Yo me haQUMICA DEL CARBONO

INTRODUCCIN La Qumica orgnica, tambin llamada la qumica del carbono, estudia al elemento carbono acompaado de algunos elementos como: H, O, N, S, hal genos !"l, #r, $% & algunos metales !Na, 'e, (g, )%* La qumica orgnica de+ine la ,ida* -s como ha& millones de di+erentes tipos de organismos ,i,os en este planeta, ha& millones de molculas orgnicas di+erentes, cada una con propiedades qumicas & +sicas di+erentes* Ha& qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc* La di,ersidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la ,ersatilidad del tomo de carbono* EL CARBONO Y SUS FORMAS DE PRESENTACIN. .l elemento carbono pertenece a la +amilia de los carbonoides que estn en el grupo $/- de la 0abla 1eri dica2 su n3mero at mico es 4, por lo que tiene 4 electrones & 4 protones2 su n3mero de masa es 56, lo que signi+ica que tiene 4 neutrones* -dems el carbono se presenta en tres is topos: carbono 56, carbono 57 & carbono 58* .l carbono puro e9iste ba:o +ormas alotr picas como s lidos cristalinos naturales & arti+iciales, & en +orma impura como s lidos amor+os naturales & arti+iciales* Carbonos r!s"a#!nos$ Na"%ra#es$ ;ra+ito, <iamante Ar"!&! !a#es$ 'ullerenos

Carbonos amor&os$ Naturales: -ntracita: !=> a =4? de "%, Hulla, Lignito, 0urba Artificiales: "arb n ,egetal, Negro de humo, "oque*

'. PROPIEDADES DEL CARBONO.

Co(a#en !a$ .l tomo de carbono se une a otros tomos mediante el enlace co,alente, quiere decir por compartici n de electrones* Te"ra(a#en !a$ .l tomo de carbono participa con sus cuatro electrones de ,alencia para +ormar los enlaces* A%"osa"%ra !)n$ Los tomos de carbono tienen la cualidad de unirse entre s mediante enlaces simples, doble o triples, de este modo +orman cadenas hidrocarbonadas abiertas o cerradas* *!br!+a !)n$ @ni n de orbitales at micos para +ormar orbitales moleculares & de esta manera +ormar la tetra,alencia , el carbono se hibridiAa en : sp, sp6 & sp7*

,. ORBITALES *IBRIDOS ATOMICOS$ O.*.A. s-.*B .l carbono toma este tipo de hibridaci n cuando +orma s lo simples enlaces, se +orman cuatro orbitales hbridos sp7* O.*.A. s-,*B .l carbono se hibridiAa cuando +orma dobles enlaces* O.*.A. s- *B .l carbono con este tipo de hbrido +orma triples enlaces* .. ENLACES SI/MA Y PI. Los carbonos con simples enlaces +orman enlaces sigma* .:* .l siguiente carbono tiene 8 enlaces sigma*

Los carbonos con dobles enlaces +orman un enlace sigma & un enlace pi* .:* pi

sigma Los carbonos con triples enlaces +orman dos enlaces pi & uno sigma !el del centro%* pi sigma

pi 0. CARBONOS$ '12 ,12 .1 Y 01 5C "H7 B 6C B "H6B 7C B "H D 8C B "B

3. FORMULAS PARA REPRESENTAR UNA MOL4CULA OR/5NICA F)rm%#a sem!+esarro##a+a o &%n !ona#. -quella en donde solo se obser,an los enlaces carbono D carbono del compuesto orgnico* .s la ms empleada en qumica orgnica* .:emplo: "H7 D "H6 D "H7 "H7 D "H6 D OH F)rm%#a /#oba#.

<onde la molcula se representa s lo con los elementos que participa* .:emplo: "7HE "6H4O *IDROCARBUROS Son compuestos orgnicos binarios +ormados 3nicamente por tomos de carbono e hidr geno* +orman la primera +unci n qumica orgnica & la ms importante* Son compuestos orgnicos de mucha importancia industrial, se e9trae principalmente del petr leo* Se emplean como combustibles !gasolina, Ferosene, ;L1, <iesel 6, etc*%, como lubricantes, como materia prima para sintetiAar una gama enorme de productos en la industria petroqumica !plstico, +ibras te9tiles, absol,entes, etc*%* -pro9imadamente un 8>? de energa que utiliAa el hombre se obtiene de la quema de hidrocarburos* '. ALCANOS. Son hidrocarburos saturados, que +orman s lo enlaces simples* Los carbonos de esta +amilia estn hibridiAados en sp7* Nomen #a"%ra. 1ara su nomenclatura, $@1-", propone usar los pre+i:os que son ciertas races griegas & latinas, seg3n la cantidad de tomo* .n el siguiente cuadro presentamos los pre+i:os ms representati,os* N6 DE CARBONO 5 6 7 8 G 4 H E = 5> (et .t 1rop #ut 1ent He9 Hept Oct Non <ec PREFI7O N6 DE CARBONO 55 56 57 58 5G 6> 65 66 67 7> PREFI7O @ndec <odec 0ridec 0etradec 1entadec $cos Heicos <ocos 0ricos 0riacont

-L"-NOS I-($'$"-<OS: La ma&ora de los alcanos con estructuras rami+icadas, quiere decir, presentan una cadena central o principal al cul estn unidad unos grupos sustitu&entes denominadas radicales* -ntes de nombrar los alcanos rami+icados es pertinente primero conocer los principales grupos substitu&entes o radicales o grupos alquilo* Ra+! a#es o 8r%-os a#9%!#o. a: Me"!# o me"!#o. .structura: "H7D

b: E"!# o e"!#o. .structura: "H7 D "H6 D : Iso-ro-!# o !so-ro-!#o. .structura: "H7 D "H D "H7 1ara nombrar a los alcanos rami+icados se debe seguir las siguientes reglas* 5* 1rimero se escoge la cadena ms larga continua & se enumera empeAando por el e9tremo ms pr 9imo aun radical* 6* Luego se da el nombre al radical o radicales unidos a la cadena principal especi+icando el n3mero del carbono al cul estn unidos, & luego se +inaliAa dando el nombre de la cadena principal* .:emplo: 5 6 7 8 "6HG

"H7 "H "H6 "H7 "H7 6 D metil butano* 7* "uando un radical se repite 6 di2 tri2 tetra, etc* .:emplo: "H7 5 6 7 8 GG 6 "H7 "H "H "H6 "H7 "H7 6,7B dimetil pentano ,. ALQUENOS. Son hidrocarburos que poseen doble enlace carbono D carbono !"J"% en la molcula, & estn hibridiAados en sp6* 0ambin se les denomina o#e&;n! os, este trmino oli+ina signi+ica &orma+or de a e!"es. Nomen #a"%ra. 1ara nombrar los alquenos se escribe el pre+i:o correspondiente adicionndole el su+i:o eno< & se enumera del e9tremo ms cercano al doble enlace* ms ,eces se indica mediante los pre+i:os:

.:emplo: 5 6 7 "H7 8 G 4

"H7 "H J "H " "H6 "H7 "6HG 8 D etil D 8 D metil D 6 D he9eno .. ALQUINOS$ Son hidrocarburos que poseen triple enlace carbono D carbono !" "% en la molcula, quiere decir que e9isten carbonos hibridiAados en sp* Nomen #a"%ra. Se sigue las mismas reglas que en los alquenos, con la di+erencia que el su+i:o en este caso es !no .:emplo: .:emplo: 5 6 7

"H " "H7 5 B prop!no 3. ATOMICIDAD Y C5LCULO DE *IDR/ENOS. .s el n3mero total de tomos que contiene una estructura orgnica, para determinar se utiliAa la siguiente ecuaci n general: "n H6n K 6 D 6d D8t <onde: d : n3mero de dobles enlace* t: n3mero de triples enlace* n: n3mero de tomos de carbono* .:emplo: determinar la atomicidad de: "H6 J "H "H6 " " "H7 "4 H56K6 D 6!5% D 8!5% "4 HE 1or lo tanto, atomicidad J 4 K E J 58 NC de hidr genos J E FUNCIONES OR/5NICAS M5S REPRESENTATI=AS.

<entro de la qumica orgnica e9isten grupos +uncionales que dependen de un grupo +uncional, de esta manera tenemos: los hidrocarburos, los compuestos o9igenados !alcoholes, aldehdos, cetonas , etc% & nitrogenados !aminas & amidas%* '. ALCO*OLES. Los alcoholes son compuestos temarios que se caracteriAan por la presencia del grupo o>!+r!#o ?@O*: en su estructura2 unido a un radical ali+tico* Nomenclatura* 1ara nombrar un alcohol, simplemente se escribe el pre+i:o correspondiente & se adiciona el su+i:o ano#2 & utiliAa las mismas reglas que los alcanos* "H7 D "H6 D OH IUPAC $ .tano#

,. ALDE*DOS. Son compuestos ternarios, que se caracteriAan por la presencia del 8r%-o arbon!#o !J"O%, unido a un tomo de hidr geno & a un radical ali+tico o aromtico* Nomenclatura Los nombres de los aldehidos deri,an del nombre del alcano con el mismo n3mero del de tomos de carbono* La terminaci n o del alcano se reemplaAa con el su+i:o a#. "H7 D "H6 D "HO .. CETONAS. Son compuestos ternarios, que presenta al grupo carbonilo !J"O% en su molcula, unido a radicales ali+ticos o aromticos* Nomenclatura* Los nombres $@1-" !sistemtica% se obtienen reemplaAando la o +inal del nombre del alcano correspondiente por el su+i:o ona. 5 6 7 8 G "H7 D "H D "O D "H6 D "H7 "H7 6 D metil D 7 D pentanona ACIDOS CARBOALICOS* Son compuestos orgnicos que dentro de su estructura se encuentra el grupo +uncional ar#o>!#o !D"OOH%, unido a un radical ali+tico !I% o aromtico !-I%* Nomenclatura: Se da como base el nombre del alcano constitu&ente, cambiando la terminaci n o por o! o & anteponiendo la palabra cido* 8 7 6 5 "H7 D "H6 D "H D "OOH "H7 cido 6 D metil butanoico 1ropanal

BENCENO .l ben eno ?CB*B: es %n om-%es"o ; #! o +e &orma he>a8ona#2 om-%es"o -or B C"omos +e arbono D B +e h!+r)8eno D "res +ob#es en#a es a#"erna+os* "ada ,rtice del he9gono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidr geno para as completar los cuatro enlaces del carbono*

.l ben eno es un lquido ,oltil, incoloro, in+lamable, insoluble en agua & menos denso que ella* Se disuel,e en disol,entes orgnicos como alcohol, acetona & ter entro otros* .s de olor +uerte pero no desagradable, hier,e a E>*5L" & se +unde a G*8 L"* Se obtiene mediante la destilaci n +raccionada del alquitrn de hulla & es utiliAado como sol,ente de resinas, grasas & aceites2 es t 9ico & resulta peligroso respirar sus ,apores por periodos largos* 1ropiedades & usos de compuestos aromticos Los deri,ados del benceno se +orman cuando uno o ms de los hidr genos son reemplaAados por otro tomo o grupo de tomos* (uchos compuestos aromticos son me:or conocidos por su nombre com3n que por el sistmico* - continuaci n se muestran algunos de los deri,ados monosustitudos ms comunes :unto con sus caractersticas ms importantes* E# nombre con maysculas es su nombre comn. E# nombre s!s"Em! o se -resen"a en"re -arEn"es!s. Las reglas de estos nombres se e9plicarn ms adelante*

Se emplea en la +abricaci n de e9plosi,os & colorantes*

.ste compuesto no tiene nombre com3n* .s un lquido incoloro de olor agradable empleado en la +abricaci n del +enol & del <<0*

'ue el primer desin+ectante utiliAado, pero por su to9icidad ha sido reemplaAado por otros menos per:udiciales* Se emplea para preparar medicamentos, per+umes, +ibras te9tiles arti+iciales, en la +abricaci n de colorantes* .n aerosol, se utiliAa para tratar irritaciones de la garganta* .n concentraciones altas es ,enenoso*

.s la amina aromtica ms importante* .s materia prima para la elaboraci n de colorantes que se utiliAan en la industria te9til* .s un compuesto t 9ico*

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes* Se utiliAa en la +abricaci n de trinitrotolueno !0N0% un e9plosi,o mu& potente*

Se utiliAa como desin+ectante & como conser,ador de alimentos*

-lgunos deri,ados aromticos estn +ormados por 6 o 7 anillos & les conocen como policclicos** .:emplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.

Nomen #a"%ra +e om-%es"os aromC"! os +!s%s"!"%;+os.B La terminaci n sistmica de los compuestos aromticos es ben eno, palabra que se une al 3ltimo sustitu&ente* .n los compuestos disustitudos, dos tomos de hidr geno han sido reemplaAados por radicales alquilo, tomos de hal genos o alg3n otro grupo +uncional como @O* ?h!+ro>!:2 @N*, ?am!no: o @NO, ?n!"ro: que son los que se utiliAarn en los e:emplos* Los sustitu&entes pueden acomodarse en 7 posiciones di+erentes* 1ara e9plicarlas utiliAaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Los sustitu&entes estn en dos carbonos seguidos* 1,2 Posiciones 2,3 3,4 4,5 5,

Ha& un carbono sin Los sustitu&entes estn sustitu&ente, entre los que en posiciones tienen un sustitu&ente* encontradas,* Posiciones Posiciones ,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,

.:emplos: La posici n es meta porque ha& un carbono sin sustitu&ente entre ellos* .sta posici n se indica con la letra MmN min3scula & los sustitu&entes se acomodan en orden al+abtico uniendo la +inal la palabra benceno & se escribe como una sola palabra Obser,e que se pone %n 8%!)n entre la letra de la posici n & el nombre del compuesto*

mF CLOROMETILBENCENO

Los sustitu&entes estn encontrados, por lo tanto la posici n es para* Se pone la MpN min3scula, & acomodando los radicales en orden al+abtico & al +inal la palabra benceno* -F *IDROAIISOPROPILBENCENO

Los sustitu&entes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posici n es orto MoN* Se acomodan los sustitu&entes en orden al+abtico & al +inal la palabra benceno* oF AMINOISOBUTILBENCENO

IMIDAS Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitr geno mediante enlaces simples* Son mu& conocidas la Succinimida & la 'talimida

Las imidas cclicas se pueden preparar por calentamiento de dicidos con amoniaco*

NOMENCLATURA DE AMINAS Re8#a '. Las aminas se pueden nombrar como deri,ados de alquilaminas o alcanoaminas* /eamos algunos e:emplos*

Re8#a ,. Si un radical est repetido ,arias ,eces, se indica con los pre+i:os diB, triB,*** Si la amina lle,a radicales di+erentes, se nombran al+abticamente*

Re8#a .. Los sustitu&entes unidos directamente al nitr geno lle,an el localiAador N* Si en la molcula ha& dos grupos amino sustituidos se emplea N,NO*

Re8#a 0. "uando la amina no es el grupo +uncional pasa a nombrarse como aminoB* La ma&or parte de los grupos +uncionales tienen prioridad sobre la amina !cidos & deri,ados, carbonilos, alcoholes

5CIDO OR/5NICO Los cidos orgnicos son compuestos o9igenados deri,ados de los hidrocarburos que se +orman al sustituir en un carbono primario dos hidr genos por un o9igeno que se une al carbono mediante un doble enlace, & el tercer hidrogeno por un grupo !OH% que se une mediante un enlace simple, el grupo +ormado por esta sustituci n, que como hemos dicho se sit3a siempre en un e9tremo de la cadena & reciben el nombre de carbo9ilo & su + rmula es:

Clasificaci!n Seg3n el n3mero de grupos carbo9ilo, los cidos orgnicos se clasi+ican en: monocarbo9ilicos, dicarbo9ilicos & tricarbo9ilicos*

Nomenclatura

"# Nomenclatura comn# Ieciben el nombre que por di+erentes raAones se les dio antes de establecerse nomenclaturas con,encionales* "uando ha& sustitu&entes, se utiliAan letras griegas para designar los carbones, partiendo del carbono ms pr 9imo al carbo9ilo:

""# Nomenclatura "$PAC Se escribe la palabra acido & luego el hidrocarburo de igual P de carbones con la terminaci n QoicoQ "uando ha& sustitu&entes o enlace m3ltiple, se numera la cadena dando el P 5 al carbono del carbo9ilo* 1ara cidos aromticos, se toma como base al acido benAoico & na+toico*

M5S E7EMPLOS