Act 7: Reconocimiento Unidad 2 Inicio Reconocimiento Unidad 2

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Alcoholes
En alcoholes y fenoles, aparecen en sus estructuras un tomo de oxgeno unido a: un tomo de carbono y a un tomo de hidr geno, por medio de enlaces covalentes sencillos. !a agrupaci n de "ue se obtiene tomos #grupo funcional$ %&O' es denominada hidroxilo. El grupo hidroxilo caracteri(a a alcoholes y fenoles, a pesar de esto las dos familias de sustancias tienen grandes diferencias en la naturale(a de los compuestos, debido a "ue el carbono de los alcoholes es aliftico, en tanto "ue el carbono de los fenoles es aromtico. !a funci n alcohol est muy ampliamente distribuida en la naturale(a) as, se tienen como e*emplos el metanol, el etanol, los a(+cares, el almid n, la celulosa, el glic geno, el colesterol y algunas hormonas y vitaminas. ,or otro lado los fenoles, estn igualmente distribuidos muchos de ellos son extrados de productos naturales, o son sinteti(ados por sus valiosas aplicaciones industriales.

!os alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos y sus derivados para producir -steres de cidos carboxlicos. El siguiente diagrama, presenta un proceso en el "ue se encuentran las entradas y salidas #reactantes y productos$ de una reacci n de esterificaci n. !os salidas del proceso #E y .$ serian:

/'0/'1/OO2/'1/'0 3 /'0/OO'

H2O+ CH3CH2COO-CH2CH3
/'0/'1/OO' 3 '1O /'0/OO' 3 '1O
!os alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos y sus derivados para producir -steres de cidos carboxlicos. El siguiente diagrama, presenta un proceso en el "ue se encuentran las entradas y salidas #reactantes y productos$ de una reacci n de esterificaci n. !a mol-cula representada por la letra F del es"uema:

Es un producto y es el alcohol metlico Es un reactivo y es el alcohol metlico Es un catali(ador y es el alcohol etlico Es un catali(ador y es el alcohol metlico

Es un reactivo

es el alcohol et!lico

%elacione las estructuras correspondientes a alcoholes de la columna 4 con los nombres 56,A/ de la columna 7, estable(ca el orden adecuado. 8o olvide tener en cuenta las orientaciones para interpretar estructuras

de lneas.

9a, 1e, 0h, :c, 9b 9f, 1h, 0d, :a, 9b

"#$ 2e$ 3d$ %c$ "&

9f, 1*, 0d, :c, 9i

9i, 1e, 0d, :c, 9g

!os fenoles son una familia de compuestos bencenicos "ue poseen uno o ms grupos hidroxilos enla(ados a un anillo aromtico. El ms simple de los fenoles es el /;'<2O' llamado fenol #derivado de la combinaci n de los terminos fenil y alcohol$. A continuaci n se presentan algunas sustancias orgnicas "ue se consideran como fenoles, relacionelas con su aplicaci n o uso com+n:

Estradiol: Adrenalina: Ca'saicina: Urushiol: He(acloro#en o: )imol: Eu*enol: )irosina:

+cidos car&o(!licos
6nas de las sustancias ms abundantes en la naturale(a son los cidos carboxlicos, son e*emplos de algunos de ellos: el cido ac-tico del vinagre, el butrico de la mante"uilla, el oxlico presente en algunas verduras, el ctrico de naran*as, guayabas y limones #en general de frutas ctricas de all su nombre$, el mlico en las man(anas y el lctico de la leche.

!os cidos carboxlicos se caracteri(an por"ue tienen en su estructura la agrupaci n 2/OO' llamada grupo carboxilo. !os cidos carboxlicos comprenden tanto los compuestos "ue tienen un solo grupo carboxilo como los "ue tienen dos o ms. Adems tambi-n se consideran a"uellos cidos "ue presentan sustituciones como: los hidroxicidos, cetocidos, cidos insaturados y halogenados.
/omo ya se ha dicho los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos y sus derivados para producir -steres de cidos carboxlicos. %evise el proceso y estable(ca "ue tipo de sustancia es = y cul sera su estructura:

Es un producto, /'0/OO/'1/'1/'0

Es un reactivo, /'0/OO'

Es un reactivo$ CH3COOCH2CH3
Es un reactivo, 'O/'1/'0 Es un catali(ador, /'0/OO/'1/'0

,steres
!os -steres se pueden forman por la reacci n entre un alcohol y un cido carboxlico, con p-rdida de una mol-cula de agua. >ebido a esto se consideran como derivados del cido "ue los origina, y por lo tanto en general como derivados funcionales de los cidos carboxlicos. !os -steres, forman un grupo muy importante de productos orgnicos, ampliamente presentes en la naturale(a. As, me(clas comple*as de -steres de ba*o peso molecular y otros compuestos forman el principio odorfero agradable o aroma de la mayora de frutas y flores) por e*emplo, el acetato de amilo es el principal componente del aroma del banano) el acetato de octilo, el de la naran*a) el butirato de etilo, el de la pi?a) el butirato de amilo el del albarico"ue y el formiato de isobutilo el aroma de la frambuesa.
>entro de sus propiedades fsicas los esteres se han caracteri(ado por sus fragancias. %elacione las fragancias y estructuras con el nombre correspondiente.

HCOOCH2CH3 -Olor a Ron. : CH3COO-CH2.7CH3 -Olor a naran/as. : CH3COO-CH2.%CH3 -Olor a 'latanos.

: CH3-CH2.2COO-CH2CH3 -Olor a 'i0as. : CH3-CH2.2COO--CH2.%CH3 -Olor a al&arico1ues. : CH3-CH2.2COO-CH3 -Olor a man2anas. :

Su respuesta :

'/OO/'1/'0 #Olor a %on$ @ Aetanoato de etilo

/'0/OO#/'1$B/'0 #Olor a naran*as$ @ Etanoato de octilo

/'0/OO#/'1$:/'0 #Olor a platanos$ @ Etanoato de pentilo /'0#/'1$1/OO2/'1/'0 #Olor a pi?as$

@ =utirato de etilo /'0#/'1$1/OO2#/'1$:/'0 #Olor a albarico"ues$ @ =utirato de pentilo /'0#/'1$1/OO2/'0 #Olor a man(anas$ @ =utirato de metilo /orrecto en todas las opciones
!a estructura correcta del compuesto 2,4-dimetilpentanona es:

/'02/#/'0$12/O2/#/'0$12/'0 /'02/O2/'#/'0$2/'0

CH3-CH-CH3.-CO-CH-CH3.-CH3
/'02/'12/'#/'0$2/O2/'12/'0
6n -ter de formula molecular /:'9CO es el /'02/'12O2/'12/'0) el correspondiente is mero de funci n, tendr por f rmula estructural:

/'02/O2/'12/'0 /'02/'#/'0$2/'O

CH3-CH2-CH-OH.-CH3
/'02/'12/'12/OO'
!a estructura correcta del compuesto metil-n-propilter es:

/'02/'12/'12/'12O' /'02O2/'#/'0$2/'0

CH3-O-CH2-CH2-CH3
/'02/'12O2/'12/'0