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PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informaes www.aulasparticularesiesde.com.br
2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
ISBN: 978-85-387-0577-2
Autores
Lngua Portuguesa
Literatura
Matemtica
Fsica
Qumica
Biologia
Histria
Geografia
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
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Polmeros
sintticos e
biomolculas
Polietileno
O polietileno, polmero que possui um baixo
custo, um alcano de elevada massa molecular obtida pela polimerizao do etileno.
Graas aos polmeros, hoje temos os plsticos
e descartveis. Houve uma evoluo nos produtos,
assim como um barateamento dos mesmos. Vamos
estudar esses produtos que evolucionaram o nosso
dia-a-dia.
Molculas pequenas, sob certas condies,
podem associar-se produzindo molculas maiores. O
processo de associao chama-se polimerizao.
A essas molculas maiores, ou macromolculas,
damos o nome de polmeros, e s molculas menores
que formam o polmero chamamos de monmeros.
Hoje observamos tipos de polmeros diferentes:
polmeros de adio, de rearranjo e de condensao
Polmeros de adio
So aqueles formados pela sucessiva adio de
monmeros. Em geral so usados como monmeros,
compostos insaturados (dupla ligao), ocorrendo
na reao quebra da dupla (ligao) e formao de
novas ligaes signo.
``
Exemplos:
n CH2 = CH2
etileno
H presso
n
C=C
cat D
H
H
polietileno
H
H
H
H
H
C
3 CH = CH
EM_V_QUI_039
Vamos ver alguns dos mais importantes polmeros de adio usados em nosso cotidiano.
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Essas cadeias lineares agrupam-se paralelamente, o que possibilita uma grande interao
intermolecular, originando um material rgido de
alta densidade, utilizado na fabricao de garrafas,
brinquedos e outros objetos.
Sua sigla tcnica PEAD ou HDPE.
CH2
CH2 H
CH3
CH3
Poliacrilonitrila
C=C
50 atm
perxido
(catalisador)
tetraflor etileno
politetraflor etileno
(PTFE)
H
H
C=C
CN
CN n
poliacrilonitrilo
cianeto de vinila
Poliestireno (PS)
n
H
H
H
poliestireno
EM_V_QUI_039
Polipropileno (PP)
Teflon (PTFE)
F
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Quando o poliestireno estiver fundido e for esfriado, passando corrente de ar, produz uma espuma
slida, chamada isopor.
A mistura do vinil benzeno (estireno) com butadieno -1,3 na polimerizao d produtos de grande
utilidade, tais como:
75% de butadieno-1,3 com 25% de estireno:
borracha sinttica.
20% de butadieno-1,3 com 80% de estireno:
sola de sapato.
73% de butadieno-1,3 com 27% de acrilonitrilo:
pratos plsticos.
Borracha
O 2-metilbutadieno 1,3, conhecido como isopren, o monmero da borracha natural e da guta
percha. Como vai haver uma adio 1,4, o composto
resultante mantm uma dupla ligao, ocasionando
o ismero cis borracha natural ou o ismero trans-guta percha que menos flexvel por se cristalizar
mais rapidamente.
H
H
polmero
P
,T
CH3
catalisador
n
O
acetato de vinila
CH3
poliacetato de vinila (PVA)
Considerando apenas os tomos de carbono representados por e suas ligaes, temos a borracha
natural ou cis-polisopreno.
Polimeta-acrilato
de metila (plexiglass)
o produto da polimerizao do meta-acrilato
de metila.
monmero
n
H
H
polmero
H
C
catalisador
CH 3
P
,T
OCH3
OCH3 n
meta-acrilato de metila
EM_V_QUI_039
polimeta-acrilato de metila
(plexiglass)
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CH
CH
CH 2
H2C
1,3-butadieno (eritreno)
CH
CH 2
Cl
2-cloro-1,3-butadieno (cloropreno)
H
H
C
H
H
C
P
,T
catalisador
eritreno
H
H
C
H
Cl
C
polieritreno
H
n
P
,T
catalisador
C
Cl
C
H
policloropreno
cloropreno
Mania nacional
O sabo conhecido h pelo menos 2 600
anos, quando os fencios se banhavam com uma
pasta fabricada a partir da fervura da banha de
cabra com cinzas de madeira. Mas no foi em
todos os perodos da histria que esse produto
de higiene esteve em voga. Muito apreciado nas
termas de Roma, o sabo desapareceu do mapa
depois da queda do Imprio Romano em 476. S
por volta do sculo IX, ele ressurgiu na cidade
de Savona, na Itlia eis a origem de seu nome.
Na poca, era consumido pelos nobres. O uso do
sabo se difundiu pela populao apenas dez
sculos mais tarde. Ento, o qumico alemo
Justus von Liebig (1803-1873) declarou que o
grau de civilizao de um pas podia ser indicado pela quantidade de sabo consumida. Se
isso certo, o brasileiro pode ser considerado o
povo mais civilizado consumindo 12 sabonetes
per capita. Essa mdia s menor do que os
13 sabonetes per capita dos americanos e dos
australianos. Mas deve-se levar em considera-
Polmeros de condensao
Em geral, so formados pela juno de monmeros diferentes, com eliminao de pequenas molculas (parte dos monmeros iniciais), em geral a gua
uma das mais frequentes molculas eliminadas.
Veremos agora os principais polmeros de condensao usados em nosso dia-a-dia.
Baquelite ou polifenol
Nilon (poliamidas)
nilon - 66
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EM_V_QUI_039
H2C
O
C
dois grupos funcionais em quantidades iguais, podese usar um dicido e um dilcool na reao.
Um dos tipos de polister mais comuns o dracon, obtido pela reao entre cido ftlico e o etileno
glicol (etanodiol):
O
C
O
C
H
kevlar
EM_V_QUI_039
Polister
Como o prprio nome diz, esse polmero caracterizado por vrios grupos de steres, que so produtos da reao entre cidos carboxlicos e lcoois, com
a eliminao de gua. Como a formao desse tipo
de polmero exige que cada monmero apresente os
O
C
do cido reage
OH
O
R
C
O
Silicones
Nos silicones encontrado, como elemento
caracterstico, o silcio (Si), que apresenta propriedades semelhantes s do carbono, por estar na mesma
famlia peridica. Uma das variedades de silicone
obtida pela condensao do dimetilsiloxana, cuja
estrutura pode ser representada por:
CH3
HO
Si
OH
CH3
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CH3
H3C
Si
OH
OH
HO
Si
HO
CH3
CH3
CH3
Si
OH
CH3
O
Si
HO
CH3
+ H2O
CH3
Si
CH3
CH3
Si
CH3
CH3
Si
O
CH3
CH3
Si
O
Lexan
Trata-se de um polmero muito importante,
pelas caractersticas que apresenta: semelhante ao vidro e resistente a impactos. Geralmente, comercializado com os nomes de
lexan, Makrolon ou Duralon, e pode ser usado
para substituir o vidro em janelas de prdios,
residncias e carros, na fabricao de placas
transparentes resistentes a choques e tambm
na produo dos escudos ainti-impacto usados
por policiais.
Quimicamente, esse polmero denominado
policarbonato (PC). Sua obteno representada pela seguinte equao:
Polmeros de rearranjo
Nessa polimerizao, observaremos um rearranjo na estrutura dos monmeros e veremos o mais
comum de todos que a poliuretana.
Poliuretano
O
O
O
N
CH2 CH2 O
O
N
CH2 CH2
n
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EM_V_QUI_039
PET
PP
Polietileno tereflalato
Polipropileno
PEAD
PS
Polietileno de baixa
densidade
Poliestireno
Outros
Cloreto de polivinila
PEBD
Polietileno de
baixa densidade
Reao de saponificao
ster + base Sal + lcool
Biomolculas (Bioqumica)
Vamos comear, mais precisamente, com algumas noes de Bioqumica, vendo as principais
reaes necessrias formao de biomolculas.
cidos graxos
EM_V_QUI_039
``
H3C
Exemplo:
C
O
O
C CH3
H2
etanoato de etila
(acetato de etila)
+ NaOH
H3C
etanoato de sdio
(acetato de sdio)
O Na
+ H3C
C OH
H2
etanol
lcool etlico
SO3H + NaOH
H25C12
SO3Na + H2O
Biomolculas
Lipdios
O termo lipdio, atualmente, se refere no s a
leos e gorduras, mas a uma grande classe de compostos orgnicos, que variam em sua composio
qumica e so caracterizados pela solubilidade em
solventes no-polares e insolubilidade em gua.
Podemos dizer que so steres naturais (steres
simples, ceras, triglicerdeos).
steres simples
So steres de pequena cadeia. Exemplos:
acetato de etila a essncia da ma; acetato de
isooctila o suco da laranja.
Ceras
So steres de cidos graxos (longa cadeia)
com lcool superior (longa cadeia). O envolvimento
das frutas a casca de cera natural.
Lembre-se de que a cera de assoalho polietileno artificial.
Triglicrides
EM_V_QUI_039
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H
H2C
OH OH
I2
(violeta)
I
C
(incolor)
Carboidratos
ou acares ou glicdios
Chamamos de glicdios, glucdios ou glcides
os compostos sintetizados pelos organismos vivos
pertencentes funo mista poliol (polilcool) e
aldedo ou poliol e cetona, bem como os compostos
que, por hidrlise, produzem esses compostos de
funo mista. Veja:
H2C
H
C
H
C
H
C
OH OH OH OH
H
C
H
C
CH2
OH OH OH O
OH
H2C
Esses compostos receberam tambm as denominaes: acar (porque a maioria possui sabor
doce) e hidrato de carbono (porque a maioria possui
a frmula Cn(H2O)x). Assim:
EM_V_QUI_039
C6H12O6 C6(H2O)6
C12H22O11 C12(H2O)11
CH2
OH O
2, 3-diidroxipropanal
ou aldedo glicrico
OH
H2C
1, 3-diidroxipropanona
ou diidroxiacetona
1C18H32O16 + 2H2O
rafinose
(oligossacardeo)
1C6H12O6 + 1C6H12O6
glicose
frutose
duas molculas de
monossacardeos
1C6H12O6 + 1C6H12O6 + 1C6H12O6
glicose
frutose
galactose
trs molculas de monossacardeos
Note que a sacarose um dissacardeo, pois produz duas molculas de monossacardeos, enquanto a
rafinose um trissacardeo, pois produz trs molculas
de monossacardeos.
c) Polissacardeos: sofrem hidrlise e cada molcula produz um nmero elevado de molculas de
monossacardeos.
(C6H10O5)n + nH2O
amido
(polissacardeo)
nC6H12O66
glicose
(C6H10O5)n + nH2O
celulose
(polissacardeo)
nC6H12O66
glicose
H
C
H
C
H
C
OH OH OH OH
O
H
H
C
H
C
CH2
OH OH OH O
OH
H2C
cetose
aldose
C6H12O6 + C6H12O6
frutose
glicose
(ose)
(ose)
nC6H12O6
(C6H10O5)n + nH2O
amido
glicose
(ose)
(holosdeo)
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(C20H27O11N + 2H2O
amidalina
(heterosdeo)
C12H22O11 + H2O
sacarose
(holosdeo)
C6H12O6 + C6H12O6
frutose
glicose
(ose)
(ose)
(C20H27O11N + 2H2O
amidalina
(heterosdeo)
O amido encontrado nas massas, nos farinceos, na batata inglesa. A ptialina uma enzima
existente na saliva.
Por hidrlise, na presena de cido, origina como
produto final a glicose:
OH
C
OH
H
C
H2C
H
C
+ nC6H12O6
+ nH2O
glicose
O
OH
amido
H
C
OH
OH
H
C
H 2C
-glicose
OH
OH
OH H
H
C
OH
OH H
OH
OH
H
C
H2C
O
OH
OH
H
C
H2C
O
OH
OH H
H
OH
OH
H
C
H2C
H
C
O
OH
10
(C6H10O5)n + nH2O
glicognio
Os grupos OH dos
carbonos 1 e 2 esto
em posio cis .
Frutose
Substncia que se cristaliza, com dificuldade,
em forma de agulhas incolores solveis em gua
e de sabor doce, encontrada na forma livre no mel
de abelhas e em todos os frutos doces, e na forma
condensada em alguns oligossacardeos e polissacardeos.
A frutose apresenta frmula molecular C6H12O6
e recebe tambm o nome de levuluse, por ocorrer
somente na forma levogira.
Sacarose
Slido formado por cristais incolores solveis
em gua e de sabor doce, encontra-se em numerosas
plantas, principalmente na beterraba e na cana de
acar. Constitui o acar comum, que na Europa
extrado da beterraba. Nas regies de clima tropical,
como o Brasil, extrado da cana-de-acar.
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EM_V_QUI_039
nC6H12O6
glicose
(ose)
(C6H10O5)n + nH2O
amido
(holosdeo)
OH
H
C
OH
OH
OH
OH
H
C
H2C
H2C OH
C
H
OH
OH
Classificao de aminocidos
frutose (C6H12O6)
OH
H
C
H2C OH
OH
glicose (C6H12O6)
OH
OH
OH
H
C
H2C
H2C OH
C
O
H
C
H2C OH
OH
sacarose (C12H22O11)
Aminocidos e protenas
Aminocidos
Como j vimos, cada composto pertence a uma
determinada funo. Entretanto, existem compostos
que pertencem simultaneamente a duas ou mais
funes, ou seja, so de funo mista. Veja:
Protenas
Formada por uma polimerizao de aminocidos
(condensao), apresentando cadeias muito longas,
como mostra o exemplo abaixo:
H
n H3C
H
C
N
C
H
O
OH
H
+ H3C
H
C
N
C
H
CH3
O
OH
CH3
+ nH2O
n
EM_V_QUI_039
protena
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11
A ligao
cidos nucleicos
DNA: cido desoxirribonucleico
RNA: cido ribonucleico
So cidos responsveis pela reproduo das
clulas e pelos cdigos genticos.
Os constituintes desses cidos so:
a) Acar: indicado por S na ilustrao.
HO
CH2
HO CH2
OH
OH
OH
OH
D-ribose
OH
Protena
c) Bases nitrogenadas: A, G, C e T.
N
C
H
O
H
C
C
C
Guanina
Adenina
N
C
H
H
H
H
O
H
H
Citosina
Timina
Onde se encontra
Pncreas
Pepsina
Suco gstrico
Hemoglobina
Albumina
Casena
Leite
Queratina
Amandina
Amndoas
Hemocianina
Sangue de invertebrados
Clorofila
Vegetais verdes
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EM_V_QUI_039
Insulina
12
Sabes
(uma molcula complementar)
Os sabes no so produzidos, diretamente, da
reao de neutralizao de um cido graxo, e sim da
hidrlise alcalina de um triacilglicerol.
Logo, so sais solveis de cidos graxos:
Ovos especiais
Ovos enriquecidos com pufa mega 3 (cido
graxo poli-insaturado) e vitaminas D e E representam uma alternativa contra o chamado
colesterol ruim (LDL). O veterinrio Edgar Ishikawa, de Londrina (PR), explica que esse ovo
no altera os nveis de colesterol do consumidor,
mas aumenta a frao de KDL-2, o colesterol
bom para o organismo humano, ajudando no
combate s doenas coronrias.
O leo de pufa foi obtido a partir de fontes
de cidos graxos poli-insaturados, como canola,
linhaa, girassol, algas marinhas e peixes. Outra
vantagem do ovo vitaminado a presena das
vitaminas D e E. A vitamina D previne a osteoporose e o raquitismo, agindo no metabolismo do
clcio no organismo humano. A vitamina E age
como atioxidante natural e inibidor dos radicais
livres, prevenindo o envelhecimento precoce.
+
COO] Na
parte
polar (B)
EM_V_QUI_039
(A)
apolar
(B)
polar
Soluo: A
Inicialmente, vamos verificar qual o produto de cada
reao mencionada.
a) A desidratao de lcool pode ser de dois tipos:
Intermolecular
R OH
R OH
lcool
lcool
R + H 2O
ter
ter
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13
Intramolecular
H
OH
b) n
+ H2O
lcool
CH3
alceno
R C
aldedo
[O]
R C
cido
c) n
OH
d) n
cloreto de vinila
e) n
catalisador
CH ) n
H2C
CH3
P,T
CH
catalisador
CH2
CH ) n
H2C
P,T
CH
catalisador
CH2
CH ) n
CF2
CF2 ) n
P,T
CH
CH2
c) A polimerizao do cloreto de vinila uma polimerizao por adio, dando origem ao policloreto de
vinila (PVC):
C
catalisador
H2C
CH2
alceno
lcool
H2C
P,T
F2 C
P,T
CF
2
catalisador
H2C
P,T
CH
policloreto de vinila
PVC
catalisador
CH2
CH ) n
CH3
CH3
P,T
catalisador
H
H
H
H
H
H
H
H
F
F
H
H
C
C
H
C
F
F
propileno
``
H2C
O
O
O
CH2
estireno
a) ster.
b) Ao cido carboxlico e ao lcool.
tetrafluoretileno
CH3
acetato de vinila
CH2
CH2
Soluo:
Soluo:
a) n
P,T
catalisador
CH2
CH2 ) n
14
b) A quais funes pertencem os monmeros que devem ser utilizados para produzi-la?
``
H
O
cloreto de vinila
CH3
etileno
H
H
H
Soluo:
C
O
(CH2)4
C
O
H
(CH2)6
(CH2)4
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C
O
H
(CH2)6
EM_V_QUI_039
``
7.
``
Soluo:
H
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
HO
H2C
OH
H2C
aldopentose
srie D (?)
Soluo: E
OH
aldopentose
srie L (?)
catalis
III. etilbenzeno
AC
I. etileno + HC cloroetano.
II. cloroetano + benzeno
Soluo: E
Esse tipo de reao produz sais (neutralizao).
etilbenzeno + HC .
estireno + H2.
``
Soluo:
a)
H
I.
H2C
CH2 + HC
II.
H3C
CH2
C +
H3C
CH2
III.
H3C
CH2
+ HC
CH2
H2C
EM_V_QUI_039
H2C
CH + H2
b) X: petrleo; Y: poliestireno.
Soluo:
Vrios fatores afetam o poder de limpeza de um sabo. Um exemplo marcante a gua dura. Essa gua
rica em ons Ca2 e Mg2+, que formam sais insolveis
em gua com o sabo. Ora, se a grande caracterstica
do sabo sua capacidade de conciliar substncias
diferentes gordura e gua por se dissolver em
ambas, a partir do momento em que se torna insolvel
em gua, como acontece na gua dura, ele perde
sua funo. Os detergentes foram desenvolvidos para
tentar solucionar esse problema.
Rigorosamente, detergente qualquer substncia
que diminui a tenso superficial de um lquido,
possibilitando sua emulsificao e a formao de
espuma. Embora, por definio, o sabo seja um
detergente, a indstria no usa esse termo para se
referir ao sabo.
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15
R SO Na+
3
P.T
b) HC = CH - CH2 = CH2
cat
dodecil
parte apolar (A)
O
CH3
6. O teflon um(a):
a) poliamida.
SO3] Na+
(C17H35 )
benzeno
P.T
cat
a)
b) polister.
sulfonato
c) polmero de condensao.
parte
polar (B)
d) polialeto.
e) n.d.a.
7.
b) politetrafluoretileno.
c) poliestireno.
a) gua.
d) polivinil cloreto.
e) polipropileno.
b) sabo.
c) tubos.
d) detergente.
e) perfume.
b) detergente.
c) PVC.
F
l
F
l
a) C = C
d) polipropileno.
e) polietileno.
4. O nome do polmero que tem como monmero a
acrilonitrila ser:
( ) PVC
b) CH2 = CH CN ( ) poliestireno
l
CH
c) CH2 = CH CH3 ( ) teflon
d) CH = CH2
a) polister.
( ) poliacrilonitrila
e) CH2 = CH
( ) polipropileno
b) poliamida.
c) poliacrilonitrila.
l
C
d) PVC.
16
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EM_V_QUI_039
e) poliestireno.
c) de tubos e encanamentos.
d) PVC.
d) de revestimentos.
e) poliestireno.
17. O nilon pode ser classificado como um(a):
e) txtil.
11. O que um polmero de condensao? D um exemplo.
a) polialeto.
b) poliamida.
a) desidratao.
c) polister.
b) saponificao.
d) politer.
c) esterificao.
e) n.d.a.
18. Descreva os monmeros que originam o polmero
abaixo:
O
HO
d) condensao.
NH (CH2)3 NH
O
C
+ HO - (CH2)4 - OH
OH
(CH2)2 O
O
C
O
O
b) OH
O
C (CH2)3 C
e) transformao.
a)
c) substituio.
a)
a) adio.
a) O
e) polimerizao.
d) adio nucleoflica.
OH
CH
O
O
ll
ll
(2) ( C - (CH2)5 - C
OH
+ H2O
O
CH2
a)
CH2
OH
( ) Polmero de
condensao
( ) Nilon
O - CH4)2 - 0 )
(3) Poliamida
21. As margarinas so produzidas industrialmente pela hidrogenao cataltica parcial de triglicerdeos (lipdios)
poli-insaturados. As matrias-primas que fornecem o
hidrognio e os triglicerdeos usados no processo so,
respectivamente:
a) gs metano e leo vegetal.
b) gua e melao de cana.
c) petrleo e gordura animal.
a) dracon.
EM_V_QUI_039
( ) Monmero
do poliacetileno
b) polipropileno.
c) teflon.
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17
II)
II)
a) H2
b) H2O
c) HI
b) I e IV
d) I2
c) II e IV
e) O2
d) I, II e IV
e) I, II e III
25. Os steres, assim como as cetonas, so responsveis
pelo sabor e fragrncia de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de
isopentila so semelhantes aos da banana.
O
ll
H2C O C (CH2)16 CH3
l
HC O C
ll
l
O
H2C O C
ll
O
H2C OH
l
(CH2)16 CH3 + 3 NaOH Produto + HC OH
l
H2C OH
(CH2)16 CH3
18
CH3
C
O
CH2
CH2
CH3
CH3
O
//
CH3 C
\
O Na
b)
O
//
CH3 C
\
OH
c)
O
//
CH3 C
\
ONa
d)
O
//
CH3 C
\
OH
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CH
EM_V_QUI_039
CH3 H
l
l
C
C
/ \\ / \\ / \\
O
C
R
C
l
l
H
H
H
l
C
H
l
C
H
/ \\ /
R
C
l
H
C
/ \\ /
C
CH3
l
C
/ \\
H
O
isomeria
retinol
cetinol
H
l
C
CH1
l
CH2OH
C
/ \\ / \\ /
R
C
C
l
l
H
H
vitamina A
CH3
\
O grupo R corresponde a: -CH = C(CH3)-CH = CH
/\
CH3 CH3
NaOH
CH3(CH2)16SO2ONa+
III
IV
Considerando-se essas reaes, incorreto afirmar que:
a) o detergente e o sabo interagem com gua por
meio de seus grupos inicos.
b) o detergente e o sabo interagem com as gorduras
por meio de suas cadeias carbnicas.
c) os compostos I e III so cidos.
d) os compostos II e IV so os nicos produtos dessas
reaes.
29. As substncias abaixo, que so utilizadas como anestsicos, possuem os mesmo grupos funcionais em suas
estruturas.
\/
CH2
CH2
CH2
CH2OH
EM_V_QUI_039
H3C
NH2CH2CO
H3C
II
O
CH3
H3C
NCH2CH2CO
CH3
H3C
CH3
III
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19
NH2
CH2CH3
N
CH3
(CH2)4
Procaina
Tylenol
CH2CH3
ll
O
O
OH
(CH2)4
OCH3
C
II
O
OCH3
OH
(CH2)4
C
O
OH
c) oxidao de A e reduo de B.
d) hidrlise de A e oxidao de B.
e) reduo de A e oxidao de B.
3. (Unirio) O esquema abaixo representa o teflon, um importante polmero utilizado em revestimento de panelas,
cujo monmero do qual constitudo o tetrafluoroeteno
(CF2 = CF2).
X + 2 H2O
Y + HCN
Y + Ca (OH)2
H2C = CH
nH2C = HC
CH2 CH
CN
CN
CCCC
CaO (s) + 3 C X + CO
CH3
P.T
l
XCH3 - C = CH + y CH3 - CH = CH - CH - CH2 cat
l
CH3 CN
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
P.T
5. So polmeros vinlicos:
a) polietileno, poliestireno, polimetacrilato de metila.
b) nilon-6, poliuretana, polifenol formaldedo.
EM_V_QUI_039
20
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11. A indstria farmacutica apresentou importante inovao, a partir da dcada de 1960, com a introduo
de medicamentos encapsulados em finas camadas de
polmeros slidos, solveis em gua. Dependendo da
composio e espessura do polmero, a cpsula contendo o medicamento dissolvida no organismo de acordo
com as suas necessidades.
Assinale a alternativa correta.
a) Polmeros apolares seriam mais adequados na composio das cpsulas.
b) Polmeros cujas foras intermoleculares diferem radicalmente das foras intermoleculares da gua so
muito solveis neste solvente.
c) A solubilidade dos polmeros em lquidos independe da variao da temperatura.
d) A solubilidade dos slidos que experimentam dissolues exotrmicas, geralmente, diminui com o
aumento da temperatura.
e) Slidos muito solveis em gua, geralmente, no
dissociam ou ionizam nem tampouco interagem por
pontes de hidrognio.
12. Um polmero de massa molecular igual a 62325 representado pela frmula estrutural:
H H H H H H
l
l
l
l
l
l
CCCCCC
l
l
l
O C O C O C
Determine.
O monmero desse polmero e o valor de n so
respectivamente:
13. O Kevlar um polmero utilizado em peas de avio
e sintetizado a partir do 1,4 benzenodioico e do 1,4
diaminabenzeno.
EM_V_QUI_039
a)
b)
P.T
cat
P.T
cat
a) fenol.
b) cido benzoico.
c) lcool.
d) lcool aromtico.
e) amida.
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21
O
//
C
\
OH
NH2
b) nilon.
c) PVC.
d) teflon.
e) polietileno.
a) borracha.
O
//
CH2C
HO (CH2)4 OH
\
OH
O
ll
C
a) 1,4-diaminobenzeno e hexanodioico HO
b) 1,3-pentanodiol e 1,4-benzenodioico.
OH
OH
b) substituio nucleoflica.
c) polmeros vinlicos.
O
ll
OH
/
d) polmerosndeCcondensao. +
/
HO
e) polmeros acrlicos.
OH
C
ll
O
n H2N
22
O
ll
COCH2CH2O
NH2
NH
OH
/ + n H2N
C
ll
O
O
l
ll
O
NH
NH2
NH
O
l
ll
O
ll
O n
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NH
EM_V_QUI_039
H2N
HO - (CH2)4 - OH
O
\\
NH2 C
/
HO
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
26. A cefalexina um antibitico alternativo s penicilinas,
contm os grupos funcionais amido, cido carboxlico,
sulfeto e amina primrio.
Determine R, X, Y e Z.
Z
CHCN
R
O
N
CH3
O
a) R = OH, X = O, Y = NH2 e Z = S
c) dipolo-dipolo.
b) R = NH2 , X = S, Y = OH e Z = O
d) ligao de hidrognio.
29. A base nitrogenada que apresenta tomo de carbono
com hibridao do tipo sp3 :
c) R = OH, X = S, Y = NH2 e Z = O
d) R = NH2 , X = O, Y = OH e Z = S
a) timina.
e) R = SH, X = O, Y = NH2 e Z = O
27. A piperina um dos principais constituintes qumicos
da pimenta-do-reino (Piper nigrum), que amplamente
utilizada como condimento na culinria brasileira. Com
base na estrutura da piperina, mostrada a seguir, correto afirmar que a molcula possui uma funo:
EM_V_QUI_039
O
O
O
N
Piperina
b) adenina.
c) citosina.
d) guanina.
30. (Cesgranrio) So dadas as frmulas dos seguintes
aminocidos:
O
//
H2NCH2C glicina (GLI)
\
OH
O
//
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H2NCH(CH2)C analina (ALA)
\
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OH
23
O
//
H2NCH2C glicina (GLI)
\
OH
O
//
H2NCH(CH2)C analina (ALA)
\
OH
+ l
l
l
NH2
SH NH2
OH
H
O
O
vitamina C
(cido ascrbico)
CHOH
CH2OH
e) cido-2-amido-pentanoico.
34. O consumo de leos ricos em triglicerdeos, como os
de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado,
pois seriam menos prejudiciais sade do que os
saturados. Uma forma de se identificar a presena de
insaturaes a determinao de seu ndice de iodo.
Este ndice definido como a massa, em gramas, de
iodo molecular consumida na reao de adio s duplas
ligaes entre tomos de carbono presentes em 100g
de triglicerdeos.
O triglicerdeo representado a seguir possui massa molar
de 800g x mol1.
O
ll
H2COC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
O
ll
HCOC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
24
Admitindo que a reao apresente 100% de rendimento, calcule o ndice de iodo estimado para este
triglicerdeo.
35. O cido ascrbico uma importante vitamina hidrossolvel que, devido s suas caractersticas, no armazenada pelo organismo. Por isso, fundamental que
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EM_V_QUI_039
O
ll
H2COC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
8. C
9. e, d, a, b, c
poli
____________
nome do monmero .
Nomenclatura:
10. E
11. So polmeros que em sua formao eliminam substncias mais simples como, H2O, NH3, HC .
3. C
Ex.: Poliamidas
12. E
4. C
13. D
5.
14. C
b)
EM_V_QUI_039
6. D
7.
(CH - CH2)n
15. Fenol.
(CH - CH = CH - CH2)n
17. B
18.
O
ll
C
/
OH
a)
O
ll
C + NH2 - (CH2)3 - NH2
\
OH
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25
6. D
19.
8. C
9. B
O
O
ll
ll
b) /C (CH2)3 - C\
NH
NH - (CH2)3
n
b) (CH CH)
|
|
CH3 CH3
11. D
C
22. A
23. C
12. O
24. B
MM = 138,5g/mol
27. C
13. NH2
28. D
29. B
14.
30. A
O
ll
NH2 + C
/
OH
O
ll
C
NH
\
OH
O
ll
NH C
26. C
25. A
138,5 x 3 = 415,5g
62 325
Ento n =
= 150
415,5
O
a)
7.
O
O
ll
ll
C (CH2)3 - C
/
\
O
O - (CH2)4
n
O
ll
C
O
O
O
ll
ll
ll
C (CH2) C + NH2 (CH2)6 NH2
C (CH2)4 - C
/
\
OH
NH(CH2)6NH
16. A + B [ ONH
15. E
NHO(CH2)4 ]n
A + C [ (CH2)4OC
2. A
O
ll
C
\
O]n
1. A
O
//
C
\
NH]
3. A
5. A
( )(
O
ll
17. OCCH2
O
ll
CH2CO(CH2)4 + H2O
n
18. B
19. C
20.
a)
O
O
ll
ll
C(CH2)4CNH
NH
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EM_V_QUI_039
26
C CH
l
l
CH3 CH - CH2
l y
x
CH3
CH3
l
CH3 CH3
CH2
l
l
l
CH C
CH C = CH y
x
l
CH2
O
NHC
b)
( )(
B+C[
a)
CH3
l
C CH
l
l
CH3 CN
4.
C2H5
O
l
ll
b)
CH2CH2CH2OC
O
ll
CO
21. D
22. B
23. HO
H H
OH
HO
C C
OH
H H
24.
25. C
26. B
27. B
28. D
29. A
O
ll
O
ll
O
ll
30. H2NCH2CNHCH(CH3)CNHCH2COH
CH2CHCONHCHCOOH
l
l
l
SH NH2
CH2
l
31.
CH2CHCONHCHCOOH
l
l
l
NH2
CH2
l
SH
32. 89 x 5 4 x 18 = 373g
33. B
EM_V_QUI_039
800g 3 x 254g
100g x
x = 95,3g/100g
Resposta 10
35. Adicionando-se 4 gotas desse medicamento, correspondente a 0,2mL do medicamento, teramos, do princpio
ativo cido ascrbico, a seguinte massa:
200mg vitamina C 1mL medicamento
x 0,2mL medicamento
x = 40mg de vitamina C
Como a vitamina C, de frmula C6H8O6, apresenta massa
molar de 176g/mol, vem:
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27
EM_V_QUI_039
28
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