COLEGIO ESTADUAL DR GASTO VIDIGAL CURSO: ENSINO MDIO DISCIPLINA : QUMICA PROF : VERA BARONI QUMICA ORGNICA

HISTRICO uma fora vital capaz de produzir os compostos orgnicos. em laboratrio, a substncia uria (existe na urina) a partir do cianato de amnio (inorgnico), um composto tipicamente orgnico. A sntese de Whler dada abaixo:

Em 1848, Gmelin chama a ateno para o fato de todos os compostos orgnicos conhecidos possurem carbono. A partir disso, Kekul reuniu as informaes necessrias para definir a qumica orgnica como sendo a parte da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono. 1850,Herman Kolb, primeira transformao de um composto orgnico em outro composto orgnico.

OS COMPOSTOS ORGNICOS PODEM SER DIVIDIDOS EM DOIS GRUPOS: os provenientes do petrleo (metano, propano),ou dos vegetais (clorofila, sacarose e celulose, etc.); medicamentos, pigmentos, etc. COMPOSTO E ORGNICOS POSTULADOS DE KEKUL 1 - O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode estabelecer at 4 ligaes com outros tomos;

2 - As quatro valncias so equivalentes;

3 - Os tomos de carbono podem se ligar entre si formando longas cadeias, a chamada propriedade de encadeamento.

Tipos de hibridao do carbono

Exemplos Classificao do carbono em uma cadeia A Carbono Primrio (P): o carbono que se liga a no mximo 1 outro tomo de carbono ou a nenhum carbono. B Carbono Secundrio (S): o carbono que se liga a 2 outros tomos de carbono. C Carbono Tercirio (T): o carbono que se liga a 3 outros tomos de carbono. D Carbono Quaternrio (Q): o carbono que se liga a 4 outros tomos de carbono. Exemplo: classifique os carbonos da molcula:

CLASSIFICAO DO CARBONO. Podem ser classificados de acordo com o nmero de outros tomos de carbono ligado a ele na cadeia . Primrio: Ligado diretamente, no mximo, a um outro carbono ou a nenhum carbono.

Secundrio: Ligado diretamente a dois outros carbonos

Tercirio: Ligado diretamente a trs outros carbonos

Quaternrio: Ligado diretamente a quatro outros carbonos

EXERCCIOS 01) A substncia responsvel pelo aroma caracterstico da ma verde pode ser representado por:

a. Quantos hidrognios completam corretamente essa molcula? b. Classifique os carbonos presente na estrutura.

2) Quais as ligaes (simples, duplas ou triplas )entre tomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posies indicadas por 1,2, 3 e 4 ?

a)

b)

c)

3) (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir;

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS ABERTAS Cadeia carbnica : o conjunto de todos os tomos de carbono e de todos os heterotomos que constituem a molcula de qualquer composto orgnico. Classificao de cadeias aberta, acclica ou aliftica:

Neste caso no h fechamento da cadeia carbnica. Ela possui duas extremidades Normal (aberta):apenas dois extremos livres

Ramificada: mais de dois extremos livres (apresenta pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio.

QUANTO AO TIPO DE LIGAO SATURADAS: apresentam somente ligao simples entre tomos de carbono.

INSATURADAS: apresentam pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono.

QUANTO A PRESENA DE HETEROTOMO HOMOGNEAS: no apresentam heterotomos

HETEROGNEAS: apresentam heterotomos (S, O, N, P entre tomos de carbono).

CLASSIFICAO DE CADEIAS CARBNICAS CCLICAS (FECHADAS): CADEIAS ALICCLICAS OU NO AROMTICAS So cadeias fechadas que no apresentam o anel benznico. Ou seja no possuem extremidades livres.

QUANTO AO TIPO DE LIGAO SATURADAS: apresentam somente ligao simples entre tomos de carbono.

INSATURADAS: apresentam pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono.

OU QUANTO A PRESENA DE HETEROTOMO HOMOCICLICAS: no apresentam heterotomos.

HETEROCCLICAS: apresentam heterotomos (S, O, N, P entre tomos de carbono).

CADEIAS MISTAS So cadeias que apresentam parte acclica e parte cclica ou parte acclica e parte aromtica, etc. Exemplo: o p-etil-ciclopropilbenzeno possui cadeia parte aromtica, parte alicclica e parte acclica.

CADEIAS CICLICAS AROMTICAS: So aquelas que apresentam pelo menos um anel benznico:

As cadeias aromticas podem ser classificadas como : cadeias mononucleares: apresentam apenas UM ANEL benznico

cadeias polinucleares: apresentam DOIS ou mais anis benznicos. NCLEOS CONDENSADOS

NCLEOS ISOLADOS Cadeias polinucleares: apresentam DOIS ou mais anis benznicos. NCLEOS ISOLADOS

RESUMO

Exerccios 1) Classifique as cadeias abaixo:

f)

g)

h)

i)

2. Quantos tomos de carbono secundrio h no composto?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

3. Dadas as cadeias carbnicas, quantos tomos de hidrognio faltam nessas estruturas?

4. Completar as ligaes que faltam, colocando simples, dupla ou tripla ligao.

5. Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO: a) Contm tomos de carbono secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) No contm tomos de carbono quaternrio. e) Tem frmula molecular C10H16. 6. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula estrutural

Da, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte frmula: C11H14N2 b) trs ligaes "pi" c) dois carbonos tercirios d) possui uma cadeia carbnica apenas com tomos de carbono e hidrognio

7. A respeito dos compostos orgnicos afirma-se: 01. Os compostos orgnicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos. 02. Os compostos orgnicos so compostos do carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN, etc.). 04. A existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia. 08. Nos compostos do carbono o tipo de ligao mais frequente a covalente. 16. Os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos. Soma ( )

8. Sobre a classificao das cadeias carbnicas, assinale a(s) afimao(es) correta(s). 01) O composto responsvel pelo sabor de banana

apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada. 02) O benzopireno, constituinte da fumaa do cigarro, talvez um dos responsveis pelo cncer de pulmo, laringe e boca,

apresenta cadeia aromtica, homognea e policclica. 04) O gs mostarda, usado em guerras qumicas,

apresenta cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada. 08) O composto responsvel pela essncia de morango

apresenta cadeia aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 16) O ter sulfrico, usado como anestsico, apresenta cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada. 32) O composto responsvel pelo odor e sabor de alho apresenta cadeia aberta, normal, homognea e insaturada. Soma ( )

9) (UF-SC) A cadeia carbnica insaturada, homognea, ramificada :

10) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?

a) naftaleno e fenantreno b) cicloexeno e ciclobuteno c) benzeno e fenantreno d) ciclobuteno e fenol e) cicloexeno e benzeno RADICAIS ORGNICOS Radicais: so tomos ou agrupamentos de tomos eletricamente neutros, que apresentam pelo menos um eltron no compartilhado (valncia livre). Principais radicais monovalentes A nomenclatura aos radicais monovalentes caracterizada pelos sufixos il ou ila,precedida do prefixo que indica a quantidade de carbono. Aqui temos os principais radicais, que voc deve memorizar, mas existem outros radicais mais complexos que so menos utilizados.

RADICAIS ALQUILAS Radicais Alquila: so radicais monovalentes (possuem uma nica valncia livre) e saturados. Derivam dos alcanos.

RADICAIS ALQUENILAS Radicais Alquenilas: so radicais monovalentes derivados de alcenos.

RADICAIS ALQUINILAS Radicais Alquinilas: so radicais monovalentes derivados de alcinos.

RADICAIS ARILA Arilas: so radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono pertencente a um anel benznico.