Nomenclatura - Acidos Carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de
carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al
carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido
se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxlico.

Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo
hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los enlaces por puentes de
hidrgeno.

Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado sobre el grupo
hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.


Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por
resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos carboxlicos. Grupos de elevada
electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa
del hidrgeno cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad del halgeno al grupo
carboxlico y con el nmero de halgenos.
Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de
carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo S
N
2

Sntesis de cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:
Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos
con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes
primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de
sodio......

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o
dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el
carbono sp
2
. En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de
carbono.

Organometlicos con CO
2
: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio) reaccionan con
dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la
conversin de estas sales en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante
mecanismos de tipos SN
2
para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben
emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona en una
etapa de acidulacin final.