UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR

IINSTITUTO DE CINCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE QUMICA
CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA (MODALIDADE A DISTNCIA)
PLO DE BUJAR
TUTOR: ELINALDO SAMPAIO

RELATRIO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

SNTESE DA DIBENZALACETONA

GILVAN SILVA TELES

IVANA ALEIXO DA SILVA
PERLA DO CARMO SANTOS BARROS
WELISON LOPES DA SILVA

BUJAR
2010

RESUMO
Este experimento teve como objetivo a obteno da dibenzalacetona (1,5- difenil(E,E)-1,4-pentadien-3-ona) atravs da condensao aldlica de duas molculas de benzaldedo
e uma molcula de acetona em meio bsico. O processo resultou em uma emulso de cor
amarelada semelhante a um aspecto de leo diferente do que se esperava: a formao de
cristais.
INTRODUO

formao

da

1,5-difenil-(E,E)-penta-1,4-dien-3-ona

(dibenzalacetona),

um

composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de

uma condensao aldlica chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelecese entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao
aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes
no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em
meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com
hidrognio relativamente ao grupo carbonila.

MECANISMO DE SNTESE

O aduto formado por condensao de uma molcula de acetona e uma molcula de

benzaldedo em meio bsico a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda
tomos de hidrognio acdicos, pelo que assim forma um novo on enolato, que condensa com
uma nova molcula de benzaldedo. D-se, assim, uma nova condensao aldlica para
originar o produto final.

MATERIAIS UTILIZADOS
Erlenmeyer; Funil de Bcher; Balo volumtrico; Pisseta; Pipeta graduada; Proveta
graduada; Bquer; Balana; Frascos de Vidro; Conta-gotas; benzaldedo; metanol; acetona e
hidrxido de sdio (NaOH).
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Para a formao da soluo de NaOH a 10% (100mL) pesou-se 10,6 g de NaOH e
colocou-se em um Bquer. Adicionou-se gua destilada. Agitou-se at dissoluo do NaOH.
Em seguida, a soluo foi transferida para o Balo volumtrico, adicionando-se gua at
completar 100mL.
Em um erlenmeyer foram colocados 3 mL de benzaldedo; 1,2 mL de acetona e 30
mL de metanol. Em uma proveta, dilui-se 6 mL de soluo NaOH a 10% em 25 mL de gua
destilada. Em seguida, essa soluo foi transferida para o Erlenmyer. Tampou-se e agitou-se
por 30 minutos.

Aps esse perodo a soluo ficou em repouso em banho frio, com gelo, para a
obteno de cristais.
RESULTADOS E DISCUSSO
Durante a preparao da soluo de NaOH, verificou-se que o processo exotrmico.
Isto ficou evidente pela liberao de calor que promoveu o aquecimento da soluo.
No ocorreu a formao de cristais, apenas uma emulso de cor amarelada semelhante
a um aspecto de leo.
Em virtude disso, no foi realizado o processo de filtrao e de recristalizao.

CONCLUSO
O processo reacional deveria resultar na formao da dibenzalacetona, que se
verificaria com a formao de cristais. No entanto no ocorreu o esperado. Este fato
impossibilitou a utilizao de algumas tcnicas inerentes ao processo de sntese como a
filtrao e recristalizao.

BIBLIOGRAFIA
CARDOSO, Bruno Dias; PERSES, Valdir; ALMEIDA, Ldia Maria. Investigao dos
mecanismos das reaes dos ativos e implantao de um programa de gesto de resduos
qumicos no UNIPAN. Paran: UNIPAN, 2004.
GUILHON, G.M,S.P. Qumica orgnica experimental. Belm: UFPA, 2009.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC,
2002. 474 p.