PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Propiedades Fsicas: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.

El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas. Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua. Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el

agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. (Constantes Fsicas de algunos alcoholes) Nombre Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol Punto de fusinC -97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24 Punto de ebullicin Densidad C 64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5 0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. 2-metil-2propanol 2-butanol 1-butanol

Alcohol Terciario Alcohol Secundario Alcohol Primario Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez) Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario. Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor. La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio. El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio: El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el alcohol. El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres. Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor. La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol. La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes. En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.

Mecanismo de la deshidratacin El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios. Deshidratacin de alcoholes primarios El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por prdida de una molcula de agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes primarios En una primera etapa se protona el grupo -OH transformndose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del alcohol, perdindose al mismo tiempo la molcula de agua.

Deshidratacin de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios La protonacin del grupo -OH y su posterior prdida, genera un carbocatin que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

FUENTES CONSULTADAS Deshidratacin de alcoholes, Qumica orgnica http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA John Mc Murry qumica orgnica (2008) 7 Edicin