3/3/2004 UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

ALCOHOLES Y ETERES
Introduccin
LECCA ZAVALETA VCTOR E.
QUEZADA HUAMANCHUMO JENNY R.
Los alcoholes son compuestos orgnicos oxigenados ternarios ( C, H, O ),
que resultan de sustituir un hidrgeno de los hidrocarburos por el grupo OH
(llamado OXIDRILO o HIDROXILO).

Presentan la siguiente estructura:




donde: R: Cadena Aliftica
OH: Hidroxilo u Oxidrilo




ROH

CARACTERISTICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes se caracterizan por presentar molculas covalentes
polares, debido a esto los alcoholes presentan un punto de ebullicin
muy elevado con relacin a los hidrocarburos.

Los primeros alcoholes que contienen hasta 8 carbonos son lquidos
a partir del siguiente son slidos.

Los 4 primeros alcoholes son totalmente solubles pero a medida que
aumenta el numero de carbonos va disminuyendo la solubilidad
volvindose insolubles.
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

Las propiedades de los alcoholes varia de uno a otro,
los primeros alcoholes son olorosos y lquidos;
conforme se va adelantando en ella van dejando de
ser olorosos y adquiriendo consistencia oleaginosa;
los ltimos son slidos.

Los alcoholes no presentan reaccin bsica ni cida.

Los alcoholes con los cidos dan steres




C2H5.OH + HNO3 C2H5.NO3 + H2O
alcohol etlico nitrato de etilo (ster)

2C2H5.OH + H2SO4 (C2H5)2.SO4 + 2H2O
alcohol etlico sulfato de etilo (ster)
Existe una gran diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
por Oxidacin:


Los alcoholes primarios dan primero aldehdos y luego cetonas:
CH3 CH2.OH + O CH3CHO + H2O
etanol etanal
(aldehdo)

CH3CHO + H2O CH3COOH
etanal etanoico
(cido)


Los alcoholes secundarios dan cetonas:
CH3CHOHCH3 + O CH3COCH3 + H2O
etanal propanona
Los alcoholes terciarios no dan ni aldehdos ni cetonas, pues su cadena se rompe por
la accin del oxgeno:
NOMENCLATURA:
Para nombrar un alcohol existen tres sistemas diferentes:
SISTEMA IUPAC:
Se toma como base el hidrocarburo de igual nmero de carbono y la terminacin OL .
Se enumera, tal que el carbono con el OH (grupo oxidrilo) tenga el N ms bajo y se usa
la terminacin: diol, triol, tetrol, etc., segn el N de grupos oxidrilo tenga.
EJEMPLOS:
OH
#1 #2 #3 #6 #5 #4 #3 #2 #1
CH3 OH CH3CHCH3 CH3CH=CHCH2CHCH3

metanol OH 4 hexen 2 - ol
2 propanol

OH OH C2H5
#5 #4 #3 #2 #1
CH3CHCH2CCH3 CH3 OH

OH OH
2, 2, 4 - pentanotriol ciclobutanol 2 etil 3 metil - ciclopentanol
SISTEMA COMN :
Para este tipo de nomenclatura utilizamos primero la palabra alcohol, luego el prefijo
segn el nmero de carbonosy finalmente la terminacin lico.
EJEMPLOS:

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
alcohol metlico alcohol etlico alcohol proplico


SISTEMA DE CARBINOL:
Se toma como base el carbinol, que es el nombre del alcohol ms sencillo.
EJEMPLOS:
CH3

CH3OH CH3CH2OH CH3CHOH CH3CH2COH
carbinol metil carbinol
CH3 CH3
dimetil carbinol etil dimetilcarbinol
PREPARACION DE ALCOHOLES:
Los alcoholes se pueden preparar y obtener de diversas maneras,
mencionaremos los principales mtodos:
HIDRATACION DE ALQUENOS:
MARKONIKOV

* Agente hidratante: H2SO4
OH

CH3CHCH=CH2 + H2O/H2SO4 CH3CHCHCH3

CH3 CH3


HIDROBORACION OXIDACION:


ANTIMARKONIKOV



B2H6
CH3CH=CH2 + CH3CH2CH2OH
H2O2/OH-
B2H6
ALQUENO + ALCOHOL
H2O2/OH-
ALQUENO + AGUA/H2SO4 ALCOHOL
H OH
HIDRLISIS DE HALUROS ALQULICOS:
Esta es una reaccin de sustitucin nucleoflica:








H2O
CH3CH2Br + CH3CH2OH + HBr
OH-




OXIDACIN DE ALQUENOS:






* Agente Oxidante dbil: KMnO4/OH-



KMnO4
+ OH
OH-
OH
H2O
HALURO ALQULICO + ALCOHOL + HALGENO
OH-
H
OH
KMnO4
ALQUENO + GLICOL
OH-
REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS:

Se les considera compuestos carbonlicos a los aldehdos y cetonas, al reducirse dan
respectivamente alcoholes primarios y secundarios y puede ser de dos maneras:


POR REDUCCIN CATALTICA:


CH3CHO + H2/Ni Raney CH3CH2OH
etanal etanol
(alcohol primario)



POR REDUCCIN QUMICA:
Se utilizan agentes reductores que pueden ser: Na en alcohol, NaBH4, LiAlH4


LiAlH4
CH3CCH3 + CH3CHOHCH3
2 propanol
(alcohol secundario)


REACCIONES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES:
Existen dos tipos de reacciones:
1. REACCIN CON RUPTURA DE ENLACE CO:
FORMACIN DE HALUROS ALQULICOS:
Es una reaccin del tipo nucleoflica, utiliza los siguientes agentes halogenantes: HBr, HF, HCl,
PCl3, PCl5, SOCl2, etc.


H2SO4
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O



DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES:
Es una reaccin de eliminacin, reacciona con el agente deshidratante: H2SO4 en presencia de
calor.



H2SO4
CH3CHCH2CH3 + CH3CH=CHCH3 + H2O

H2SO4
ALCOHOL + AGENTE HALOGENANTE HALURO ALQUILICO + AGUA
H2SO4
ALCOHOL ALQUENO + AGUA
170 C
2. REACCIN QUMICA CON REUPTURA DE ENLACE OH :
FORMACIN DE ESTERES:
Se le denomina REACCIN DE ESTERIFICACIN.



O

CH3COOH + CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + H2O
acetato de etilo


OXIDACIN DE ALCOHOLES:
Se utilizan los siguientes agentes oxidantes: KMnO4, K2Cr2O7, Cu

+ K2Cr2O7

+ KMnO4

CH3

CH3COH + Cu mezcla de ac. carboxlicos

CH3
ACIDO ORGNICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
ROH RCHO RCOOH
R1CHOHR2
O

R1CR2
Son compuestos orgnicos que contienen OXIGENO dentro de su
estructura
Presentan la siguiente frmula general :





donde : O : Grupo funcional ETER
R, R : Radiacl aliftico o aromtico
ROR
PROPIEDADES:
Poseen olor agradable, caracterstico y
muy penetrante.
Son insolubles en agua y menos densos
que ella.
Son compuestos estables, mucho menos
reactivos que los alcoholes,
semejndose en este aspecto al de los
alcanos aunque en menor medida.
Sus puntos de ebullicin por lo general
son inferiores a la de los alcoholes .
El primer compuesto es el
CH3OCH3 es un gas muy
inflamable; el segundo es el
CH3CH2OCH2CH3 es un
lquido muy voltil. Los dems son
lquidos cada vez menos voltiles hasta
llegar a ser slidos.
NOMENCLATURA:
Para nombrar un ter existen dos sistemas diferentes :
SISTEMA IUPAC:
Los teres se consideran hidrocarburos en el cul acta como sustituyente el grupo
ALCOXI: RO

CH3O CH3CH2O CH3CH2CH2O
metoxi etoxi propoxi

EJEMPLOS:


OCH2CH3

CH3 O CH3 CH3OCH2CH3 CH3CHCH2CH3
metoximetano metoxietano 2 etoxipentano

OCH3 OCH2CH3

ANISOL FENETOL

SISTEMA COMN:
Los nombres comunes llevan la palabra ETER, luego los radicales de los extremos
con la terminacin ICO.
EJEMPLOS:

CH3OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3
metil etil ter o metil propil ter o
ter metiletlico ter metilproplico

Cuando el ter es simple se escribe el radical terminado en ico:

CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3
ter metlico ter etlico


OBTENCIN DE TERES:
Se obtienen por los principales mtodos:
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES:
Los teres simples se obtienen en dos fases:
1. DESHIDRATANDO EL ALCOHOL CON H2SO4:
OH
CH3CH2OH + H2SO4 SO2 + H2O
OCH2CH3
sulfato cido de etilo

2. EL PRODUCTO REACCIONA CON EL ALCOHOL:

OH 140C
SO2 + CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4
OCH2CH3


Los teres mixtos se obtienen deshidratando una mezcla de alcoholes diferentes:

H2SO4
CH3OH + CH3CH2OH CH3OCH2CH3 + H2O


SINTESIS DE WILLIAMSON:
Es una reaccin de sustitucin nucleoflica entre alcxidos (o fenxidos) y haluros
alqulicos, que permite obtener teres tanto simtricos como asimtricos.






CH3I + CH3CH2ONa CH3OCH2CH2CH2CH3 + H2O
Yoduro de fenxido de metoxibutano
metilo sodio
RX + RONa ROR + NaX
REACCIONES DE LOS ETERES:
REACCIN CON YODURO DE HIDROGENO:


OCH3 + HCl OH + CH3I


REACCION CON ACIDOS FUERTES:
Al reaccionar con los cidos fuertes inorgnicos, se forman productos de adicin:

CH3CH2
CH3CH2OCH2CH3 + HCl O.HCl
CH3CH2


Al calentar lo teres con: HI, HBr o H2SO4 se origina la ruptura del enlace CO.


CH3CH2OCH2CH3 + HBr 2CH3CH2Br + H2O

UTILIDAD DE LOS ETERES :
Son excelentes disolventes en los
cuales se pueden efectuar las
reacciones qumicas.
Se utiliza para extraer compuestos
orgnicos de los productos
naturales.
En medicina el DIETIL TER se ha
usado como anestsico y ha sido
motivo de mucho estudio en seres
humanos.