PRCTICAS DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA PRACT No 1- DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS PRACT No.

2 ALCOHOLES Y FENOLES PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

EVELYN DAYANA MORALES TREJOS ely-ven@hotmail.com CODIGO 1.144.142.866 GRUPO 100416_146

TUTOR VIRTUAL: NELSON JAIR CASTELLANOS TUTOR PRESENCIAL: FREDY DANIEL FUERTES DIAZ

CURSO QIMICA ORGANICA

PROGRAMA AGRONOMIA III SEMESTRE

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA CEAD PALMIRA OCTUBRE 2012

PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS OBJETIVOS DE LA PRCTICA General Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas Especficos Ensayar algunas constantes fsicas como medio de identificacin de muestras orgnicas slidas y liquidas. Experimentar mtodos en la determinacin de algunos parmetros fsicos.

MARCO REFENCIAL Punto de Fusin Aplicacin A diferencia del punto de ebullicin, el punto de fusin es relativamente insensible a la presin y, por tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgnicos y para comprobar la pureza. El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama ms pequea que el punto de fusin de una sustancia impura. Cuanto ms impuro sea, ms bajo es el punto de fusin y ms amplia es la gama. Eventualmente, se alcanza un punto de fusin mnimo. El cociente de la mezcla que da lugar al punto de fusin posible ms bajo se conoce como el punto eutctico. El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4). Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un valioso criterio de pureza. Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos: 1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin) 2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra. 3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de fusin. Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura an siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el

calentamiento previo del sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente. Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martinez, 1985). Punto de Ebullicin El punto de ebullicin en un lquido es la temperatura a la cual la presin de vapor del lquido es igual a la presin del medio que rodea al lquido. En esas condiciones se puede formar vapor en cualquier punto del lquido. La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la energa cintica de las molculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullicin, slo una pequea fraccin de las molculas en la superficie tiene energa suficiente para romper la tensin superficial y escapar. El punto de ebullicin depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de enlaces (dipolo permanente - dipolo permanente, dipolo inducido - dipolo inducido o puentes de hidrgeno) Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C. Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young: T = K (760 P)(273 + TO) Donde: T Correccin a efectuar al valor experimental (TO) TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio) P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg) K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)

Parte I Punto de Fusin (Mtodo del capilar) y Parte II Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)

PUNTO DE FUSION

Tome un capilar de vidrio y sllelo

Pulverice la muestra

Tome la muestra e introdzcala al capilar

Tome el capilar con la muestra y fjela al termmetro

Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral.

Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto partes por aceite mineral.

INICIE EL CALENTAMIENTO DEL SISTEMA

Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia.

Controle el ascenso de temperatura

Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el termmetro

Determine

No es pura

PUNTO DE FUSION

Si es pura

RANGO DE FUSION

Densidad La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen. Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 C; normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una correccin. La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula a aplicar sera: D20C4C = D20C20C (0,99823) Donde: D20C4C Densidad relativa a 4C D20C20C Densidad relativa a 20

Parte III Densidad relativa 1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine su peso en una balanza. 2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a determinar su densidad relativa. 3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los excesos. 4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro y a regstrelo. 5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de cifras y que corresponden a la magnitud masa. 6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas las muestras que le hayan sido asignadas. 7. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente formula: Donde:

DTT: Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente WS: Peso del picnmetro con la sustancia pura WAGUA: Peso del picnmetro con agua destilada WP: Peso del picnmetro vaco. 8. Busque el valor terico de densidad de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios. FORMULA

PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVO GENERAL Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares.

OBJETIVO ESPECIFICO Analizar alcoholes, determinando propiedades fsicas y qumicas que se puedan percibir como: olor, color, textura, solubilidad etc.

MARCO REFERENCIAL Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol). Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada. Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12 (alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes. En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora. Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 16 a 19 previo a la realizacin de la prctica. 3. Relacin de la prctica ALCOHOLES Y FENOLES del laboratorio de Qumica Orgnica con la Agronoma, es muy importante, debido al uso de productos qumicos que contienen estos ya que al mezclarse con otras sustancias pueden generar reacciones explosivas causndonos accidentes u intoxicaciones

DETERMINACION PROPIEDADADES FISICAS Y QUIMICAS

Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el nombre de la sustancia a ensayar.

Introduzca la respectiva muestra en los tubos

DETERMINE PROPIEDADES FISICAS QUE PUEDA PERCIBIR

DETERMINE SOLUBILIDAD EN VARIOS SOLVENTES

Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo.

Deje reposar

Compruebe

No es soluble

Si es soluble

REGISTRE LOS DATOS

PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

OBJETIVO GENERAL Determinar la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs de pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de cada grupo de sustancias. OBJETIVO ESPECIFICO Determinar la reaccin de insumos reactivos de Molisch, Benedict, Lugol, Barfoed, vial, Seliwanoff mediante la marcha analtica para la identificacin de carbohidratos e Identificar la reaccin de aldehdos y cetonas mediante la utilizacin de reactivos. Reconocer los equipos de laboratorio y apropiacin del lenguaje tcnico y cientfico propio del laboratorio. MARCO REFERENCIAL El grupo carbonilo se caracteriza por poseer un carbono al cual se ha enlazado un oxigeno por un doble enlace, esta conformacin particular le confiere a estas sustancias una reactividad nica. Los aldehdos y las cetonas son sustancias alifticas y aromticas o mixtas, que se caracterizan por tener como grupo funcional a un tomo de carbono y oxgeno unidos mediante un doble enlace (C=O), este grupo es denominado grupo carbonilo, las otras valencias del tomo de carbono pueden estar sustituidas por cadenas carbonadas o hidrogeno (en esto radica la diferencia entre las dos series de sustancias). Los carbohidratos son otra serie de compuestos orgnicos, que se encuentran ampliamente distribuidos en los seres vivos. En estos aparte del grupo carbonilo, est presente el grupo hidroxilo. Reacciones de oxidacin Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas. El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.

3. Relacin de la prctica ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS del laboratorio de Qumica Orgnica con la Agronoma, es muy importante en sta carrera, ya que estos tienen infinidad de usos en las industrias y transformacin de alimentos como por ejemplo en la destilacin de la caa de azcar, disolventes de pinturas etc. PARTE I PRUEBA PARA EL ANALISIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Parte II Carbohidratos