml de cido clorhdrico concentrado. Agite los tubos en forma rpida y vigorosa, djelos reposar por unos 10 minutos. Posteriormente al tubo que no ha presentado reaccin, calintelo por 10 minutos en bao Mara. Observe y anote los resultados. OXIDACIN CON MEZCLA CRMICA Vierta en tubos de ensayo diferentes, previamente rotulados, muestras de 1,0 ml de alcoholes primario, secundario. Agregue a cada uno 2 ml de dicromato de potasio al 1%. Aada 3 gotas de cido sulfrico concentrado a cada tubo y agite fuertemente. Caliente suavemente. Observe los cambios de color que se presentan y el olor de los productos formados en cada caso. Anote los resultados. Nota: Otra alternativa de preparacin de la mezcla sulfocrmica es la siguiente: se disuelve 25 gr de K2Cr 2O7 en 100 ml de agua y se aaden 40 ml de cido sulfrico concentrado. PRUEBA DEL YODOFORMO Vierta en tubos de ensayo diferentes, previamente rotulados, muestras de 1,0 ml de alcoholes primario, secundario Agregue 2 ml de lugol (disolucin de yodo-yoduro de potasio). Aada gota a gota, una disolucin de hidrxido de potasio al 20% hasta que desaparezca la coloracin del lugol. Luego caliente los tubos en bao Mara durante 4-5 minutos. Observe y anote los resultados. Nota: La disolucin de yodo-yoduro de potasio se prepara aadiendo 200 g de yoduro de potasio y 100 g de yodo, a 800 ml de agua destilada y agitando hasta que la disolucin sea total.

Qumica orgnica II HIDRGENOS ACTIVOS

Deje caer un trocito de sodio metlico sobre muestras de 1 ml de alcoholes primario, secundario disponibles. Observe el desprendimiento de hidrgeno, anote el tiempo que dura la reaccin. ESTERIFICACIN Vierta 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes en tubos de ensayo diferentes, luego aada a cada uno 2 ml de cido actico y 10 gotas de cido sulfrico concentrado. Caliente cada una de las mezclas en bao Mara hasta ebullicin, continundose el calentamiento unos 3-4 minutos ms. Vierta cada mezcla, por separado, sobre 50 ml de agua helada contenida en un beaker de 100 ml. Observe y anote los resultados. Procure identificar el olor. FENOLES ENSAYO CON CLORURO DE HIERRO (III) Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol al 0.1% y agregue gota a gota una disolucin de cloruro de hierro (III) al 1%. Compare el color que produce sobre el fenol el agua pura y una gota de disolucin de cloruro de hierro (III). Plantee otro mtodo alterno para pruebas positivas del ensayo anterior. ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol y 2 ml de agua. Luego agregue una disolucin de permanganato de potasio al 2% (gota a gota y con agitacin) hasta que persista el color prpura del permanganato de potasio. Si el color no cambia entre 0.5 y 1 minuto, deje reposar los tubos durante 5 minutos con ocasional agitacin vigorosa. V. 1. 2. 3. 4. VI. CUESTIONARIO Escriba las ecuaciones de las reacciones entre cada uno de los tipos de alcoholes con el cido clorhdrico. Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones que se verificaron, entre cada uno de los tipos de alcoholes con la mezcla crmica. Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin de esterificacin. Escriba la ecuacin de la reaccin. Escriba la ecuacin de la reaccin que se produce entre el fenol y el permanganato de potasio. Si la reaccin es dbil, a qu se debe? BIBLIOGRAFIA - Domnguez X., Experimentos de Qumica Orgnica.

Qumica orgnica II - Werthein E., Una gua de laboratorio para Qumica Orgnica. - Shriner, Identificacin Sistemtica de compuestos orgnicos.

Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II GUIA DE LABORATORIO N 3 TEMA: TIEMPO: 2 HORAS "PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS"

I. INTRODUCCION Los aldehdos y cetonas son compuestos orgnicos que contienen en su estructura al grupo carbonilo. Son compuestos de importancia extraordinaria. As por ejemplo, algunas cetonas se utilizan como disolventes. Las disoluciones acuosas concentradas de formaldehdo (HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biolgico. La mayora de los aldehdos y cetonas son lquidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin de los compuestos carbonlicos son menores que los de cidos y alcoholes de masa molecular similar, pero mayores que los hidrocarburos y teres de las mismas caractersticas. Como los aldehdos y cetonas tienen solo hidrgenos unidos a carbono, no se forman puentes de hidrgeno con molculas de aldehdos o cetonas. Las reacciones de aldehdos y cetonas son muy similares, nicamente se diferencian en su comportamiento frente a los agentes oxidantes. Esta diferencia en cuanto a facilidad de oxidacin de los aldehdos se emplea para distinguir los aldehdos de las cetonas. II. 1. 2. III. 6 ml 8 ml 11ml 6 ml OBJETIVOS Reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas e identificar el grado, condiciones y sentido en que varan esas propiedades. Desarrollar habilidades en el cuido uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio. MATERIALES Y REACTIVOS Formaldehdo Acetaldehdo Acetona Butiraldehdo

(para un grupo de trabajo) 1 Bao Mara 2 Goteros 5 probetas de 10 ml 1 Embudo 5 Tubos de ensayo 1 Beaker de 150 ml 1 Termmetro 1 Matraz de 100 ml 6 ml Ciclohexanona 4 Beaker de 50 ml 1 Pizeta 1 ml Reactivo de Schiff Benceno Agua destilada 15 ml Reactivo Fehling A Sal comn (NaCl) Hielo 15 ml Reactivo Fehling B Carbonato de sodio Papel Filtro 10 ml Permanganato de potasio 2-4% (KMnO4) cido Sulfrico 1:10 (H2SO4) 15 ml Reactivo de Tollens 5 ml cido Clorhdrico (HCl)

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10 ml Disolucin saturada de Bisulfito de sodio (NaHSO 3) (a la disolucin saturada se le agrega 70% de su volumen de metanol) IV. PROCEDIMIENTO PROPIEDADES FISICAS Tome cinco tubos de ensayo y rotlelos. Coloque 2 ml de formaldehdo en el N 1, 2 ml de acetaldehdo en el N 2, 2 ml de acetona en el N 3, 2 ml de Butiraldehdo en el N 4 y 2 ml de ciclohexanona en el N 5. Ensaye pruebas de olor, color y estado de agregacin; de solubilidad en agua y solubilidad en benceno. Haga un cuadro comparativo con los resultados obtenidos en cada ensayo. ALGUNAS REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS REACTIVO DE SCHIFF: Tome cinco tubos de ensayo y agregue, por separado, 1 ml de cada una de las muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo una o dos gotas del Reactivo de Schiff (que deber estar incoloro). Observe y anote los resultados. NOTA: En caso de no haber reactivo de Schiff, ste debe prepararse disolviendo 0.2 g de clorhidrato de p-rosanilina (fucsina) en 100 ml de agua. Luego aada 2 g de bisulfato de sodio y posteriormente 2 ml de cido clorhdrico concentrado. Afore la mezcla a 200 ml usando agua destilada. REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING: Ponga en cinco tubos de ensayo 3 ml de Reactivo de Fehling A y 3 ml de Reactivo de Fehling B y agregue, por separado, 1 ml de cada una de las muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Introduzca los tubos de ensayo en el Bao Mara y caliente durante 10 minutos, saque los tubos, observe y anote los resultados. Explique los resultados y escriba las ecuaciones de las reacciones. ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS: En cinco tubos de ensayo, agregue, por separado, 1 ml de cada una de las muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo 3 ml del Reactivo de Tollens. Posteriormente, introduzca los tubos de ensayo en el Bao Mara y caliente durante 10 minutos. Saque los tubos, observe y anote los resultados. Escriba las ecuaciones de las reacciones. OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO: Ponga en cinco tubos de ensayo 1 ml de cada una de las muestras de aldehdos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo de ensayo 2 ml de disolucin de KMnO 4 al 2-4% y acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10). Observe y anote los resultados. Explique los resultados y escriba las ecuaciones de las reacciones. POLIMERIZACION: En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de acetaldehdo, rodelo con hielo y un poco de sal (al hielo). Introduzca el termmetro y si marca entre 0 y 5C, ponga una gota de cido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo. Retire el tubo del hielo, agtelo cuidadosamente con el termmetro durante 1 minuto. Luego adicione 3-4 ml de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehdo), el cual es insoluble en agua.

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ADICION DE BISULFITO DE SODIO: Aada lentamente 5 ml de acetona a 10 ml de una disolucin saturada de bisulfito de sodio, agitando fuertemente y enfriando externamente con hielo. Luego, filtre el precipitado que se forma y divdalo en dos porciones. A una porcin, agregue carbonato de sodio y agua. Observe y anote los resultados. A la segunda porcin aada 5 ml de HCl. Observe y anote los cambios que ocurren. Escriba las ecuaciones de las reacciones que ocurren. V. 1. 2. 3. 4. CUESTIONARIO Explique, A qu se debe que los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son superiores a los de hidrocarburos y teres de masa molecular similar? Describa otro procedimiento de preparacin del reactivo de Schiff, diferente al planteado en esta gua. Describa la forma de preparacin de los reactivos: Fehling A, Fehling B, Tollens. Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos siguientes: REACTIVOS SCHIFF FEHLING TOLLENS KMnO4 POLIMERIZACI ON NaHSO3 VI. BIBLIOGRAFIA: Domnguez. Experimentos de Qumica Orgnica. Shriner, Fuson, Curton. Anlisis de Compuestos Orgnicos. Hamonel, Cramer. Qumica Orgnica. Rakoff, Rose. Qumica Orgnica. Wingrove. Qumica Orgnica. COMPUESTOS N 1 N 2 N 3 N 4 N 5

Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II GUIA DE LABORATORIO N 4 TEMA : TIEMPO: 2 HORAS I. INTRODUCCION: "SINTESIS DE LA ASPIRINA"

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Sin duda alguna la aspirina es uno de los medicamentos de uso ms general. Desde que, en 1899, fue introducida por primera vez por DRESER como analgsico y antipirtico suave, su empleo fue creciendo hasta llegar a convertirse en la principal defensa contra las pequeas indisposiciones, como resfriados y dolores de cabeza. El producto de partida para la fabricacin de este medicamento es el cido saliclico que, a su vez se prepara como sal sdica por tratamiento del fenolato sdico con dixido de carbono a unas 5 atm de presin y una temperatura de 125C (Sntesis de Kolbe). SINTESIS DE KOLBE. El tratamiento de una sal del fenol con dixido de carbono produce el reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo carboxilo -COOH. ONa + O ==C==O OH Salicilato de sodio Ac. Saliclico Esta reaccin se conoce como REACCION DE KOLBE, siendo su aplicacin ms importante, la conversin del propio fenol en cido O-hidroxibenzoico o cido saliclico. COOH + (CH3-CO)2 OH II. 1. 2. OBJETIVOS Obtener aspirina a travs de un mtodo especial para su sntesis. Desarrollar habilidades en el cuido uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio. COONa
H2SO4

OH COONa COOH

+ CH3COOH 0-CO-CH3

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Qumica orgnica II III. MATERIALES Y REACTIVOS: (para un grupo de trabajo) 5 g cido Saliclico 10 ml Anhdrido actico 2 ml cido Sulfrico conc. (H2SO4) 10 ml Benceno 0.5 g Cloruro frrico (FeCl3) Agua destilada Hielo 1 Balanza 1 Bomba de vaco Papel Filtro

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1 Erlenmeyer 250 ml 1 probetas de 10 ml 1 pipeta de 5 ml 1 pera 1 Beaker de 100 ml 1 Embudo Buchner 1 Kitasato 1 Matraz de 100 ml 1 Pizeta Vidrio de reloj IV.

PROCEDIMIENTO PREPARACION DE LA ASPIRINA

En un erlenmeyer de 250 ml, agregue segn el orden siguiente: 5 g de cido saliclico, 10 ml de anhdrido actico y 1-2 ml de cido sulfrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura se eleva hasta 70-80C y todo el cido saliclico se disuelve. La reaccin exotrmica contina manteniendo la temperatura de la solucin por encima de 70C durante varios minutos. En 12 15 minutos la solucin se habr enfriado a 35-40C y el contenido del erlenmeyer ser casi una masa slida de cristales de aspirina. Aada 50 ml de agua fra, agite bien la suspensin y recoja los cristales por filtracin sobre un embudo buchner. Presione el producto sobre el papel para eliminar la mayor cantidad posible de agua y la muestra de aspirina se extiende sobre un papel filtro para secarla al aire. Cuando el producto est seco, se puede recristalizar de benceno. Pese la cantidad de producto que obtuvo en su experimento. El rendimiento es de unos 4 g. El punto de fusin de la aspirina vara entre 130 y 135C, porque se descompone parcialmente. ENSAYO CON CLORURO FERRICO Pruebe unos 0.1 g de producto preparado, se suspenden en un poco de agua y se aaden 1-2 ml de solucin de cloruro frrico. Observe y anote los resultados. V. 1. 2. 3. 4. 5. VI. CUESTIONARIO Es de esperarse que la aspirina de alguna coloracin con cloruro frrico? Por qu? Si con cloruro frrico aparece alguna coloracin, A qu se debe? Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin? A qu se debe que la esterificacin del grupo fenlico es impedida en la reaccin? Calcule el Reactivo limitante, el Rendimiento Terico y el Porcentaje de Rendimiento. BIBLIOGRAFIA: Domnguez. Experimentos de Qumica Orgnica. Shriner, Fuson, Curton. Anlisis de Compuestos Orgnicos.

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Qumica orgnica II 1. Hamonel, Cramer. Qumica Orgnica. Rakoff, Rose. Qumica Orgnica. Wingrove. Qumica Orgnica. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II PRACTICA DE LABORATORIO N 5 TITULO: Preperacion de jabon (saponificacion) TIEMPO DE DURACIN: 2 HORAS I. INTRODUCCION

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La saponificacion es la hidrolisis basicas de las grasas y aceites. Uno de los productos es el jaabon y laaa palabra saponificacion se derivaa de la palaabra latina saponis, que significa jabon. Esta reacion se descubrio 500 a.n.e cuando se encontro que se obtenia cuajo al calentar la garsa animal con cenisa de madera. Las sustancias alcalinas de las cenisas promueven la hidrolisis de los enlaces en la grasa. Por lo general el jabn se fabrica hirviendo grasa animal o aceite con una solucion de hidroxido de sodio. REACCIONES: R - CO2-CH2 CH2-OH R'- CO2-CH + 3NaOH ----> RCO2Na + R'CO2Na +CH -OH R"- CO2-CH CH2-OH Qumicamente, el jabn es la sal de sodio o potasio de un cido graso las grasa slidas, como el sebo consiste principalmente en una mezcla de esteres glicridos de los cidos carboxlicos saturados de una masa molecular elevada. Los teres glicridos de los cidos carboxlicos no saturados (contienen uno o mas enlaces dobles) los lquidos a temperaturas ordinaria y aunque todos ellos son grasa generalmente reciben el nombre de aceites. Una propiedad qumica fundamental de las grasas saturadas es la saponificacin. Una grasa no saturadas, no solo sufre la saponificacin de los grupos esteres, sino que tambin muestra reacciones de adicin a los dobles enlaces. Los jabones son aceites limpiadores debido a las diferentes afinidades de los dos extremos de su molcula (hidrofiloco, hidrofobica y lipofilica). Aunque la utilidad de los jabones esta limitada debido a su tendencia a precipitar en agua dura.

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Qumica orgnica II II. OBJETIVOS

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1- Desarrollar experimentalmente el proceso de saaaponificacion, para obtener jabon. 2- Constribuir al desarollo de habito y habilidades y uso de los materiales y reactivos. III. MATERIALES Y REACTIVOS (Por grupo de trabajo)

1 Beaker de 500ml 2 Beaker de 250ml 1 Probeta de 10ml 1 Regia 1Tripode 1 Varrilla de vidrio 1 Espatula 1Mechero 1 Termometro 1 Soporte 1 Pinza Para baeker 1Embudo de vidrio IV. PROCEDIMIENTO

25g de Aceite, manteca de cerdo u otra grasa 6g de Hidrxido de sodio 15ml Alchool Etilico 50g clururo de sodio Agua destilada

En un Beaker de 250 ml (A) , agreguee 25g de aceite Adicione 15 mL de alcohol etilico aal baeker A Prepare 6g de hidroxido de sodio, disuelto en 25 ml de agua destilada y agregar al contenido del Beaker A Coloque el beaker A en otro de baeker de 500ml (B) que contiene aguaa previamente calentada entre 80-90 0C, aplicandole calor paraa mantener dicha temperatura. Agite con frecuencia con la varrilla de vidrio, calentando aproximadamente una hora hasta que se ponga pastosa. Si la mezcla de reacion se hace casi solida por la evaporacion del agua y alcohol, entonces se anade un poco de aagua destilaada para mantenerla pastosa. Despus del periodo de calentamiento, prepare una disolucion de 200 ml de cloruro de sodio saturado y adicione a la mezcla pastosa. Enfri y filtre al vacio Prense el jabn y djelo secar en una capsula o caja pquna que puda servir a la vez de molde. V. CUESTIONARIO

1. Que entiende por saponificacion? 2. Formulece la reacion que se produce en la preparacion de jabn, suponiendo que la grasa es estereadto de glicrina puro. 3. Que sales generalmente constribuyen los jabones? 4. Para que se agrega alcohol en la prctica? 5. Que funcion tiene el hidroxido de sodio? 6. Para que se le agrega la solucion de cloruro de sodio saturado? 7. Que reacion dara una solucion acuosa de jabon al paapel tornasol?

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Qumica orgnica II

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8. Suponiendo que 20Kg de grasa estuvieran formados por tripalmitina pura, calcule la cantidad de jabon de sodio y la cantidad de glicerina que se pdria producir. 9. Explique brvemente la accion limpiadora de los jabones. 10. Que ventajas ofrecen los detergentes sinteticos sobre los jabones? VI. BIBLIOGRAFIA: Fessenden, Qumica Orgnica. Shriner, Fuson, Identificacin sistemtica de compuestos Orgnicos.

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Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II PRACTICA DE LABORATORIO N 6 TITULO:

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DETERMINACION DE PROPIEDADES Y DE LOS GRUPOS FUNCIONALES DE LA GLUCOSA. DETECCION DE AZUCARES REDUCTORES.

TIEMPO DE DURACIN: 1 HORA Y 30 MINUTOS. I. INTRODUCCION:

La glucosa (C6H12O6) es un slido blanco, cristalino. Si tratamos una disolucin de glucosa con Cu(OH)2 se observa una disolucin de color azul, lo mismo que durante la reaccin de la glicerina con el Cu(OH)2. Por otra parte, si calentamos una disolucin de glucosa con disolucin amoniacal de nitrato de plata (reactivo de Tollens) se forma un espejo de plata. La sacarosa no reduce a los iones cobre (II) o a los de otros oxidante en disolucin alcalina, ya que los grupos reductores de la aldosa y la cetosa no estn libres en la molcula del disacrido, sin embargo los productos de su hidrlisis (glucosa y fructosa tienen un grupo aldehdo libre, oxidable por la accin de agentes como cobre (II), yodo y otros, en medio alcalino). Estas diferencias entre sus propiedades reductoras permiten determinar la cantidad de sacarosa invertida en guarapos, mieles y azcares, valorando estos productos con disolucin de Fehling, donde el cobre (II) constituye el agente oxidante y el azul de metileno, indicador del punto final de la reaccin. El conocimiento del grado de inversin de la sacarosa en cualquier paso del proceso de fabricacin de azcar permite tomar medidas conducentes a minimizar esta reaccin y as la prdida de sacarosa. II. 1. 2. 3. 4. III. OBJETIVOS Reconocer las principales propiedades fsicas de los carbohidratos (glucosa). Determinar los grupos funcionales de la glucosa, utilizando los reactivos adecuados. Detectar azcares reductores en una disolucin que los contenga. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio. MATERIALES Y REACTIVOS: (Por grupo de trabajo) 17g Glucosa 2ml Alcohol etlico (CH3CH2OH) 3ml cido sulfrico conc.(H2SO4) 1 ml Reactivo de Tollens 1 ml Hidrxido de Sodio 5% (NaOH) 1 ml Permanganato de potasio 0.01N (KMnO4) 4 ml Hidrxido de sodio 3M (NaOH)

1 Pizeta 4 Tubo de ensayo 1 Gradilla 2 Pipeta 5 ml 1 Beaker 1000 ml 1 Pera 1 Matraz 100 ml 1 Esptula

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Qumica orgnica II 1 Probeta 10 ml 1 Trpode con rejilla 1 Pipeta 5 ml 1 Gotero IV. PROCEDIMIENTO Azul de metileno 2% 5g Sacarosa 1 ml Sulfato de cobre 10% (CuSO4)

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PARTE I 1. 2. Tome una muestra de glucosa y determine las propiedades siguientes: olor, color, sabor, solubilidad en agua y solubilidad en alcohol. Tome un beaker y agrguele 5 g de glucosa; adicione 3 ml de H 2SO4. Observe y anote. A qu se debe este fenmeno? Qu tipo de reaccin se verifica?

PARTE II 1. Tome 4 tubos de ensayo y agregue a cada uno, 2,5 ml de disolucin de glucosa al 10%. Realice las pruebas para determinar sus grupos funcionales con: Reactivo de Tollens, KMnO4 diluido, NaOH 3M, NaOH 5%.

Nota: Para preparar el reactivo de Tollens se disuelven 3 gr de AgNO 3 en 30 ml de agua, luego se agrega gota a gota NH4OH diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado (ste no debe conservarse por ms de 10 horas porque forma una mezcla explosiva). PARTE III 1. 2. Deposite 5 g de sacarosa en un beaker y adale agua, agitando hasta que el volumen total sea de 15 ml, luego adicinele 2,5 ml de disolucin de NaOH 3M. Caliente la disolucin hasta que comience a hervir y entonces agrguele 1 ml de disolucin de CuSO4 al 10%. Agite y observe el color amarillo rojizo que toma la disolucin. A qu se debe esto? Luego aada una gota de disolucin de azul de metileno al 2%. Observe y anote? Por qu se decolora la disolucin de azul de metileno? CUESTIONARIO Escriba la ecuacin de la reaccin entre la glucosa y el reactivo de Tollens; glucosa y KMnO4; glucosa y NaOH. A qu se debe que algunas reacciones tpicas de los aldehdos no se presentan con una marcada caracterstica en la glucosa? Cul es el fundamento del mtodo para determinar la concentracin de azcares reductores? BIBLIOGRAFIA Qumica Orgnica, Editorial Pueblo y Educacin. La Qumica: Un Universo a tu alcance, Editorial Cientfico-Tcnica.

V. 1. 2. 3. VI. -

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Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II PRACTICA DE LABORATORIO N 7 TITULO:

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COMPROBACION EXPERIMENTAL DE ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

TIEMPO DE DURACIN: 1 HORAS I. INTRODUCCION

Los azucares, almidones y celulosas pertenecen a grupos de conpustos organicos llaamados carbohidratos. El nombre se derivo del hcho que de que la mayoria de los compustos de este tipo tienen la formula general (Cx(H2O)Y y puden por consiguients , parecer , hidratos de carbono . los carbohidratos , sin embargo no contienen agua . son oxi-aldehidos , oxxxidcetonas o sustanciaas obenidas de ellos II. OBJETIVOS: 1. Determinar las reaciones quimicas que se llevan a cabo en la practica 2. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio III. MATERIALES Y REACTIVOS: Glucosa Sacarosa Galactosa Maltosa Macarosa Almidom (Por grupo de trabajo)

1 Gradilla 8 tubos de ensayo 1 beaker de 250ml 1 mechero 1 tripode 1 termmetro Alcohol etilico Reactivo de Tollens Reactivo Fehling Ay B IV. PROCEDIMIENTO

1. Toma 0,5g de los carbohidratos en diferentes tubos de ensayo agrege 2 mL de agua destilada y agite vigorosament durante I minuto deje reposa un minuto. Observe y anote. 2. Repita el procedimiento anterior pero con alcohol etilico. 3. Prepare soluciones de cada uno de los azucares al 10% al mismo tiempo prpaare un bano maria y llvelo a 600C

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4. En diferentes tubos de ensayos. coloca 1ml de los azucares preparados y agrege 1 mL de reactivo de Tollens 5. Comprueve con el termometro que la temperatura de bano maria sea adecuadaa y coloque dentro del baeker los tubos de ensayo que contienen la solucion de azucar y el reactivo de tollens ( marque cada uno de los frascospara evitar confuciuones)mantenga los tubos en el bano maria pr 5 minutos. 6. Repita el procedimiento anterior pero esta vez con 0,5ml de reactivos de felling Ay 0,5 ml de reactivos de felling B 7. Observe los cambios y consigna tus resultados. 8. Coloque en un tubo de ensayo 2ml de solucion de sacarosa al 1% y agregue 3-4 gotaas de HCLajite la mezcla y caliente por un minuto 9. Deje enfriar y agrege 0,5ml de felling Ay B caliente en un bano maria por tre minutos V. CUESTIONARIO

1. Como se interpreta laa prueba con el reactivo de Tolllens y con reactivo de felling 2. Que aplicaciones tiene dicha prueva? 3. Exxplique los resultdos obtenidos een las pruevas de solubilidad. VI. BIBLIOGRAFIA: - Fessenden, Qumica Orgnica. - Potapov, Qumica Orgnica.

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Qumica orgnica II UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II PRACTICA DE LABORATORIO N 8 TITULO: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS MONOCARBOXILICOS TIEMPO DE DURACIN: 30 MINUTOS I. INTRODUCCION

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Los acido caarboxilicos son cidos orgnicos y en sus moleculas presentan el grupo funcional carboxilo. O -C en carbon primario

OH La estructura de los acidos saturados monocarboxilicos pudn escribirse de forma natural O -C o R-COOH

OH Los acidos en general son solubles en agua. Tienen sabos caracteristicos acidos y colorean de rojo l tornasol azul. Son buenos conductores de corrientes electricas y se disocien en soluciones acuosas. De acuerdocon el grado de disociacion que poseen, los acido organicos son general mente debiles, por lo que sus disoluciones acuosas tiene las caracteristicas de las disoluciones de los electrolitos debiles. De ellos el mas fuerte es el acido formico y tambiem mas solubles, aunque esta solubilidad dism9inuye a medida que aumenta el resto de laa cadeena carbonada. Los acidos organicos alifaticos reaccionan al igual que los que los acidos inorganicos con los metales activos, los oxidos, los hidroxidos y los carbonatos. Al reacionar con lgunas sales de acidos debiles y mas volatiles, los aacidos organicos forman tambien sales organicas. II. OBJETIVOS:

1. Comprobar exxperimentalmente las propidades quimicas mas significativa de los acidos monocarboxxilicos 2. Desarrollar habilidades en el uso y manejo de reactivos y materiales del laboratorio.

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Qumica orgnica II III. MATERIALES Y REACTIVOS: (Por grupo de trabajo)

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4 tubos de ensayo 3ml acido acetico glacial 1 gradilla 3ml cido benzoico 1 probeta de 10ml 0,5g zinc en polvo 3ml carbonato de sodio concentrado III. PROCEDIMIENTO

1. tome dos tubos de ensayos limpios y secos. adicione al primer tubo 3ml de acido aceetico glacial yal segundo tubo 3ml de disolucion de acido benzoico. 2. Agrege a cada tubo 0,5g de zinc en polvo observe y anote los resultados. Si es necesario, caliente para activar la reacion. Escriba la ecuacion de cadaa una de las reacciones correspondientes. 3. Tome otros dos tubou de ensayos limpios y secos. Adicione a cada uno 3ml de disolucion de acido benzoico. Observe y anote los resultados. Escriba la ecuacion de la reacciones. V CUESTIONARIO 1- Defina los terminos carboxilacion y descarboxilacion 2- En que se diferencia un acido graso de un acido graso volatil. 3- Explique porque el atomo de oxigeno del carbonilo de un acido carboxxilico s mas basicoque el oxigenode hidrogeno. VI. BIBLIOGRAFIA:

QUIMICA ORGAANICA Wade L.G.jr Segunda edicion.PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANO, S.A MEXICO-Englewood Cliffs, 1993

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