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ALQUENOS
QUIMICA ORGANICA-PROGRAMA INGENIERIA AMBIENTAL-FACATATIVA
ALQUENOS C=C
Como todos sus carbonos no estn saturados con tomos de hidrgeno se denominan tambin hidrocarburos insaturados u olefinas. Los tomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp2 o trigonal.
Estructura
El enlace
eteno
(etileno)
El enlace
Nomenclatura comn
(eteno) (propeno)
(isobuteno)
(1-buteno)
(2-buteno)
Dienos
- C=C-C=C-C-CConjugados
Trienos
- C=C-C=C-C=C-
- C=C-C-C-C=C-
Aislados
- C=C-C-C=C-C-C=C-
- C=C=C-C-C-
Acumulados
- C=C=C=C-C-
NOMENCLATURA: Terminan en dieno trieno ! se numeran las posiciones de los dobles enlaces
Propiedades fsicas
Estado natural: A temperatura ambiente ! a " atmsfera de presin# del eteno al buteno $ C4H8% son gases. &el C5 al C18 son l'quidos ! del C19 en adelante son slidos. Tienen frmula molecular CnH2n. Solubilidad: Como compuestos apolares o mu! poco polares son insolubles en agua# pero bastante solubles en l'quidos no polares como benceno# ter# cloroformo.
Propiedades fsicas
Puntos d bulli!i"n: Crecen con el aumento en el n(mero de carbonos. Las ramificaciones disminu!en el punto de ebullicin. Punto d #usi"n: Aumentan tambin a medida que es ma!or el n(mero de tomos de carbonos. $ nsidad: Tienen densidades menores de " g cc ! a medida que crece el tama)o del alqueno aumenta la densidad.
Nomenclatura IUPAQ
*e nombra el hidrocarburo principal $cadena principal% *e busca la cadena de carbonos ms larga que contenga el doble enlace. Terminacin eno *e numeran los tomos de la cadena# iniciando por el e+tremo ms cercano al doble enlace. *i ste doble enlace es equidistante# se inicia por el lado ms pr+imo al primer punto de ramificacin.
Nomenclatura IUPAQ
*e asigna el nombre completo# numerando los sustitu!entes conforme a su posicin en la cadena ! disponindolos en orden alfabtico. La posicin del doble enlace se indica mencionando el n(mero del primer carbono del doble enlace. *i est presente ms de un doble enlace# se indica la posicin de cada uno de ellos ! se usan los sufijos dieno# trieno# tetraeno# etc. ,n ciclo alquenos ! cicloalquinos# se empie-a a numerar el anillo a partir de los carbonos el enlace
Ejemplos.
Ejemplos.
Radicales de alquenos
.a! dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes.
Ejemplo:
Isomera cis-trans
No hay isomera
Isomera cis-trans
Nombrar indicando la isomera
ClCH2CH2
CH3
CH3
ClCH2CH2
Isomera Z-E
% 0juntos E 0 separados
,n estos casos la designacin cis ! trans resulta mu! confusa# por lo que ha! que buscar un forma general para diferenciar entre estos ismeros. ,l modo general para describir los sistemas con doble enlace $especialmente los alquenos% consiste en el sistema de nomenclatura E& % 'u s ri( )or las si(ui nt s r (las*
Isomera Z-E
Reglas de secuencia o prioridad
Cuando los grupos de )rioridad alta se encuentren en lados opuestos del plano perpendicular a la molcula# el ismero se llama E. Cuando estn en el mismo lado de este plano el ismero se denomina % ,jemplo : 21buteno :
La prioridad de los sustitu!entes sobre los carbonos del doble enlace se puede deducir de las siguientes reglas:
( E)-2-Clorobuteno
Cuando los tomos unidos al tomo de carbono son idnticos $! no sir:e la primera regla%# se sigue la secuencia# es decir# se recurre a la comparacin de los tomos unidos a ellos !# si es preciso porque fueran tambin iguales# a los siguientes# etc# teniendo en cuenta que si los tomos son iguales pero en n(mero diferente# tiene prioridad el sustitu!ente con ms tomos de rango superior.
Prioridad Alta CH3CH2 Prioridad Baja CH2CH3
(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno
Chem3D Embed
Chem3D Embed
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
Preparacin de alquenos
$ s+idro+alo( na!i"n d ,+aluros,d ,al'uilo*, st r os l !ti-idad
Etanol
Base
Ejemplos:
KOH
H-OH
Preparacin de alquenos
$ s+idrata!i"n,d ,al!o+ol s
Ejemplos:
Preparacin de alquenos
$ s+alo( na!i"n d ,di+alo( nuros - !inal s
Ejemplo:
Preparacin de alquenos
R du!!i"n,d ,al'uinos