1.

RESUMEN
En la presente sesin de laboratorio se realiz el estudio de los compuestos carbonlicos y
grupo carboxlico mediante propiedades fsicas y reacciones qumicas.
Para determinar las propiedades fsicas de aldehdos y cetonas tomamos como muestras:
formaldehido, benzaldehdo y acetona en solventes: agua, etanol y ter; en las cuales
pudimos observar la solubilidad y carcter organolptico de las muestras en cada uno de
los solventes.
Para el estudio qumico de aldehdos y cetonas se realiz en el laboratorio varias
reacciones qumicas; Reduccin de la Solucin de Fehling usando como agentes
oxidantes a Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de
tartrato doble de sodio y potasio), como agentes reductores usamos las muestras:
formaldehido, benzaldehdo y acetona; Reaccin de Tollens usando el reactivo de
tollens (solucin nitrato de plata amoniacal [Ag (NH
3
)
2
]
+
) en las muestras mencionadas
anteriormente; Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazinausando 0,5mL de etanol en cada
muestra mencionada anteriormente; y Reaccin con Permanganato de Potasio usando
unas gotas de cido sulfrico concentrado y las muestras mencionadas anteriormente;
donde se obtuvo un color rojo ladrillo del formaldehido y color constante en la acetona en
la Reduccin de la Solucin de Fehling, en la Reaccin de Tollens se observ la
formacin de espejo de plata (Ag
0
(s)
) en el formaldehido y en la acetona, en la Reaccin
con la 2,4-dinitrofenilhidrazina se observ el cambio de color (naranja a amarillo) y la
rapidez de la reaccin en el formaldehido y la acetona, y en la Reaccin con
Permanganato de Potasio se observ que no hubo reaccin en la acetona y la oxidacin
del permanganato que paso de un Mn
+7
a Mn
+4
(color marrn, dixido de manganeso
MnO
2
) en las muestras de formaldehido y Benzaldehdo que calentndolos paso de Mn
+4
a
Mn
+2
(color incoloro, oxido de manganeso).
Una reaccin qumica que se realiz para el estudio de cidos carboxlicos fue mediante la
Reaccin con Bicarbonato de Sodio usando como muestra al cido actico y como base
al bicarbonato de sodio (NaHCO
3
) en donde se obtiene sal y desprendimiento del dixido
de carbono (CO
2
).






2. BASES TEORICAS
ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los
aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a
un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe
estar enlazado a otros dos tomos de carbono.

ALDEHIDO
CARBONILO CETONA
La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y la de una
cetona como R CO R. Para nombrar los aldehdos, la o final del nombre del alcano
respectivo se sustituye por el sufijo al. Para los miembros inferiores de la familia
predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanal o
formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido, CH
3
CHO; propanal o propionaldehido, CH
3

CH
2
CHO; butanal o butiraldehido, CH
3
CH
2
CH
2
CHO; ventanal o valeraldehido,
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
- CHO y benzaldehido, C
6
H
5
- CHO
Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el
sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH
3
CO CH
3
; y la
butanona es denominada tambin metiletilcetona, CH
3
CO CH
2
CH
3
. La 2-pentanona,
CH
3
CO CH
2
CH
2
CH
3
y la 3-pentanona, CH
3
CH
2
CO CH
2
CH
3
son ismeros de
posicin. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas
aromticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo
son grupos arilos.


PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Salvo el formaldehdo que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros
Inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes
y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en
agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos
que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se
diferencian de estos por su suave olor.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por
su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo
del carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica;
el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo
puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de
la siguiente manera:




Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace
carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxgeno y el
fragmento negativo se une al carbono.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILA
La reaccin global tanto para aldehdos como
para cetonas es:



Esta reaccin permite a los aldehdos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, cido
cianhdrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y
bisulfito de sodio, entre otros.
MECANISMO DE ADICIN NUCLEFILA
La parte nuclefila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi
desplazndose los electrones hacia el oxgeno y originndose un intermediario bipolar de
la siguiente manera :


El enlace X H del intermediario estar muy
polarizado debido a la carga positiva
sobre X y tender a perder el in hidrgeno,
el tomo de oxgeno cargado negativamente ser bsico y adquirir el in hidrgeno, as:



ADICIN DE ALCOHOL A ALDEHDOS Y CETONAS
La adicin de un mol de un alcohol a un aldehdo o cetona produce un hemiacetal o
hemicetal, respectivamente. Estos son productos inestables. Sin embargo, las estructuras
cclicas de los monosacridos se configuran mediante un enlace hemiacetlico o
hemicetlico interno entre el grupo aldehido y un grupo hidroxilo de la molcula.




ADICIN DE CIANURO DE HIDRGENO
La adicin de cido cianhdrico a un aldehdo o cetona produce cianhidrina. Estas
cianhidrinas son intermediarios importantes en la preparacin de hidroxicidos,
aminocidos y carbohidratos.



Cianhidrina de la Acetona
REACCIONES DE CONDENSACION CON DERIVADOS DEL AMONIACO
Los aldehdos y cetonas adicionan amonaco y algunos compuestos derivados de forma
NH
2
Y, y los productos obtenidos en un medio cido, se deshidratan formando
finalmente condensados en los que el carbono carbonilo se une doblemente con el
nitrgeno del compuesto adicionado. Las reacciones escritas globalmente para aldehdo y
cetona son :




Los compuestos que casi siempre se emplean en esta reaccin son la hidroxilamina,
NH
2
OH, semicarbazida, NH
2
NHCONH
2
, fenilhidracina, NH
2
NHC
6
H
5
, 2,4
dinitrofenilhidracina y las aminas primarias, NH2-R. Los productos de adicin formados se
denominan, respectivamente, oximas, semicarbazonas, fenilhidrazonas y bases de Schiff o
Iminas. Estos productos se caracterizan por sus puntos de fusin bien definidos, adems
de emplearse para la identificacin de aldehdos y cetonas debido a su estado slido y
facilidad de formacin.




OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, en
contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros. La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:



Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no
cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante
la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de
compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling,
Benedict y Tollens.
REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra
desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a
una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la
prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso. El reactivo de
Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de
usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de
tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos
soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul. El
color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado
de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo al
correspondiente cido carboxlico .
REACTIVO DE TOLLENS
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica
en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa
como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reaccin
general es:

REACTIVO DE SCHIFF
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con cido sulfuroso y
reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura. Permite diferenciar
aldehdos y cetonas .
REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente. Pueden emplearse una gran variedad de
agentes reductores, siendo el ms simple la mezcla de hidrgeno y metal.
REACCIN DEL HALOFORMO
El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del haloformo que es
producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con halgeno y base
fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano. Usando yodo como halgeno, el
trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor caracterstico llamado
yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de
haloformo .
CH
3
- CO CH
3
+ 3 I
2
+ 4 NaOH CH
3
- COONa + CHI
3
+ 3 NaI + 3 H
2
O
ALDEHDOS Y CETONAS IMPORTANTES
El formaldehdo es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se disuelve en
agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida, astringente, antisptico y
fungicida. La conservacin de cadveres con formaldehdo depende ms de efecto
antimicrobiano que el endurecimiento de los tejidos (se conjuga con las protenas). El
acetaldehdo es un lquido incoloro, extremadamente voltil e importante en sntesis
orgnica. El cloral es el tricloroacetaldehdo, aceite inestable y desagradable por lo cual se
introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 CH(OH)2. Se utiliza en la
sntesis del DDT y es el ms antiguo de los hipnticos. Es muy irritante a la piel y a la
mucosa .
El paraldehido es un compuesto cclico que se forma por la adicin nucleoflica de tres
molculas de acetaldehdo. Es un lquido incoloro, de aroma fuerte y sabor desagradable.
Es un hipntico de accin rpida. Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha
empleado en el tratamiento urgente del ttano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento
por medicamentos convulsionantes.

ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta
un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.



El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o
cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder.



El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos,
siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.



PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la
formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula
de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que
dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un
dmero cclico.


Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.



En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que
provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos
alifticos.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms
elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico,
butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto
de fusin se eleva de manera irregular.


Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la
asociacin entre las molculas. Los cidos mono carboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos.



Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos
butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.











PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos
cidos alifticos Ka cidos aromticos Ka
Mtanoico 17,7 x 10
-5
Fenil-metanico 6,3 x 10
-5

Etanico 1,75 x 10
-5
Paranitrobenzico 36 x 10
-5

Propanico 1,3 x 10
-5
Metanitrobenzoico 32 x 10
-5

2-metilbutanoico 1,68 x 10
-5
Ortonitrobenzico 670 x 10
-5



Nombre
Pto. de
fusin C
Pto. de
ebullicin
C
Solubilidad gr
en 100 gr de
agua.
Ac. metanico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanico -22 141 Muy soluble
Ac. butanico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodiico 189 239 0,7
Ac. propanodiico 135,6 Soluble
Ac. fenilmetanico 122
Soluble

Ac. ftlico 231 250 O,34
Sntesis de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la
oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis
de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: Para obtener cidos carboxlicos mediante esta
reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta
como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.



Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-
bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.





Hidrlisis de Nitrilos: Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos
minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin
nucleoflica.







DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS: Los derivados carboxlicos son compuestos
que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.

Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:
Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres
tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes
orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para
preparar condimentos artificiales.


Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro
de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un
compuesto inestable.


La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente
de hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de
los cidos de los que se derivan.







Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es
un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto
de la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son
similares a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.


El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de
hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el
agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos,
debido a que la relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus
homlogos son excelentes solventes orgnicos.









3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
SOLUBILIDAD
1. En tres tubos de ensayo colocamos 1 ml de agua, en uno de ellos colocamos gota a
gota formaldehido, en otro gota a gota benzaldehdo y en el ltimo gota a gota
acetona y observamos.






2. En tres tubos de ensayo colocamos 1ml de etanol y repetimos el procedimiento
anterior con formaldehido, benzaldehdo y acetona.










3. En otros tres tubos colocamos 1ml de ter y de la misma forma repetimos el
procedimiento anterior con las mismas sustancias.





REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
4. Para preparar el reactivo de Fehling mezclamos 1.5 ml de la solucin de Fehling A
(solucin de sulfato de cobre) y 1,5 ml de la solucin del reactivo de Fehling B (
solucin de tartrato doble de sodio)






5. En tres tubos de ensayo colocamos 1ml del reactivo de Fehling echamos, en uno
de ellos echamos gota agota formaldehido, en otro tubo gota a gota etanol y en el
ltimo gota a gota ter , los tres tubos lo llevamos a la ebullicin.






REACCIN DE TOLLENS
6. En tres tubos de ensayo colocamos 1ml del reactivo de Tollen , en uno de los tubos
aadimos 1ml de formaldehido, en otro aadimos 1 ml de ter y en el ltimo 1ml
de acetona y observamos.



Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina
7. En tres tubos de ensayo colocamos 1 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina , en unos de
los tubos aadimos 1 ml de formaldehido , en otro 1ml de ter, y en otro 1ml de
cetona y observamos .









REACCIN CON EL PERMANGANATO DE POTASIO
8. En tres tubos de ensayo aadimos 1ml de permanganato de potasio 1% y tres
gotas a cada tubo de cido sulfrico concentrado, en uno de los tubos aadimos 5
gotas de formaldehido , en otro tubo aadimos 5 gotas de ter y en el ltimo tubo
aadimos 5 gotas de acetona y observamos.





REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
9. En un tubo de ensayo colocamos 1ml de cido actico y 0.1 g de bicarbonato de
sodio, calentamos el tubo y observamos.
4. REACCIONES
Solubilidad OH
H
2
C=O + H
2
O H
2
C-OH
O
formaldehido OH
CH
3
-C-CH
3
+ H
2
O CH
3
-CH
2
-CH-OH
acetona
H OCH
2
CH
3

CH
3
-C=O + CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-C-H
formaldehido OCH
2
CH
3

CH
3
OCH
2
CH
3

CH
3
-C=O + CH
3
-CH
2
-OH CH3-C-CH3
acetona OCH
2
CH
3


REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING

H-C=O + 2Cu
+2
+ 5OH
-
H-COOH + Cu
2
O + 2H
2
O
H acido carboxlico
Formaldehido
COH COOH

+ 2CU
+2
+ 5OH- + CU
2
O + 2H
2
O
benzaldehido
REACCION DE TOLLENS
CH2=O +2Ag(NH
3
)
2
+ +3OH
-
2Ag + HCOONH
4

Espejo de plata +
4NH
3
+ 2H
2
O
REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO
H
2
C=O KMnO
4
/H
+
CH
2
-C=O
aldehido OH
acido carboxilico
REACCIN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA


REACCION CON BICARBONATO DE SODIO

CH
3
COOH + NaHCO
3
CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O






5. DISCUSION DE RESULTADOS
SOLUBILIDAD:
Analizando a los disolventes:
Agua: es un disolvente polar
Etanol: disolvente ligeramente polar ya que tiene una regin hidrofilica y una regin
hidrofobica.
ter: disolvente orgnico.
Formaldehido: (incoloro)
En agua: es soluble esto se da por el formaldehido es polar
En etanol: es soluble porque el formaldehido es polar y reacciona con la regin hidrofilica
del etanol.
En ter: es soluble esto se da por las polaridades.
Acetona: (incoloro)
En agua: soluble ya que la acetona es polar.
En etanol: soluble porque la acetona es polar y reacciona con la regin hidrofilica del
etanol.
En ter: es soluble debido a la polaridad de sus enlaces.
Benzaldehdo: (amarillo)
En agua: insoluble se forman dos fases , abajo el benzaldehdo y encima el agua, esto se
da porque el benzaldehdo es apolar
En etanol: soluble porque el benzaldehdo es apolar y reacciona con la regin hidrofobica
del etanol.
En ter: soluble, porque el benzaldehdo es un compuesto aromtico (orgnico), lo
semejante disuelve a lo semejante.




Reactivo de fehling:
Para preparar el reactivo de Fehling se necesita:
La solucin de Fehling A (solucin de sulfato de cobre)
La solucin del reactivo de Fehling B (solucin de tartrato doble de sodio).
La funcin del tartrato de sodio y potasio es de atrapar al metal y tenerlo al cobre con
estado de oxidacin de (+2) para esperar al agente reductor.
Para los aldehdos (formaldehdo, benzaldehdo):
Cuando se mezcla los aldehdos con reactivo de fehling, ocurre una oxidacin del aldehdo
a un cido carboxlico, lo cual se evidencia por la aparicin de un precipitado rojo ladrillo
que es el xido cuproso (Cu
2
O), ya que para que la oxidacin tenga lugar, debe haber una
reduccin (debe existir en el medio de reaccin un aceptor de electrones, en este caso el
Cu (II).
Para la cetona (acetona):
Cuando se mezcl la acetona con el reactivo de fehling la solucion se torn de color
azulino y al calentarlo no sucedi cambio aparente por lo tanto decimos que no reacciono
ya que las cetonas son menos reactivas que los aldehdos y las cetonas son muy
resistentes a la accin de los agentes oxidantes.
Reaccin de Tollens:
Para los aldehdos (formaldehdo, benzaldehdo):
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de
iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua segn la siguiente
reaccin:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido
carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica, la plata suele
depositarse formando un espejo en la superficie interna del tubo de ensayo. La aparicin
de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo.
Para la cetona (acetona):
Cuando se mezcl la acetona con el reactivo de Tollens y al calentarlo no sucedi cambio
aparente por lo tanto decimos que no reacciono ya que las cetonas son menos reactivas
que los aldehdos y las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes.
Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady), sta reacciona con el grupo
carbonilo de los aldehdos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son
slidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de
aldehdos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de
anillos aromticos y sistemas conjugados.

Reaccin con el permanganato de potasio:
Para los aldehdos (formaldehdo, benzaldehdo):
El permanganato de potasio oxida fcilmente y se convierten en el cido carboxlico
respectivo en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia delos
agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, se observa
un cambio de color, apareciendo un color marrn.

Para la cetona (acetona):
No existi ningn cambio de color, solamente se mantuvo el color del permanganato de
potasio (prpura).
Reaccin con bicarbonato de sodio:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno
del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na
+
. De esta forma, el
cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de
carbono y agua.




6. CONCLUSIONES


Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido
carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.

La reaccin del reactivo de Fehling como la reaccin con el reactivo de Tollens, nos
ayuda a poder identificar a los aldehdos pero no cetonas.

En la reaccin de identificacin que se realiz fue con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Esta reaccin fue muy rpida y tanto para la cetona como para el aldehdo fue
positiva formando en ambos casos un slido amarillo anaranjado. Esta prueba no
diferencia a un aldehdo de una cetona, slo indica la presencia del grupo
carbonilo.







7. RECOMENDACIONES



El cido actico debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se
encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en la piel cuando la
exposicin es prolongada. La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el
tracto respiratorio. La inhalacin del vapor puede originar edema pulmonar (Los
sntomas no se ponen de manifiesto a menudo hasta pasadas algunas horas y se
agravan por el esfuerzo fsico).
Hacer uso de las campanas para los reactivos de alta toxicidad, ya que al inhalarlos
puede causarnos dao.
Usar con cuidado el ter ya que es moderadamente txico y causa sntomas de
narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parlisis respiratoria.
No sufre cambios qumicos dentro del cuerpo. Su Inhalacin: Causa nuseas,
vmito, dolor de cabeza y prdida de la conciencia, causando cierta irritacin del
tracto respiratorio. Son raros los casos de muerte de trabajadores por inhalacin
aguda. Una exposicin crnica lleva a anorexia, dolor de cabeza, adormecimiento,
fatiga, agitacin y disturbios mentales.









8. CUESTIONARIO
1) ESCRIBIR TODAS LAS REACCIONES QUE SE HAN LLEVADO EN TODOS LOS
EXPERIMENTOS
SOLUBILIDAD EN AGUA:

























SOLUBILIDAD EN ALCOHOL:








REDUCCION CON REACTIVOS DE FEHLING





Formacin del reactivo de fehling



Oxidacin del aldehido al correspondiente acido carboxlico

Reaccin de
oxidacin
REACCION CON REACTIVO DE TOLLENS

REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%






REACCION DE ACIDO CARBOXILICO CON BICARBONATO DE SODIO




2. A qu se debe la mayor reactividad que presenta el formaldehido con respecto a los
dems reactivos que se utilizaron como muestra?
Los grupos alquilo otorgan carga negativa por hiperconjugacin al carbono del carbonilo
por lo que este es menos positivo y esta menos expuesto al ataque del nuclefilo. El
aldehdo posee un grupo alquilo y la acetona pose 2 por lo que esta tiene al carbono del
carbonilo menos positivo .
El formaldehido tiene un menor impedimento estrico ya que el hidrgeno es mucho mas
pequeo que cualquier cadena de carbonos por lo que es mas fcil atacarlo, el
benzaldehdo contiene una cadena aromtica por lo que es ms difcil atacarlo comparado
con el formaldehido.

3. A parte d la reaccin del aldehdo y la cetona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
mencione usted otras reacciones para identificar aldehdos y cetonas.
Reaccin con reactivo de fehling y reactivo de tollens; en estas reacciones solo
reacciona los aldehdos ya que presenta mayor reactividad que las cetonas.
Reaccin con permanganato de potasio.
Reaccin con cido crmico.
Reaccin con yodoformo.
4 Describir otras reacciones que se pueden llevar a cabo con el cido actico.
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es
un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos
carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos
alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente
todos los oxicidos inorgnicos.




Esterificacin de un cido carboxlico.




Detalle de la reaccin de esterificacin.

El acetato de vinilo es un compuesto orgnico, concretamente un ster.
Su frmula molecular o emprica es C
4
H
6
O
2
, y su frmula semidesarrollada es CH
3
-
COO - CH=CH
2
.
El principal mtodo de produccin es a partir de la reaccin de etileno y cido
actico con oxgeno en presencia de un catalizador de paladio.
2

Etileno + cido actico + 1/2 O
2
Acetato de vinilo + H
2
O
Tambin se producen ciertos productos colaterales durante la reaccin:
Etileno + 3 O
2
2 CO
2
+ 2 H
2
O
El acetato de vinilo tambin se prepara mediante la adicin en fase gaseosa de
cido actico al acetileno.


Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al
sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX.
En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno
mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los
halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico"
del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido
actico (CH
3
-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del actico, se
nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de
acilo incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de
tionilo (SOCl
2
),pentacloruro de fsforo (PCl
5
) o cloruro de oxalilo ((COCl)
2
) para
obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.



Mecanismo de reaccin de R-COOH + SOCl
2















9. BIBLIOGRAFIA



http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_vinilo
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster
http://es.wikipedia.org/wiki/Halogenuro_de_%C3%A1cido