1.

INTRODUCCION

En la prctica Sntesis de Halogenuros de Alquilo, se obtiene un Halogenuro de Alquilo llamado Cloruro de ter-butilo, por medio de la reaccin que se da entre un alcohol terciario (alcohol ter-butlico), y un halogenuro de hidrogeno (cloruro de hidrgeno). Esto es posible a temperatura ambiente, ya que la reaccin de sustitucin nucleoflica es rpida. La reaccin se lleva a cabo dentro de una ampolla de decantacin en donde se coloca la misma cantidad de volumen de reactivos dentro. Estos, luego de ser agitados, se dejan reposar y al cabo de un tiempo, se estabilizan formando tres fases dentro. La fase de en medio, de acuerdo a la densidad terica, es el producto, cloruro de ter-butilo. Luego de decantar las tres fases, se procede a pesar y medir el volumen de cada una, haciendo nfasis en la segunda fase que es la del cloruro de terbutilo, ya que se determina su porcentaje de rendimiento, para compararlo con el dato terico y afirmar su validez. La prctica se realiz a una temperatura de 23C a una presin de 0,83 atm.

2. OBJETIVOS

Objetivo General

Preparar el compuesto cloruro de ter-butilo, utilizando un alcohol terciario y un halogenuro de hidrgeno, asi mismo determinar la ecuacin general de la reaccin con su respectivo mecanismo de reaccin.

Objetivos Especficos

1. Preparar cloruro de ter-butilo a partir del alcohol ter-butlico y cloruro de hidrgeno y as determinar el tipo de reaccin que se lleva a cabo. 2. Establecer el mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica unimolecular y bimolecular en la sntesis del halogenuro de alquilo. 3. Calcular el porcentaje de rendimiento obtenido de cloruro de ter-butilo y comparar con el dato terico.

3. MARCO TERICO

a.

Generalidades.

Los compuestos orgnicos se agrupan en familias con base en los grupos funcionales que los contienen. Dos de las familias ms importantes son los alcoholes y halogenuros de alquilo. Estos son tiles en especial porque son materias primas verstiles para preparar otros numerosos grupos de familias. La conversin de alcoholes en halogenuros de alquilo, por reaccin de halogenuros de hidrgeno se da como:

R-OH Alcohol

H-X Halogenuro de hidrgeno

R-X Halogenuro de alquilo

H-OH Agua

Los halogenuros de alquilo permiten la introduccin de grupos sustituyentes ms variados y a ello se debe su gran valor como agente de sntesis. Debido a que el enlace es C-X (polar), los halogenuros se comportan como electrolitos. 1

b.

Clases de halogenuros de alquilo y alcoholes.

Muchas de las propiedades se ven afectadas si sus grupos funcionales estn unidos a carbonos primarios, secundarios o terciarios. Los alcoholes y halogenuros de alquilo se clasifican en 1, 2 y 3 con base en el grado de sustitucin de carbono que lleva el grupo funcional.
1

Carey, Francis. 2006. Qumica Orgnica. 6xta. Edicin. Pgina: 145.

De tipo 1: RCH2G De tipo 2: R2CHG De tipo 3: R3CG Tomando que G es el grupo funcional y R el grupo alquilo.

c.

Preparacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y halogenuros de hidrogeno.

El orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es paralela a su acidez. HI>HBr>HCl>>HF. Sin embargo HI se usa con poca frecuencia y la reaccin de los alcoholes con el fluoruro de hidrogeno no es un mtodo til. Entre las diversas clases de alcoholes, se observa que los alcoholes terciarios son los ms reactivos y los primarios menos reactivos. En minutos los alcoholes 3 se convierten en cloruros de alquilo con un alto rendimiento al reaccionar con cloruro de hidrogeno a temperatura ambiente e incluso menor.

d. Mecanismo SN1 y SN2 SN representa la sustitucin nucleoflica, seguido por el numero 1 o 2 segn sea unimolecular o bimolecular. Se dice que la reaccin del alcohol ter-butlico con cloruro de hidrogeno, sigue un mecanismo SN1. Debido a que su paso lento (disociacin del ion terbutiloxonio) es unimolecular.

4. MARCO METODOLGICO

Algoritmo de procedimiento:

1. En una ampolla de decantacin de 100 125 ml provisto con un tapn esmerilado coloque 30 ml de cido clorhdrico concentrado y enfrelo en bao mara. 2. Aada 10 ml de alcohol ter-butlico. 3. Durante 10 minutos sacuda la mezcla ocasionalmente, Para realizar un mejor mezclado invierta la ampolla teniendo cuidado con el tapn esmerilado. 4. Deje reposar la mezcla durante 5 minutos. 5. Luego de formadas dos fases seprelas y descarte la capa de cido clorhdrico aadiendo a esta ltima cantidades de Bicarbonato de Sodio hasta que desaparezca la efervescencia (Realice esta neutralizacin en la campana y recordar que la reaccin es violenta por lo que debe aadir pequeas cantidades inicialmente). 6. Lave rpidamente el producto dos veces con agua salada. 7. Squelo con cloruro de calcio anhidro y destlelo armando la unidad para la destilacin (el cloruro de ter-butilo hierve entre 50-52 C, por lo que es importante controlar la temperatura en este rango). 8. Luego mida el volumen recuperado dato necesario para el rendimiento de la reaccin.

Diagrama de Flujo:

INICO

Enfriar en bao maria.

Colocar 30ml de HCl en una ampolla de decantacin con tapn esmerilado.

Aadir 10ml de alcohol ter-butlico. Invertir la ampolla para mejor resultado.

Agitar la mezcla ocasionalmente durante 10min. Dejar reposar la mezcla durante 5min. Luego de formadas las fases separar y descartar la capa de HCl.

Desechar HCl con bicarbonato.

Lavar el producto dos veces con agua salada.

Controlar la temperatura

Secarlo con cloruro de calcio anhidro y destilarlo.

Medir el volumen recuperado para el rendimiento de la reaccin.

FIN

5. RESULTADOS

Reaccin Global de la obtencin de cloruro de ter-butilo a partir del alcohol terciario.

Mecanismo de reaccin de la formacin de cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butlico y cloruro de hidrgeno.

Paso 1: Protonacin del alcohol ter-butlico para formar un ion alquiloxonio.

Paso 2: Disociacin del ion ter-butiloxonio para formar un carbocatin.

Paso 3: Captura del catin ter-butlico por el in cloruro.

Determinacin de las tres fases de acuerdo a sus densidades.

Primera Fase: Fase ms densa representada por el cido clorhdrico. Segunda Fase: Producto obtenido por la reaccin de sustitucin nucleoflica, cloruro de ter-butilo. Tercera Fase: Fase menos densa, compuesta de alcohol ter-butlico.

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6. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la prctica Sntesis de Halogenuros de Alquilo, se coloc en una ampolla de decantacin los reactivos a utilizar, siendo el cido clorhdrico y el alcohol ter-butlico, de los cuales se agreg la misma cantidad de volumen (10ml), tomando en cuenta que son puestos a enfriar en bao mara. Ya obtenida la mezcla, se agita ocasionalmente durante 5min y se deja reposar el tiempo necesario para que se formen las tres fases correspondientes a el cido clorhdrico, cloruro de ter-butilo y alcohol ter-butlico. Luego de formadas las fases estas se separan, siendo la primer capa a decantar la del cido clorhdrico, debido a que es la ms densa. De esta capa se separan 7ml, los cuales no reaccionaron con el alcohol, por lo que se neutralizan para desechar. Al terminar de decantar esta fase, se procede a decantar la segunda fase que es la correspondiente al cloruro de ter-butilo, el producto de la reaccin global. Este se encuentra en la segunda capa, ya que posee una densidad de 0.975 g/ml, la cual es menor a la del cido clorhdrico. El volumen obtenido fue de 9ml lo que indica que se form una gran cantidad de producto. Por ltimo se decanta la tercera fase correspondiente al alcohol ter-butlico, ya que posee la menor densidad, con un valor de 0.640 g/ml experimentalmente. De este reactivo se recuperan 3ml, lo que indica que el alcohol es el reactivo que limit la reaccin para la formacin del cloruro de ter-butilo porque es el que se presenta en menor cantidad. As que se calcul el rendimiento de la reaccin, que representa el porcentaje de cloruro de ter-butilo obtenido, este fue del 78.81%, lo que indica que el volumen recuperado es aceptable debido a que el porcentaje terico de rendimiento para la formacin de este, se encuentra dentro de un 78%-88%, por

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lo que se considera que la obtencin del producto se encuentra aceptable ya que los reactivos reaccionaron de acuerdo a la teora. Para que la reaccin del alcohol y el halogenuro de hidrgeno se presente de forma rpida, se elige un alcohol terciario, que en este caso es el alcohol ter-butlico, ya que este se convierte en pocos minutos en un cloruro de alquilo con un alto rendimiento al reaccionar con el cloruro de hidrgeno a una temperatura ambiente.

La reaccin del alcohol ter-butlico con el cloruro de hidrgeno es una sustitucin nucleoflica, debido a que el halgeno cloro, reemplaza a un grupo hidroxilo como sustituyente del carbono. Para ver de mejor manera la sustitucin nucleoflica que se da en la reaccin, se analiza el mecanismo de esta, ya que es la mejor evaluacin de cmo procede la reaccin. El mecanismo de la reaccin del alcohol ter-butlico y el cloruro de hidrgeno consiste en 3 pasos elementales.

El primer paso es la protonacin del alcohol ter-butlico para formar un ion alquiloxonio. En este paso se da la transferencia de un protn del cido clorhdrico hacia el alcohol ter-butlico. Esto se debe a que el cido se ioniza por completo cuando se disuelve en alcohol, formando de esta manera el ion alquiloxonio. La transferencia de un protn del cido clorhdrico al alcohol terbutlico es bimolecular debido a que las dos molculas (HCl y (CH3)3COH) experimentan un cambio qumico. El ion ter-butiloxonio formado se considera como un intermediario en la reaccin.

El segundo paso es la disociacin del ion ter-butiloxonio para formar un carbocatin. Como slo una especie, el ion ter-butiloxonio, experimenta un cambio qumico, este paso se considera unimolecular. Este paso es el ms lento en el mecanismo debido a que es endotrmico, por lo que posee la
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energa de activacin ms alta en los productos. Y el ion ter-butiloxonio y el catin ter-butilo son intermediarios en la reaccin.

Por ltimo en el paso 3 se da la captura del catin ter-butlico por el ion cloruro. Este paso se considera bimolecular debido a que las dos especies, el carbocatin y el ion cloruro, reaccionan juntas. Las cuales forman el cloruro de ter-butilo que es el producto de la reaccin. Este paso es exotrmico, por lo que la energa de activacin es pequea y la formacin del enlace ocurre con rapidez.

Debido al mecanismo de reaccin que presenta la formacin de cloruro de ter-butilo, se considera SN1 por su paso lento (Paso 2), ya que es unimolecular y solo el ion alquiloxonio experimenta un cambio qumico. 2

Carey, Francis. 2006. Qumica Orgnica. 6xta. Edicin. Pgina: 162.

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7. CONCLUSIONES

1. Se prepar el halogenuro de alquilo, cloruro de ter-butilo, a partir del alcohol ter-butlico y cloruro de hidrgeno, llevando a cabo una reaccin de sustitucin nucleoflica. 2. En la sntesis del halogenuro de alquilo, se determin que el mecanismo de reaccin posee tres etapas, en donde la etapa 1 y 3 son bimoleculares y la etapa 2 es unimolecular, considerndose un mecanismo SN1. 3. El porcentaje de rendimiento obtenido de cloruro de ter-butilo es de 78.81%, considerndose dentro de los parmetros tericos que son del 78-88%.

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Carey, A. Francis

Qumica Orgnica Traducido del ingls. Sexta Edicin. Editorial Mc Graw Hill. Mxico, 2006. Pg. 145-167

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert

Qumica Orgnica Traducido del ingls. Tercera Edicin. Editorial Fondo Educativo Interamericano Mxico, 1976. Pgs.: 466-501.

E-grafa: 3. Educatina, Definicin y clasificacin de los Halogenuros de Alquilo, [En lnea], < http://www.educatina.com/quimica/quimicaorganica/hidrocarburos/hidrocarburos-saturados-y-sustituidos/definiciony-clasificacion-de-los-halogenuros-de-alquilo-video>, [Consultada: 12 de febrero de 2014].

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9. APNDICE

Datos Originales
Hoja adjunta al final del reporte.

Muestra de Clculo:
Determinacin del volumen terico del Cloruro de ter-butilo.

Determinacin del rendimiento obtenido de Cloruro de ter-butilo. | Dnde: = Porcentaje de Rendimiento de Alqueno. = Volumen terico. (ml) = Volumen experimental. (ml) | (Ecuacin 1)

Ejemplo: Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del cloruro de ter-butilo, si por medio de la reaccin el producto y los reactivos se encuentran 1 a 1. | |

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Datos Calculados
Tabla 3. Rendimiento del Cloruro de ter-butilo.
Rendimiento de Cloruro de ter-butilo Volumen Terico 11.42 ml Volumen Experimental 9.00 ml Porcentaje de rendimiento 78.81%
Fuente: Muestra de Clculo, Ec. 1.

Tabla 4.

Porcentaje de error del Cloruro de ter-butilo.

Porcentaje de error Dato Porcentaje de Dato terico Experimental error 11.42 ml 9.00 ml 21.19%
Fuente: Anlisis de Error, Ec. 2.

Anlisis de Error
1. Porcentaje de error
| |

(Ecuacin 2)

Dnde: Porcentaje de error a encontrar. Dato experimental obtenido en la prctica. Dato Terico.

Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinacin del rendimiento del cloruro de ter-butilo. | |

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Fotos de la prctica:

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