Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

 Ac. CARBOXILICOS O
O O R C O-H
R C O C R ANHIDRIDOS de Ac.
O
ESTERES R C O-R
O
R C X HALUROS DE ACIDO
O R
1

AMIDAS R C N 2
R
R CN
NITRILOS
O
ALDEHIDOS R C H
O
R C R
1 CETONAS

ALCOHOLES R O H

Ar O H FENOLES

TIOLES R S H
1
R
R N
R
2
AMINAS
1
ETERES R O R
1
R S R
SULFUROS
R X DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS R NO2
1. Elección del grupo principal: Aquel que
aparezca más arriba en la pirámide anterior

Grupo Principal
Grupo Principal

COOH ACIDO
ALCOHOL OH CARBOXÍLICO
CH3-CH-CH2-NH2

NH2
AMINO
 I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos

acíclicos con otros grupos funcionales

1. La que contega el grupo principal mayor nº de veces

2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de dobles enlaces
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor nº de veces el sustituyente que se cita en primer lugar
(orden alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en
primer lugar (orden alfabético)
2. Elección de la cadena principal

2.1. La que contenga el grupo principal más veces

1 Grupo amino

CH2-CH2-CH2-CH3
H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2

2 Grupos amino
CADENA
PRINCIPAL
2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
2 Grupos hidroxilo
1 enlace doble

CH2-CH2-CH2-OH
HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH

2 Grupos hidroxilo
2 enlaces dobles
CADENA
PRINCIPAL
2.3. Aquella con mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 grupos hidroxilo 2 grupos hidroxilo

2 enlaces dobles 2 enlaces dobles
7 carbonos 9 carbonos
CADENA
PRINCIPAL
2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles

C C-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
2 grupos hidroxilo
7 carbonos
1 enlace doble
1 enlace triple

2 grupos hidroxilo
7 carbonos
2 enlaces dobles
CADENA
PRINCIPAL
2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales

3,6
Br 2,6
CADENA
CH-CH2-CH2-COOH
PRINCIPAL
HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH
Br Br

2,7
2.6. Números más bajos a enlaces múltiples
2.7. Números más bajos a dobles enlaces
CADENA
PRINCIPAL


* 
HO-CH -CH=CH-CH -CH-CH=CH-CH -CH -OH
2 2 2 2


CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH
*

 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles
enlaces en 2,8
* 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles
enlaces en 2,7
 2.8. Mayor número de sustituyentes
2.9. Números más bajos a los sustituyentes
2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita
en primer lugar
2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en
primer lugar

Me Et Me Et

HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH
* 
CH-CH-COOH
Et Et *

 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5

CADENA PRINCIPAL
 II.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Se numeran de forma que los localizadores más bajos

correspondan con:

1. Los grupos principales

2. Enlaces múltiples.
En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los triples

3. Los sustituyentes

4. Los sustituyentes por orden alfabético

 3.0. Numeración de la cadena
3.1. Números más bajos a los grupos principales
3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)
3.3. Los sustituyentes
3.4. Los sustituyentes por orden alfabético

NUMERACIÓN
*
CORRECTA (2,4)
4* 5
2*
*
HO-CH2-C C-C-CH=CH-CH2-OH
CH-CH2-CH2-OH
3
 Numeración
incorrecta (3,5)

CADENA PRINCIPAL:
2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces
 4. El nombre
Localizadores-prefijo sustituyentes + raiz nº de C +
localizadores-prefijo insaturaciones + sufijo grupo principal

Cetona en C-6 Doble enlace en

(6-OXO-) C-3 (3-EN) C-1 contenido en el
grupo principal
7 C
O (-OATO DE
(HEPT-) 7 6 5 3 1
CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3 METILO)
OH

GRUPO FUNCIONAL
Hidroxilo en C-5
PRINCIPAL
(5-HIDROXI-)
GRUPO ESTER
5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O
R C O H

VINAGRE
CH3COOH (5%)

http://www.alonsoformula.com/organica/mol46.htm
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O
R C O H
CONSERVANTES PARA AUMENTAR LA SEGURIDAD
Y LA DURACIÓ
DURACIÓN DE LOS ALIMENTOS

Gelatinas bajas
en azú
azúcar
Mermeladas bajas
en azú
azúcar

ÁCIDO BENZOICO Y SUS SALES

E 210-
210-213
Frutas confitadas

Verduras en vinagre

Salsas

semiconservas
de pescado
http://www.eufic.org/article/es/seguridad-
http://www.eufic.org/article/es/seguridad-alimentaria-
alimentaria-calidad/aditivos-
calidad/aditivos-alimenticios/artid/conservantes-
alimenticios/artid/conservantes-seguridad-
seguridad-duracion-
duracion-alimentos/
 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O
R C O H

http://www.alfinal.com/Salud/omega3.shtml

EL ACEITE DE PALMA:
• Tiene un alta concentració
concentración de grasa no monosaturada,
monosaturada, en forma de ácido oléoléico.
ico.
• Las dietas ricas en ácidos grasos no monosaturados ayudan a reducir el colesterol, disminuyendo uno de los principales
principales factor
es de riesgo en enfermedades coronarias.
• El ácido graso palmí
palmítico en comparació
comparación con otros ácidos grasos saturados no es hipercolesterolé
hipercolesterolémico.
mico.
• El consumo de aceite de palma eleva el colesterol "bueno" (HDL) y disminuye el colesterol "malo" (LDL).
• Es fuente natural de vitamina E, de tocoferoles y tocotrienoles.
tocotrienoles. Estos últimos actú
actúan como protectores contra el
envejecimiento de las cécélulas, la arterioesclerosis y el cá
cáncer.
• Sin refinar, el aceite de palma es fuente muy rica de beta-
beta-caroteno (vitamina A).
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O
R C O H

5.1. El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido

en la cadena principal
Sufijo: -oico

Ácido + nombre de la estructura principal

(terminación –o cambia a -oico)

2 carbonos: etano CH3-COOH Ácido etanoico

(Ácido acético)

sp2
 O
5.2. El grupo –COOH es grupo principal y el C
R C O H
no está incluido en la cadena principal

Sufijo: -carboxílico
Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico

COOH COOH
Ácido bencenocarboxílico Ácido
ÁCIDO BENZOICO ciclohexanocarboxílico
Benceno
Ciclohexano
 Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena
principal:
COOH 6 CO2H
1 3 5
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 3
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico HO2C 2
CO2H
Acido 3-(2-carboxietil)hexano- 1 CO H
2
1,2,6-tricarboxílico
 NOMBRES VULGARES ACEPTADOS
1.- Ácidos monocarboxílicos
H-COOH Ácido formico
CH3-COOH Ácido acético CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico
CH3-CH2-COOH Ácido propiónico CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico

2.- Ácidos dicarboxílicos

HOOC-COOH Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ácido malónico HOOC-(CH2)5-COOH Ácido pimélico
HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succinico HOOC-(CH2)6-COOH Ácido subérico
HOOC-(CH2)3-COOH Ácido glutárico HOOC-(CH2)7-COOH Ácido acelaico
HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico HOOC-(CH2)8-COOH Ácido sebácico
COOH
H H H COOH

HOOC COOH HOOC H COOH

Ácido maleico Ácido fumárico Ácido ftálico
5.3. Radicales acilo - oico - oilo
O
Terminación del - ico - ilo
nombre vulgar
- oxílico - onilo
R C
O O
O C C
C
H3C
Radical acetilo Radical
o etanoilo Radical benzoilo ciclohexanocarbonilo

5.4. El grupo –COOH no es grupo principal

Ácido 4-carboxiheptanodioico Prefijo: Carboxi-

COOH
1 4 7 6
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH 3 CO2H
1 3 5 HO2C
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico 1
CO2H
Acido 3-(carboximetil)hexanodioico
 O
5.4. Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos R C O M+

Sufijo anión -ico (ácido) -ato

O
O
Anión acetato O
H3C O Anión benzoato
 Sales Neutras:
Nombre Anión + de + Nombre Catión
Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado
O
O
O
O Na+
O Li +
Heptanoato de sodio
O K+
Heptanoato sódico
Ciclopentanocarboxilato Benzoato
de potasio de litio
 O O
2+
O Na+ Ca
Propanodioato de disodio O
Malonato disódico 2
O Na+ Dipropanoato cálcico
O
O
 Cuando hay varios cationes: orden alfabético
O Na+
+
Ciclohehano-1,2-dicarboxilato O K
de potasio y sodio
 Sales ácidas: O

Igual que las neutras y las palabras hidrógeno,

dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes
O

+ O O
O K
3
O H + HO O Na+
1 5
O
Ftalato de potasio O OH
e hidrógeno
Pentano-1,3,5-tricarboxilato
de sodio y dihidrógeno
6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO O
C R
O
C R'
O

+ +

Ácido Ácido Anhídrido Agua

Lytta vesicatoria

CH3 O
CANTARIDAS
O O (coleó
(coleópteros)

CH3 O
CANTARIDINA (vesicante, verrugas)

http://es.wikipedia.org/wiki/Portada
6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO O
C R
6.1. Si es grupo principal y está incluído en la
O
cadena principal C R'
O
Sufijo: -oico

Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman

Simétricos Mixtos
O O
H3C C H3C C
O O
H3C C CH2 C
O H3C O

Anhídrido etanoico Anhídrido

Anhidrido acético acético propiónico
 O
C R
6.2. Si es grupo principal y no está incluído en
O
la cadena principal C R'
O
Sufijo: -carboxílico

Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman

O O
C
O O
C
O O
Anhídrido Anhídrido ciclohexano-
ciclopropanocarboxílico 1,2-dicarboxílico

Anhídrido ftálico
7. ÉSTERES O
O O
CH3 O
R C O R'
C
H3C O CH3 CUMARINA
ACETATO DE ISOAMILO

H+
+ +

Ácido Alcohol Éster Agua

7. ÉSTERES O
R C O R'
7.1. Si es grupo principal y el C está incluído
en la cadena principal
Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)

Nombre del ácido que lo forma + terminación

cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo)

CH3-COOCH3 2
O
Etanoato de metilo 5 4 1 4,4-Dimetilpentanoato
3
Acetato de metilo O de fenilo
Ph
7.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la
cadena principal
O Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)
O CO2CH2CH2CH3

Benzoato de etilo Ciclohexanocarboxilato de propilo

 O
R C O R'

7.2. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena

por dos posiciones
O
C O

Unión por el carbono Unión por el oxígeno

Prefijo: Alcoxicarbonil-
Alquil(ó aril)oxicarbonil-
4 3 2 1
CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH
Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico
Acido 4-metoxicarbonilbutanoico
Prefijo: Aciloxi-
4 3 2 1
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH
Acido 4-acetiloxibutanoico
Acido 4-acetoxibutanoico
8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) O
R C X
X=HALÓGENO

YODURO DE ACETILO

CLORURO DE BENZOILO
8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO) O
R C X
8.1. Si es grupo principal y el C está incluído en X=HALÓGENO

la cadena principal Sufijo: -oilo

Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo
-ico por -ilo
Cloruro de etanoilo
CH3-COCl Cloruro de acetilo
8.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la
cadena principal Sufijo: -carbonilo
COBr
Bromuro de ciclobutanocarbonilo

8.3. Si no es grupo principal

Prefijo: Halocarbonil
3 2 1
Ácido 3-yodocarbonilpropanoico I-CO-CH2-CH2-COOH
9. AMIDAS O R
1

R C N
2
R

LIDOCAINA
(anesté
(anestésico local) PENICILINA
(antibió ticoβ-lactá
antibióticoβ lactámico)
mico)
http://es.wikipedia.org/wiki/Lidoca%C3%ADna

http://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina
9. AMIDAS
O H
C N
C N n
O H
9. AMIDAS O R
1

9.1. Si es grupo principal y el C está incluído R C N

2
en la cadena principal Sufijo: -amida R

N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido

+ terminación –oico o –ico cambia por -amida
O
Igual con amidas derivadas de ácidos con
C nombre vulgar:
H N CH3
O
CH3
N-Etil-N-metilmetanamida Benzamida
N-Etil-N-metilformamida NH2
O
R' Terminación –amida cambia por -anilida
N R
H
N CH3 Acetanilida
C
O
Anilidas (Acetil, acético)
(N-acilanilinas)
9.2. Si es grupo principal y el C no está incluído O R
1

en la cadena principal R C N
2
R
Sufijo: -carboxamida
N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido
+ terminación –carboxílico cambia por -carboxamida
CONH2

Ciclohexanocarboxamida

 Si existen varios grupos en la cadena principal:

5
CH3 CONH2
1* CONH2
H2NOC 6*
1
* 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida CONH2
 Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida
 9.3. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena
principal por dos posiciones
1
O R
C N
Unión por el nitrógeno
Unión por el carbono
Prefijo: Carbamoil- Prefijo:.....amido-
.....carboxamido-
Acilamino-
H2N-CO-CH2-COOH
Acido carbamoilacético CH3-CO-NH-CH2-COOH
Acido acetamidoacético
Acido acetilaminoacético
O
OH
N
H
Acido O
ciclohexanocarboxamidoacético
10. NITRILOS R C N

H H
C C CH2 CH n
H C C
N N
Acrilonitrilo Poliacrilonitrilo
10. NITRILOS R C N

10.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la

cadena principal
Sufijo: -nitrilo

1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo

Como derivado del

2. Cianuro de alquilo ácido cianhídrico H C N

Propanonitrilo
Procede del nombre
CH3-CH2-CN Propionitrilo
vulgar del ácido
Cianuro de etilo
 R C N
10.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la
cadena principal
Sufijo: -carbonitrilo

Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo

CN

Ciclopentanocarbonitrilo

10.3. Si no es grupo principal

Prefijo: Ciano-

3 2 1 O
NC-CH2-CH2-COOCH3
3-Cianopropanoato de metilo N
H
CN
N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida
11. ALDEHIDOS O
R C H
BENZALDEHÍ
BENZALDEHÍDO

CINAMALDEHÍ
CINAMALDEHÍDO
Canela (Cinnamonum zyelanensis)
zyelanensis)

Limoncillo

CITRAL
11. ALDEHIDOS O
R C H
11.1. Nombres vulgares
Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido

O O CHO CO2H

H OH H H
Acido fórmico Formaldehído
Benzaldehído Acido benzoico

11.2. Si es grupo principal y el C está incluído en la

cadena principal
Sufijo: -al

Localizadores-sustituyentes + nombre hidrocarburo (-o) + terminación -al

CH3 Isobutanal
CH3-CH-CHO 2-Metilpropanal
11.3. Si es grupo principal y el C no está incluído O
en la cadena principal R C H
Sufijo: -carbaldehído

Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído

CHO
Ciclopropanocarbaldehido

11.4. Si no es grupo principal y el C está incluído en la

cadena principal
4 3 2 1
Prefijo: Oxo- OHC-CH2-CH2-CN
4-Oxobutanonitrilo
11.5. Si no es grupo principal y el C no está incluído en
la cadena principal CN
Prefijo: Formil- 1
2 CHO

2-Formilciclohexanocarbonitrilo
 O
12. CETONAS 2 1
ACETONA R C R

ALCANFOR

O
Laurus camphora L
(Árbol del alcanfor, alcanforero)
CH3

BENZOFENONA

O
C
CH3
HEPTAN-
HEPTAN-2-ONA
Feromona de alerta
De las abejas
 O
12. CETONAS 2 1
R C R
12.1. Nomenclatura por sustitución
a) Si es grupo principal
Sufijo: -ona

Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + terminación -ona

CH3 O
1 2 3 4 5
CH3-CH-CO-CH2-CH3
2-Metilpentan-3-ona Ciclobutanona
b) Si no es grupo principal
Prefijo: Oxo- O O
CH3 1 4
5 4 3 2 1 3
3 2 1
CH3-CH-CO-CH2-CONH2 4 2 5
8 12
10
4-Metil-3-oxopentanamida 6 9
7 11
O
5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona
 O
12.2. Nomenclatura por grupo funcional 2
R C R
1

Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona

CH3
CH3-CH-CO-CH2-CH3 Etil isopropil cetona

NOMBRES VULGARES O

O
O Radicales
Acetona Acetofenona acilo
R
O
O
Fenonas R

Benzofenona
13. ALCOHOLES R O H

HO

MENTOL

HO COLESTEROL

OH
OH
VITAMINA A ó RETINOL CITRONELOL
13. ALCOHOLES R O H
13.1. Nomenclatura por sustitución
a) Si es grupo principal
Nombre de la cadena principal
(-o) localizador + terminación -ol
Sufijo: -ol
3 2 1 4 2
C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H OH
Propan-1-ol 5 3 1
n-Propanol (vulgar) Pent-2-en-1-ol

POLIOLES: nombres vulgares

2 3 1 Radicales alcoxi-
OH 2
HO HO OH
1 RO-
OH
Etilenglicol CH3O- Metoxi
Glicerol
Etano-1,2-diol
Propano-1,2,3-triol
 b) Si no es grupo principal R O H

Prefijo: Hidroxi-
CH3 OH
CH3-CH-CO-CH-CH3
5 4 3 2 1
2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona
13.2. Nomenclatura por grupo funcional

Nombre del radical R-O-H Alcohol

Alcohol .........-ico
Terminación –o
cambia por -ico

Metilo CH3-OH Alilo OH

Alcohol metílico Alcohol alílico

14. FENOLES Ar O H

FENOL

TOMILLO

ANTISÉ
ANTISÉPTICOS
DESINFECTANTES

T
I
M
O
L

OH OH OH

CH3
Cl Cl
0.8% 0.4% 1.5%
ORÉ
ORÉGANO
14. FENOLES Ar O H

14.1. Como derivados de fenol 14.1. Como bencenoles

OH OH OH OH
H3C O 2 1 6 HO 1 2 3

3 6 4
5 CH3 CH3
FENOL 4 Bencenol 5
2-Etoxi-5-metilfenol 4-Metilbenceno-
1,2-diol

NOMBRES VULGARES Radicales ariloxi-

OH ArO-
OH
PhO- Fenoxi
O
CH3
m-Cresol β-Naftol
15. TIOLES o MERCAPTANOS R S H

ADITIVOS del GAS NATURAL: mercaptanos de bajo Pm C

(MeSH,
MeSH, EtSH)
EtSH) I
S
T
E
I
N
A

Mofeta se protege con:

AJO: contiene tioles 3-metil-
metil-1-butanotiol,
butanotiol,
con actividad 2-buteno-
buteno-1-tiol
bioló
biológica y otros tioles

SH

X
SH

COMPLEJANTES DE METALES PESADOS

LEWISITA (2ª
(2ª G.M.)
G.M.) ANTI-
ANTI-LEWISITA BRITANICA (BAL)
compuesto de arsé
arsénico (volatil
(volatil)) 2,3-
2,3-Dimercapto-
Dimercapto-1-propanol
Cl H SH
HS OH
H AsCl2
15. TIOLES o MERCAPTANOS R S H
15.1 Si es grupo principal

Sufijo: -tiol Sufijo: -tiofenol

CH3 SH SH
1
CH3-CH-CH2-CH-CH3 6 2
5 4 3 2 1 3-Metoxitiofenol
5
4-Metilpentano-2-tiol 3 OMe
4

15.1 Si no es grupo principal

Prefijo: Mercapto-

OH SH
CH3-CH-CH2-CH-CH3
1 2 3 4 5

4-Mercaptopentan-2-ol
16. AMINAS R
1

3
R N
2
R

CICUTA
CH3NH2

..
N
H Coniina

..
N ALCALOIDES
CH3
N
..
Nicotina
16. AMINAS R
1

3
R N
16.1. Si es grupo principal R
2

Sufijo: -amina
Nombre de la cadena (-o) Nombre del radical (-o)
+ terminación -amina + terminación -amina
a) Aminas primarias RNH2
CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-NH2
Propan-1-amina Etilamina

b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N

Sustituyentes iguales
Me
Ph N Ph
H Me N Me
Difenilamina Trimetilamina
 1
R
3
R N
Sustituyentes diferentes 2
R

Como derivados N-sustituídos Citando todos los

de la amina primaria principal sustituyentes

N-Etilpropilamina
N (Etil)(propil)amina
N-Etilpropan-1-amina H
CH3
N-Etil-N-metilisobutilamina CH2-CH-CH3
CH3-CH2 N
Etil(isobutil)metilamina
CH3
N-Etil-N-metilisobutanamina

16.2. Si no es grupo principal

NH2
Prefijo: Amino- CH3-CH-CH2-CH2-OH
4 3 2 1
3-Aminobutan-1-ol
 16.3. Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento
Prefijo: Aza-
Localizadores + prefijo multiplicador + aza
+ Hidrocarburo = nº átomos que la cadena
H 4 6 8 9 10 12
N 5
1 2 3 N 7
N 2,5,9-Triazadodecano
H H 11

Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARES

NH2 5-Etil-2-metilanilina
NH2 NH2 N N
1 H H
6 2 Me Me
Piperidina Pirrolidina
5
ANILINA 3
Et
4
o-Toluidina N
N H
Piridina Pirrol
16.4. SALES DE AMONIO 3
X-
R
N+ 2
R
4 R
-ina (amina) -onio R
1
Sufijo catión
-a -io

Nombre Anión + de + Nombre Catión

CH3
+ + Cl
NH3 I N CH
+ 3
(CH3)3NH Br CH3
Bromuro de
trimetilamonio Yoduro de anilinio Cloruro de ciclohexil
trimetil amonio
O O
- +
O O- NH3
+
NH4

Benzoato amónico Ciclohexanocarboxilato

de bencilamonio
17. ÉTERES R
1
O
2
R

SINTESIS de

ETILENGLICOL

OXIRANO
Bactericida
ÉTER 18-
18-CORONA-
CORONA-6
↓ ( K+ )
ESTERILIZANTE

K+

K+

http://www.biolene.com/
17. ÉTERES R
1
O
2
R

17.1. Si es grupo principal

a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical R1-O-R2 Radical

Radical 1 Radical 2 éter

Éter CH3
CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3
Grupos R- iguales:
Isopropil propil éter
Ph O Ph Difenil éter

b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres

1 2 3 4 5 6 7 8
Prefijo: Oxa- CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3
2,4,7-Trioxaoctano
 1 2
17.2. Si no es grupo principal R O R
a) Nomenclatura por sustitución

RADICALES

C1-C4 y Ph-: -oxi RESTO: -il + -oxi

MeO- Metoxi- O Pentiloxi

PhO- Fenoxi- PhCH2O- Benciloxi-
6 4 2 1
Me 5 3
O CO2H
Me
Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico

Uno de los grupos R se

considera estructura principal 3 4 5 6
CH3 1 CH2-CH2-CH2-CH3
2
CH3-CH-O-CH2-CH-CH3
1-Isopropoxi-2-metilhexano
 • Como Heterociclos

ÉTERES CÍCLICOS • Nombres Vulgares

• Oxidos de alqueno

O
O
O O
Oxirano Oxetano Oxolano Oxano
Óxido de etileno Tetrahidrofurano Tetrahidropirano
(Epóxidos) (THF)

O O
Furano 1,4-Dioxano
18. SULFUROS 1
R S
2
R

H3C
S CH3

http://www.uclm.es/PROFESORADO/ejmartinez/investigacion/INVESTIGACION.htm#DMS
http://www.uclm.es/PROFESORADO/ejmartinez/investigacion/INVESTIGACION.htm#DMS

1ª Guerra Mundial

Cl
S Cl
GAS MOSTAZA:
Vesicante (alquila grupos amino
en enzimas y los inactiva)
18. SULFUROS R
1
S
2
R
18.1. Si es grupo principal
a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical R1-S-R2 Radical

CH3
Sulfuro de Radical
1 y Radical 2 CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3
Sulfuro Sulfuro de isopropilo
y propilo
b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros
1 2CH3 5 6 7 8
Prefijo: Tia- 3-Metil-2,4,7-
CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3 tritiaoctano
3 4
18.1. Si no es grupo principal
a) Nomenclatura por sustitución 3 4 5 6
CH3 1 CH2-CH2-CH2-CH3
Prefijo: Alquiltio- 2
CH3-CH-S-CH2-CH-CH3
1-Isopropiltio-2-metilhexano
19. DERIVADOS HALOGENADOS R X

Cloroformo John Snow desarrolló

desarrolló
(Triclorometano) en 1850
el inhalador de cloroformo

Tetrafluoroetileno TEFLÓN

Cloruro de vinilo PVC

19. DERIVADOS HALOGENADOS R X
19.1 Nomenclatura por sustitución
Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)
Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético

Br CH3 5 F
1 2 3 4 6 6 2
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3 1
4
3-Bromo-4-metilhexano 5
3-Etil-4-fluorohexano
19.2. Nomenclatura por grupo funcional
Haluro de alquilo o arilo
CH3-CH2-Cl Cloruro de etilo PhCH2I Yoduro de bencilo
19.3. Hidrocarburos perhalogenados Cl

F Cl Cl
F Perhalohidrocarburo
F
F Cl Cl
F Perclorobenceno
F Perfluoroetano Cl
20. NITRODERIVADOS O
R N O
+

www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf
www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf

Anilina Nitrobenceno

Paracetamol
 CH3
O2N NO2

TNT NO2

DINAMITA
http://milan2.iespana.es/FotosLab.html Alfred Nobel 1860s

NO2
OH O2N O
HO 3 HONO2 O
+ 3 H2O
OH O
NO2
Trinitrato de Glicerina
NITROGLICERINA
(explosivo e hipotensor)
hipotensor)

VASODILATADOR
Angina de pecho
Infarto
20. NITRODERIVADOS O
R N O
+

Prefijo: Nitro-

Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético

CH3 NO2 OH
1 2 1
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 2 6
3 4 5 6
3 5
3-Metil-4-nitrohexano 4 4-Nitrofenol
NO2 p-Nitrofenol
NO2
4 3

5 2 3-Nitrotiofeno
S
1
21. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

OH
HO

N
HO H CH3

(R)-(−)-L-EPINEPHRINE
or (R)-(−)-L-ADRENALINE

TIROXINA
 CLOROFILA A

GRUPO GRUPO
“HEMO”
HEMO”“HEMO”
HEMO”
Opiaceos
 SO2NH2

NH2
SULFANILAMIDA
Antibacteriano
ÁCIDO ACETILSALICÍ
ACETILSALICÍLICO
ASPIRINA (Bayer
(Bayer))
Primer Antiinflamatorio no esteroí
esteroídico 1934. Domagk descubre las sulfamidas.
Anlgé
Anlgésico y antipiré
antipirético Premio Nobel en 1939.
1897

N
HN

CLOROQUINA
O NH2 Antitumalá
Antitumalárico
HN
NH2 Cl N 1934
N
N
H
N
ISONIAZIDA
Antituberculoso
1952 HIDRALAZINA
Antihipertensivo
 O CO2H H3C
CH3O
N
OH CH3 N
O
INDOMETACINA
N
Anti-
Anti-inflamatorio O ONDANSETRON
Artritis reumatoide Antihemé
Antihemético
O O NO2 (Quimio-
Quimio- y radioterapia)
ACENOCOUMAROL N
Anticoagulante
Cl CH3

N NH2
N
O2N O H
H
NITROFURAZONA
Bactericida

NO2
N
S
O N NHCH3 ERITROMICINA
RANITIDINA H 1er Antibió
Antibiótico macró
macrólido
Antiulceroso 1952
QUITINA: polisacá
polisacárido,
rido, de N-acetilglucosamina
(exactamente de N-
N-acetil-
acetil-D-glucos-
glucos-2-amina).
ARTRÓ
ARTRÓPODOS, CRUSTÁ
CRUSTÁCEOS, INSECTOS,…
INSECTOS,…
http://www.pslc.ws
http://www.pslc.ws/
/macrog.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Glucosa
 COOH

R NH2
H
Aminoácidos

http://soko.com.ar/Biologia/celula/quimicos/Proteinas.htm

http://efren-
http://efren-canarias.blogcindario.com/2006/03/00058-
canarias.blogcindario.com/2006/03/00058-tanpaku.html
www.territorioscuola.com http://www.astrored.org/enciclopedia/wiki/ADN