Universidad de Cartagena

Practica N 8 Reacciones de cidos carboxlicos y sus derivados

Integrantes: Steeven Jos Altamiranda Gonzales Gina carolina cantillo arroyo Andrs Fernando Garca meza Jaime David leal navarro rosa Mara Silvera Charris

Profesor: Adriana Herrera Barros

Laboratorio de Qumica Inorgnica Facultad de ingeniera-programa de ingeniera qumica Cartagena, 9 de mayo de 2013

Pgs. Resumen...3 Introduccin..........3 Objetivos...........4 1. Marco terico......5 2. Materiales y reactivos........6 3. Procedimiento experimental..7 4. Diagrama de flujo.......8 5. Datos y clculos......9 6. Anlisis de resultados ........10 7. Preguntas...11 8. Conclusiones....13 9. Bibliografa.....14

INTRODUCCIN En el estudio de la qumica orgnica, los cidos carboxlicos son muy importantes debido a la formacin de compuestos que este proporciona, ya que son sustancias base de una gran variedad de derivados, entre los que encontramos los esteres, amidas, cloruros de acilo, y anhdridos de acido. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con solo 1% de sus tomos disociados para proporcionar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en solucin acuosa. El tratado de las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos involucra conocer anteriormente la estructura de dichas sustancias, y las caractersticas primordiales que presentan por pertenecer al grupo carboxilo. Los cidos carboxlicos poseen una acidez despreciable, estn compuestos por un grupo carboxilo unido a un hidrogeno o a un arilo, (HCOOH) Y (ArCOOH) respectivamente.

OBJETIVOS Objetivo general Desarrollar e identificar las diferentes reacciones de los cidos carboxlicos y sus derivados.

Objetivos especficos Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos Carboxlicos. Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o una grasa. Sintetizar varios steres derivados del cido actico.

MARCO TEORICO Los cidos carboxlicos, son cidos relativamente dbiles que se caracterizan en su estructura por la presencia del grupocarboxilo(COOH) unido a un tomo de hidrogeno, a un grupo alquilo (RCOOH) o a un grupo arilo (ArCOOH) como ejemplos de estos cidos encontramos al acido frmico o acido metanoico de formula HCOOH, o el acido actico comnmente conocido como vinagre de formula CH3COOH. [1] Propiedades Fsicas La estructura de estos cidos sugieren que son molculas polares, y de la misma manera que lo hacen los alcoholes forman puentes de hidrogeno con otras molculas, de esta manera adquieren propiedades muy similares a los alcoholes en cuanto a solubilidad se refieren, de esta manera los primeros cidos carboxlicos en cuanto a numero de carbonos, son miscibles en agua, los superiores son inmiscibles en agua, estos cidos adems son solubles en disolventes orgnicos como ter y benceno, de polaridades no muy elevadas.[1]

Tabla 1. cidos carboxlicos simples Nombre IUPAQ 2,2-dimetilpropanoico 2-metil propanoico 2-metilbenzoico 2-propenoico Nombre comn pivlico isobutrico o-tolico acrlico CH2=CH-COOH 3-metilbenzoico 3-metilbutanoico 4-metilbenzoico m-tolico isovalrico p-tolico m-CH3C6H4-COOH (CH3)2CH-CH2-COOH p-CH3C6H4-COOH Frmula (CH3)3C-COOH (CH3)2 CH-COOH o-CH3C6H4-COOH

En raras ocasiones se usa el nombre IUPAQ generalmente se recurre al nombre comn* Fuente: Wade, L.G. Jr. Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V 1993.

Tabla 2. propiedades de algunos cidos carboxlicos

Nombre Ac. frmico Ac. etanico Ac. propanico Ac. butanico Ac. valerinico Ac. benzoico Ac. saliclico Ac. ftlico Punto de fusin C 8 16,6 -22 -6 -34 122 159 231 Punto de ebullicin C 100,5 118 141 164 187 250 --250 Solubilidad en 100 gr de agua a 20C Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble 3.7 0.34 0.22 O,7

Propiedades fsicas y qumicas de algunos cidos carboxlicos comunes [1]

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES 6 tubos de ensayo 1 esptula Papel indicador de pH Mechero Bao de Mara Bao de agua-hielo REACTIVOS Metanol Etanol NaOH al 25% y 10% cido benzoico Etanoato de sodio o acetato de sodio Nitrato de sodio Grasa o aceite Cloruro de calcio al 10% Anhidro actico Anilina

PROCEDIMIENTO EXPEIMENTAL

1. Caracterizacin de cidos carboxlicos Primero se tom en un tubo de ensayo 2g de cido benzoico y se le agreg 10 gotas de agua, como este no diluy en el agua se le agreg 10 gotas de metanol, luego se le agreg 5 gotas de una solucin de bicarbonato de sodio y se presenci una liberacin de CO2. 2. Formacin de sales Primero se tom una pequea cantidad de acido benzoico y se le agreg 3 ml de agua, y luego se toma otra pequea cantidad de acido benzoico y se le agrega 3 ml de NaOH al 10%, y para ambos casos se observan las solubilidades. 3. Hidrlisis de sales Se tomo una pequea cantidad de acetato de sodio y se agrego a un tubo de ensayo que contena 3 ml de agua, seguidamente se tomo una pequea cantidad de nitrato de sodio y se agrego a otro tubo que tambin contena 3 ml de agua, a ambas soluciones se les mide el pH. 4. Hidrlisis bsicas de esteres (saponificacin) Se tom 0,5g de grasas y se le agreg 3 ml de NaOH al 25% y 3 ml de etanol se calent en un bao de mara durante 20 min en constante agitacin para que se disuelva las grasas, y luego se dividi la muestra en 2 tubos. El tubo A, se agit durante un minuto y luego se calent nuevamente, este se paso a un tubo ms grande, se le agreg 10ml de NaCl al 25% y se agit durante 2 minutos, tambin se tom una muestra de jabn liquido al 2% y se le realizaron los mismos pasos para hacer una comparacin. Al tubo B se le agrego CaCl2y agit hasta que dejo de formar espuma, este mismo procedimiento se le aplic a un jabn liquido al 2% para realizar la comparacin.

5. Preparacin de una amida En un tubo de ensayo de agrego 1ml de anhidro actico y 1 ml de anilina y se calent durante 6 min en el bao mara, luego se enfri la muestra y se cristaliz la acetanilida.

DIAGRAMAS DE FLUJO

1. Caracterizacin de cidos carboxlicos Acido benzoico (2g) El acido no diluyo en el agua

Agua (10 gotas)

Agregar a un tubo de ensayo

Metanol (10 gotas)

Mezclar

Se diluyo gran parte de este acido

NaHCO3 (5 gotas) 2. Formacin de sales Acido benzoico

Mezclar

CO2

Acido benzoico

Agua (3ml)

Agregar a un tubo de ensayo

Agregar a un tubo de ensayo

NaOH al 10% (3ml)

C6O5COO- + H+

NaC6O5COO + H2O

3. Hidrolisis de sales Acetato de sodio

Nitrato de sodio

Agua (3ml)

Agregar a un tubo de ensayo

Agregar a un tubo de ensayo

Agua (3ml)

NaOH + CH3COOH

NaOH + HNO3

4. hidrlisis bsica de esteres (saponificacin) Grasas (0,5g) NaOH al 25% (3ml) Mezclar Etanol (3ml) En un bao mara

Calentar

Dividir

Tubo A

Tubo B

Agitar En un bao mara Mezclar Calentar Hasta que no presente mas espuma CaCl2

Pasar a un tubo ms grande

5. preparacin de una amida

Anhidro actico (1ml)

Anilina (1ml)

Agregar a un tubo de ensayo En un bao de mara durante 6min

Calentar

Enfriar

Cristales de acetanilida

DATOS Y CLCULOS 1. Caracterizacin de cidos carboxlicos

2. Formacin de Sales

3. Hidrlisis de Sales

4.

Hidrlisis bsica de esteres (Saponificacin)

5. Preparacin de una amida

ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

1. Caracterizacin de cidos carboxlicos Durante el proceso de Caracterizacin de cidos carboxlicos, se preparo una reaccin de bicarbonato de sodio, con acido benzoico, el cual es muy poco soluble, por lo cual se le adicion metanol, pues este ayuda, en la disolucin del acido. La reaccin, da como resultado una efervescencia, la cual se explica cmo dixido de carbono, el cual proviene, del ion HCO3- que pasa a OH- + CO2, en una reaccin en cadena con hidrogeno liberado, durante la formacin del ion benzoato. Finalmente, el ion benzoato, y el ion Na, reaccionan entre ellos, para producir benzoato de sodio. 2. Formacin de Sales Para el primer proceso, se realiz una solucin de acido benzoico en agua, este se disolvi parcialmente, esto principalmente por accin de polaridades. Para ser ms exactos, la mayor parte del cuerpo de la molcula de acido benzoico, es no polar, por lo que el agua, por su naturaleza polar, no la puede disolver, pero hay una pequea parte de esta molcula, que es polar, por lo cual el agua, atacara esta parte, permitiendo la formacin de iones y dando as una disolucin parcial, pues esta reaccin es reversible, gracias a que no hay ningn compuesto que pueda reemplazar los ya presentes en esta mezcla Por otro lado, en el segundo proceso, se ve claramente la formacin de Benzoato de sodio, el cual al sustituir al hidrogeno presente en el acido carboxlico, da formacin a una sal. Los iones hidronio y hidroxilo, se enlazan entre si, produciendo agua, en su mayora gracias al proceso de auto-ionizacin del agua.

3. Hidrlisis de Sales

Para la tercera experiencia de laboratorio, se procedi midiendo el pH de 2 muestras, una que contena una con nitrato de sodio y otra con acetato de sodio. Para el acetato, se presenta una formacin de una base y un acido, sin embargo la base formada, se puede decir que se encuentra en mayor cantidad, pues al medir el pH, se observa que esta tiene un valor de 8, que en la escala trabajada, lo deja como una sustancia bsica As pues, podemos decir que el Hidrxido de sodio (NaOH) formado, se encuentra en mayor proporcin, o es lo suficientemente fuerte como para neutralizar el acido formado, pues como es bien sabido, este ltimo es un acido dbil, que no reacciona fcilmente, mientras que el hidrxido de sodio, es una base fuerte, encontrado en la cima de basicidad de un compuesto Con el nitrato, en cambio,

4. Hidrlisis bsica de esteres (Saponificacin) Durante la prueba de saponificacin, el proceso inicial, para la produccin de la solucin A, se puede observar que es un proceso simple, de formacin de jabn, a partir de una grasa, con el etanol, como catalizador de la reaccin, y en presencia de calor para preservar un medio liquido, as como tambin para eliminar el catalizador antes mencionado. Por otro lado, al adicionar el NaCl, a una parte de la muestra, se puede observar la formacin de un slido, el cual es jabn, ahora en estado slido, adems se torna de una coloracin, ligeramente rosa, la cual se puede atribuir a la glicerina formada, por la reaccin de saponificacin.

Figura 1: comparacin entre la

Al realizar el mismo procedimiento pero ahora con una solucin jabonosa, se puede observar el mismo resultado, confirmando as, la formacin de jabn en el proceso anterior Para el proceso con el CaCl2 se busca reducir la espuma producida por la solucin jabonosa, gracias a las propiedades de este. El jabn produce en el agua, un ablandamiento de la molcula y con ella, un estiramiento, que al ser observado se conoce como espuma. Sin embargo el CaCl2 elimina esta propiedad, a travs de la adsorcin de molculas de agua, por lo cual la espuma se reduce, formndose un sobrenadante, solido, que vendran siendo partculas de jabn deshidratadas. Al realizar el proceso con la solucin jabonosa se obtuvo el mismo resultado, confirmando que la reaccin producida era la deseada.

Figura 2: formacin, de espuma deshidratada por el CaCl2

5. Preparacin de una amida

Para este ltimo proceso, se realiz la obtencin de una amida, a partir de una amina, como se puede observar en la reaccin, el proceso da como resultado, acido actico, compuesto que explicara la coloracin ligeramente amarillenta que toma al realizar el mezclado y cristalizado de la amida formada. Sin embargo, esta coloracin amarilla no es propia de la acetanilida, la cual es incolora, como se observ, en el laboratorio de Cristalizacin, y observando la reaccin, podemos afirmar que no se produce esta coloracin por el acido actico formado, por lo cual podemos afirmar que su coloracin fue dada por el reactivo limite En este caso, no toda la anilina alcanz a reaccionar, recordando que esta, tiene una coloracin ligeramente amarillenta, por lo que se puede afirmar quedaron en el compuesto impurezas, las cuales se vieron reflejadas en los cristales finales.

PREGUNTAS 1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez decreciente: a. cido metanoico b. cido propanoico c. cido cloroetanoico d. Acido benzoico e. Acido p-metilbenzoico 2. Qu papel desempea la solucin salina sobre la sal de cido y el alcohol ya formados en la hidrolisis? 3. Para qu se agrega cloruro de calcio sobre la solucin de jabn? 4. Qu conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realiz entre la saponificacin de un ster y un detergente comercial? Solucin

1. La acides de los compuestos se medir por su Pka, entre menor sea su PKa el acido tendera a ser un acido fuerte, por ende a medida que va creciendo numricamente va decreciendo su acides. cidos carboxlicos Acido metanoico Acido benzoico Acido p-metilbenzoico Acido propanoico Acido cloroetanoico Acidez (PKa) 3,74 4,02 4,48 4,87 6,65

2. Cuando se le agrega la solucin salina (cloruro de calcio) que es una sal bsica, esta reacciona con la sal acida previamente obtenida, de tal forma que esta realiza una sustitucin de cationes dada por la reaccion 2 C17H35COONa + CACL2 (C17H35COO)2CA + 2NaCL, este tipo de reacciones es frecuente ya que el agua potable contiene cierta cantidad de calcio, magnesio y hierro entre otros metales, por esto cuando el agua hace contacto con el jabn se presenta espuma. 3. El cloruro de calcio en el tubo B hizo que se formara una espuma esto se daba debido a que el cloruro de calcio funciona en este caso como un agente neutralizante, ya que pasa la sustancia bsica a una sustancia acida, esto hace que el compuesto pierda su jabonocidad y por eso se forma la espuma. 4. Al compararse los compuestos obtenidos, con detergente comercial en este caso jabn liquido, se noto que estos presentaban comportamientos similares al ser tratados con ciertos compuestos, en la primera comparacin con el tubo A al agregarle una solucin al 25% de NaCl y agitarse se mostro el jabn suspendido, esto tambin ocurri con el jabn liquido.

CONCLUSIONES Al ser Los cidos carboxlicos sustancias polares, sus molculas obtienen constituir enlaces de hidrgeno entre s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de ebullicin altas. Por ello se pudo confirmar que Los cidos carboxlicos son cidos dbiles en comparacin con los cidos inorgnicos pero al igual que estos en agua se disocian en iones. A partir de las reacciones se pudo observar que el acido benzoico reacciona parcialmente con el agua por ser esta una sustancia polar no se diluye completamente con el acido benzoico. Por lo tanto se pudo determinar que los cidos carboxlicos presentan solubilidad en medios bsicos por la formacin de sales (solubles en agua) que se producen tras la reaccin cido-base.

BIBLIOGRAFIA 1. Morrison, R. Boyd, R. (1959). Qumica orgnica. 5ta Ed. Addison Wesley, Pearson education. New York. ISBN 968-444-340-4. 2. Wade, L.G. Jr. (1993), Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.ISBN 9786073207904 3. Porter, James. por que el acido benzoico es apenas soluble en agua fra? Disponible en lnea en: http://www.ehowenespanol.com/acidobenzoico-apenas-soluble-agua-fria-hechos_122052/ [consultado el 7 de mayo de 2013]