Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos organicos cuyas molculas estan constituidas unicaente de los atomas de dos elementos,

carbono e hidrogeno. Los hidrocarburos pueden diferenciarse unos de otros por la estructura del esqueleto carbonado. Gracias a la capacidad de los atomos del carbono de formar cadenas y ciclos de diferentes tamaos y formas, como tambin los diferentes tipos de enlances, es posible la existencia de gran numero de hidrocarburos. Los hdrocarburos de divesos tipos se diferencian entre si tambin por el grado de saturacin de hidrogeno. El numero de atomos de hidrogeno en la molecula de cualquier hidrocarburo es par. Alcanos. Los alcanos son hidrocarburos mas ricos en hidrogeno. Ellos se encuentran saturados de este hasta el limite. De aqu procede el nombre de hidrocarburos saturados. A estos tambin se les denomina parafinas. Entre los mas comunes son el metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) y su formula general es CnH2n+2. Estructura. El rasgo comn en la estrucutra de los compuestos saturados, es simple enlace entre los atomos de carbobno. N la formcion de ste enlace se emplea un par de electrones, adems, el recubrimiento mximo de los orbitales electrnicos se ncuentra en la recta que une los nucleos de los atomos. Este enlace recibe tambin el nombre de enlace sigma ( ), y los electrones que forman el enlace reciben el nombre de electrones . La distribucin de la densidad electrnica del enlace es simtrica con relacin al eje que pasa atraves de los centros de los atomos enlazados. En las molculas de los hidrocarburos saturados los atomos de carbono se encuentran en estado de hibridacin sp3 y cada uno de ellos forma cuatro enlaces con el carbono e hdrogeno. El estado de hibridacin sp3 se caracteriza por una configueracion tetradrica en las molculas de los alcano correponde a un angulo de 10928. Metodos de obtencin de los alcanos. Los diferentes mtodos de obtencin de los alcanos pueden dividirse en tres grupos. -Reacciones no acompaadas de cambios en el numero de atomo de carbono en la molecula. A estas reacciones pertenecen , por ejemplo, la hidrogenacin de los hidrocarburos no saturados. La esencia de la transformacin reside en la adiccin del hidrogeno a los enlaces multiples en presencia de catalizadores (niquel,platino) CH2=CH2 + H2 -------- CH3-CH3

-Reacciones acompaadas de disminucin del numero de atomos de carbono en la molecula. A estas pertecen :

a) Craqueo. (EL calentamiento hasta 400C - 600C les transmite a las molculas de las parafinas la energa suficiente para que pueda realizarse el proceso homolitico de ruptura de los enlaces carbono-carbono. Este proceso recibe el nombre de craqueo (del ingles crack, descomposicin) En el craqueo de los hidrocarburos saturados se obtienen hidrocarburos mas simples saturados y no saturados, por ejemplo; CH3-CH2-CH2-CH3 ------- CH3-CH3 + CH2=CH2 Butano etano etileno

Esta reaccion tiene gran importancia practica. Con la ayuda del craqueo, las fracciones del petrleo de alta temperatura de ebullicin (mazut) se convierten en valioso productos liquidos de baja temperatura de ebullicin: la bencina, el keroseno y tambin hidrocarburos gaseosos as simples, que son materias primas para la sntesis organica. b) Fusion de las sales de los acidos carboxlicos mnobasicos con los lcalis: CH3-COONa ----- NaOH + CH4 -Reacciones acompaadas de la complicacin del esqueleto carbonado. a) Reaccion de Wurtz (1855)- accin del sodio metalico sobre los halogenuros de alquilo: 2CH3I + 2Na ------- 2NaI + CH3-CH3 La reaccin es utilizada en primer lugar para la obtenion de hidrocarburos, cuyas molesculas contienen dos mitades idnticas. b) Sintesis directa de los elementos. El metano se forma en un arco voltaico entre electrodos de carbono en presencia del hidrogeno: C2 +H2 ----- CH4 c) La hidrogenacin cataltica del oxido de carbono sobre el hierro, coblato y niquel a 200-400C conlleva ala formacin de hidrocarburos liquidos, utilizados en calidad de gasolina sintetica: nCO + (2n +1)H2 ----- CnH2n+2 + nH2O Caracteristica general de las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos. Propiedades fsicas: como vemos en la tabla, los primeros cuatro miembros de la serie homologa de los alcanos en condiciones normales son sustanias gaseosas; los compuestos del C5 al C15 son liquidos, y del C16 y en adelante son sustancias solidas. En la serie homologa de los acanos paulatinamente aumenta la temperatura e ebullicin, la de fusin y tambin la densidad relativa. Esto nos peromit prever las propiedades de un miembro desconocido de la serie, basndonos en las propiedades de los contiguos. Por ejemplo, la temperatura de ebullicin del hexano es de

68.8C; la del heptano 98.4C. la diferencia de la composicin en un grupo CH2 conlleva a la elevacin de la temperatura de ebullicin en 29.6C La temperatura de fusin, por el contrario, aumentan con el crecimiento de la ramificacin de la cadena carbonada. La densidad de todos los aclanos es menor que la unidad. Estos prcticamente no se disuelven en el agua, sin embargo, se disuelven en el ter y en otros disolventes organicos. El metano y el etano casi carecen de olor, los hidrocarburs desde C3 hasta C15 tienen el olor bien conocido por todos de las gasolina o keroseno, los miembros superiores de la serie carecen de olor por su poca volatilidad. Propiedades qumicas. Los alcanos son poco activos qumicamente, por lo que han sido nombrado parafinas (del latin parum affinis, privados de la afinidad). El conocido quimico ruso M.I Konovlov (11858-1906) nombro las parafinas qumicamente muertas por su inactividad. Taba. Propiedades fsicas de algunos alcanos normales. Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Decano Tetradecano pentadecano Formula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C10H22 C14H30 C15H32 Punto de fusin, C -182.5 -183.7 -187.6 -138.3 -129.7 -95.3 -90.6 -30.0 +5.5 10.0 Punto de ebullicin, C -161.5 -88.6 -42.2 -0,5 +36.1 68.8 98.4 173.0 253 270.5 Densidad relativa 0.424 0.546 0.585 0.579 0.626 0.659 0.684 0.730 0.764 0.769

Alcanos de importancia comercial. El n-hexano es una sustancia qumica obtenida del petrleo crudo, es un liquido incoloro de olor leveente desagradable. Es sumamente inflamable y sus vapores pueden explotar. Se utiliza en la extraccin de aceits vegetales. Tambien como agentes de limpieza en imprentas, industrias textiles, de muebles y calzado. Forman parte de ciertos tipos de pigmentos especiales usados en industria de zapatos y cueros. Algunos productos como la gasolina y el cemento para pegar contienen n-hexano. El octano y sus ismeros son los hidrocarburos alifticos saturados muy utilizados en las gasolinas como aditivos para una mejor combustin en el motor (poder antidetonante de la gasolina). Alquenos

Los alquenos es nombre de los hidrocarburos no saturados que contienen en la molecula un enlace doble. El representante mas simple de estos hidrocarburos es el etileno C2H4, por lo cual los compuestos de esta serie tambin reciben el nombre de hidrocarburos de la serie de etileno. A menudo se utiliza para estos el nombre de olefinas. El nombre olefinas proviene del nombre latino del etileno gas olefiant, gas olefiante. Este nombre le fue dado al etileno en el siglo XVIII por los qumicos hlandeses, por su poder de formar con el cloro una sustancia liquida oleaginosa, el cloruro de etileno C2H4Cl2. Son homologos del etileno: el propileno C3H6, el butileno C4H8, el penteno C5H10, el hexeno C6H12 y otros. La serie homologa de los hidrocarburos etilenicos tiene una formula general CnH2n, o sea la misma que la serie de las cicloparafinas. De esta manera, las olefinas y las cicloparafinas son ismeros que pertenecen a diferentes series homologas. Estructura de los alquenos. La caracterstica particular de la estrcutura de los alquenos es la existencia en la molecula de un doble enlace carbono-carbono >c=c<. El doble enlace se forma con la ayuda dee dos pares de electrones generalizados (enlace de cuatro electrones). Los atomos de carbono unidos por el doble enlace se encuentran en estado de hibridacin sp2, cada uno de ellos forma tres enlaces , que descansas en un plano bajo un angulo de 120. Los orbitales de electrons p no hibridos estan dispuestos perpendicularmente al plano de los enlaces y paralelos uno a otro y a acausa de la siperposicion lateral forman el sgundo enlace, llamado enlace (los electrones se nombran electrones ). La nube electrnica d los enlaces , en parte esta situada sobre el plano y en parte bajo el plano, en el cual descansan los atomos. De esta manera dos pares de electrones formas enlaces y diferentes por su naturaleza, geometra y estabilidad. El doble enlacee es una combinacin de los enlaces y (enlace y ). Metodos de obtencin de alquenos. A diferencia de las parafinas, las olefinas se encuentran rara vez en la naturaleza. Las olefinas inferiores pueden entrar en pequeas cantidades en la composicin del gas de petrleo y las superiores, en la composicin de algunos petrleos (petrleo canadiense), El suministrador industrial mas importante de las olefinas, es la industria de elaboracin del petrleo. Grandes cantidades de olefinas se forman en el craqueo y en la pirolisis del petrleo. Los gases de craqueo que se obtienen en una proporcin de hasta 25% de la materia prima craqueada, son ricos en olefinas inferiores gaseosas C2-C4. Las gasolinas de craqueo contienen muchas olefinas liquidas. Los alcanos superiores se someten a la descomposicin bajo el efecto de altas temperaturas (400-700C), por ejemplo el butano C4H10 a 600C y una presin normal se forman los siguientes hidrocarburos.

CH3-CH2-CH2-CH3.---

CH4 + CH2=CH-CH3 (48%) ; CH3-CH3 + CH2=CH2 (36%); CH2* + CH3=CH-CH3 (16%)

Otro metodo industrial importante para la obtencion de olefinas es la descomposicion de las parafinas. Como catailzados actua el oxido de cromo. El proceso se efectua a una temperatura de 450-460C

CH3-CH2-CH2-CH3------

CH2=CH-CH2-CH3 + H2 CH3-CH=CH-CH3 + H2

Los metodos de llaboratorio para la obtencion de las olefinas en su mayoria son reacciones de separacion. El mas importante de estos mtodos es la deshidratacin de los alcoholes (eliminacin del agua). Al someter a calentamiento los alcoholes con sustancias extractoras de agua (acido sulfrico concentrado o acido fosfrico) o si se hacen pasar los vapores e los alcoholes sobre catalizadores como el caoln, oxido de alumnio y oxido de torio a una temperatura elevada, se produce la eliminacin del agua. De esta forma se obtiene del alcohol etlico el etileno. CH3-CH2OH ----H2O---- CH2=CH2 En la deshidratacin de los alcoholes, el hidrogeno se desprende preferentemente de acuerdo con la regl de A.M Zaitsev (1875), a saber, de uno de los atomo de carbono adyacentes, que sea mas pobre en hidrogeno: CH3-CH2-CHOH-CH3 ---- H2O---- CH3-CH=CH-CH3

Deshidrohalogenacion. Durante el calentamiento de los halogenuros de alquilo con soluciones alcoholicas concentradas de alcalis o con bases organicas, s produce la separaacion dell halogenuro de hidrogeno (tambien de acuerdo a la regla de Zaitsev). Las reacciones se producen con mas facilidad en los derivados halogenados terciarios y con mayor dificultad en los primarios: CH3-CH2-CH(CH3)-CHICH3 ----KOH (solucion alcoholica)- CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 -HI Con la separacion de un halogeno de los derivados dihalogenados, cuyos halogenos se encuentran en atomos de carbon adyacents, tambien se pueden obtener olefinas (deshalogenacion) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH(CH3)CH3 ---polvo de zinc----------- CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 -ZnBr2

Caracteristicas generals de las propiedades fisicas y quimicas. Propiedades fsicas. Las olefinas por sus propiedades fsicas se asemjan a sus correspondientes parafinas. Sin embargo, las temperaturas de ebullicin de estas son un poco inferiores que las de las correspondientes parafinas y las densidades son algo mayores. Los primeros tres miembros de la serie C2-C4 son gases, de C5 a C17 son liquidos y en adelante son sustancias solidas. Todas las olefinas tienen la densidad menor que la unidad, tienen un olor caracterstico, se disuelven mal en agua, pero mucho mejor que las coorespondientes parafinas. Propiedades qumicas. El comportaminento quimico de los alquenos se determina por la existencia del doble enlace, ante todo por la direccin espacial de los enlaces y . Nombre Etileno Propileno Alfa-butileno Isobutileno Punto de fusin, C -169 -185.2 -130 -105.5 Punto de ebullicin, C -105 -47.8 -6.3 -6,9 Densidad relativa 0.57 0.61 0.595 0.594

Uso comercial de algunos alquenos. El etileno es un factor esencial en la regulacin de la maduracin de los frutos, entr los mas utilizados estan los tomates, platanos, ctricos, pias, dtiles, peras, manzanas, melones, mangos y papayas. El proceso de maduracin se lleva acabo mediante la introduccion de frrutos o vegetales a unos cuartos a los que se les adiciona gases de etileno que ayudan a acelerar la maduracin del producto. Tambin es uno de los semiproductos mas importante para la industria de la sntesis organica. Muchas sustancias obtenidas directamente del etileno por cloracin, hidrocloracion, hidratacin, oxidacin, tienen una uitlidad practica y tambin se utilizan para las sntesis posteriores. Alquinos Uso comercial de algunos alquinos. El acetileno es un gas incoloro e inodoro en su estado puro, mientras que en su forma comercial tiene un olor caracterstico (ajo). Es un gas altamente flamable, no es toxico y puede causar analgesia (ausencia de dolor). Es asfixiante en altas concentraciones. Se utiliza en combinacin con el oxigeno para: 1.-Tratamiento por calor 2.-escarificado 3.-Enderezado, temple y limpieza por llama

4.-revestimiento de piezas metlicas 5.-analisis qumicos 6.-soldadura y corte de metales INFRA (compaa productora de gases) es el principal productor, en Mexico, de acetileno. El 65% de este gas se utiliza en procesos de corte y soldadura (oxigeno-acetileno). El 35% restante, generalmente es utilizado para sntesis y aplicaciones qumicas. Compuestos aromaticos. Los hidrocarburos aromticos son nombrados asi por que muchos de ellos despiden fuertes aromas adems de poseer propiedades qumicas muy especiales; pero no hay que confundirse: la palabra aromatica para esto compueestos no significa que todos presenten aroma, sino que tienen comportamiento de resonancia. El mas sencillo de la serie es el benceno (-1,3,5-ciclohexatrieno), molecula cclica que contiene seis carbonos y tres dobles enlaces hipotticos, cuya formula es C6H6 Metodos de obtencin de los homologos del benceno. Los hidrocarburos aromticos pueden sintetizarse partiendo de compuestos aromticos y no aromticos. Los arenos se obtienen por varios mtodos a travs de los compuestos no aromticos. 1.-Por deshidrogenacion cataltica del ciclohexano y sus erivados. Esta reaccin fue descubierta por N.D Zelinski en el ao 1911 (como catalizador se emplea el negro de paladio, 300C)

2.- Por deshidrociclizacion de los alcanos, o sea, el desprendimiento del hidrogeno on un cierre simultaneo del ciclo. Como catalizador puede actuar carbn platinado a 300C como tambin los oxidos de cromo, molibdeno y vanadio. El que mas se utiliza es el oxido de cromo sobre el oxido de aluminio a 500C y 30 kgf/cm2. De forma similar pueded obtenerse del octano el etilbenceno y los xilenos. 3.- Por la polimerizacin del acetileno y sus homologos. Al dejar pasar el acetileno sobre el carbn activado a 600C, se forma el benceno. 4.- De la acetona (condensacin bajo la accin del acido sulfrico) Los ltimos dos mtodos se emplean solo en los laboratorios. De los compuestos aromticos pueden obtenerse os arenos por los siguientes mtodos. 1.-Por alquilacin de los hidrocarburos aromticos por lo derivados halogenado y las olefinas (reaccin de Friedel-Crasfts)

2.- Por reduccin de las cetonas aromticas: 3.- Por sntesis de Wurtz-Fittig (1864). La mezcla de un derivado halogenado aromatico y de un halogenuro de alquilo se somente a un tratamiento con el sodio metalico. 4.- De las sales alcalinas de los acidos aromticos, al fundirlos con lcalis o con hidrxido de sodio. 5.-Por descarboxiliacion de los acidos aromticos no saturados. Propiedades fsicas. El benceno y sus homologos mas cercanos son liquidos incoloros con olor caracterstico, los homologos superiores sus sustancias solidas. Las temperaturas de ebullicin y de fusin dependen de la longuitud y isomera de las cadenas laterales y tamben de la disposicin de las cadenas laterales en el ciclo. Los ismeros con cadenas laterales ramificadas, generalmente ebullen a temperaturas inferiores que las normales; los ismeros para poseen las temperaturas de fusin mas altas. Las densidades de los arenos siempre son menores que la unidad. Todos estos son poco olubkes en agua, pero son miscibles en todas las proporciones con los diolentes organicos, el alcohol, el ter, la acetona y los hidrocarburos liquidos. Los arenos liquidos mismos son disolverntes buenos de las sustancias organicas. Se inflaman fcilmente y arden con una llama luminiosa y muy humeante. Los vapores y liquidos son toxidos, algunas sustancias son cancerogenas, es por ello que se necesita de un especial cuidado al trabajar con estos. Nombre Benceno Tolueno Etilbenceno o-Xileno Propilbenceno Cumeno Punto de fusin, C 5.5 -95 -94 -25 99 -96 Punto de ebullicin, C 80.1 110.6 136.2 144.4 159.2 152.4 Densidad relativa 0.879 0.866 0.866 0.896 0.861 0.862

Uso comercial de los aromticos. Actualmente, las enormes cantidades de benceno, tolueno y xileno que consume la industria qumica para la fabricacin de derivados, se obtiene del petrleo. El benceno es un liquido incoloro innerte de aroma dulce. Algunas industrias usan benceno en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas; tambin se utiliza para elaborar ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un constituyente natural del petrleo crudo, gasolina y humno de cigarro. El nitrobenceno es un liquido amarillo aceitoso, de olor parecido a almendras. Es utilizado para manufacturar otra sustancia llamada anilina. El nitrobenceno tambin es empleado para producir aceites lubricantes como los usados en motores y en maquinarias. Una

pequea cantidad de nitrobenceno es utilizada en la manufacturera de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintetica. El tolueno es la materia prima a partir de la cual e obtienen erivado del benceno caprolactama, sacarina, medicamentos, colorantes, perfumenes, TNT y detergentes. Se adiciona a los ombustibls (como antidetonante) y como solventes para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulosicas y en adhesivos. Es materia prima en la fabricacin de fenol (sobre todo en Europa oriental), benceno y cresol (especialmente de Japon), entre otras sustancias. El trinitrotolueno (TNT) es un explosivo usado en proyectibles militares, bombas granadas, en la industria, y en explosiones bajo el agua.

Compuestos con funciones homogneas. A los compuestos con funciones homogneas perteneces los compuestos organicos que contienen en la molecula uno o varios grupos funcionales iguales. Los derivados de hidrocarburos, en cuyas molculas uno o varios atomos de hidroggeno estan sustituidos por halgenos, reciben el nombre de derivados halogenados. Son conocidos derivados clorados, fluorados, bormados e yodados. Por el numero de atomo de halgeno puden diferenciarse los derivados mono-, di- y poli-halogenados. Para los derivados monohalogenados se aplican tambin nombres generales, por ejemplo, los derivados de alcanos llevan el nombre de halogenuros de alquilo o halogenoalcanos, los derivados de los cicloalcanos, el de halogenuro de ciclialquilo y los derivados de los compuestos aromticos, que contienen un halgeno nico al atommo de carbono del nucleo, reciben el nombre de halogenuros de arilos. Los halogenuros de alquilo tienen la formula general CnH2n+1 X(donde X=F, Cl, Br, I) Metodos de obtencin. Obtencion de los derivados halogenados saturados. 1.- Halogenacion directa de los alcano (cloracin o bromacin). La utilizacin en la practica de esta reaccin se dificulta debido al hecho de que en el trascurso de esta se forman mezclas de ismeros de posicin, mono- y polisustituidos. A pesar de esto, la reaccin tiene importancia industrial , ya que la mezcla se emplea con frecuencia sin separarla o se separa las sustancias individuales mediante la destilacin fraccionada. Analogamente trascurr la reaccin de sustitucin en los cicloalcanos. 2.-Accion del cloro o del bromo sobre los alquenos. Esta reaccin conlleva a la formacin de parafinas dihalogenosustituidas. 3.-Adicion de los halogenuros de hidrogeno a los alquenos, lo que da como resultado se formen los halogenuros de alquilo:

4.- Accion de los halogenuros de hidrogeno o de los derivados halogenados del fosforo sobre los alcoholes. Obtencion de los derivados halogenados no saturados. 1.-La cloracin terminca de etileno (300-600C) conlleva a la formacin del cloruro de vinilo 2.-Deshidrogenacion de los derivados polihalogenados al calentarlos con una solucin alcohlica de lcali o hacer pasar sus vapores por un catalizados caliente (carbn activado, oxido de aluminio,300C) da lugar a la formacin de copuestos que continen halgenos en el doble enlace: 3.- Adicion del cloruro de hidrogeno a los alquilos. 4.-Bromacion alilica. Se realiza por la interaccion de los alquenos o de los cicloalquenos con los transportadores de halgenos, en particular, con el bromosuccinimida.(reaccioon de Ziegler, 1942) Este mtodo tiene amplica utilizacin en la practica de laboratorio. 5.-Adiccion de los halogenuros de hidrogeno a los compuestos con dobles enlaces conjugados. Obtencion de los derivados halogenados aromticos. Al actuar un halgeno sobre un compuesto aromatico, en dependencia de las condiciones de la reaccin, se forman diferentes productos. a) En presencia de catalizadores (halogenuros de hierro, de aluminio y otros) a temperatura normal se verifica la sustitucin electroflica del hidrogeno en el nucleo bencnico. Al actuar un exceso de halgeno pueden obtenerse di- y poli- halogenosustituidos , hasta la completa sustitucin de todos los atomos de hidrogeno del nucleo (C6Cl6hexaclorobenceno, C6Cl5CH3- pentaclorotolueno) b) En ausencia del catalizador, al calentar o iluminar los homologos del benceno ocurre una reaccin radial de sustitucin en la cadena lateral. En dependencia de la cantidad de halgeno pueden obtenerse derivados mono- y polihalogenados. Asi, por ejemplo, en la cloracin del tolueno en estas condiciones pueden obtenerse: c) Con na fuerte iluminacin (la luz ultravioleta de una lmpara de vapor de mercurio) en ausencia del oxigeno, el benceno adiciona el halgeno y se forman derivados de ciclohexano. Propiedades fsicas.

En la tabla estan espuestas las propiedades fsicas de lagunos derivados halogenados. Cloruro Bromuro Yoduro Punto de Densidad Punto de Densidad Punto de Densidad ebullicin, relativa ebullicin, relativa ebullicin, relativa C C C Metilo -23.7 0.92 4.3 1.7 42.3 2.27 Etilo 13 0.9 38.4 1.43 72.3 1.93 Propilo 46.4 0.89 70.9 1.35 102 1.74 Isopropilo 36.5 0.86 89.5 1.32 89.4 1.70 Vinilo -14 15.8 56 Alilo 45.7 0.93 70 102 1.84 Fenilo 132 1.10 155 1.49 189 1.83 Como vemos en la tabla, los primeros miembros de la serie de los halogenuros de alquilo y alquenilo tienen baja temperatura de ebullicin. A medida que aunmenta el radical en la serie homologa y el numero atomico del halgeno, la temperatura de ebullicin crece. Los derivados yodados tienen mas altas temperaturas de ebullicin. Los miembros inferiores de la serie homologa poseen las densidades mas elevadas, de ellos los derivados yodados son los que tienen mayor densidad. Los cloruros alifticos son mas ligeros que el agua, los bromuros y yoduros son mas pesados. Con el aumento de los radicales hidrocarburicos la densidad dsminuye. Nombre La mayora de los derivados halogenados son liquidos incoloros con olor caracteristicos, los derivados poliyodados son sustancias solidas de color amarillo. Todos los derivados halogenados son prcticamente insolubles en el agua, se disuelven en disolventes organicos; hidrocarburos, alcoholes, teres; son insolubles en el acido sulfrico concentrado, por eso pueden purificarse de las impurezas de alcoholes y eters mediante la agitacin con el acido sulfrico, en el cual estos ltimos se disuelven. Uso comercial de los derivados halogenados. Los halogenuros de alquilo y arilo constituyen una clase de compuestos muy importante en la industria qumica. Esta importancia se debe a la gran cantidad de reacciones y transofmracion que provocan. Los siguientes ejemplos representan los tipos de compuestos importantes comercialmente. -bromuro de metilo: se utiliza como fungicida, herbicidad e nsecticida muy toxico; es el mas utilizado a nivel mundial. Al usar bromuro de metilo se destruye el ozono en forma muy directa, causando efectos nocivos sobre el planeta, el bormuro de metrilo es el causante de la reduccin del ozono en la estratosfera entre un 5 a 10% -Cloruro de etilo. Se utiliza como refrigerante, anestsico loca (el producto es comercializado como traumazol) y en la produccin de etilcelusosa. Tambien se empleaba para la produccin de tetraetilo de plomo, un aditivo en la gasolina. Tambien

se usa para adormecer la piel antes de inervenciones medicas tales como perforacin de orejas, en biopsia de la piel, y en deportes para tratar lesiones. -Tetracloruro de carbono: se utiliza en la produccin de liquido refrigerante y propulsor de aerosoles (como plaguicida), como agente para limpiar y desgrasar, en extintores de fuego y para remover manchas. -Diclorodifluorometano: propulsor en los recipientes de aerosoles y como gas en refrigeracin. -Hexacloruro de beceno: importante insecticida .Tricloroetileno: Disolvente de grasas, aceites y resinas. Teflon: polmero muy estable, utilizado en recubrimiento de metales. Muy estable al calor. DDT: Poderoso insecticida. 1,1,1 tricloro 2,2 di(4-clorofenil)-etano. Comuestos hidroxilicos. Los productos de la sustitucin del hidogeno en los hidrocarburos por un grupo hidroxilo (grupo oxi) reciben el nombre de alcohols. La formula general de los alcoholes es R-OH Los derivados hidrofilicos de los hidrocarburos aromticos se denominan alcoholes aromticos en el caso, en que el grupo hidroxilo se encuentre en la cadena lateal, y fenoles, cuando el grupo hidroxilo esta unido al carbono del nucleo. Por el carcter del radical hidrocarburico, los alcoholes alifticos se dividen en saturados y no saturados. En dependencia del numero de hidroxilos en la molecula, se diferencian: -alcoholes monoatomicos -alcoholes diatomicos -alcoholes triatmicos. El atomo de carbono esta capacitado para retener slidamente solo un grupo hidroxilo, tampoco puede encontrarse el grupo hidroxilo en un enlace multiple de carbono, aunque es nestas reglas existen sus excepciones. Metodos generales de obtencin de los alcoholes. 1.- Hidratacion de las olefinas en un edio acido. El mtodo tiene gran importancia industrial, ya que permite obtener alcoholes de los gases del craqueo. Del etileno se obtiene el alcohol primario, etlico; de otras olefinas solo pueden obtenerse alcoholes secuandarios y terciarios. La adicion trascurre de acuerdo con la regla de Markovnikov En la industria se utiliza el mtodo de hidratacin directa, que consiste en hacer pasar un mezcla de olefina con paor de agua por un catalizador fosfatado.

2.- Otro mtodo industrial importante es la transformacin fermentativa de los carbohidratos, donde conjuntamente con el producto principal, el alcohol etilicco, se obtienen alcoholes primarios pentilicos (amlicos), el alcohol proplico, y los alcoholes butlicos primarios (n- e iso-) 3.-Hidrolisis de los derivados halogenados: El mtodo tiene importancia ara la obtenicion de los alcohols a partir de los hidrocarburos. En la hidrolisis de una mezcla de ismeros de los cropentano (obtenidos mediante la cloracin del isopentano) se forma una mecla de ismeros de los alcoholes penilicos, de la cual puede ser separado mediante la destilacin el pentanol-1 que tiene mas alta temperatura de ebullicin. La mezcla de alcoholes pentilicos se emplea en calidad de disolvente. 4.-Reduccion de los compuestos carblicos. La reduccin de los aldehdos cpnlea a la ormacion de alcoholes primarios, y la reduccin de las cetonas, a la formacin de secundarios: Existen tambin otros mtodos importantes para la obtenion de los alcoholes, por ejemplo, las sntesis a partir de los aldehdos y cetonas con la ayuda de los compuestos oranomagnesicos, y de las aminas primarias por la accin del acido ntrico. Estos mtodos se estudiaran mas adelante. Popiedades fsicas. Los miembros inferiores y medios de la seies de los alcholes monoatmicos saturados (c1-C11) son liquidos, cuyas temperatura de ebuliccion crecen a edida que s hace mas compleja la composicin. Los alcoholes superiores del C12 en adelante, son sustancias solidas. Los alcoholes con isoestructura ebullen a unas temperaturas mas bajas, que los alcoholes de estructura normal. Los representantes inferiores tienen un olor alcohlico caracterstico y un sabor ardiente, los medios del C4 a C6 tienen un olor agradable, y los superiores son inodoros. La densidad de los alcoholes es mejor que la unidad, solo en algunos alcogoles aromticos esta llega a ser mayor que la unidad. Los primeros tres miembros de la serie de los alcoholes saturados son miscibles con el agua agua en todas las proporciones, muentras crece la complejidad de los radicales, la slubilidad disminuye crece la complejidad de los radicales, la solubilidad disminuye. Los alcoholes superiores, al igual que los hidrocarburos, no son solubles en el agua. En la tabla estan expuestas las propiedades de algunos alcoholes.

Nombre Metilico Etilico Propilico Isopropilico Ciclohexanol

Punto de fusin, C -98 -117 -127 -88.5 25.5

Punto de ebullicin, C 64.7 78.3 97.2 82.2 161.5

Densidad relativa 0.79 0.79 0.80 0.78 0.96

bencilico

205

1.04

Propieades qumicas. El grupo funcional de los alcholes, el hidroxilo, condiciona las propiedads qumicas principales de estos compuestos. Los alcoholes se caracterizan por tener una gran actividad qumica. A causa de la variedad de las reacciones de los alcoholes y la accesiblidad de la materia prima para su obtencin de estos, los alcoholes son valiosos materiales inicilaes para la sntesis de muchos compuestos alifticos. Compuestos de importancia comercial. Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos mas importantes de la qumica organica, y, consecuentemente, los de mayor demanda de la industria qumica. Su importancia radica, ante todo, en su poder de transformacin, pues a partir de ellos se tiene un gran numero de compuestos dervados como alquenos, halogenuros de alquilo, teres, aldehdos, acidos, esters, cetonas, etc. A continuacin de mencionan algunos de los alcoholes de mayor importancia comercial: Metanol (alcohol de madera). En principio, este alcohol obtenia de la destilacin de la madera, es decir, de la calefaccin destructiva, por eso se le conoce como alcohol de madera. Actualmente, se obtiene en gran escala por via cataltica, mediante la reaccin de reduccin del monoxdo de carbono a temperatura de 400C y en presencia de oxidos de cromo y zinc, como se expresa en laa siguiente ecuacin.

El metonol tiene importantes aplicaciones como disolvente y mateira prima para la fabricacin de formaldehido, dimetilaminas y otros compuestos metlicos. Ademas, este compuesto es altamente otxico al ser ingerido, ya que produce fatiga, cefalea, nauseas, visin borrosa, vomitos, ceguera y muerte por falla respiratoria. -Etanol (alcohol de caa o de vino). El alcohol etlico se obtiene por fermentacin de vegetales que contengan carbohidratos. La materia prima sel proceso industrial es el almidos que se encuentre en los granos de los cerales y las papas; este almidos, por laccion de la diastasa (enzima de la malta) se transfoma en el disacrido maltosa (azcar de malta) que, a su vez, por la accin de maltasa, se convierte en glucosa; posteriormente, la glucosa por la accin de la zimasa se transforma en etanol, como acontinuacion se expresa. El acohol etlico se utiliza como disolvente en la preparacin de uchos productos farmacuticos; tambin como desinfectante. Un gran voluen del producto se consume en forma de bebidas embriagantes.

d) Etilenglicol. Este compuesto, al igual que el propilenglicol, tiene importancia industrial; es empleado en grandes cantidades como anticongelante para radiadores y como fluidos de frenos hidrulicos. e) Glicerol (glicerina). Este alcohol polihidroxilico tiene onsistencia espesa y sabor dulce. Se emplea en la fabricacin de jarabes, en la industria de los alimentos y en la farmceutica; tambin tiene aplicacin comom lubricante, pastificante, anticongelante y en la ffabricacion de explosivos. f) Fenol. Este alcohol aromatico es de gran importancia qumica y tiene aplicacin como desinfectante, germicida y anastesico local. Tambien es de gran utilidad en la sntesis organicas, como materia prima para la fabricacin de un sinnmero de derivados. El fenol es un solido blanco-incoloro. El producto comercial es un liquido y tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado g) Hidroquinona. Tiene aplicacin en las sustancias de reveladores de fotogrficos, como el principal ingrediente para desarrolar las fotogrficas en blanco y negro, como antioxidante en la industria hulera; en radiografia y en cometeologia se utiliza en la elaboracin de cremas blanqueadoras. Fenoles Los fenoles son compuestos aromticos, que contienen hidroxilos y en cuyas molculas el hidroxilo esta unido directamente al atomo de carbono del nucleo bencnico (a diferencia de los alcoholes aromticos). La formula general de fenoles es Ar-OH, donde Ar es el radical aromatico. Propiedades fsicas. Los fenoles son sustancias cristalinas o liquidas de alta temperatura de ebuliicion, que poseen un olor fuerte caracterstico. La densidad de los fenoles se aproxima a la unidad. La mayir acidez del hidrogeno hidroxilico en comparacin con el de los alcoholes se refleja en la propiedades fsicas de los fenoles. Ellos forman enlaces de hidrogeno mas estables, tienen las temperaturas de ebullciion mas altas, mayor solubilidad en el agua en comparacin con los alcohols cclicos correspondientes. Por ejemplo: Fenol 41 181 9.0 Ciclohexanol 25.5 161 3.6

Punto de fusin, C Punto de ebullicin, C Solubilidad en el agua a 20 C, g/100g

Metodos industriales de obtencin de los fenoles. Grandes cantidades de fenol yy de crsoles (metilfenoles), estan contenidos en el aceite medio del alquitran de hulla y en la brea del alquitan vegetal. Se extren , en forma de fenolatos, de las resinas tratndolas con una solucin de soda casutica y luego se precipitan mediante acidos.

En los mtodos sinteticoss para la obtencin para la obtencin del propio fenol, de la materia prima inicial sirve generalmente el benceno o el cumeno, Uno de los mtodos mas antiguos de obtencin de los fenoles, consiste en la fusin de las sales sdicas que se forman se decomponen por medio de los acidos minerales. En la actualidad este mtodo se utiliza principalmente para la obtencin de fenoles poliatomicos: Los mtodos industriales mas importante para la obtencin del mas simple de los fenoles, son el mtodo de Rasching y el mtodo de la peroxidacion del cumeno. Por el medio del Rasching se realiza la cloracin oxidante del benceno por la accin del cloruro de hidrogeno y el aire, y luego, sin separar el Clorobenceno formado, se efectua la hidrolisis de este con vapor de agua en presencia de sales de cobre:

Este mtodo, es ventajoso, ya que en el no se necesita emplear lcalis y, adems, el cloruro de hidrogeno continuamente se regenera. En el mtodo de la peroxidacion de cumeno actua como sustancia inicial el cumeno (isopropilbenceno), que se obtiene mediante la alquilacin del benceno por el propileno. Este mtodo es ventajoso econmicamente, ya que junto con el fenol se obtiene tambin otro producto importante, la acetona. La oxidacin se efectrua con el oxigeno del aire,y el hidroperxido de cumeno obtenido se descompene bajo la accin del acido sulfrico: Este mtodo fue asimilado por primera vez en la URSS en el ao 1949.

teres Los teres son compuestos en cuyas molculas hay dos radicales hidrocarburicos unidos al atomo de oxigeno: R-O-R. Los radicales pueden ser iguales y diferentes (si los radicales son diferentes, entonces los teres reciben el nombre de mixtos), con cadenas abiertas, cclicas y aromticas. Tienen la formula general CnH2n+2 O Propiedades fsicas. Los teres tienen mas bajas temperaturas de ebullicin que los alcoholes o los fenoles a ellos ismeros, por ejemplo: Formula CH3-O-CH3 C6H5-O-CH3 Punto de ebullicin, C -23.7 155 Formula CH3CH2OH CH3C6H4OH Punto de ebullicin, C 78.3 191

Esto se explica por el hecho de los eters no forman enlaces de hidrogeno y no se asocian como las molculas de alcohol. A diferencia de los alcoholes inferiores, los teres no son miscibles con el agua en todas las proporciones, pero los primeros representantes de la

serie se disuelven parcialemten en el agua (por ejemplo, la solubilidad en el agua del ter dietilico es un 7%) Los teres son buenos disolventes de las sustancias organicas. La densidad de los teres es menor que la unidad y tienen un olor agradable. Metodos de obtencin. Para obtener teres se utilizan las siguientes reacciones: 1.- Deshidratacion de los alcoholes es el mtodo industrial mas importante de obtencin de los teres. La reaccin esta limitada por la obtencin de teres simtricos, ya que si se toman dos alcoholes diferentes, entonces se obtiene una mezcla de tres teres, que es difcil de separar. 2.- El mtodo de laboratorio mas importante es la sntesis de Williamson, que es la accin de los alcoholatos sobre los haluros de alquilo. Este mtodo puede utilizars para la obtencin de teres simtricos y asimtricos: En lugar de los yoduros de alquilo pueden utilizars sulfatos dialquilicos, en particular, para la obtencin de teres de los fenoles: 3.- Adiccion de los alcoholes a los alquenos. La reaccin trascurre en un medio acido en presencia del trifluoro de boro. La direccin de la adiccin corresponde a la regla de Markovnikov 4.-Los teres alquilvinilicos se obtienen al calentrar (a 150C) del acetileno con los alcoholes y un lcali solido bajo una presin 15-16 kgf/cm2 (reaccin de Favorski y Shostakovski) La reaccin puede trambien trascurrir en medio acido en presencia de sales de mericiurio (II) de formar similar a la adiccin del agua. Uso comercial de algunos teres. Los teres son igual de importantes que los alcoholes y fenoles. Tienen aplicacin como solventes o anestsicos en medicina, tal es el caso del ter etlico. Algunos teres naturales tienen gran importancia farmacutica, por ejemplo, la vinillina y el guayacol. La vainillina se obtiene principalmente de la vainilla y se emplea como saborizante en un sinnmero de bebidas y alimentos. El guayacol se obtiene de la resina y tiene aplicacin como anestsico local y expectorante.

Epxidos

Los teres cclicos con anillos de tres miembros (a-oxidos) reciben el nombre de epxidos (de la palabra epi que se utiliza para designar las posiciones adyacentes) Estos reciben tambin el nombre de oxidos de alquenos. La formula de estos compuestos de manera general puede ser escrita as: Donde R,R,R y R es un hidrogeno o radicales iguales o diferentes. El mtodo mas importante para la obtencin de los compuestos epxidos, la reaccin de Prilezhaev, es la accin de los acidos percarboxilicos (por ejemplo, el acido perbenzoico) sobre las olefinas. A diferencia de los teres con cadena abierta y de los teres cclicos con grades ciclos, los epxidos son sustancias qumicamente activas. Su ciclo de tres miembros, de forma similar al de ciclopropano, es inestable y con facilidad se rompe bajo la accion de diferentes reactivos. Les son caractersticas las reacciones de adiccin de reactivos nucleofilicos, que a menudo transcurre en un medio acido. El representante mas importante de los compuestos epoxi es el oxido de etileno. Es un liquido voltil que tiene la temperatura de ebullicin de 10.7C y densidad relativa 0.89, que es muy soluble en el agua. Se almacena en balones de acero bajo presin. El mtodo industrial principal de obtencin es la oxidacin del etileno por el oxigeno del aire, al calentarlo en presencia de un catalizador de plata. En otro mtodo industrial mas antiguo el etileno se traforma en etilenclorhidrina y esta ultima por la accin de un lcali concentrado se transforma en oxido de etileno. El oxido de etileno es uno de los semiproductos mas importantes en la industria de la sntesis organica. El oxido de etileno se emplea para desinfectar los medios de transporte y las viviendas. Aldehidos y acetonas El grupo funcional de este tipo de compuestos es el grupo carbonilo. Los compuestos, en cuyas molculas el grupo carbonilo se encuentra unido a un radical organico y a un atomo de hidrogeno , reciben el nombre de aldehdos, y el grupo (o-CHO), aldehdo. Los compuestos, en los cuales el grupo carbonilo esta unido con dos radicales hidrocarburicos, se denominan cetonas, y el grupo , grupo cetona. El grupo se llama tambin grupo oxo, y los aldehdos y cetonas oxocompuestos. En la molecula de los oxocompuestos pueden existir uno o varios grupos carbonilo. En dependencia del radical, que se encuentra unido al grupo carbonilo, los compuestos carboxlicos pueden ser saturados, no saturados (si el radical hay un enlace multiple), aromticos y heterocclicos. Metodos de obtenidos.

Para obtener compuestos carbonilicos, se utilizan los siguientes mtodos. 1.- Obtencion a partir de los alcoholes. Al oxidar lo alcoholes primarios, se forman aldehdos, y de los secundarios, cetonas. Este mtodo se utiliza a menudo en los laboratorios (el oxidante es mezcla cromica), para la sntesis de aldehdos y cetonas muy voltiles (formaldehido, acetaldehdo, acetona y ciclohexanona), los cuales a medida que se forman, se eliminan de la esfera de la reaccin. En los mtodos industriales en calidad de oxidante se emplea oxigeno del aire en presencia en un catalizador. Se obtienen tambin los alcoholes mediante la deshidrogenacion cataltica. 2.-Descarboxiliacion de las sales de los acidos carboxlicos y delos propios acidos. La destilacin seca de las sales clcicas (baricas) de los acidos carboxlicos, es el mtodo general de obtencin de cualquier cetona. Las sales de los acidos monobsicos dan cetonas con cadena abierta, y las sales de los acido dibasicos dan cetonas cclicas. La molecula de cetona que se forma, contiene un atomo de carbono menos que la mayora de la sal inicial. 3.-Hidroformilacion de los alquenos (oxosintesis). Segn este mtodo los aldehdos se obtienen mediante la adicion a las olefinas de mezclas de oxido de carbono e hidrogeno (gas de sntesis). La reacion se efectua en presencia del dicobalto octacarbonilo (CO(CO)4)2 a 140C y 200 Kgf/cm2. 4.- Oxidacion de los hidrocarburos por el oxigeno del aire en presencia de catalizadores. Este mtodo se emplea en la industria y cobra cada vez mas valor. Asi se obtiene el aldehdo actico del etileno, y la acetona, del cumeno. 5.- Otro mtodo de obtener aldehdos y cetonas partiendo de los hidrocarburos acetilnicos, es atravves de los teres vinlicos: 6.- Hidrolisis de los derivados dihalogenados, que contienen ambos atomos de halgeno en un atomo de carbono, en presencia de acidos o bases. Si ambos atomos de halgeno se encuentran en el atomo de carbono primario, entonces se forman aldehdos; si se encuentran en el carbono secundario, se forman cetonas: 7.- Sintesis de las cetonas aromticas por el mtodo de Fridel-Crafts a partir de los cloruros de acidos y de los hidrocarburos aromticos en presencia del cloruro de aluminio (reaccin de acilacion) Propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas. La polaridad del grupo carbonilo influye en las propiedades fsicas. Muchos aldehdos y cetonas se disuelven bien en el agua. Los inferiores (formaldehido, acetaldehdo y acetona), son miscibls con el agua en todas proporciones. Las temperaturas de ebullicin de los miembros inferiores de la serie de los aldehdos y cetonas, son mayores que las de los correspondientes hidrocarburos y menores que de los correspondientes alcoholes; esto ultimo confirma la ausencia en los oxocompuestos de la asociacin molecular. Los aldehdos inferiores poseen un olor fuerte, muchos aldehdos y cetonas superiores tienen

olor agradable, por lo que se emplean en perfumera. Las propiedades fsicas de algunos aldehdos y cetonas estan mostrados en la siguiente tabla. Nombre Formaldehido Acetaldehido Propinaldehido Acroleina Benzaldehido Acetona Metiletilcetona Ciclopentanona Ciclohexanona Acetofenona Punto de fusin, C -92 -121 -81 -87 -26 -94 -86 -58 -40.5 20 Punto de ebullicin, C -20 21 49 52 180 56 80 130 156 202 Densidad relativa 0.81 0.80 0.807 0.804 1.05 0.792 0.805 0.94 0.94 1.02

Uso comercial de los aldehdos y cetonas. La mayora de los aldehdos y cetonas tiene importancia qumica por la gran reactividad del grupo carbonilo, es decir, por la facilidad que tiene parra transformarse o condensarse y producir derivados de importancia qumica. Asi, por ejemplo, el formaldehido en solucin a 40%, llamado formalina o formol, se emplea como desinfectante y curtiente de protenas, formando productos de gran resistencia qumica y fsica. El formaldehido, el acetaldehdo, la acetona y la metilacetona tienen gran importancia comercial. Los aldehdos y cetonas se encuentran ampliamiente distribuidos en la naturaleza y, a pesar de sus estructuras complejas, tienen gran demanda en las industrias farmacutica y alimenticia. Algunos ejemplos son la vainillina, aldehdo que se extre del palo de vainilla. Otros ejemplos de cetonas son: el alcanfor, cetona cclica que se extrae del rbol mmado alcanforero y la fencona, otra cetona cclica qe se extre del aceite del hinojo, etc. Acidos carboxlicos Se denominan acidos carboxlicos aquellos compuestos que contienen en la molecula un grupo funcional o un forma abreviada COOH. Este grupo recibe el nombre de carboxilo, que provienen de los hombres de los grupos que lo componen, o sea, el carbonilo y el hidroxilo -OH. Los acidos carboxlicos pueden observarse como derivados de hidrocaruros en cuyas molculas el atomo de hidrogeno se encuentra sustituido por el grupo carboxilo R-COOH. El hidrogeno del grupo carbovilo posee carcter acido. Por la cantidad de grupos carboxilos se diferencian los acidos monobsicos (monocarboxilicos), dibasicos (dicarboxilicos) y polibsicos (policarboxilicos). Por el carcter del radical que esta unido al grupo carboxilo, los acidos pueden ser saturados, no saturados, aromticos y otros.

La formula general de la serie homologa de los acidos monobsicos s CnH2n+1COOH o CnH2nO2, reciben el nombre de acidos grasos, ya que algunos de ellos en forma de esteres, entran en la composicin de grasas y aceites vegetales y animales. Metodos generales de obtencin 1.- Metodos basados en la oxidacin. La oxidacin de una serie de las sustancias organicas conlleva a la formacin de los acidos. Durante la oxidacin de los alquenos por oxidante energticos (KMnO4, CrO3) ocurre la ruptura de las molculas por el doble enlace. La oxidacin de los alcoholes primatios de u de los aldehdos origina los acidos con igual cantidad de atomos de carbono, y en la oxidacin de las cetonas se obtienen acidos con menor numero de atomos de carbono en la molecula que en la cetona inicial. Para obtener acidos grasos superiores tiene gran importancia practica la oxidacin de los alcanos superiores del petrleo. La materia prima inicial es la parafina (una mezcla de alcanos superiores). Para esto se hace pasar aire por la parafina fundida a una temperatura de 100C, en presencia de catalzadores que son las sales de manganeso. Ocurre la descomposicin de la molecula del alcano y se forma una mezcla de acidos. 2.- Metodos basados en la hidrolisis. Asi, la soponificacion de los nitrilos en medio acido o alcalino, primero produce amidas, las que se hidrolizan hasta convertirse en acidos: La hdrolisis de los derivados trihalgenados que contienen tres atomos de halgeno en un atomo de carbono tambin lleva a la formacin de acidos. 3.- Metodos de carbonilizacion de los alquenos. Haciendo actuar sobre los alquenos el oxido de carbono y el agua, al calentarlos bajo presin en preencia de un catalizador de niquel, pueden obtenerse acidos de los productos del craqueo del petrleo. Propiedades fsicas Como podemos ver la siguiente tabla, los acidos tienen temperaturas de ebullucion y de fusin anmalamente altos (comparndolos hasta con los alcoholes). Esto se explica por el hecho de que para ellos es caracterstica una considerable asociacin, condicionada por el enlace de hidrogeno. Estos enlaces se forman en los acidos por la combinacin del hidrogenohidroxilico de una molecula y el oxigeno carbonlico de otra. La mayor parte de los acidos se encuentran en estado asociado, en forma de dimeros, no solo en estados liquido y solido, sino tambin gaseoso y en soluciones en los hidrocarburos. Solo a a altas temperaturas los dimeros se descomponen en monmeros. En esta tabla expuesta tambin puede observarse que con un aumento de radical hidrocarburico, ocurre un crecimiento paulatino de las altas temperaturas de ebullicin. Las temperaturas de fusin, en general, tambin crecen, pero se observa una singular alternacin: cada acido con numero par de atomos de carbono en la molecula, se funde a una temperatura mayor que los dos adyancetes a el con un numero impar de atomos de carbono. Los acidos con cadenas normales tienen mayor temperatura de ebullicin que

sus ismeros con cadenas ramificadas, con el aumento de radical hidrocarburico, disminuyen las densidades de los acidos. Las densidades de los acidos cclicos son mayores que las de los aciclicos. Los acidos inferiores poseen un agudo olor acido, los medios (de C4 a C8) tienen un olor rancio desagradable. Los acidos grasos superiores (desde C8) y los aromticos no tienen olor. Los acidos inferiores se disuelven bien en el agua. Al aumentar el radical hidrocarburico s hidrfobo (repele el agua al igual que los hidrocarburos). Comenzando desde C9, los acidos son casi insolubles en agua. Sin embargo, todos los acidos son solubles en soluciones acuosas de lcalis, formando sales. Los acidos superiores, al igual que los hidrocarburos, se disuelven bien en los teres y en el benceno.

Nombre

Punto de fusin, C

Punto de ebullicin, C Densidad relativa