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DATOS DE IDENTIFICACIN
MATERIA: CENTRO ACADMICO: DEPARTAMENTO ACADMICO: PROGRAMA EDUCATIVO: AO DEL PLAN DE ESTUDIOS: REA ACADMICA: HORAS SEMANA T/P: MODALIDAD EDUCATIVA EN LA QUE SE IMPARTE: ELABORADO POR: REVISADO Y APROBADO POR LA ACADEMIA DE: QUIMICA 2012 SEMESTRE: QUMICA 4/2 PRESENCIAL QUIMICA ORGNICA II CIENCIAS BASICAS QUMICA INGENIERIA BIOQUMICA SEGUNDO PERIODO EN QUE SE IMPARTE: CRDITOS: NATURALEZA DE LA MATERIA: FECHA DE ACTUALIZACIN: CLAVE DE LA MATERIA: Enero-Junio 10 OBLIGATORIA Y TERICO PRCTICA 20214
DESCRIPCIN GENERAL
Materia terico prctica que estudia el comportamiento qumico y fsico de alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, esteres, anhdridos, amidas, nitrilos y aminas entre otros, as como sus principales mtodos de sntesis y sus reacciones caractersticas.
Perfil de docente: El profesor que imparte las asignaturas de Qumica Orgnica deber contar con un grado de licenciatura en el rea de la Qumica. Es deseable que cuente con estudios de posgrado (especialidad, maestra, doctorado) y contar con una formacin pedaggica que le permita inducir al alumno a cualquier mbito relacionado a las diferentes reas de la Qumica. Es deseable que el docente cuente con experiencia laboral y/o de investigacin en cualquier rea de la Qumica.
UNIDAD TEMTICA I: ALCOHOLES OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la unidad el estudiante: 1. Sealar la importancia del grupo funcional alcohol en el campo de la Qumica Orgnica. 2. Describir su estructura, clasificacin y propiedades fsicas y qumicas as como sus reacciones caractersticas.
CONTENIDOS 1. Introduccin. 2.1. Estructura. 2.2. Clasificacin. 2.3. Nomenclatura IUPAC y Comn. 2.4. Mtodos de Obtencin. 2.4.1 Reacciones de Sustitucin nucleoflica 2.4.2 Reacciones de Eliminacin 2.4.3. Reacciones de Adicin. 2.5. Propiedades Qumicas 2.6. Pruebas de identificacin del grupo funcional 2.7. Propiedades Fsicas. 2.7.1 Acidez.
PROGRAMA DE MATERIA
UNIDAD TEMTICA II: OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la unidad el alumno: 1. Sealar la importancia de los aldehdos y de las cetonas. 2. Conocer la estructura, nomenclatura, clasificacin y las reacciones de identificacin, as como las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos carbonlicos. 3. Describir las propiedades de los compuestos carbonlicos ms importantes.
1. Introduccin 1.1 Definicin de compuestos carbonlicos 2. Estructura y clasificacin de los compuestos carbonlo 2.1 Nomenclatura: IUPAC y comn 2.2 Propiedades fsicas 2.3 Preparacin: 2.3.1 Reacciones de oxidacin 2.3.1.1. Partiendo de Alcoholes, 2.3.1.2. De alquenos 2.3.1.3. Por el reactivo de Grignard 2.3.1.4 Por reacciones de acilacin. 2.4 Propiedades Qumicas del grupo carbonilo 2.4.1 Reacciones de adicin al carbonilo: hidratacin, adicin de alcoholes 2.4.2. Reaccin con NH3 y derivados (bases de Schiff): formacin de oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4-dinitrofenilhidrazonas, semicarbazonas. 2.4.3. Formacin enanimas, 2.4.3.1.Establecer diferencias entre iminas y enaminas 2.4.4.Reaccin con HCN 2.4.5.Reaccin de Wolf-Kishner ( aminacin reductiva) 2.4.6.Reaccin de adicin de Bisulfito 2.4.7.Reaccin de Witting 2.5 Otras reacciones de inters 2.5.1Halogenacin alfa 2.5.2Adicin 1,4 2.6.Reacciones de oxidacin 2.7 Reacciones de Identificacin 2.7.1. Schiff 2.7.2 Tollens 2.7.3. yodoformo 2.7.4.benedict y Fehling 2.7.5 Jones 3. Aldehdos y cetonas de inters ( 14 horas horas aprox.)
UNIDAD TEMTICA: III ACIDOS CARBOXLICOS OBJETIVOS PARTICULARES Al finalizar la presente unidad el alumno: 1. Identificar la nomenclatura, la obtencin y las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos. CONTENIDOS
FUENTES DE CONSULTA 1 2 5 6 7
1. Introduccin 1.1 Concepto 1.2. Estructura y clasificacin 1.3.Nomenclatura IUPAC y comn: cidos monocarboxlicos, dicarboxlicos, tricarboxlicos y aromticos 1.4. Propiedades fsicas: Temperaturas de fusin y de ebullicin, solubilidad ( dmeros), fuerza cida. 1.4.1. Acides de acuerdo a Lewis y B-lowry
PROGRAMA DE MATERIA
2. Resolver problemas de preparacin, anlisis, separacin e identificacin de los cidos carboxlicos. 3. Conocer la utilidad biolgica e industrial de los cidos carboxlicos.
1.4.1.1.Acidez-estructurade acuerdo a: resonancia, electronegatividad, tamao. 1.4.1.2.Comparacin de la fuerza cida con alcoholes y fenoles. 1.5. Preparacin de cidos carboxlicos: 1.5.1 Con el reactivo de Grignard 1.5.2. Reacciones de oxidacin 1.5.3. A partir de sus derivados 1.6 Propiedades qumicas 1.6.1 Reaccin con agua 1.6.2. Reaccin con alcoholes. Esterificacin 1.6.3. Reduccin de los cidos carboxlicos 1.6.4. Descaboxilacin 2. Separacin de mezclas de acuerdo a su acides. 2.1. Equivalente de neutralizacin, clculos. 2.1.2. Deduccin de su estructura 3. Acidos carboxlicos de inters. ( 16 horas aprox.) FUENTES DE CONSULTA
UNIDAD TEMTICA: IV DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la unidad el alumno: 1.Conocer la estructura, la nomenclatura y los mtodos de obtencin as como las propiedades fsicas y qumicas de: halros de acilo, amidas, steres, halros de acilo y nitrilos. 2. Distinguir la utilidad biolgica e industrial de los derivados de los cidos carboxlicos ms importantes. 3. Establecer la manera de identificarlos. 4. Realizar sntesis orgnica de los diferentes compuestos. CONTENIDOS
1. Concepto de derivados de los cidos carboxlicos. 1 1.1 Caractersticas comunes de los derivados de los cidos carboxlicos 2 1.2 Estructuras, nomenclatura, obtencin y propiedades: 3 1.2.1. Haluros de Acilo: 4 1.2.1.1. Estructura 5 1.2.1.2. Nomenclatura 1.2.1.3. Propiedades fsicas 1.2.1.4. Preparacin: Reaccin de cidos carboxlicos con: cloruro de tionilo, PCl3, PCl5 1.2.1.5. Propiedades qumicas 1.2.1.5.1.Hidrlisis, 1.2.1.5.2. Amonlisis, 1.2.1.5.3.Conversin a anhdridos 1.2.1.5.4 Conversin a aril cetonas 1.2.1.5.5. Reduccin 1.2.1.5.6. Halogenacin alfa 1.2.2. Anhdridos 1.2.2.1. Estructura 1.2.2.1.Nomenclatura 1.2.2.2. Propiedades fsicas 1.2.2.3. Preparacin: 1.2.2.4. Propiedades qumicas. 1.2.2.4.1. Hidrlisis 1.2.2.4.2. Amonlisis, 1.2.2.4.3. Reaccin con alcohol y fenoles 1.2.3.Esteres: 1.2.3.1.Estructura 1.2.3.2. Nomenclatura 1.2.3.3. Propiedades fsicas 1.2.3.4. Preparacin por hidrlisis de los der. De los cidos carboxlicos. 1.2.3.5. Propiedades qumicas. 1.2.3.5.1 hidrlisis cida y alcalina 1.2.3.5.2.Transesterificacin, 1.2.3.5.3.amonlisis
Cdigo: FO-030200-13 Revisin: 02 Emisin: 13/12/11
PROGRAMA DE MATERIA
1.2.3.5.4. Reduccin 1.2.3.5.5 Reaccin con el reactivo de grignard 1.2.3.6 lactonas y poliesteres 1.2.4.Amidas 1.2.4.1.Estructura 1.2.4.2. Nomenclatura 1.2.4.3. Propiedades fsicas 1.2.4.4 Preparacin 1.2.4.5. Reacciones : hidrlisis cida y bsicas, poliamidas 1.2.5. Nitrilos 1.2.5.1. Estructura 1.2.5.2. Nomenclatura 1.2.5.3. Propiedades fsicas 1.2.5.4. Preparacin 1.2.5.5. Propiedades qumicas. 2. Usos biolgicos mas importantes 3. Procedimientos de identificacin 4. Sntesis de los derivados de cidos carboxlico a partir de otros compuestos orgnicos ya revisados. UNIDAD TEMTICA: V AMINAS Y SALES DE AMONIO ( OBJETIVOS PARTICULARES Al finalizar la presente unidad el alumno: 1.Describir la nomenclatura, la preparacin y las propiedades de los compuestos nitrogenados derivados del amonio. 2. Resolver problemas relacionados con la preparacin y anlisis de las aminas y sales de amonio. 3. Ejemplificar los compuestos nitrogenados de inters biolgico. CONTENIDOS 1. Concepto de aminas 1.1.hidridacin del nitrgeno en las aminas 1.2. Propiedades fsicas y fisiolgicas 1.3. Nomenclatura: IUPAC y comn 1.4. clasificacin 1.5. Basicidad de las aminas 1.6. Reacciones cido bsicas 1.7. Preparacin de aminas: Reaccin de Hofmann, sntesis de Gabriel, reduccin, transposicin de aminas. 1.8. Propiedades qumicas 1.8.1. Reaccin cido-bsica 1.8.2.Reacciones de sustitucin 1.8.3.Reaccin con cido nitroso 1.8.4. Eliminacin de Hofmann completa 1.8.5. Metilacin exhaustiva 2. Separacin de mezclas 2.1 Ejercicios de sntesis 3. Compuestos nitrogenados importantes UNIDAD TEMTICA VI: POLMEROS ( 5 horas aprox.) OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la presente unidad el alumno: Comprender la formacin de polmeros y su utilidad en la vida diaria. CONTENIDOS 1 Conceptos de monmero y polmero. 2 Clasificacin: lineales y ramificados. 3 Tipos de polimerizacin: Adicin Radicales libres: Aninica Catinica Condensacin: FUENTES DE CONSULTA 1 3 10 horas aprox.) FUENTES DE CONSULTA 1 2 3 4 7
PROGRAMA DE MATERIA
RECURSOS DIDCTICOS
Pizarrn, gis Libros de textos diapositivas Uso de Tics
COMPLEMENTARIAS:
5. Mc Murry. QUIMICA ORGANICA. Editorial Thompson. 6. Solomons, QUIMICA ORGANICA Editorial Limusa. 7. Meislich Herbert. QUIMICA ORGANICA. Editorial Mc Graw Hill