IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

SOTO, Nelly; CHAPARRO, Elizabeth

Universidad de pamplona. Facultad de ingenieras y arquitectura; departamento de ingeniera qumica. Laboratorio de qumica orgnica.

RESUMEN En la siguiente prctica se identific diferentes grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgnicos, por medio de pruebas cualitativas con ayuda de diferentes indicadores como lo son el reactivo de tollens y la dinitrofenilhidracida, obteniendo distintas caractersticas fsicas (olor y color principalmente) dependiendo al grupo funcional. PALABRAS CLAVE acido carboxlico, alcohol, aldehdo, amina, cetona. INTRODUCCION Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de los compuestos orgnicos. Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primeramente mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poli atmico o ion complejo.[1] Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H Ej. Grupo funcional ter: -OEj. Grupo funcional amina primaria: -NH2 Un compuesto orgnico presenta cadenas de carbono e hidrgeno a las que se pueden unir o insertar uno o ms grupos funcionales. En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades fsicas y qumicas vendrn determinadas fundamentalmente por ellos. Se clasifican en:

Grafico 1: Clasificacin funcionales.[2]

grupos

cidos Carboxlicos: Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos

de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones Aminas: son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por un grupo amino. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Alcanos: son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos Alcohol: compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos

tomos,1 esto diferencia alcoholes de los fenoles.

los

Aldehido: Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se disuelven con facilidad en agua. Cetona: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS

Para esta prctica fue necesario el uso de los siguientes reactivos: cido actico (no se encontr informacin en el envase), dietilamina; marca Merck, propinaldehido; marca Merck, ciclohexano; marca Merck, acetona; marca mallinckrodt, etanol (no se encontr informacin en el envase), n-heptano (no se encontr informacin en el envase),hidrxido de sodio; marca Carlo Erba, nitrato de plata; marca Carlo Erba, fenolftalena (no se encontr informacin en el envase), rojo de

metilo; marca MOL labs, amarillo de metilo; marca Merck, azul de bromotizol; marca fisha scientific, azul de timol, marca fisha scientific, permanganato e potasio (no se encontr informacin en el envase), sodio metalico (no se encontr informacin en el envase), cido sulfrico (no se encontr informacin en el envase), indicador universal (no se encontr informacin en el envase), agua destilada y una muestra problema suministrada por el docente.
PROCEDIMIENTO

Se rotulo y enumero 11 tubos de ensayo, a los cuales se adiciono cada sustancia con su respectiva cantidad, como se muestra en la siguiente tabla: SUSTANCIA Acido actico Dietilamina Propionaldehid o Ciclohexano Acetona Etanol n-heptano Agua destilada Muestra problema TUB O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 VOLUME N (mL) 10 10 10 10 10 20 20 10 20

color rojo para cidos carboxlicos, color amarillo para alcanos, alquenos, alcoholes, aldehdos o cetonas y color verde o azul oscuro para aminas. para el caso de la solucin de coloracin amarilla se adiciono cinco gotas de permanganato de potasio y cinco de agua destilada, cuando se torn de color marrn, se adiciono luego 2 mL de reactivo de tollens para diferenciar aldehdo de alqueno por la formacin de un espejo de plata; pero en el caso en que no se obtuvo la coloracin marrn se agreg a la mezcla 2 mL de dinitrofenilhidracida, la cual produjo una coloracin amarillo-naranja para el caso de cetona, por el contrario en el caso en que no reacciono se trat de alqueno o alcohol; y para diferenciar estos dos se adiciono una pequea cantidad de sodio metlico, con el cual se observ burbujas para el caso de alcohol.

ANALISIS DE RESULTADOS
Identificacin de grupos funcionales orgnicos.

A cada una de las sustancias se les adiciono una gota de indicador universal en compaa de una de agua, se agito por un minuto y se dej reposar por dos minutos, dependiendo del grupo funcional que contena cada sustancia, la solucin del tubo tomo una coloracin especfica, la cual fue:

a. cido Actico: Para este compuesto se realiz la marcha solo con el indicador universal dando como resultado un color rojo vivo, esto lleva a la conclusin de que se trata de un cido carboxlico. Los cidos carboxlicos diluidos en agua producen un exceso de iones H3O+ los cuales poseen un pH acido que se puede

detectar utilizando un papel indicador o como en este caso un indicador universal en el que el color rojo indica que se trata efectivamente de un cido. b. Agua Destilada: En este compuesto se realiz la marcha solamente con indicador universal dando como resultado un color verde lo cual dara a entender que se trata de una amina, pero conociendo la estructura del agua se sabe que esta no contiene el grupo funcional de las aminas (N) entonces se llega a la conclusin de que el color verde resultante de aadir el indicador universal se debe al pH de las bases y como se es conocido el agua es una base orgnica. c. Dietilamina: Se realiz la marcha con el indicador universal dando como resultado un color azul oscuro concluyendo as de que se trata de una amina. Las aminas diluidas en agua producen una gran cantidad de iones OH- con un pH bsico lo que nos da como resultado este color azul. d. Propionaldehido: Se realiz la marcha con indicador universal sin obtener ningn cambio lo que nos llev a utilizar KMnO4 en esta parte se observ un cambio de color de morado a marrn, que como se ve en la reaccin 1 se debe al MnO2

el cual es un precipitado marrn. Reaccin 1. Aldehdo + KMnO4 R

Despus de esta etapa se realiz un anlisis con reactivo de Tollens como lo indica la marcha dando como resultado un espejo de plata que como se observa en la reaccin 2 se debe a la reduccin de la plata. Reaccin 2. Reactivo de Tollens Aldehdo +

e. Hidrxido de amonio: Se realiz la marcha con indicador universal dando como resultado un color verde se concluira que se trata de una mina pero el hidrxido de sodio es un compuesto inorgnico entonces este resultado se debe a que su pH es bsico y en una mezcla con indicador universal el color que se va a obtener es el azul. f. Ciclo hexano: Se realiz la prueba con el indicador universal sin obtener resultados en la siguiente etapa con el KMnO4 tampoco se obtuvo ningn cambio por lo que se continuo con la Dinitrofenilhidracida dando resultados nulos tambin pasando a la etapa del sodio

metlico en el cual tampoco se registraron cambios lo que nos da a entender de que el compuesto es un alcano. Se puede afirmar que no se obtuvieron cambios dados a la naturaleza no reaccionante de los alcanos. g. Acetona: Se realiz la marcha con indicador universal, KMnO4 y en ninguna se registraron cambios pero en la marcha de dinitrofenilhidracida se obtuvo un cambio de color amarillo oscuro esto se debe a que en la reaccin aparecen hidrazonas que suelen ser compuestos muy Coloridos por la presencia del grupo C = N en su estructura. Reaccin 3. Cetonas + Hidracidas

i.

h. Etanol: Se realiz la marcha con indicador universal, KMnO4, Dinitrofenilhidracida sin obtener ningn cambio por lo cual se pasa a la etapa del sodio metlico dando como resultado una serie de burbujas en la mezcla esto se debe al burbujeo del hidrogeno gaseoso generado al reaccionar con el sodio metlico.

n-Heptano: Se realiz la prueba con Indicador universal, KMnO4, Dinitrofenilhidracida y sodio metlico sin obtener ningn resultado lo que nos da a entender que se trata de un alcano. j. Muestra Problema: Para este compuesto se realizaron primero pruebas organolpticas conociendo por su olor que se trataba de un alcohol pero para confirmar esta teora se pas al anlisis con dinitrofenilhidracida obteniendo como resultado un color amarillento pero que al pasar el tiempo iba desapareciendo lo que nos deja la duda de si se trataba de una cetona o un alcohol por lo cual se pas a la etapa del sodio metlico apareciendo como era de esperarse una serie de burbujas por lo cual se confirma que el compuesto efectivamente era un alcohol ya que estos compuestos al reaccionar con sodio metlico liberan hidrogeno gaseoso produciendo el burbujeo. Algunos derivados del alcohol arlico pueden ser oxidados por la disolucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina y producir aldehdos o cetonas que darn positivo en esta prueba, eso explica mejor porque nos dio amarillo en esa etapa. CONCLUSIONES Se concluye en esta prctica que el indicador universal nos ayuda a identificar cidos y bases de

Reaccin Metlico

4.

Alcohol

Sodio

cualquier clase no necesariamente orgnicas utilizando los pH caractersticos de estos dando como resultado un color rojo si se trata de un cido y un color verde o azul si se trata de una base. Se confirma la naturaleza reaccionante de los alcanos. no

BIBLIOGRAFIA TORRES, Martha Viviana and LIZARAZO, Luz Marina. Evaluation of functional groups (cycles of C, N, P) and acid phosphatase activity in two agricultural soils of Department of Boyac (Colombia). Agron. colomb. [online]. 2006, vol.24, n.2, pp. 317-325. ISSN 0120-9965. 20 de septiembre del 2013, 12:00 pm.[1] http://recursostic.educacion.es/secundari a/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/ 4q10_contenidos_2d.htm[2]

RECOMENDACIONES Al momento de desechar el sodio metlico hacerlo reaccionar con alcohol por completo y colocarlo en la lnea del ion para evitar accidentes. Adems de evitar que ste entre en contacto con agua.