RUDARSKI ODSEK-Eksploatacija tenih i gasovitih mineralnih sirovina i gasna tehnika PREDME !

"EMI#A I PRERADA $A% E I &ASA '(a st)*ente +I semestra, Pro-. *r Slo/o*anka Marinkovi0 '11.1.1223, U+OD Postoje dva miljenja o poreklu nafte i prirodnog gasa- prema prvom da su oni neorganskog, a prema drugom organskog porekla. Prema savremenim shvatanjima nafta i prirodni gas su organskog porekla. Nastanak nafte i gasa prema ovom shvatanju tumai se na sledei nain: pre vie miliona godina dolo je do raspa*anja ostataka /iljaka i 4ivotinja , pri emu je nastao organski materijal. Po* *ejstvom pritiska i temperat)re ovaj organski materijal, koji se nalazio ispod stena, pretvorio se u t(. -osilna goriva ')galj5 na-t) i priro*ni gas, . Uglavnom na du inama od ! do " km #na temperaturama od "$ do !%$ o&' formirala se nafta, a na veim du inama i vioj temperaturi prirodni gas. Poto nafta i gas nastaju istim geolokim pro(esom #anaero nim raspadanjem organskih materija du oko ispod zemljine povrine' to se oni esto nalaze zajedno. )ada se prirodni gas i nafta nalaze zajedno, takav priro*ni gas se na(iva prate0i 'prati nala(i6te na-te, i on mo*e tada da ude ili rastvoren u nafti, ili slo odan. Pored prirodnog gas koji se nalazi kao pratei gas u nalazitima nafte priro*ni gas mo4e *a ima i sopstvena nala(i6ta. Postoji i trei izvor prirodnog gasa, a to su nala(i6ta gasnih kon*en(ata, u kojima su zajedno sa prirodnim gasom prisutni i teni ugljovodoni(i male gustine. Nafta je zapaljiva uljasta tenost sa spe(ifinim mirisom, koja mo*e da ima razliite oje #od *ute do mrke' u zavisnosti od sastava. +ustina nafte je o ino manja od ! g,(m -. Nafta se rastvara u organskim rastvaraima, a ne rastvara se u vodi. "emijski sastav na-te zavisi od mesta njenog nala*enja i veoma je slo*en-nafta je sme6a oko 7222 ra(liitih in*ivi*)alnih s)pstanci. Osnovne vrste s)pstanci koje )la(e ) sastav na-te su: !. Ugljovo*onici #organska jedinjenja & i .' /."eteroatomska organska je*injenja - jedinjenja u iji sastav ulaze, pored & i ., i drugi elemenati i to: 0, N i 1. -. Metaloorganska ili organometalna jedinjnja -organska jedinjanja u iji sastav ulaze i metali #najee 2 i Ni'3 4. +o*a %. Mineralne soli ". Soli organskih kiselina 5. Mehanike primese #pesak, krenjak i glina'. 0rednji sadr*aj elemenata u nafti iznos i #u mas. 6': & 7/-75 Ni !$-4 8 !$-. !!-!4,% 2 !$-% 8 !$-/ 1 $,$$%-$,-% &l u tragovima 8/.!$-/ 0 $,$!-" N $,$$!-!,7

Prirodni gas je zapaljiva smea ugljovodonika, razliitog sastasva. 1snovni sastojci priro*nog gasa su: (asi0eni )gljovo*onici #metan, etan, propan, utan i dr.'. Pored njih u prirodnom gasu mogu da se nalaze i : "1S5 8O15 $15 "e5 Ar5 "g5 organska je*injenja s)mpora#&.-0.-metantiol i &/.%0.-etantiol'. U prirodnom gasu su prisutne i neisto0e! vrste #pesak' i tene #nafta, voda'. U dole navedenoj ta eli prikazan je sastav prirodnog gasa: 9a ela !. 0astav prirodnog gasa )omnponenta :etan #&.4' <tan #&/."' Propan #&-.7' i utan #&4.!$' &1/, N/, ./0 i dr. :as. 6 5$-;$ %-!% <% U malim koliinama

Sirova na-ta se prera9)je ) fa rikama koje se nazivaju ra-inerije. U njima se vri primarna prerada nafte #destila(ija pri atmosferskom pritisku i vakuum destila(ija' i sekundarna prerada nafte #krekovanje i reformovanje'. Pri primarnoj preradi nafte nastaju razliiti proizvodi, kao to su: rafinerijski gas, enzin, petroleum, dizel ulje, razliita ulja za podmazivanje, asfalt i dr. 0ekundarnom preradom nafte poveava se koliina enzina na raun drugih frak(ija nafte, a tako=e se po oljava i kvalitet enzina. Sirovi priro*ni gas izdvojen iz le*ita se prera*j)je ) -a/rikama (a prera*) gasa kako i se do io prirodni gas koji se koristi kao gorivo i koji predstavlja skoro ist metan. U tom (ilju primenjuju se razliiti postup(i pri kojima se iz sirovog prirodnog gasa izdvajaju ostale #pored metana' prisutne komponente #etan , propan, utan, pentan, &1/, ./0, N/, .e, tioli, voda, .g'. $a-ta i priro*ni gas se koriste kao i(vori energije #goriva', ali i kao sirovine (a petrohemij) #grana hemijske industrije koja se avi do ijanjem raznih hemijskih supstan(i polazei od nafte i prirodnog gasa kao osnovnih sirovina'. Prirodni gas gori mnogo >istije? od drugih fosilnih goriva #nafte i uglja'. Posle njegovog sagorevanja ne ostaje pepeo. :edjutim, kao i pri sagorevanju ilo kog fosilnog goriva, sagorevanjem prirodnog gasa o razuje se &1/, koji predstavlja osnovni gas >staklene ate?, ije je glavno dejstvo zagrevanje @emlje i promena klime na @emlji. )ada se proizvodi do ijeni iz nafte # enzin i dr.' upotre e kao goriva pri njihovom saagorevanju, pored &1/, o razuju se i gasovi koji su zaga=ivai vazduha, kao to su : &1, oksidi azota, oksidi sumpora, nesagoreli ugljovodoni(i i dr.. U sastav nafte ulaze praktino organska jedinjenja, odnosno mali je roj i koliina neorganskih jedinjenja prisutnih u nafti. U sastav gasa neorganska jedinjenja tako=e ulaze u malim koliinama. 1tuda je hemija nafte i gasa vezana za pose nu o last hemije - organsku hemiju.

OR&A$SKA "EMI#A U+OD - kratak istorijski ra(voj organske hemije5 - speci-inosti i /rojnost organskih je*injenja5 - i(vori organskih je*injenja5 -valentnost 8 atoma i hemijske ve(e ) organskim je*injenjima - -orm)le (a prika(ivanje sastava molek)la organskih je*injenja - i(omerija -nomenklat)ra -klasi-ikacija-po*ela organskih je*injenja. Kratak istorijski ra(voj organske hemije Poetkom :I: veka organska hemija se izdvojila kao samostalna na)ka. Naime, Avedski naunik #. ;ercelij)s je !7$5 g. predlo*io da se supstan(e koje su izdvojene iz >*ive prirode?iljaka i *ivotinja nazovu organskim, a nauka koja se avi njihovim izuavanjem organskom hemijom. U to vreme smatralo se, zahvaljujui shvatanju Ber(elijusa, da organska jedinjenja mogu da se stvaraju samo u *ivim organizmima i to pod dejstvom >*ivotne sile? #tz. >vitalistika teorija?, jer se na latinskom *ivotna sila ka*e vis vitalis', a da ona ne mogu da udu sintetizovana, tj. do ijena vetakim putem u hemijskim la oratorijama. :edjutim, sinteza supstan(i, koje su ranije samo izdvajane iz *ivih organizama, opovrgla je >vitalistiku teoriju?. 9ako je nemaki naunik %. +eler !7/7. g. iz neorganske supstan(e amonijum (ijanata do io u la oratoriji organsku supstan(u kar amid #ureu'. Nemaki naunik ". Kol/e sintetizovao je siretnu kiselinu !74/. godine, a fran(uski naunik M. ;ertlo sintetizovao je masti !7%4. g.. Canas je poznato da se mnoge organske supstan(e i ne nalaze u *ivim organizmima, ve se do ijaju iskljuivo sintezom-vetakim putem #mnogo rojne plastine mase, oje, lekovi i dr.' i da organska jedinjenja, ez o zira na poreklo, predstavljaju jedinjenja ugljenika koja se karakteriu odre=enim spe(ifinim oso inama, drugaijim od oso ina neorganskih jedinjenja. 0avremena *e-inicija organske hemije je da je to nauka koja i()ava je*injenja )gljenika sa drugim elementima #organska jedinjenja', sa izuzetkom malog roja njegovih jedinjenja, koja pripadaju grupi neorganskih jedinjenja #ugljen-dioksid, ugljena kiselina, kar onati, (ijanovodonina kiselina, metalni kar idi'. Speci-inosti i /rojnost organskih je*injenja Organska je*injenja imaju svoje speci-inosti: - ) sastav organskih je*injenja #koja su inae vrlo rojna' )la(i mali /roj elemenata 'uvek & i ., a pored njih samo mali roj drugih elemenata :1, 0, N, P', - pojava i(omerije, - u veoma velikom roju organskih jedinjenja hemijska ve(a izme=u atoma u molekulu ima i(ra4en kovalentni karakter5 - temperat)re topljenja organskih jedinjenja nisu visoke, -/r(ine hemijskih reakcija u kojima uestvuju organska jedinjenja su dosta male.

Postojanje veoma velikog /roja organskih je*injenja #preko !$ miliona, za razliku od neorganskih kojih ima svega oko ! milion' posledi(a je: - je*instvene sposo/nosti 8 atoma *a se je*ine je*ni sa *r)gima #me=uso no' jednostrukim i viestrukim vezama formirajui pri tome otvorene lan(e i prstenove razliitih veliina, - sposo/nosti atoma 8 *a o/ra()je vrste ve(e sa *r)gim elementima, -pojave i(omerije. D(vori organskih je*injenja 1rganska jedinjenja se do ijaju razliitim postup(ima iz prirodnih i industrijskih sirovina, pri mnogo rojnim industrijskim pro(esima, kao i pri sintezama u hemijskim la oratorijama. Najznaajniji prirodni i(vori-sirovine organskih je*injenja su: iljke i *ivotinje,nafta, prirodni gas i razliiti ugljevi. +alentnost 8 atoma i hemijske ve(e ) organskim je*injenjima U organskim jedinjenjima atomi 8 su etvorovalentni, tj. grade < kovalentne hemijske ve(e sa susednim atomima. 2eza koju atomi & grade sa drugim atomima & je nepolarna, a veza koju & atomi grade sa atomima drugih elemenata #., 1, N, 0' je polarna. 0vaki atom & u molekulima organskih jedinjenja gradi 4 kovalentne ve(e preko t(. =hi/ri*nih> or/itala '"O,5 ili preko hi/ri*nih i =o/inih = atomskih or/itala 'AO, . Pri gra=enju hemijske veze sa drugim atomima atom & se >po u=uje?. <lektronska konfigura(ija nepo u=enog atoma & glasi: !s/ /s/ <lektronska konfigura(ija >po u=enog? atoma & glasi: !s/ /s! /p-. U >po u=enom? stanju atom & ima 4 nesparena elektrona i mo*e da gradi 4 veze sa susednim atomima.U takvom atomu dolazi do hi ridiza(ije atomskih or itala, pri emu nastaj /, - ili 4 hi ridne or itale#/ sp-, - sp/-, ili 4 sp--hi ridne or itale', koje su jednake u pogledu energije i o lika i koje grade E-veze. Ftomi & u organskim jedinjenjima mogu da udu povezani me=uso no prostom ili jednostrukom vezom #E-vezom', dvostrukom ili dvogu om vezom #sastoji se od ! E i ! G veze' i trostrukom ili trogu om vezom #sastoji se od ! E i /G veze':
EH/G

E EI E EI E K & K & K EI EI D

EHG

JJ

E E

8&L&8 DD

8 &L &8 DDD

U D sluaju atomi & koriste 4 sp- hi ridne or itale za gradjenje 4 E hemijske veze3 u drugom sluaju atomi & koriste - sp/ hi ridne or itale za gra=enje - E veze i ! p atomsku or italu za gra=enje ! G veze i u DDD sluaju atomi & koriste / sp hi ridne or itale za gra=enje / E veze i / p atomsku or italu za gra=enje / G veze. )arakteristike veza izme=u atoma &: jednostruke, dvostruke i trostruke date su u ta eli /.
9a ela /

JJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJ
2eza Cu*ina veze u nm <nergija veze u )M,mol JJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJ &K& $,!%4 -45 & L& $,!-4 "!7
K

&L& $,!/! 7!/ JJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJJ

%orm)le (a prika(ivanje sastava molek)la organskih je*injenja @a prikazivanje sastava organskih jedinjenja koriste se sledei o/lici -orm)la: !. Molek)lske ili /r)to formule #&/."- etan'.
. .

/. Elektronske formule #

. & & . . . . . I I . I I .

-etan'

?.Str)kt)rne formule #.K& K & K. -etan'

.

<. Racionalne #ili skraene strukturne' formule #&. K&. -etan'.

-

I(omerija D(omerija je pojava da vie organskih jedinjenja ima isti kvantitativan i kvalitativan sastav, tj. istu molekulsku formulu i istu molsku masu, a razliite oso ine. 1va pojava je izazvana razliitim rasporedom i nainom vezivanja atoma u molekulima. Postoje / osnovna o lika izomerije i to su str)kt)rna i prostorna ili stereoizomerija. I, +rste str)kt)rne izomerije su: 7. Skeletna i(omerija u koju spadaju izomerija lan(a ili niza i izomerija prstena. 1. I(omerija polo4aja, ili polo*ajna izomerija. ?. I(omerija -)nkcionalnih gr)pa, ili funk(ionalna izomerija. II, +rste prostorna izomerije su: 7. Optika i(omerija 1. &eometrijska i(omerija u koju u rajamo @AE i(omerij) i cis-trans i(omerij). $omenklat)ra 'na(ivi, organskih jedinjenja @a nazive organskih jedinjenja koriste se: D' Univer(alna sistematska nomenklat)ra koja se azira na pravilima koje je uveo :e=unarodni 0avez za istu i primenjenu hemiju. 1va nomenklatura je naj olja i esto se naziva IUPA8-nomenklat)ra #na osnovu poetnih slova iz naziva na engleskom International Union of Pure and Applied 8hemistrN'. DD' Stari ili raniji na(ivi5 koji su se zadr*ali od ranije, koji nisu univerzalni, ali se esto koriste i danas #tu spadaju tz. trivijalna imena nastala prema izvoru do ijanja jedinjenja, kao na primer: mravlja kiselina, siretna kiselina3 zatim nazivi vezani za funk(ionalnu grupu jedinjenja, kao na primer: etilalkohol, dietilamin3 a takodje i jo neki drugi nazivi'.

Klasi-ikacija-po*ela organskih je*injenja Postji vie podela organskih jedinjnja: D' Prema str)kt)ri )gljeninog skeleta !. Aciklina ili ali-atina sa otvorenim nizom &-atoma /. 8iklina sa zatvorenim nizovima &-atoma #prestenovima'. DD' Prema -)nkcionalnim gr)pama #funk(ionalna grupa su atomi ili grupe atoma koji odredjuju hemijsko ponaanje organskog jedinjenja':
- alkani -alkeni 8& L&8
K

Ounk(ionalna grupa alkenska

- alkini -alkoholi -tioli

8& L &8 -1-. -0-. K&L1 1. K&L1 1P K&L1 . K&L1 K1K KN./ KN1/

alkinaska hidroksidna tiolna kar oksilna

- kiseline -estri
-aldehidi -ketoni

estarska

aldehidna keto

-etri - amini -nitro jedinjenja -metaloorganska jedinjenja

etarska amino nitro

I Q&Q:#metal' I

0va organska jedinjenja sadr*e atome & i ., ali u njihov sastav, pored ovih atoma, mogu da ulaze jo: N, 0, 1, P, kao i atomi nekih metala. Medinjenja koja sadr*e samo atome 8 i " nazivaju se )gljovo*onici i njih ima vie vrsta #alkani, alkeni, alkini, (ikloparafoni, aromatini'. Najva*nije klase jedinjenja koje sadr*e pored atoma 8 i " i atome O su: etri5 alkoholi5 -enoli5 kiseline5 estri5 al*ehi*i5 ketoni, )lase jedinjenja koje pored 8 i " sadr*e i $ su: nitro je*injenja, amini5 amino kiseline. )lase jedinjenja koje pored 8 i " sadr*e i S su: tioli, tioetri, organski *is)l-i*i.

@a*aci (a ve4/)! !. Na osnovu analize nekog jedinjenja utvr=eno je: -da se u njemu sadr*i: 7%,5 6 & i !4,- 6 ., -da je njegova relativna molekulska masa 5$. Na osnovu ovih podataka odrediti molekulsku formulu ovog jedinjenja. /. )oja su od dole navedenih jedinjenja izomeri i kako glasi njihova molekulska formula: &/.%
I

a' &.-K&.K&.
I I

' &.-K&.K&.-&/.%
I I

&.- &/.% ('&.-K&./K&.K &./K &.I &.-K&.K &.-

&.- &.-

-. Napisati molekulsku i ra(ionalnu formulu jedinjenja ija je strukturna formula: . . . . . . I I I I I I .Q&Q&Q&Q&Q1Q&Q&Q. I I I I I I . . . . . . 4. Napisati molekulsku i strukturnu formulu jedinjenja ija je ra(ionalna formula: ./&L&Q&.I &.%. Napisati strukturne formule jedinjenja ije su ra(ionalne formule: a' &.-K&.#&.-'/ ' &.-K#&./'-K&.(' #&.-'4&