UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA DE PETRLEO,

GAS NATURAL Y PETROQUMICA

Prctica5
REACCIONESQUMICASDE
HIDROCARBUROS(ALCANOS,ALQUENOS,ALQUINOS,AROMTICOS)

I.OBJETIVOS

a)Caracterizarqumicamentelosdiferentestiposdehidrocarburos.

b)Diferenciarqumicamentelosdiferentestiposdehidrocarburos

II.MATERIAL

Tubosdeensayode16x150 12 Esptula 1
Embudodeseparacin250mL 1 Pinzasp/tubodeensayo 1
Kitasato500mL 1 Mecheroconmanguera 1
Agitadordevidrio 1 Gradillaparatubos 1
Vidriodereloj 1

III.SUSTANCIAS

hexano 15mL HNO3conc 30mL

Ciclohexeno 5mL HidrxidodeSodioal10% 30ml
Carburodecalcio 20g Naftaleno 0,5g
Br2/CCl4al1% 10mL Tolueno 10mL
Na2CO3(ac)10% 30mL Nitrobenceno 1mL
H2SO4conc 30mL

IV.INFORMACIN

A) Losalcanossoncompuestosqumicosdemuybajareactividad.Estosedebeaque
elcarbonoyelhidrgenotienenunaelectronegatividadsemejante(C=2,5;H=2,1)
yporlotantonohayenestasmolculascentrosreactivosparalasreacciones
inicas.Sinembargopresentanciertogradodereactividadfrentealosradicales
libres.Comosever,tantolaoxidacincomolahalogenacinsonreaccionesde
estetipo.

C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2O
2
nCO
2
+(n+1)H
2
O+calor
C
n
H
2n+2
+ (2n+1)/2O
2
nCO +(n+1)H
2
O+calor

B) Losalquenosposeenundobleenlacequeeselcentrodereactividaddela
molcula,siendolaadicinelectroflicasuprincipalreaccin

C) Losalquinosson,aligualquelosalquenos,hidrocarburosinsaturadosyposeenun
tripleenlacequepresentaunareactividadsimilaraladeldobleenlace,yporlo
tantosureaccinprincipaleslaadicin.

D) La Sustitucin Electroflica Aromtica constituye la reaccin ms caracterstica del

anillo aromtico (benceno y derivados). Dependiendo del electrfilo que se
incorporaalanilloaromticotenemosreaccionescomolanitracin:

C C
+ H X C C
H X
(orientacin Markovnikov)
(X = Cl, Br I)
H
3
C CH
2
C CH
2
CH
3
+ H Cl
H
3
C CH
2
C CH
3
CH
3
Cl
R C C R + X
2
H
3
C C C CH
2
CH
3
Br
2
+
R CX CX R
R C
X
X
C
X
X
R
mezcla de ismeros cis y trans (X= Cl, Br)
H
3
C CBr CBr CH
2
CH
3
ismeros cis y trans
Br
2
H
3
C C
Br
Br
C
Br
Br
CH
2
CH
3

V.PROCEDIMIENTO

A. HIDROCARBUROSSATURADOSALCANOSYCICLOALCANOS

a. Combustin:Enunalunadereloj,coloque34gotasdehexanoyacerque
unpalodefsforoencendidoquobserva?

b. Bromacin: Aadir 3 4ml de hidrocarburo a cada uno de dos tubos de

ensayo y luego aadir a cada uno 1ml. de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono. Agite con cuidado y anote las caractersticas en
este momento, guarde uno de ellos dentro de su casillero y el otro que
reciba la luz solar o cerca de una luz artificial. Observe a los 5, 10 y 15
minutosyanotesusresultados.

NOTA: Se puede usar agua de bromo en vez de solucin de bromo

tetracloruro de carbono. No se exponga a los vapores de bromo, son
txicos.

c. OtrosEnsayos

1. Adase 1mL de hidrocarburo a una mezcla de 3mL de

permanganato de potasio al 0,5 % y 3ml. de Na
2
CO
3
al 10 %, agite
bienyanotesusobservaciones.
2. Adase 12ml. de hidrocarburo a 3mL de cido sulfrico
concentradoyfrio,observarsusresultados.
3. Adase 12ml. de hidrocarburo a 3mL de cido ntrico
concentrado,observesusresultados
4. Adase12ml.dehidrocarburoo3mLdesolucindehidrxidode
sodioal10%observesusresultados.

+

HNO
3
N
O O
H
2
SO
4
(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO
2
)
B. HIDROCARBUROSINSATURADOS

a. ALQUENOS

1. Combustin
Coloque 3 4 gotas del alqueno en una luna de reloj y acerque
cuidadosamente, hasta que est en contacto, un palo de fsforo encendido.
Quobserva?Compareconlosresultadosobtenidosconelalcano.

2. Bromacin
Adase cerca de 1 mL de alqueno a 1mL de solucin de bromo en
tetraclorurodecarbono,agtesebien.Recuerdeelmismoexperimentoconun
alcano.Noteladiferenciayescribasusobservaciones.

3. Otrasreacciones
Utilizando 1 mL de alqueno realice los ensayos del apartado A.c. Compare sus
resultadosconlosobtenidosenelcasodelalcano.

b. ALQUINOS(PREPARACIONYPROPIEDADESDELACETILENO)

1. Preparacin

- En un frasco de destilacin de 200 cc a travs del cual va un embudo de

separacincolquesede8a10grdecarburodecalciocomercial.
- Previamente debe colocarse una manguera al tubo lateral del baln de
destilacin, al extremo libre de esta manguera colocar un corto tubo de
vidrio y cuyo extremo libre debe terminar en punta abierta y preparar
tubos de ensayo con reactivos para oxidacin, bromacin y otras tal como
seindicaenlaseccinpropiedades.

- Del embudo de separacin djese caer gota a gota agua de cao sobre el
carburo de calcio y luego proceda a realizar las siguientes propiedades del
acetileno.

2. PropiedadesQumicasdeAcetileno

2.1. Combustin
Acerque una llama de fsforo al extremo punteado del tubo de
desprendimiento y note la caracterstica de la llama. Anote sus
observaciones

2.2. Bromacin
Colocar en otro tubo de ensayo cerca de 5 cc de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, haga burbujear el acetileno hasta que la solucin
decolore.

2.3. Otrasreacciones
Prepare por separado los reactivos de las reacciones del apartado A.c. y
burbujee en ellos gas acetileno. Compare sus resultados con los obtenidos
enelcasodelalcanoydelalqueno.

c. HIDROCARBUROSAROMTICOSYDERIVADOS

1. Inflamabilidad
Coloque unas cuantas gotas de tolueno en una cpsula y encindalas. Note las
caractersticasdelallamaylaaparienciadelacpsula,luegoquelallamaseapaga.
Expliquemedianteecuaciones.

2. EnsayosconMnO
4

yBr
2
/CCl
4

Agite unas cuantas gotas de tolueno en una solucin diluida de

permanganato de potasio 0,5% y 3ml. de Na
2
CO
3
al 10 %. Compare el
comportamiento del benceno en esta prueba con el de un alqueno.
Expliquesusobservacionesmedianteecuacionesymecanismos.
Adase cerca de 1 mL de tolueno a 1mL de solucin de bromo en
tetraclorurodecarbono,agtesebien.Recuerdeelmismoexperimentocon
unalqueno.Noteladiferenciayescribasusobservaciones

3. Obtencindemdinitrobenceno
En un tubo de ensayo de 150 x 16, aadir 1mL de nitrobenceno a una mezcla
nitrante de 5 mL de cido sulfrico concentrado y 5mL de cido ntrico
concentrado.Calentareltubodeensayoenunbaodeaguaaebullicindurante
15minutos,agitandoperidicamentelamezcla,luegoenfriarelcontenidodeltubo
y verter 100 ml. de agua helada; recolectar el mdinitrobenceno por filtracin y
recristalizarenalcoholetlico.

4. BromacindelNaftaleno
A 0,5 g de naftaleno agregue, bajo la campana, 1 2 gotas de solucin de bromo
en tetracloruro de carbono. Observe los resultados y compare con la bromacin
delbenceno.

VI.ANTECEDENTES

a)Estructurasdeloshidrocarburossaturados.

b)Estructurasdeloshidrocarburosinsaturados.

c)Estructurasdeloscompuestosaromticos.

d)PrincipiosdereactividadenQumicaOrgnica.

e)MecanismosdeReaccinenQumicaOrgnica.

f)MecanismodeSustitucinporRadicalesLibres(alcanos).

g)MecanismodeAdicinElectroflica.

h)MecanismodeSustitucinElectroflicaAromtica.

VII.CUESTIONARIO

1. Planteelosmecanismosdereaccincorrespondientesacadaunodelosensayos
realizados.Encasonohayasucedidoreaccinexpliqueporqu.
2. Formulelareaccinfotoqumica(iniciadaporlaemergaluminosa)entreel
ciclohexanoyelbromo.
3. Antiguamentehabanleyesmuyseverasquecastigabanlaadulteracindel
kerosenecongasolina.Puedeexplicarlacausa?
4. Dibujelasfrmulascorrespondientesalasconformacionessillaybotedel
ciclohexano.
5. Formuleyajustelasreaccionesquetienelugarentreel2metil2.butenoy:a)Br
2
,
b)Sol.deKMnO
4
,c)H
2
Oacidulada.
6. Investiguecomodiferenciarqumicamente(ydemodosencillo)entreel1butinoy
el2butino.
7. Investigue:Cmopuedeemplearselassolucionesdepermanganatodepotasioy
elnitratodeplataamoniacalparadiferenciarentreelpropano,elpropenoyel
propino.
8. Cmodescribiralacombustindeltolueno?Qucaractersticadesuestructura
explicacomoardeeltolueno?
9. Quesmsreactivofrentealbromo,elnaftalenooeltolueno?Aqusedebe?

VIII.BIBLIOGRAFIA

a)BrewsterR.Q.,VanderWerfC.A.yMc.EwenW.E.
CursoPrcticodeQumicaOrgnica,
2a.Edicin
Alhambra
Madrid,1979.

b)VogelA.I.
AtextbookofPracticalOrganicChemistry.
FourthEdition
Longmans
London,1978.

c)Timan,C.M.
QumicaOrgnicaGuadeLaboratorio
UNIFIPTiman
Lima,2001