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Formacin de Cumarinas.

(Obtencin de 3-carbetoxicumarina).

Domnguez Martnez Ricardo. 22/Marzo/2013

Introduccin: La cumarinas son compuestos heterocclicos oxigenados con un esqueleto que deriva del benzopirano. Se encuentra como metabolito secundario en muchas plantas, como por ejemplo en el trbol blanco al que le da un olor caracterstico dulce. Sus propiedades qumicas y fsicas la han hecho til en diversas aplicaciones cosmticas, productos farmacuticos, aditivos en alimentos etc.; ya son bactericidas y anticoagulantes. Uno de los mtodos para la obtencin de cumarinas est basado en la reaccin de Knoevengel, que es de tipo aldlica. Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensacin de aldehdos con cetonas (catalizada por medio bsico) y producen compuestos
O O EtO H C
-

H
HO H

O OEt OH

H H

COOEt COOEt

N H

OH

H H O+

H H

COOEt COOEt

H H2O

H COOEt

OH

OH HO
+

OEt

H COOEt
+

H
O H
-

COOEt

COOEt

-EtOH
O OH OEt

OEt

Mecanismo de Reaccin:
O

Resultados:
O
O

O
H
N H

O EtO

O + OEt
OH

N H

H O O EtO

O + OEt
OH

H O O

Malonato de dietilo

Salicilaldehido

3-carbetoxicumarina.
Malonato de dietilo Salicilaldehido 3-carbetoxicumarina

O EtO H

O + OEt H
N H

O
N H
+

Vol (mL)
EtO CH
-

OEt

p(g/mL) P (g) P.M(g/mol) Mmol

0.60 3.95 0.63 160.17 1.05

0.80 7.63 0.93 122.12 1.15

218 1.05

a) Qu cumarina se obtendr al utilizar 2-hidroxi-1-naftalenaldehido, Malonato de dietilo y piperidina?


O OH

Anlisis de resultados Producto obtenido fue de 0.1564g por tanto tenemos 7.17x10.4 mol. El rendimiento de la reaccin fue de 68.28%. El producto formado es un slido con una coloracin blanca cristalino. Para asegurarnos de la pureza del producto realizamos una prueba de punto de fusin; nuestro resultado fue de 94-95C contra los 96C tericos, lo cual nos hace pensar que el producto esta puro. Conclusin. Obtuvimos 3-carbetoxicumarina por la sntesis de Knoevengel donde el rendimiento es aceptable aunque no es tan alto como en otras sntesis; el producto est puro y tambin se corrobora porque el intervalo del punto de fusin es muy corto. Bibliografa Acheson, Qumica Heterocclica, Publicacin cultural, 1ra Edicin, Mxico 1981, pp 361363. Joule and K Mills, Heterociclyc Chemestry, 5th Edition, Wiley, UK, 2010, pp 363-365

Obtendra cumarina pero ahora de tres ciclos.

una

b) Para qu se adiciona la piperidina a la mezcla de reaccin? Es la catalizadora de reaccin y activa a los carbonilos. c) Se podra utilizar otra base en lugar de piperidina? Justifique la respuesta. Se podra empelar otra base dbil que cumpliera con sus caractersticas de ser un buen nucleofilo y activara a los carbonilos d) Compare la sntesis de cumarinas mediante la sntesis de PechmannDiusberg con la condensacin de Knoevenagel y mencione ventajas y desventajas de cada una La sntesis de Pechmann-Diuseberg es en presencia de catalizador acido mientras que la condensacin de Knoevenagel es catalizada en medio bsico, esta reaccin es una condenacin ceto-aldol. Ambas son a partir de compuestos 1, 3 dicarbonlico. La reaccin de PechmannDiuseberg prepara . Sus desventajas seria que no producen un alto rendimiento

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