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FUNES OXIGENADAS

PROF: THOMAS JEFFERSON


CONTEDO PROGRAMTICO

FUNES OXIGENADAS. DEFINIO


Todos os compostos orgnicos que apresentam oxignio so pertencem s funes chamadas oxigenadas. Dentre elas veremos: lcool! fenol! alde"do! cetona! cido e seus derivados e #ter.

3,& 5-3.% -$,& (G.0#% F014-%1,$). 3) %oloca-se a posio e o nome das ramificaes em ordem alfa)#tica. 0( 1a2-se o nome da CADEIA PRINCIPAL:

VEJA ALGUNS EXEMPLOS DE NOMES OFICIAIS:

PREFIXO + INFIXO +

ALCOOIS
o compostos orgnicos tern rios oxigenados $%! &! '( que possuem como GRUPO FUNCIONAL HIDROXILA (-OH) ligado ao car)ono de hi)ridao sp*. R - OH

OH

Exemplos:
&*% + %&, + '& &*% + %&, + %&, - '&

CLASSIFICAO DOS LCOOIS.


A) QUANTO AO NMERO DE HIDROXILAS. N DE HIDROXILAS CLASSIFICAO E !"#$%&' O(&1: GLICOL: # denominado de DIOL )ICINAL. CH2 - CH2 OH OH 1 OH MONOL 2 OH DIOL 3 OH TRIOL

COMPOSTOS CARBOLINCOS.
's compostos que iremos estudar a seguir so considerados 4,.(%18$-4%& %0 4,.(%$1-$,3%& por conter grupo funcionais em que o oxignio est ligado duplamente a um tomo de car)ono: O GRUPO CAR*ONILA'

ALDEIDO.
3o compostos orgnicos tern rios oxigenados $%! &! '( que possuem como GRUPO CAR*OLINA PRIM+RIA.

O R C
OU

COH

OU

*) QUANTO AO TIPO DE CAR*ONO' 's mono lcoois ou monol so ainda classificados em relao ao tipo de car)onos que a hidroxila est ligada.

A. C

CETONAS.
3o compostos orgnicos tern rios oxigenados $%! &! '( que possuem como GRUPO CAR*OLINA SECUND+RIA.

+LCOOL PRIM+RIO' '& ligado em car)ono prim rio.

P Exemplo:

H *C CH , CH , OH

+LCOOL SECUND+RIO: '& ligado a car)ono secund rio.

C O

ou

CO

ou

A.

C O

A.

P Exemplo:

H *C CH , CH * OH
|

CIDOS CARBOXLICOS
3o compostos orgnicos tern rios oxigenados $%! &! '( que possuem como GRUPO FUNCIONAL CAR*OXILA. .sse grupo formalmente uma com)inao de uma car)onila e um grupo hidroxila! representa o estado de oxidao de um car)ono prim rio acima de um alde"do. ' resultado mais vis"vel da com)inao de dois grupos # o grande aumento da acide2 da hidroxila.

+LCOOL TERCI+RIO' '& ligado em car)ono terci rio.

P Exemplo:

CH*
| |

H *C C CH *
NOMENCLATURA OH IUPAC.
1) .scolha a cadeia principal! a qual deve possuir a ",-%. /0,12-3,3! 3! 4,.(%1% 3! 5-3.% -$,& (OH) $-6,3,& , !$, ! de instauraes de car)onos e de ramificaes. 2) /umera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais #.7 -",

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O R C OH
OU
R COOH

OU

R - CO2H

NOMENCLATURA IUPAC:
's nomes dos alde"dos so formados su)stituindo + se a terminao + o dos hidrocar)onetos pelo sufixo Al, ONA, ICO. E % 4,.(%1% ,$3!83% ! 94-3% 4,.(% 8$-4% : &!"#.! % 4,.(%1% 1. a) .

Meto'imeta no
etxi-etano

PREFIXO + INFIXO +
NOTA: No entanto, se a cetona for aliftica a

b)

etxi-2-metil-propano

apresentar mais de q atro tomos de car!ono, " necessrio indicar a posi#$o do %r po f ncional, iniciando&se a n mera#$o pela e'tremidade mais pr('ima da car!onila.

c) pentano

etxi-

RADICAIS ACILATOS.
3o radicais monovalente derivados dos cidos car)ox"licos! pela retirada do 7&8 do grupo funcional.

APLICAES
CH2
O

D os nomes oficiais dos seguintes compostos orgnicos a( H3C CH2

C H

)( H3C C C CH2

O H

NOMENCLATURA IUPAC:

4utanal
Me

*-5entenal
d(
Me

H CH3 O

c(

NOME DO ACIDO )'emplo*

ICO

0!0-dimetil-,pentanona

O 0-etil-,octanona

ESTERES ORGNICOS.
OH

e(
HOOC

f(

3o compostos orgnicos tern rios oxigenados $%! &! '( que possuem como GRUPO FUNCIONAL A CAR*O ; ALCOXILA.

,-etil-0-metil-pentanoico RADICAIS ALCOXI (R


O !".

cido )en26ico
NOMENCLATURA IUPAC:

3o radicais monovalentes derivados dos lcoois pela retirada de um tomo de & da hidroxila. ( R O- ). NOMENCLATURA IUPAC:

NOME DO RADICAL (R)

IL

LEMBRANDO: ACILATO: PREFIXO + INFIXO + (OATO).

NOME DO ACILATO DE + NOME DO R

)'emplos*

LOGO TEMOS:
cido carboxlico _H O H3C C CH OH + 3 s te r orgnico O H3C C O CH3

#TERES.
3o compostos orgnicos tern rios oxigenados $%! &! '( que possuem como GRUPO FUNCIONAL OXI.

Usual: 9cido :c#tico Oficial: 9cido etan6ico

Usual: Usual: :cetato :cetato de de .tila. .tila. (E&&<14-, (E&&<14-, 3! 3! ",=>) ",=>) Oficial: Oficial: .tanoato .tanoato de de .tila .tila

ou

A.

ou

A.

A.

FEN$IS.
3o compostos orgnicos tern rios oxigenados! que possuem como grupo funcional a hidroxila (-OH) ligada em 7%8 3% ANEL AROM+TICO (AR ; OH).

)'emplos*

COOH

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OH

!"#$ox")e&*e&o o+ ,e&ol' hidroxi)en2eno! tam)#m # conhecido como fenol! fenol comum ou cido fnico # o mais simples.

NOMENCLATURA IUPAC: !"#$%x" !"#$%x" + + &ome &ome #os #os $A#"'("s $A#"'("s + + )e&*e&o )e&*e&o

Obs: A pala+ra ,idro'i n$o necessariamente +ai


iniciar o nome do composto, sendo or%ani-ada em ordem alfa!"tica com os radicais.

NOTA: O fenol o no e e!"e#$f$#o "%&% '$(&o)$*en+eno, e o no e ,e&%l "%&% % f% -l$% (e #o "o!.o! (e&$/%(o! (o '$(&o)$*en+eno, lo,o #o 0 (%& no e "%&% o! fen1$! (% !e,0$n.e fo& %: NOME DO2 RADICAI2 + FENOL.

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