DESHIDRATACION Y OXIDACION DE ALCOHOLES

Karilyn Briceo, Leiniker Suarez.

Universidad del Atlantico
Ingenieria Qumica

Fecha de entrega: 20/03/2014


Resumen

En el siguiente informe se presentar metodos y resultados sobre el redescubri-
miento experimental de las diferentes pruebas de las reacciones de los alcoholes y
fenoles, donde se lograr determinar la reactividad de estos compuestos depen-
diendo de las condiciones iniciales de la reaccion y al tipo que corresponda. Se
tomaron diversos alcoholes para hacerlos reaccionar con distintos compuestos,
evidenciando as, los diferentes tipos de reacciones que se llevan a cabo, some-
tindolos luego a otras pruebas que nos permitieron diferenciar entre alcoholes y
fenoles.

Abstract

In the following report, we will show methods and experimental results on the re-
discovery of the different tests of the reactions of alcohols and phenols, which will
be achieved by determining the reactivity of these compounds depending on the
initial conditions of the reaction and the corresponding type is present. Various al-
cohols were taken to make them react with different compounds, showing well,
different types of reactions taking place, and then subjecting them to other tests
that allowed us to differentiate between alcohols and phenols.





I. Introduccin

A partir de esta experiencia se tom
principal objetivo reconocer las carac-
teristicas importantes de la reactividad
de los alcoholes y fenoles y poder dife-
renciarlas con los dems grupos fun-
cionales.Los alcoholes se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios de-
pendiendo que tan sustituido se en-
cuentre el carbono que est enlazado
al grupo funcional OH como se mues-
tra en la tabla 1.





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Tabla1. Tipos de alcoholes de acuerdo a
la posicin del grupo hidroxilo.



Cuando el grupo hidroxilo esta unido a
un anillo aromatico se les denomina
fenoles y este se rige de forma general
Ar-OH (ver figura 1).


Figura 1. Estructura de un fenol.

Las propiedades qumicas de un al-
cohol estn determinadas por el grupo
hidroxilo -OH. Las reacciones que
pueden llevar a cabo los alcoholes in-
volucran la ruptura de enlaces: la rup-
tura del enlace C-OH, con eliminacin
del grupo OH y la del O-H con la elimi-
nacin de H. La ruptura de dichos en-
laces implica sustitucin del grupo OH
o eliminacin de los grupos formando
un doble enlace que da lugar a un al-
queno. Al poseer estas propiedades
qumicas, los alcoholes realizan distin-
tos tipos de reacciones como la deshi-
dratacin u oxidacin de los mismos,
entre otras reacciones que son capa-
ces de realizar. Todo esto se evidencia
al momento que se adicionan reactivos
como el anhdrido crmico en una gota
de cido sulfrico al alcohol oxidndo-
se de manera distinta dependiendo de
su grado como se muestra en la tabla
2.


Tabla 2. Reacciones de oxidacin de al-
coholes.




Los alcoholes son importantes porque
tienen una gran gama de usos en la
industria y en la ciencia como solvente
y como combustible. El etanol y el me-
tano pueden hacerse combustionar de
una manera ms limpia que la gasolina
o el gasoil. Por su baja toxicidad y dis-
ponibilidad para disolver sustancias
polares, el etanol es utilizado frecuen-
temente como solvente en frmacos,
perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuen-
temente como verstiles intermediarios
en la sntesis orgnica.








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II. Objetivos

Identificar los distintos grados
de alcoholes por medio de
pruebas experimentales
Distinguir alcoholes de fenoles



III. Procedimiento experimental

El desarrollo de la experiencia tom
lugar en cuatro pruebas realizadas a
alcoholes y fenoles

Prueba de oxidacin

En esta parte se utiliz cuatro tubos y
en cada uno se agreg 5 gotas de n-
butanol, 2-propanol, t-butanol y una
disolucin del fenol al 5% en agua res-
pectivamente; en cada tubo se adicio-
n una gota de anhdrido crmico en
disolucin con acido sulfrico. Cada
tubo de ensayo con su respectivo sus-
trato al agregar el anhdrido cromico
ocurri cambios fsicos apreciables
que se estudiaran mas adelante.

Deshidratacion de alcoholes

Se tom 4 tubos de ensayo y a cada
uno se les agreg etanol, n-butanol, 2-
propanol y t-butanol respectivamente,
de forma cuidadosa se agrego 10 go-
tas de acido sulfrico concentrado a
cada uno de los tubos de ensayo, sin
agitar los tubos de ensayo se anot los
cambios presentados.





Prueba del cloruro frrico

En cuatro tubos de ensayo se coloc
respectivamente 5 gotas de fenol al
5% en agua, una pizca de resorcinol, 5
gotas de etanol y una pizca de acido
saliclico. A cada uno de los tubos se le
agreg 1ml de agua destilada y 2 go-
tas de una solucin de cloruro frrico al
1%. Mediante una agitacin manual
ocurrieron cambios y se anot para
cada una de las sustancias.

Prueba del bromo

En un tubo de ensayo se adicion 3
gotas de fenol al 5% en agua y se le
agreg gota a gota bromo en agua
hasta que se present una persistencia
de coloracin amarilla plida. Se anoto
el aspecto y color del precipitado que
se form.


IV. Discusin de resultados

Prueba de oxidacin:

El n-butanol reaccion violen-
tamente desprendiendo gas y
calor, dando lugar a la siguiente
reaccin:



En primer lugar se da la forma-
cin del cromatoster, por el
ataque de la base conjuada del
acido crmico al alcohol proto-
nado.




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Luego uno de los oxgenos del
cromo se abstrae el protn oca-
sionando la formacin del al-
dehdo correspondiente, en este
caso, butanal. La reaccin que
se di fue la siguiente:



El 2-butanol, es un alcohol se-
cundario por lo tanto el producto
final de su oxidacin ser una
cetona, butanona, aunque el
mecanismo es como el de los
alcoholes primarios en cuanto a
la formacin del cromatoester,
el segundo paso de la reaccin
es una reaccin.



La reaccin puede observarse
gracias a los cambios de color
dado que el reactivo es naranja
oscuro, pero el cromatoester es
verde azulado.

En la oxidacin del terc-butanol,
al adicionar el anhdrido cromico
no se observ cambio, debido a
que este es un alcohol terciario,
y estos son difcilmente oxida-
bles, necesitndose de condi-
ciones drsticas a diferencia de
cuando se le adicion acido sul-
furico donde se observ un
desprendimiento de gas y calor;
adems un cambio de color (de
amarillo a marron) debido a la
deshidratacin del alcohol, el
cual present el siguiente me-
canismo de reaccin.




En la cuarta parte de la oxida-
cin, utilizando fenol al adicionar
el anhdrido crmico y el acido
sulfrico, no se not cambio al-
guno, esto es porque el acido
cromico se utiliza como una
prueba de anlisis cualitativo de
la presencia de alcoholes prima-
rios o secundarios.










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Figura 2. Prueba de oxidacin de
alcoholes.

Prueba de bromo:

Se tom aproximadamente 5 gotas
de solucin de fenol al 5% en el tu-
bo de ensayo, que inicialmente
presentaba una coloracin naranja-
rojiza. Cuando se le adicion la so-
lucion acuosa de bromo (incolora)
en el tubo se empez a formar un
un precipitado color amarillo claro
que a su vez se vea insoluble en el
contenido del tubo (ver figura 3).




Figura 3. Fenol (precipitado) con bro-
mo en agua





Esta prueba se usa para identificar
fenoles ya que el grupo hidroxilo
presente en el anillo aromatico es muy
dificil de sustituir, ejerciendo una
activacion del anillo aromatico
facilitando las reacciones de
sustitucion en l; tal efecto es tan
fuerte que provoca generalmente una
triple sustitucion, en este caso del
halogeno (Br) formando un bromo
fenol, como en la siguiente reaccion:



Los fenoles reaccionan rpida
mente con el agua de bromo para dar
productos de sustitucin insolubles, se
broman todas las posiciones orto o
para disponibles ya que grupo - OH es
un activante poderoso: director orto-
para.


Prueba del cloruro frrico:

La prueba del cloruro frrico nos per-
mite distinguir fenoles de alcoholes,
pues debido a la formacin de un
complejo de coordinacin con el hierro,
los fenoles producen una coloracin
violeta. En la tabla 2 podemos notar




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que el fenol, resorcinol y el cido salic-
lico son fenoles a excepcin del etanol.

Tabla 2. Resultados de la prueba del clo-
ruro frrico


Sustancia
Adicin de
1ml H
2
O
Adicin de
Cloruro
frrico
Fenol al
5%
Se forma-
ron dos
fases
Cambi a
color viole-
ta
Resorcinol Se form
un precipi-
tado ma-
rron.
Cambi a
color viole-
ta rojizo
Etanol Se disolvi Cambi a
color ama-
rillo
Acido sali-
cilico
Precipit Cambi a
color viole-
ta

Fue ms notorio el cambio del fenol,
resorcinol y acido saliclico (ver figura
4) lo cual es debido a que en esta
reaccin un cloro del cloruro de hierro
abstrae un hidrogeno del grupo hidroxi-
lo lo que ocasiona que este se convier-
ta en un fenoxido lo que genera la for-
macin de un complejo.


Figura 4. Prueba del cloruro frrico

La formacin del complejo se da gra-
cias a que el fenoxido es mucho mas
reactivo en una sustitucin aromatica
electrofilica ya que posee carga nega-
tiva lo cual hace conveniente el ataque
electrfilo por parte del hierro. Siendo
las reaccin:


Deshidratacion de alcoholes

Se utiliz etanol, 1-butanol, 2-butanol y
t-butanol en cuatro tubos de ensayo
respectivamente. Se le agreg 10 go-
tas de acido sulfrico concentrado y
sin agitar, cada uno de estos present
varios cambios (ver figura 5).







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Figura 5. Deshidratacin de alcoholes

En el primer tubo con etanol hubo un
desprendimiento de gas e inmediata-
mente una reaccin exotrmica. La
coloracin de la sustancia fue un rosa
palido. El tubo con n-butanol cambi
de temperatura en menor cantidad en
comparacion con el primer tubo, ini-
cialmente se distinguan dos fases y al
agregar acido el contenido cambi a
color amarillo. El tercer tubo que con-
tenia 2-propanol no elevo tanto su
temperatura pero su coloracin cambio
a un naranja intenso. El ltimo tubo
con t-butanol desprendi burbujas al
igual que el tubo con etanol y elev su
temperatura al igual que los otros tres
cucolor cambio a amarillo pero se not
una fase intermedia de un tono rosa.
La deshidratacin de los alcoholes se
efecta mediante el uso de cidos
fuertes y el orden de facilidad para que
esto se d.



V. Conclusiones

Es posible distinguir alcoholes de feno-
les y diferenciar los distintos grados de
los alcoholes por medio de reacciones
de deshidratacin u oxidaccion, pre-
sentando diversos cambios qumicos y
fsicos en los compuestos en anlisis.
Con respecto a las pruebas para iden-
tificar los alcoholes o fenoles teniendo
en cuenta sus caractersticas fsicas y
reactivas, se puede afirmar que los
alcoholes primarios y secundarios se
oxidan con mayor facilidad obteniendo
como productos primero un aldehdo
que a su vez se puede oxidar mas fa-
cilmente que los alcoholes dando lugar
a un acido carboxlico. Los alcoholes
terciarios a su vez se deshidratan con
mayor facilidad debido a la formacin
de un carbocation mas estable que los
formados por un primario y secundario.
Los fenoles se pueden identificar con
un halgeno debido a que el grupo OH
presente en el anillo lo activa y asi el
anillo puede sufrir una sustitucin nu-
cleofilica aromatica por el halgeno,
formando un fenol trisustituido. Final-
mente los anillos con grupos hidroxilos
se pueden identificar con cloruro ferri-
co debido a que forman compuestos
coordinados de hierro que nos permi-
tendiferenciarlo de los alcoholes.











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VI. Referencias
[1] Gua de Laboratorio de Qumica
Orgnica, prcticas de docencia para
el programa de ingeniera Qumica,
2013.

[2] Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumi-
ca Orgnica, 5. Edicin, Mxico,
Ed. Addison Wesley Longman de
Mxico, S.A. de C.V., 1998. Capi-
tulo 18

[3] Wade Jr; L.G; Qumica Orgnica,
Editorial Pearson, Madrid, Espa-
a, 200

[4] McMurry, Jhon;Quimica Organica,
5ta edicin, international Thomson edi-
tores, Mexico, 2011. Capitulo 17





















VII. Preguntas

1. Cul alqueno sera el producto
principal en la deshidratacin catali-
zada por cido sulfrico del alcohol
neopentilico (2,2-dimetilpropanol).

Por ser un alcohol primario y cataliza-
do con H
2
SO
4
, este sufre una deshi-
drogenacin en la cual el cido fuerte
protona el grupo OH del alcohol convir-
tindolo en un sustrato que pierde f-
cilmente la molcula bsica de H
2
O,
quedando el carbocatin que poste-
riormente forma el doble enlace para
darnos como resultado un alqueno.






El alqueno producido es 2-
metilpropeno.

2. Indique para que se utiliza la de-
coloracin con bromo. Escriba la
reaccin correspondiente.

Es utilizada para caracterizar enlaces
C=C presentes en los compuestos que
hayan sido clasificados como objetos
de estudio, presenta de por si una co-
loracin rojacea y si al momento de
mezclarse con una muestra se decolo-
ra, quiere decir que se llev a cabo
una reaccin y adems, que en la
muestra estn presentes grupos fun-
cionales.




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3. Explique porque el butiraldehdo
tiene un punto de ebullicin bastan-
te ms bajo que el n-butano, siendo
sus pesos moleculares bastante
cercanos entre s.

De hecho el n-butano tiene punto de
ebullicin ms bajo, esto se debe a
que el aldehdo este posee un oxgeno
con doble enlace al carbono terminal
de su estructura, esto no formara
puentes de hidrogeno pero si se forma-
ran dipolos que generaran interaccio-
nes intermoleculares entre si que hara
que su punto de ebullicion sea ms
alto de modo que se necesita mas
energa para llevarlo a su estado no
condensado.

4. Explique en base a ecuaciones
que ocurre al agregar solucin de
permanganato de potasio a una so-
lucin de butiraldehdo.

En primera instancia debemos aclarar
que esta es una reaccin de oxido-
reduccin donde el aldehdo es oxida-
do a un acido carboxlico

CH
2
-CH
2
- CH
2
-CHO + KMnO
4


CH
3
- CH
2
-COOH + MnO
2




El aldehdo es una solucin incolora
pero el permanganato de potasio es
violeta, cuando reaccionan en medio
acuoso aparece un color caf que es el
precipitado de MnO
2
.

5. Escriba una ecuacin para la
reaccin de cada una de las sustan-
cias empleadas con oxidacin, bro-
mo y cloruro frrico y cido sulfri-
co.

Las reacciones solicitadas se encuen-
tran en la discusin teorica del presen-
te informe.

6. Cul de los siguientes alcoholes
no es oxidado por el cido crmico:
Isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-
metilciclopentanol.

La forma oxidada de un alcohol es un
carbonilo. Para formarse, el alcohol
debe ser primario o secundario para
asi poder perder por lo menos un hi-
drogeno y poder formar el doble enlace
necesario. Al no tener hidrogenos que
eliminar, los alcoholes terciarios no se
ven afectados por los oxidantes de
este estilo.
De los alcoholes mencionados uno de
ellos es terciario, por lo tanto no se ve
afectado por oxidantes y este es el 1-
metilciclopentanol o isobutanol.


7. Cmo se puede distinguir me-
diante pruebas qumicas entre el 4-
clorofenol y el 4-clorociclohexanol

Se puede distinguir ambos compues-
tos a travs de la oxidacin de per-
manganato, el alcohol se oxidar f-




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cilmente y se decolorar mientras que
el fenol no reaccionar con este.
Los fenoles son considerados milln
de veces mas cidos que los alcoholes
por ello en una mezcla de agua con
este alcohol y fenol y al agregarle una
solucin de NaOH, el fenol reaccionar
y su sal ser soluble en agua mientras
que el alcohol quedara en otra fase.