You are on page 1of 15

1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA Nombre de la asignatura: Qumica Orgnica II Carrera: Ingeniera Qumica Clave de la asignatura: QUC - 0531 Horas teora-horas prctica-crditos: 4 2 10

2.- HISTORIA DEL PROGRAMA Lugar y fecha de Participantes elaboracin o revisin Instituto Tecnolgico de Representantes de las Aguascalientes del 9 al 13 Academias de Ingeniera Qumica de los Institutos de agosto de 2004. Tecnolgicos. Institutos Tecnolgicos de Academias de la carrera Oaxaca y Tapachula. de Ingeniera Qumica. Observaciones (cambios y justificacin) Reunin Nacional de Evaluacin Curricular de la Carrera de Ingeniera Qumica. Anlisis y enriquecimiento de las propuestas de los programas diseados en la Reunin nacional de evaluacin curricular. de los Instituto Tecnolgico de Comit de Consolidacin Definicin la Carrera de Programas de Estudio de Durango del 22 al 26 de de la Carrera de Ingeniera Ingeniera Qumica. noviembre de 2004. Qumica. 3.- UBICACIN DE LA ASIGNATURA a). Relacin con otras asignaturas del plan de estudio

Anteriores Asignaturas Temas Qumica Orgnica I Grupos funcionales Hidrocarburos saturados Estereoqumica de hidrocarburos saturados

Posteriores Asignaturas Temas Mecanismos de Fisicoqumica II reaccin Diseo de reactores Mecanismos de reaccin Reacciones de Combustin Diseo de Procesos I Sntesis orgnicas

b). Aportacin de la asignatura al perfil del egresado Proporcionar las bases tericas y prcticas relacionadas con las molculas orgnicas, su sntesis, uso y aplicacin, desarrollar la capacidad de investigacin e innovacin para la generacin y utilizacin de productos qumicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el medio ambiente.

4.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSO Conocer las propiedades bsicas de la estructura de las molculas orgnicas para la interpretacin en la obtencin de ellas o sus productos derivados. 5.- TEMARIO Unidad Temas 1 Alcoholes, fenoles y teres Subtemas 1.1 Caractersticas estructurales y nomenclatura de alcoholes, fenoles y teres 1.1.1 Nomenclatura comn y de la UIQPA 1.1.2 Clasificacin de los alcoholes y teres 1.1.3 Concepto de enol 1.2 Propiedades fsicas 1.2.1 Punto de ebullicin

1.2.2 Solubilidad 1.2.3 Acidez de alcoholes y fenoles 1.3 Mtodos de obtencin 1.3.1 1.3.1 Obtencin de alcoholes 1.3.2 Hidratacin de alquenos 1.3.3 Hidroboracin - oxidacin 1.3.4 Reduccin de compuestos carbonlicos 1.3.5 Hidrlisis de haluros de alquilo 1.3.6 Reaccin de reactivos de Grignard y compuestos carbonlicos 1.3.7 Por fermentacin 1.3.8 Obtencin de fenoles 1.3.9 A partir de halobencenos 1.3.10 A partir de aminas aromticas (sales de diazonio) 1.3.11 Con reactivos organometlicos (organotalio) 1.4 Propiedades Qumicas 1.4.1 Reacciones de los alcoholes 1.4.2 Reacciones de ruptura del enlace oxgeno-hidrgeno 1.4.3 Formacin de sales metlicas 1.4.4 Oxidacin de alcoholes a) Esterificacin b) Reacciones de ruptura del enlace carbono-hidroxilo c) Deshidratacin 1.4.5. Formacin de haluros de alquilo 1.4.6. Reacciones de los fenoles 1.4.6.1 Con bases 1.4.7 Reacciones de oxidacin 1.4.8 Reacciones de sustitucin electroflica aromtica 1.5 teres 1.5.1 Estructura, nombres comunes y nombres UIQPA de los teres 1.5.2 Propiedades fsicas 1.5.3 Obtencin de teres 1.5.3.1 A partir de alcoholes

Aldehdos y cetonas

2.1 2.2 2.3 2.4

2.5

1.5.3.2 Por el mtodo de Williamson 1.5.4 Reacciones de los teres 1.5.4.1 De ruptura 1.5.4.2 De oxidacin 1.5.4.3 De polimerizacin (xido de etileno) Nomenclatura comn y de UIQPA de aldehdos y cetonas Caractersticas del grupo carbonilo Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas Mtodos de obtencin de aldehdos 2.4.1 Oxidacin de alcoholes primarios 2.4.2 Oxidacin de metilbencenos 2.4.3 Reduccin de cloruros de acilo 2.4.4 Hidrocarbonilacin de alquenos (reaccin 0x0) 2.4.5 Oxidacin de alquenos (proceso Wacker) Mtodos de obtencin de cetonas 2.5.1 Oxidacin de alcoholes secundarios 2.5.2 Acilacin de Friedel-Crafts 2.5.3 Cloruros de acilo con reactivos organocadmio 2.5.4 Oxidacin de alquenos (proceso Wacker) Ozonolisis

2.6 Reacciones de aldehdos y cetonas 2.6.1 Reacciones de adicin nucleoflica 2.6.2 Reacciones de condensacin 2.6.3 Reacciones de sustitucin 2.7 Mecanismos de reaccin 2.7.1 Reactividades relativas de aldehdos y cetonas 2.7.2 Estereoqumica de la adicin a compuestos carbonilicos 2.7.3 Adicin de cido cianhdrico 2.7.4 Adicin de alcoholes 2.7.5 Adicin de amonaco y

aminas sustituidas 2.7.6 Adicin de reactivos de Grignard 2.7.7 Reduccin del grupo carbonilo 2.7.8 Reacciones en las que intervienen los hidrgenos cidos 2.7.9 Acidez del hidrgeno de los compuestos carbonlicos 2.7.10 Equilibrio ceto-enol 2.7.11 Mecanismos del equilibrio ceto-enol 2.7.11.1 Factores que influyen en el porcentaje de las formas ceto-enol en el equilibrio 2.7.11.2 Reacciones a travs de enoles (isomerizacin, racemzacin, halogenacin) 2.7.11.3 Condensacin aldlica 3 cidos Carboxlicos y derivados 3.1 Caractersticas estructurales, nomenclatura comn y de la UIQPA 3.2 Propiedades fsicas 3.2.1 Acidez 3.2.2 pH 3.2.3 Constante de acidez 3.3 Mtodos de obtencin 3.3.1 Oxidacin de alcoholes primarios 3.3.2 Oxidacin de alquicenos 3.3.3 Hidrlisis de Nitrilo 3.3.4 Mtodo de Grignard 3.3.5 Sntesis Malonica 3.3.6 Mtodos especiales 3.3.7 Obtencin industrial de: cido oxlico, cido malnico, cido succnico, cido adpico, cido tereftlico 3.4 Reacciones qumicas 3.4.1. 3.4.1 Reacciones de los cidos carboxlicos y dicarboxlicos

3.4.2. Reacciones especficas 3.4.3. Reduccin de cidos carboxlicos 3.4.4. Descarboxilacin 3.4.5. Reacciones de ruptura del enlace oxgeno-hidrgeno 3.4.6. Formacin de sales 3.4.7. Reacciones de ruptura del enlace acilo-oxgeno. Formacin de derivados carboxlicos 3.4.7.1 Cloruros de acilo 3.4.7.2 Esteres 3.4.7.3 Amidas 3.4.7.4 Anhdridos 3.5 Derivados carboxlicos 3.5.1 Caractersticas estructurales, nombres comunes y nombres UIQPA de steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos 3.5.2 Propiedades fsicas 3.5.3 Reacciones de los derivados carboxlicos 3.5.3.1 Cloruros de acilo como intermediarios en la preparacin de derivados carboxlicos 3.5.3.2 Hidrlisis de steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos 3.5.3.3 Reduccin de steres 4 Aminas 4.1 Caractersticas estructurales y nomenclatura comn y de la UIQPA de aminas alifticas y aromticas 4.2 Propiedades fsicas 4.2.1. Basicidad 4.2.2. Kb 4.2.3. Pkb 4.2.4. pOH 4.3 Mtodos de obtencin 4.3.1 Por reduccin 4.3.2 De compuestos nitro 4.3.3 De amidas 4.3.4 De iminas y oximas

4.3.5 De nitrilos 4.3.6 Por sustitucin 4.3.7 De haluros de alquilo con amonaco 4.3.8 Transposiciones 4.3.9 Reaccin de Hofmann 4.4 Reacciones de las aminas 4.4.1. Conversin en amidas 4.4.2. Conversin a enamidas 4.4.3. Sustitucin electroflica en aminas aromticas 4.4.4. Adicin a compuestos carbonlicos 4.4.5. Nitrosacin 4.4.5.3 En aminas primarias (formacin de sales de diazonio) 4.4.5.4 En aminas secundarias (formacin de Nnitrosaminas) 4.5 Azocopulacin 5 Sntesis selectas 5.1 Polmeros 5.1.1 Caractersticas generales 5.1.1.1 Nomenclatura de polmeros basada en la fuente y en la estructura. 5.1.1.2 Estructura de los polmeros (morfologa) 5.1.1.3 Caracterizacin de polmeros. 5.1.2 Diferentes tipos de polmeros 5.1.2.2 Polmeros naturales 5.1.2.3 Polmeros sintticos 5.1.3 Monmeros, productos intermedios y reacciones de polimerizacin 5.1.3.2 Definicin de monmero 5.1.3.3 Definicin de producto intermedio 5.1.3.4 Reacciones de adicin 5.1.3.5 Reacciones de condensacin

5.1.3.6 Reacciones por radicales libres: Aninica y Catinica. 5.1.4 Reacciones de los polmeros 5.1.4.2. Reacciones de los polmeros. 5.1.4.3. Reacciones de degradacin de polmeros. 5.1.4.4. Reacciones de condensacin y de quelacin de polmeros. 5.2 Compuestos orgnicos biodegradables 5.2.1 Detergentes 5.2.2 Pesticidas

6.- APRENDIZAJES REQUERIDOS Tipo de enlace qumico Concepto de mecanismos de reaccin Tabla peridica Grupos funcionales Tipos de reacciones qumicas. Nomenclatura inorgnica

7.- SUGERENCIAS DIDCTICAS Estimar mediante un examen diagnstico el nivel de aprendizaje y comprensin de los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos Diseo y desarrollo de prcticas Visitas a industrias relacionadas con la qumica orgnica Investigacin de productos qumicos orgnicos con impacto ambiental Investigacin sobre polmeros reciclables y compuestos biodegradables Uso de software para simulacin de sntesis Uso de equipos de anlisis instrumental. Lectura de artculos en una segunda lengua. Organizacin de foros de discusin Elaboracin de ensayos o resmenes de tpicos sobre los temas a tratar Realizar una recapitulacin de los temas principales, al trmino de cada unidad

8.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN Reporte de prcticas de laboratorio, visitas industriales y conferencias Entrega de tareas e investigaciones Exmenes escritos Participacin en sesiones plenarias

9.- UNIDADES DE APRENDIZAJE Unidad 1.- Alcoholes, fenoles y teres Objetivo Educacional El estudiante identificar las caractersticas estructurales de los alcoholes, fenoles y teres y las relacionar con sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones. Fuentes de Informacin 1, 3, 6, 8, 9, Comparar caractersticas estructurales y propiedades fsicas de 10, 14, 24, 25, 27, 28, 29 alcoholes, fenoles y teres con respecto a la acidez de alcoholes y fenoles. Indicar los factores que influyen en las diferencias de acidez en alcoholes y fenoles. Ordenar alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles sustituidos, por acidez creciente en relacin a las reacciones de obtencin de alcoholes, fenoles y teres. Distinguir las caractersticas (reactivos, mecanismos, productos, condiciones) de los diferentes mtodos de obtencin de alcoholes, fenoles y teres. Proponer los reactivos, productos, condiciones o mecanismos en reacciones de alcoholes, fenoles y teres. Diferenciar las caractersticas y aplicaciones de cada uno de los tipos de reacciones estudiadas. Proponer reactivos o productos en reacciones especficas incompletas. Calcular el rendimiento prctico en reacciones de obtencin o de reactividad de alcoholes, fenoles y teres. Actividades de Aprendizaje

Elaborar tareas de investigacin. Utilizar software para la sntesis de compuestos.

Unidad 2.- Aldehdos y cetonas Objetivo Educacional Distinguir las caractersticas estructurales de los aldehdos y cetonas, y las relacionar con sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones. Actividades de Aprendizaje Describir la formacin del doble enlace carbono-oxgeno del grupo carbonilo, considerando: Al oxgeno no hibridizado. Al oxgeno con hibridacin sp2 Distinguir las caractersticas estructurales y propiedades fsicas de aldehdos y cetonas con respecto a la sntesis de aldehdos y cetonas. Representar la estructura de los compuestos organometlicos empleados en las sntesis de aldehdos y cetonas; y analizar el mecanismo de reaccin de estos compuestos. Comparar los mtodos de alcoholes con los de oxidacin de alquenos y los de reduccin de haluros de acilo. Diferenciar los mtodos para obtener aldehdos y cetonas alifticas con los mtodos para obtener aldehdos y cetonas aromticas. Indicar reactivos, productos o condiciones en reacciones de obtencin de aldehdos y cetonas en relacin a las reacciones de adicin nucleoflica. Comparar la adicin electroflica en alquenos, con la adicin nucleoflica en compuestos carbonlicos. Explicar la formacin de productos racmicos en reacciones de adicin nucleoflica en relacin a las reacciones en las que intervienen los hidrgenos cidos. Analizar el equilibrio ceto-enlico con Fuentes de Informacin 1,3,6,8 9,10,14, 24,25 27,28,29

respecto a su mecanismo, y las diferencias de las energas de enlace en las formas ceto y enol. Indicar reactivos, productos o mecanismos para reacciones por enoles; reacciones de condensacin aldlica y reacciones de compuestos dicarbonlicos. Indicar los reactivos o productos faltantes para completar una secuencia de reacciones que involucren la obtencin y reactividad de compuestos carbonlicos. Usar software para la sntesis de compuestos.

Unidad 3.- cidos carboxlicos y derivados Objetivo Educacional Distinguir las caractersticas estructurales de los cidos carboxlicos y sus derivados, relacionndolas con sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones. Actividades de Aprendizaje Distinguir estructuras, nombres comunes, nombres UIQPA y propiedades fsicas de cidos carboxlicos y derivados carboxlicos. Comparar las caractersticas de los mtodos empleados en la obtencin de cidos carboxlicos. Analizar las caractersticas de las reacciones para la obtencin industrial del cido frmico, cido actico, cido adpico, cido tereftlico. Establecer las reacciones necesarias para que a partir de reactivos especficos, los transforme a cidos carboxlicos o derivados carboxlicos. Ordenar una lista de cidos carboxlicos, las caractersticas por acidez creciente. Indicar los reactivos y productos faltantes para completar una secuencia de reacciones que involucre la obtencin, reactividad de cidos carboxlicos y derivados carboxlicos. Fuentes de Informacin 1, 3, 6, 8, 9, 10, 14, 27, 28, 29

Establecer los mecanismos de las reacciones de obtencin o de reactividad de cidos carboxlicos que se le indiquen. Elaborar tareas de investigacin. Utilizar software para la sntesis de compuestos.

Unidad 4.- Aminas Objetivo Educacional Distinguir las caractersticas estructurales de las aminas, relacionndolas con sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones. Actividades de Aprendizaje Distinguir estructuras, nombres comunes y UIQPA y propiedades fsicas de aminas alifticas, aromticas y heterocclicas saturadas. Ordenar una lista de aminas alifticas, aromticas y heterocclicas saturadas, su disposicin por basicidad creciente. Analizar las caractersticas de las reacciones de obtencin y reactividad de aminas. Indicar reactivos y mecanismos para la obtencin de aminas. Indicar las reacciones necesarias para transformaciones que impliquen la formacin o reactividad de aminas. Elaborar tareas de investigacin. Utilizar software para la sntesis de compuestos. Fuentes de Informacin 1, 3, 6, 8, 9, 10, 14, 22, 27, 28, 29

Unidad 5.- Sntesis selectas Objetivo Educacional Distinguir las caractersticas estructurales de los monmeros, productos intermedios y polmeros relacionndolas con Actividades de Aprendizaje Distinguir estructuras, nombres comunes, nombres UIQPA y propiedades fsicas de los polmeros. Comparar las caractersticas estructurales entre los diferentes polmeros. Fuentes de Informacin 1, 3, 6, 8, 9, 10, 14, 16, 17, 18, 26, 27, 28, 29

sus propiedades fsicas, reactividad, obtencin y aplicaciones.

Distinguir los productos finales de una polimerizacin conociendo los monmeros y productos intermedios. Realizar las reacciones de obtencin y aplicacin de los polmeros. Elaborar tareas de investigacin. Utilizar software para la sntesis de compuestos.

10.- FUENTES DE INFORMACIN 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Qumica Orgnica. Mxico: Addison Wesley Iberoamericana, 1996. Bros, Le May. Qumica La Ciencia Central. Mxico: Pretince Hall Hispanoamericana, 1999. Solomon, T. W. G. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: LIMUSA, 1995. Mc. Murry, J. Qumica Orgnica. Mxico: Addison - Wesley Iberoamericana, 1994. Carey, F. Jr. Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill. Interamericana., 1999. Streitwieser, A. y 1989. Heatcock, C. Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill, y al Anlisis

Juarista, Eusebio. Introduccin a la Estereoqumica Conformacional. Mxico: CINVESTAV, IPN., 1988. Wingrove, A. S. y Carter, R. L. Qumica Orgnica. Harla.

Giralt, E. Introduccin a la Estereoqumica de los Compuestos Orgnicos. Barcelona: Revert, 1984.

10. Sikes, P. Investigacin de Mecanismos de Reaccin. Barcelona: Revert, 1978. 11. Fox, M. A. y Whitesell, J. K. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 2000. 12. Peterson, W. P. Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica. Barcelona: Universitaria de Barcelona. 13. Wade, L. G. Organic Chemistry. Mxico: Prentice Hall, 1999.

14. Pine, H. Stanley, Hendrickson, B. James, Hmmond S., Goeorge. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill, 2a Edicin. 15. Primo Yfera, Eduardo. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada, Tomo I. Mxico: Revert S. A., 1994. 16. Angulo Snchez, Jos Luis. Caracterizacin Fisicoqumica de Polmeros. Mxico: Limusa - Noriega Editores, 1994. 17. Uribe Velasco, Miguel y Mehrenberg. Pierre. Los Polmeros, Sntesis, Caracterizacin y Reologa. Instituto Politcnico Nacional. 18. Seymour Raimond, B. y Carraher, J. R. Charles E. Introduccin a la Qumica de los Polmeros. Revert S. A. 19. Gutsche, C. D. y Pasto, D. J. Fundamentals of Organic Chemistry. Prentice Hall. 20. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism and Structure. McGraw Hill. 21. Nesmeyanov, A. N. y Nesmeyanov, N. A. Fundamentals of Organic Chemistry. MIR Editions. 22. Acheson, R. M. Qumica Heterocclica. Publicaciones Cultural, S. A. 23. Yamamoto, A. Organotransition Metal Chemistry. John Wiley & Sons. 24. Paz, S. A. Aplicaciones de la Qumica Organometlica en la Sntesis Orgnica y en Procesos Catalticos de Inters Industrial. CINVESTAV Academia Mexicana De Qumica Inorgnica A. C. 25. Powell, P. Mechanism of Industrial Processes Clarified By Studies of Homogeneous Catalysis by Complexes of Transition Elements, in: Principles of Organometallic Chemistry. Chapman & Hall. 26. Ureta, E. Polmeros: Estructura, Propiedades y Aplicaciones. LIMUSA 27. Vogel, A. y Cols. VogelS Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman. 28. Tak Yip, M. y Dalton, D. R. Organic Chemistry in the Laboratory. Van Nostrand Co. 29. Fessender, R. J. y Fessender, J. S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. Willard Grant Press.

11.- PRCTICAS 1 Sntesis y propiedades qumicas de Alquenos. Objetivo: Obtencin de amileno a partir de alcohol ter-amlico y realizar las pruebas de instauracin y combustibilidad. Obtencin de un Alquino (Acetileno) Objetivo: Obtencin de acetileno a partir de carburo de calcio y realizar las pruebas de instauracin, combustibilidad y pruebas de acidez de los alquinos terminales. Identificacin de grupos funcionales de alcoholes, fenoles y teres Objetivo: Obtencin de alcoholes, fenoles y teres y realizar pruebas de identificacin. Sntesis de Cetonas Objetivo: Obtencin por sntesis de una cetona aliftica y realizar las pruebas para comprobar la presencia del grupo carbonilo. Sntesis de nylon 66 Objetivo: Obtencin del nylon 66 a partir de hexametilendiamina y cido adipico.

En el diseo y desarrollo de las prcticas considerar la naturaleza y disposicin de los productos y residuos generados

You might also like