UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO CARLOS

Sntese do cido acetilsalislico (aspirina)

Profa. Dra. Milene Ap. Rodrigues de Oliveira

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S ntese do cido acetilsalis lico 0 aspirina
I. Objetivo: Sintetizar e purificar o cido acetilsalis lico !aspirina" a partir do cido salic lico e anidrido ac#tico utilizando o $#todo da cristaliza%&o. Aspirina foi introduzido na $edicina e$ )*++ por Dressen substituindo os co$postos $ais dispendiosos obtidos a partir da casca do salgueiro !Sali, alba" desde )*-./

I.

Introdu%&o: O uso do 'cido Acetilsalis lico ta$b#$ con(ecido co$o

O cida acetilsalis lico pode obter0se a partir da esterifica%&o do cido salic lico co$ anidrido ac#tico e$ presen%a do cido fosf1rico 2ue atua co$o catalisador:
34PO5

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O 'cido Acetilsalis lico # estvel no ar seco e se apresenta e$ for$a de cristais descoloridos ou brancos6 e$ p16 co$ f1r$ula $olecular 7+3*O5 ou !7*O-3.7OO3" peso $olecular de )*86-g e a seguinte estrutura:

S ntese do cido acetilsalis lico 0 aspirina

O 'cido Acetilsalis lico # rapida$ente absorvido por via oral6 u$ pouco no est9$ago e a $aior parte nas por%:es iniciais do intestino delgado6 ocorrendo ta$b#$ absor%&o retal !2ue no entanto # $enos confivel" e pela pele/ 7o$ absor%&o oral6 alcan%a concentra%&o plas$tica considervel e$ 48 $inutos6 co$ pico $,i$o e$ - (oras6 apresentando u$a biodisponibilidade de .8;. Pode6 no entanto6 sob altas doses6 atingir concentra%:es sang< neas detectveis por per odos de at# 48 (oras.

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante O reagente li$itante de u$a rea%&o 2u $ica # o reagente 2ue se encontra presente e$ $enor 2uantidade relativa6 isto #6 o 2ue apresenta $enor 2uociente entre a respetiva 2uantidade de subst?ncia e o coeficiente este2uio$#trico respetivo na e2ua%&o 2u $ica 2ue traduz a rea%&o. @$ situa%:es do 2uotidiano6 tanto no laborat1rio co$o na indAstria6 as rela%:es entre reagentes e produtos n&o s&o si$ples6 u$a vez 2ue # necessrio ter e$ aten%&o 2ue os reagentes n&o e,iste$ no estado de pureza absoluta6 apresentando i$purezas/ as 2uantidades relativas de reagentes rara$ente obedece$ Bs propor%:es este2uio$#tricas6 (avendo u$ reagente li$itante e outro!s" e$ e,cesso e a 2uantidade obtida de cada produto ne$ se$pre # igual B teorica$ente esperada6 fazendo co$ 2ue o rendi$ento da rea%&o seja inferior a )88;.

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante

Deste $odo6 torna0se i$portante deter$inar o reagente li$itante de u$a rea%&o 2u $ica6 sendo este definido co$o a2uele 2ue est e$ defeito relativa$ente Bs propor%:es estabelecidas pela correspondente e2ua%&o 2u $ica. O reagente li$itante # o reagente cuja 2uantidade deter$ina a!s" 2uantidade!s" $,i$a!s" de reagente!s" 2ue se gasta!$" e de produto!s" 2ue se for$a!$" nessa rea%&o 2u $ica. Cu$a rea%&o designa$0se por reagentes e$ e,cesso todos os reagentes 2ue n&o seja$ o reagente li$itante. Se as 2uantidades de todos os reagentes estivere$ e$ propor%:es este2uio$#tricas6 todos os reagentes s&o li$itantes.

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante @,e$plo: Dual # o reagente li$itante 2uando )868g de cido o,lico s&o colocados para reagir co$ )868g de per$anganato de potsio e )868g de cloreto de s1dioE -FMnO5 G H3-7-O5 G I37> -Mn7l- G -F7l G )87O- G *3-O

@scol(endo o Mn7l- co$o o produto desejado6 as rela%:es este2uio$#tricas entre os reagentes e produtos s&o6 respectiva$ente: - $ol FMnO5 J - $ol Mn7lH $ol 3-7-O5 J - $ol Mn7lI37> J - $ol Mn7l-

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante Para FMnO5 )$ol FMnO5 000000000 )H*68 g FMnO5 ,$ol FMnO5 000000000 )868g FMnO5 ,J868I44 $ol FMnO5 -$ol FMnO5 0000000000000000 -$ol de Mn7l868I44 $ol FMnO5 0000000000 , $ol Mn7lKJ 868I44 $ol de Mn7l-

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante Para 3-7-O5 )$ol 3-7-O5 000000000 +868 g 3-7-O5 ,$ol 3-7-O5 000000000 )868g 3-7-O5 ,J86)))) $ol 3-7-O5 H $ol 3-7-O5 0000000000000000 -$ol de Mn7l86)))) $ol 3-7-O5 0000000000 , $ol Mn7lKJ 868555 $ol de Mn7l-

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante Para 37l )$ol 37l 000000000 4I6H g 37l ,$ol 37l 000000000 )868g 37l ,J86-.5 $ol 37l I $ol 37l 0000000000000000 -$ol de Mn7l86-.5 $ol 37l 0000000000 , $ol Mn7lKJ 868+)4 $ol de Mn7l-

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S ntese do cido acetilsalis lico = aspirina Reagente >i$itante Assi$ para FMnO5 0000000000 868I44 $ol de Mn7l3-7-O5 0000000000 868555 $ol de Mn7l37l 000000000000 868+)4 $ol de Mn7l7o$parando os valores obtidos de Mn7l-6 obtida a partir de )868g de cada reagente6 observa0se 2ue para 3-7-O5 te$os o $enor valor6 portanto6 o 3-7-O5 # o reagente li$itante

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S ntese do cido acetilsalis lico 0 aspirina IL. Procedi$ento: S ntese
)" Adicione ) g de cido salic lico e$ u$ erlen$eMer. Adicione ao erlen$eMer6 -68 $> de anidrido ac#tico e6 a seguir6 4 gotas de cido fosf1rico.

7uidado: Anidrido ac#tico e cido fosf1rico causa$ graves 2uei$aduras.

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S ntese do cido acetilsalis lico 0 aspirina -" Agite e a2ue%a a $istura reacional6 a H8 = I8876 por 48 $inutos. O controle da te$peratura deve ser feito co$ o au, lio de u$ b#2uer co$ gua destilada sobre a placa de a2ueci$ento !ban(o $aria". 7o$ o te$po6 vai (aver precipita%&o de u$ s1lido branco6 $as pode ser necessrio provocar a precipita%&o co$ o au, lio de u$ bast&o de vidro.

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4" Dei,e o erlen$eMer atingir a te$peratura a$biente6 e adicione )8 $> de gua destilada e dei,e o erlen$eMer e$ absoluto repouso. Ap1s o apareci$ento dos pri$eiros cristais colo2ue o erlen$eMer nu$ ban(o de gelo6 at# a co$pleta cristaliza%&o

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5" Niltre e$ u$ funil de Ouc(ner6 pese previa$ente o papel de filtro co$ o vidro de rel1gio6 lave os cristais co$ gua destilada Pese o papel de filtro co$ o vidro de relogio6 colo2ue na estufa por )H $in e repese0o6 repita a opera%&o

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S ntese do cido acetilsalis lico 0 aspirina L. Rea%&o 2u $ica

LI. 7lculo do rendi$ento da rea%&o

Dados: Massa $olar do cido salic lico J )4*6)- gP$ol Massa $olar do cido acetilsalis lico J )*86)- gP$ol Massa de cido salic lico J ) g

Q 7lculo do nA$ero de $ol do reagente cido salic lico:

n(mol )

m[ g ] 1g 7,24 x10 3 mol massa.molar[ g / mol ] 138,12 g / mol

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7lculo da $assa te1rica do produto cido acetilsalis lico:

n(mol )

m[ g ] m n(mol ) XMassa.molar massa.molar[ g / mol ]

Massa $olar do cido acetilsalis lico J )*86)- gP$ol

m 7,24 x10 3 molx180,12 g / mol 1,30 g

massa. prtica X 100 massa.terica
massa. pratica X 100 1,30

Q 7lculo do rendi$ento do produto cido acetilsalis lico:

(%)

onde6 a $assa prtica ser e,tra da durante o procedi$ento e,peri$ental na pesage$ do produto !acetilsalis lico".

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IK.Oibliografia MACO @.O./ S@AORA6 A.P. Prticas de 2u $ica org?nica. 4. ed6 S&o Paulo6 @dgard Ol<c(er >RDA6 )+*.. A>>ICS@R6 C. >./ 7ALA6 M. P./ TOCS6 D. 7. de/ et al. Du $ica org?nica. -. ed.6 Rio de Taneiro6 Suanabara Dois. )+.I. SI>L@RSR@IC6 R.M./ OASS>@R6 S.7./ MORRI>6 R.7.6 Identifica%&o espectro$#trica de co$postos org?nicos. H. ed6 Rio de Taneiro6 Suanabara Foogan S. A. )++5.

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Pes2uisa pr1,i$a aula

cido saliclico

Anidrido actico

cido fosfrico

>e$brando 2ue a $#dia final ser dada por: MNJ MP , 86I G MR , 86- G MP , 86-