10%,

CuSO4

etanol

UNIVERSIDAD DEL VALLE

alcohol
allico, Solucin
KMnO4
violeta
0,1%,calor

La
solucin
toma un color
amarillo claro y
tiene
un
precipitado
caf

Agua de bromo, Solucin

alcohol allico.
amarillo
claro

Solucin
transparente

cido
actico, Al adicionar el cido
alcohol
actico
al
alcohol
isopentilico,
isopentilico la solucin es
H2SO4
transparente, al adicionar
concentrado
el H2SO4 y en un bao de
hielo la solucin se vuelve
amarillo claro y tiene un
olor a banano

DATOS CALCULOS Y OBSERVACIONES

La prctica de propiedades de los alcoholes se
bas en 6 reacciones las cuales fueron:
1. oxidacion de alcohol con KMnO4
2. reaccin de etilenglicol con sodio
3. formacin de glicolato y glicerato de cobre
4. reaccin del alcohol alilico con KMnO4
5. reaccin del alcohol alilico con bromo
6. formacin de acetato de isopentilo
Para cada una de estas reacciones se
observaron diferentes cambios que se ven en la
tabla N1
Tabla N1. Datos de lo observado al transcurrir o
termino de las reacciones realizadas en la
prctica.
DE

Azul oscuroAzul claro

etilenglic Azul claro Azul oscuro

ol

SEDE YUMBO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
CARLOS ANDRES JOAQUI
Cd. 1357907
DIEGO MUOZ
Cd.
DOCENTE: YURINA DIAZ

#
REACCION
DE
RX
N

OBSERVACION
REACCION
inicio

final

Etanol, KMnO4

Solucin
violeta

Solucin caf
con precipitado
caf oscuro

Etilenglicol, sodio Solucin El sodio se

metlico,
transparent disuelve,
fenolftalena.
e
reacciona
violentamente
y la solucin
toma un color
violeta

NaOH

glicerina --------

fases
arriba
azul
y
transparente
abajo

LA

Se observan 2

ANALISIS
En el laboratorio se realizaron varias reacciones
qumicas, todas ellas con algo en comn y era
que haba un alcohol en la reaccin, las
propiedades de estos se basan en que los
alcoholes experimentan varias reacciones y
pueden convertirse en varios otros grupos
funcionales, pueden deshidratarse para dar
alquenos por el tratamiento con POCl3, y
transformarse en haluros de alquilo por el
tratamiento con PBr3 o SOCl2. Adems los
alcoholes son dbilmente cidos (pKa ~ 16-18) y
reaccionan con bases fuertes y con metales
alcalinos para formar aniones alcoxido, los
cuales se utilizan con frecuencia en la qumica
organica.1
Los alcoholes por presentar estas propiedades,
son muy verstiles entre todos los compuestos
orgnicos, se encuentran distribuidos en la
naturaleza, adems segn a donde este
enlazado el alcohol ya sea primario segundario o
terciario se pueden dar ms reacciones; quiz la
reaccin ms importante de los alcoholes es su
oxidacin a compuestos carbonilicos; los

alcoholes primarios producen aldehdos o cidos

carboxlicos, los alcoholes segundarios producen
cetonas, pero por lo general los alcoholes
terciarios no se oxidan. Se utiliza con frecuencia
el
clorocromato de piridinio (pcc) en
diclorometano para oxidar alcoholes primarios a
aldehdos y alcoholes segundarios a cetonas.
Una disolucin de CrO3 en acido acuoso se
utiliza con frecuencia para oxidar alcoholes
primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
segundarios a cetonas.1
Como se pudo observar en la prctica los
alcoholes reaccionaron con todo lo que lo
analizamos, debido a que es muy verstil por lo
dicho anteriormente; en el laboratorio se
analizaron 6 reacciones:

verstiles
es
porque
reaccionan
como
nucleofilos y como electrfilos3;
para esta
reaccin el etilenglicol acta como un nucleofilo
dbil y se rompe el enlace OH, a diferencia si
reaccionara como un electrfilo re rompera el
enlace C---O; esto se puede observar en la
imagen 2.
Imagen 2. Ruptura de enlaces segn como actu
el alcohol

1. Oxidacin de alcohol con KMnO4

en esta reaccin al agregar el permanganato de
potasio al etanol la solucin cambia de violeta a
caf y se forma un precipitado caf oscuro, aqu
el etanol se oxida debido a que el permanganato
es un buen agente oxidante ( E=1,68V), adems
debido a que el etanol es un alcohol primario; la
oxidacin de un alcohol primario inicialmente
forma un aldehdo, sin embargo, al contrario que
las cetonas, los aldehdos se oxidan fcilmente
para dar lugar a cidos carboxilicos2, esto se
puede ver en la imagen 1.
Imagen 1. Reaccin de alcohol primario con un
oxidante.

Esto nos muestra como pueden ser los

productos de la reaccin y mediante la reaccin
(imagen 3) podemos ver por qu se libera el gas
el cual es hidrogeno gaseoso como producto de
la ruptura de los enlaces OH , al romperse
estos enlaces se forma el ion alcoxido que es un
nucleofilo fuerte, el cual a estar en presencia de
sodio, el sodio es atrado por el oxgeno para
buscar la estabilidad.
La solucin toma el color violeta debido al
indicador de fenolftalena, el cual en soluciones
acidas permanece incoloro pero en soluciones
bsicas toma un color rosado; por lo que
analizamos que la solucin final es bsica.
Imagen 3. Reaccin del etilenglicol con sodio

CH2 CH2 + 2Na(s)

OH OH
Se observa que el etanol se vuelve etanal pero al
ser KMnO4 el cual se est agregando y es un
buen agente oxidante por lo cual oxida al etanal
y lo vuelve cido actico.
Despus de dejar en repose por un tiempo la
solucin se observa el precipitado caf, el cual
corresponde a la reduccin del KMnO4 hasta
MnO2.
2. Reaccin de etilenglicol con sodio
Al adicionar el sodio metlico al etilenglicol, el
sodio se disuelve y reacciono violentamente
liberando un gas, una de las razones por la que
los alcoholes son intermedios qumicos

CH2 CH2 + H2(g)

ONa ONa

3. Formacin de glicolato y glicerato de

cobre
Para este proceso se utilizo1mL hidrxido de
sodio con sulfato de cobre; esta misma solucin
se haca para tres tubos de ensayos en los
cuales se agregaban diferentes soluciones (ver
tabla 1).
La reaccin qumica que se da entre el NaOH y
CuSO4 (imagen 4)
Imagen 4. Reaccin entre NaOH y CuSO4

Aqu entramos a analizar las diferencias en la

reactividad
de los alcoholes mono y
polihidroxilicos.
Etanol: el etanol es un compuesto con solo un
grupo hidroxi, por lo que al ser adicionado a la
solucin de NaCl con CuSO4 , este entrara a
reaccionar con el Cu(OH)2, pero se observa que
la muestra se decolora pasando de un azul
oscuro a azul claro esto es debido a que el
etanol tiene muy poca atraccin electrosttica
hacia el Cu2+, por lo cual la reaccin no es muy
efectiva y se evidencia con lo observado
experimentalmente.
Etilenglicol: el etilenglicol es un compuesto con 2
grupos hidroxi y al ser adicionado a la solucin,
este si reacciona de manera notoria al pasar de
un azul claro a un azul fuerte oscuro, debido a
sus 2 grupos hidroxi se genera una fuerza de
atraccin nucleofilica por parte ms propiamente
de los oxgenos implicados, estos pierden sus
iones H+ y son lo suficientemente fuertes
electrostticamente para atraer al ion Cu +
formando un ciclo entre estas especies dando
como resultado el glicolato de cobre, como se
observa en la reaccin qumica (imagen 5)
Imagen 5. Reaccin entre di hidrxido de cobre y
etilenglicol

El alcohol alilico un compuesto con un gripo

hidroxi pero a diferencia de los alcoholes
trabajados anteriormente este en su estructura
tiene un doble enlace.
El permanganato de potasio se encarga de
oxidar al alcohol y se rompe el doble enlace; las
H+ libres son sustituidas por grupos OH se
produce una adicin cis y se termina como
producto el 1, 2,3- propanotriol, ms
comnmente se produce la glicerina, por esto es
que la solucin
tiene un color claro y el
precipitado que se obtiene se evidencia como
MnO2 reducido.
5. Agua de bromo con alcohol alilico:
El alcohol alilico reacciona con el agua de bromo
de la forma que el Br2 se disocia en Br+---Br- y
por la regla de markonikov el doble enlace se
pierde dejando un solo enlace por lo que el ion
Br+ se siente atrado formando un ciclo entre
estas especies, despus que sucede esto el
agua ataca el tomo de carbono vecino
obteniendo el
3-bromo-1,2-hidroxipropano y
cido bromhdrico como se observa en la imagen
6.
Imagen 6. Reaccin entre agua de bromo y
alcohol alilico.

Br+

CH2 CH CH2OH + Br

+
Br

CH2 CH CH2OH + BrBr

Br+
H2O + CH2 CH

Glicerina: esta reaccin sucede de manera

similar al anterior los oxgenos atraen
electrostticamente a los iones Cu2+ y se da
como producto una sal (glicerato de cobre)

CH2OH

CH2 CH

CH2OH

OH2+

Br

Br

CH2 CH CH2OH + Br-

CH2 CH CH2OH + HBr

OH2+
OH
As observamos como la solucin con una sola
gota de alcohol alilico cambia su color
amarillento a una solucin totalmente incolora.

6. cido actico, alcohol isopentilico, H2SO4

concentrado.
4. Alcohol alilico con KMnO4 0.1% y calor:

La sntesis del ster acetato de isopentilo se

produce mediante la reaccin de un alcohol
(alcohol isopentilico) y un cido carboxlico

(cido actico glacial) en presencia de cido

sulfrico concentrado; esta reaccin de equilibrio
recibe el nombre de esterificacin de Fischer.
En esta reaccin el cido carboxlico al no ser lo
suficientemente
reactivos
como
para
experimentar directamente la adicin nucleofilica
se cataliza con un cido fuerte como HCl o
H2SO4. Este cido protona el tomo de oxigeno
del grupo carbonilico confirindole carga positiva
al acido carboxlico volvindolo ahora si ms
reactivo. En general en la esterificacin se
sustituye un grupo OH por uno OR, todos los
pasos son reversibles y la reaccin puede
conducirse en cualquier reaccin dependiendo
las condiciones de reaccin la cuales pueden ser
la presencia de un exceso de agua que favorece
a la formacin de un cido carboxlico o como en
este caso el exceso de alcohol como disolvente
para que la reaccin se d favorecida a la
formacin de un ster3, el cual tena la
particularidad de desprender un agradable olor a
banano fresco.
CONCLUCIONES
Estas reacciones de alcoholes nos permiten
diferenciar los alcoholes mono o poli sustituidos
y si son primarios secundarios o terciarios.
La ruptura del enlace COH, le confiere a los
alcoholes propiedades cidas y la ruptura del
enlace C-OH les confiere propiedades bsicas.
En las dos primeras reacciones se pudo concluir
a partir de las oxidaciones con permanganato y
etanol se obtuvo un aldehdo que posteriormente
se oxido en un cido carboxlico.

hidroxilacion con permanganato de potasio este

caso el permanganato reacciona con el alcohol
formando un triol (glicerina) y un precipitado de
dixido de manganeso.
En la quinta reaccin de iones alcoxidos con
nucleofilos fuertes y bases fuertes se pudo
percibir que el alcohol cuando reacciona con el
sodio se debe echar poca cantidad de sodio para
una reaccin mar rpida ya que con mucho sodio
casi no reacciona pero observe que cuando se le
echo el naftaleno mi mezcla empez a
reaccionar exotrmicamente y liberando un gas
que finalmente mi producto del ion alcoxido
resultante reacciona con haluros y tiosilatos de
alquilo para formar teres y la fenolftalena que
es un indicador de pH bsico que tiene tambin
un alcoxido por ende se catalizo la reaccin.
Para el sexto proceso se observ que segn el
mono o polialcohol utilizado, este reaccionaria
con el Cu que se utiliza como reactivo se
concluy que el los alcoholes mono sustituidos
estos no reaccionan con el cobre por ende no se
observa cambio ni fsico ni qumico pero lo
contrario sucede con los alcoholes poli
sustituidos los cuales si reaccionan con el cobre
formando anillos en esta reaccin el cobre se
separa del grupo hidroxilo al que est unido, y se
adhiere al alcohol poli sustituido formando un
anillo
Los alcoholes son sustancias muy reaccionantes
solo de pende de que naturaleza sea el alcohol y
as se puede predecir que vamos a obtener.
RESPUESTA A PREGUNTAS

En el caso de la segunda reaccin de oxidacin

que el alcohol es de naturaleza secundaria con
el permanganato se me forma una cetona los
terciarios no dan este tipo de oxidacin.
Como se percibi en la tercera reaccin el
alcohol utilizado para la reaccin con agua de
bromo se efectu una halogenacion quedando
un glicol halogenado y cido bromhdrico es la
solucin se pona a reaccionar en frio se poda
percibir una aromaticidad a banano y en el calor
ola muy fuerte y mal ya que las dos reacciones
en diferentes temperaturas reaccionan de
manera diferente
Para la cuarta reaccin se presenta una

1.
Escriba las ecuaciones de cada uno de
los experimentos realizados en la prctica.
a.

Oxidacin de alcohol con KMnO4

b.

Formacin de acetato de isopentilo

c.

Reaccin del alcohol allico con bromo

d.
Reaccin
KMnO4

e.

del

alcohol

allico

con

Reaccin de etilenglicol con sodio

f.
Formacin de glicolato y glicerato de
cobre:

Con tubo ensayo 1: adicin de alcohol

etlico: No hay reaccin.

Con tubo de ensayo 2: adicin de

Etilenglicol:

Con tubo de ensayo 3: adicin de

Glicerina:

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes

primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homognea. La solucin concentrada
de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo
polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha
reaccionado el alcohol para formar el halogenuro
de alquilo, el halogenuro no polar se separa en
una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adicin del
reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reaccin
una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan ms
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solucin hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta
minutos hasta varios das.
La oxidacin tambin es una manera de
diferenciar entre los alcoholes.
Cuando un alcohol primario, se oxida, con
KMnO4, en medio cido y se obtiene un aldehdo
y si se contina la oxidacin, se obtiene un cido
carboxlico. En el caso de los alcoholes
secundarios la oxidacin cataltica da como
resultado, una cetona.
Los alcoholes terciarios no sufren oxidacin,
porque no tienen hidrgenos , sin embargo un
agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y
oxidar luego este.
4.
Al oxidar los alcoholes con xido de
cobre (II), qu se debe observar? Escriba la
ecuacin de esta reaccin.

3.
Cmo
se
diferencia
experimentalmente los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios?
Puede utilizarse el ensayo o prueba de Lucas,
el cual consiste en emplear el reactivo formado
por HCl y ZnCl2 .

Esta reaccin se debe de llevar a cabo a

temperaturas muy altas aproximadas a 500C,
los alcoholes primarios y secundarios se oxidan
en presencia de cobre para producir aldehdos y
cetonas respectivamente, sin embargo los
alcoholes terciarios no sufren estas reacciones.
Las ecuaciones generales son las siguientes

Cu

/R CH2OH

R CH = O + H2
500C

Alcohol primario
/
///R- CH R
/
OH

aldehdo
Cu

R C R + H2
500C

Alcohol secundario

R
/
//R C R

Cetona

Cu

N.R.
500C

OH
Alcohol terciario
Cmo se observa en estas ecuaciones si hay un
alcohol primario o secundario se debe dar la
liberacin de hidrgeno y por lo tanto la reaccin
es exotrmica.

oxo. En presencia del

catalizador adecuado, los alquenos reaccionan
con monxido de carbono e hidrgeno para
generar aldehdos, compuestos que contienen el
grupo (CHO). Los aldehdos pueden reducirse a
alcoholes primarios mediante una hidrogenacin
cataltica, a menudo, el proceso oxo se realiza
de manera tal que el proceso de la reduccin se
verifica segn van formndose los aldehdos
para dar directamente alcoholes. El catalizador
oxo clsico es el octacarbonildicobalto.
La mayora del etanol no destinado al consumo
humano se prepara sintticamente, tanto a partir
del etanal (acetaldehdo) procedente del etino
(acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin
se elabora en pequeas cantidades a partir de la
pulpa de madera. Pero la obtencin ms comn
del etanol en el laboratorio es por medio de la
hidratacin del etileno, la ecuacin que
representa ste proceso es.
H2O, H+
/CH2=CH2

CH3CH2OH

BIBLIOGRAFIA
5. Cmo se prepara industrialmente el
etanol?
Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido
por fermentacin de azcares. Todas las bebidas
con etanol y casi la mitad del etanol industrial
an se fabrican mediante este proceso. El
almidn de la patata (papa), del maz y de otros
cereales constituye una excelente materia prima.
La enzima de la levadura, la cimasa, transforma
el azcar simple en dixido de carbono. La
reaccin de la fermentacin, representada por la
ecuacin
C6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2
Es realmente compleja, ya que los cultivos
impuros de levaduras producen una amplia
gama de otras sustancias, como el aceite de
fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El
lquido fermentado, que contiene de un 7 a un
12% de etanol, se concentra hasta llegar a un
95% mediante una serie de destilaciones. En la
elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y
el brandy, algunas de sus impurezas son las
encargadas de darle su caracterstico sabor final.
Tambin se pueden obtenerse alcoholes
primarios como el etanol utilizando el proceso

1. Quimica Organica; JOHN McMURRY, septima

edicion, pag 637
2. WADE, L. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid:
Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag 448
3. WADE, L. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid:
Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag 454
4. MCMURRY. John. Qumica orgnica. Sptima
edicin. Mxico D.F: Cengage Learning. 796pp
5. http://infofercho.galeon.com/testdelucas.htm
[Consultada: 20 de octubre de 2013; 9:15 pm]
6. MORRISON, Op. Cit. 1998. 650pp.