LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ESTERIFIKASI

ESTERIFIKASI

I. TUJUAN
Mahasiswadapatmengetahui variable-variable yang berpengaruhpadapercobaanesterifikasi

II. LATAR BELAKANG
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COH,
dan pada sebuah ester hidlcohol gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis.
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (revlcoholle
Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah
alcohol OH (dimana R dan R bislcomaatauberbeda) adalah sebagai
berikut:

Ester dihasilkan apabila asamkarboksilat dipanaskan bersamaalklcoholngan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidlcoholoridakering, tetapikatalis-katalisinicenderungmelibatkan ester-ester arolcoholakni
ester yang mengandungsebuahcincin benlcoholDenganreaksisubstitusi, dimana ester
terbentukkarena OH padaasamterlepasdan H dari alcohol jugaterlepas yang
kemudiantergabungmembentukmolekul air.
III. ALAT DAN BAHAN
Alat : - Tabungreaksi
-penangas air
- Gelasukur 100 Ml
- Raktabung
- Pipet tetes
- Gegep


Bahan:- Aquades
-Alkohol
-Glukosa
- H
2
SO
4


IV. PROSEDUR KERJA
a. Menyiapkan semua alat dan bahan.
b. Memasukan bahan ke tabung reaksi separti 70% alkohol 2 ml ditambah Asam asetat 1 ml
dan H
2
SO
4
H
2
SO
4
2 tetes.
c. Kemudiandipanaskansampaiterciumbaunya.
d. Diamatikemudianmenuliskanreaksinya.

V. DATA PENGAMATAN
70 % Alkohol + Asamasetat + H
2
SO
4
Ester?
Pemanasan
Sebelumdipanaskanlarutanberwarnabening.Setelahdipanaskanselama 8
menitmenghasilkanbau yang tidaksedapsepertibaubalontiup,
danbergelembungwarnanyatetapbening. Dan reaksinyasebagaiberikut:
C
2
H
6
O + CH
3
COOH + H
2
SO
4
CH
3
COOSO
4
CH
3
+ H
2
O

VI. PEMBAHASAN
Etil asetat dibuat melalui esterifikasi fischer dari asam asetat glacial dan etanol
disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH --> CH3COOCH2 +H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.
Kesetimbangan dapat bergeser kearah hasil bila air
dipisahkandarihasilataumenambahpereaksialkohol. Kondisi optimum untuk menghasilkan etil
asetat yaitu pada suasana asam dengan penambahan asam sulfat sebanyak 5 ml. Suhu
pemanasan yaitu pada titik didih etilasetat ,77,06 oCselama 30 menit dengan media
penangasparafin yang memilikititikdidihlebihtinggidari air.Padapraktikum yang kami
lakukansuhupemanasantidak optimum yaitubertahanpadasuhu 60 oC.Tapi proses
dilakukanlebih lama yaituselama 45 menit. Setelah 45 menitrefluksdihentikan,
terdapatperubahanwarnapadalarutan yang mulanyatidakberwarnamenjadibeningkekuningan,
selainituterdapatlapisan tipis pada permukaan larutan dan muncul bauharum. Asamdan
alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Untuk mendapatkan
lapisan ester dilakukan ekstraksi bertahap dengan bantuan corong pemisah. Prinsip
pemisahan dengan corong pemisah yaitu berdasarkan perbedaan densitas larutan. Tahap
pertama yaitu pemisahan dengan penambahan Na2CO3.
Padaumumnyasemuasenyawakarbonat yang direaksikandenganasamakanmenghasilkan gas
CO2
Na2CO3 + H2SO4 --> NaSO4 + H2O(I) + CO2(g).

Tahap kedua yaitu pencucian dengan CaCl2, akanterbentuk 2 lapisan, lapisan bawah berupa
ethanol terikat dibuang dan lapisan ester dilakukan tahapketiga. Tahapketigayaitupengeringan
air denganpenambahan CaCl2 anhidrous. Larutan yang sudah jenuh kemudian di saring untuk
dilakukan distilasi.
Etilasetat termasuk ester yang mudah menguap, maka pemisahan dengan air
sebaiknya dengan proses distilasi. Semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap
dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.
Berat akhir ester hasil distilasi yaitu 6,68 gr dan volumenya yaitu 8 ml. Densitasnyayaitu
0,835 gr/ml.
Dari perhitunganberat yield didapatkanbahwa ester yang dihasilkanhanya 17,63 %.
Angkainijauhdari yang diharapkankemungkinankarena proses
pemanasantidakdilakukanpadasuhu optimum.



VII. KESIMPULAN
Percobaanesterifikasi,
denganetanoldiketahuisampelasampropionatlebihreaktifdaripadasampel yang lain,
karenamenghasilkanbau yang sangatmenyengat.Asamasetat yang paling tidakbereaksi.
VIII. DAFTAR PUSTAKA
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.Jalip, IS.
2008. Praktikum Kimia Organik, Edisi kesatu. Laboratorium Kimia
UniversitasNasional.Jakarta
Pudjaatmaka, H.,A., 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
(id.wikipedia.org/etilasetat)











Esterifikasi
More About : laporan praktikum esterifikasi

A. Pembahasan
Pada praktikum ini membahas tentang esterifikasi atau disebut juga dengan reaksi
pengesteran. Untuk membuat senyawa ester, pada saat praktikum digunaka asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH). Ester akan dihasilkan dengan merekasikan antara asam
asetat (CH3COOH) sebanyak 2 ml atau 40 tetes bersama larutan etanol (C2H5OH) sebanyak
2 ml atau 40 tetes. Kemudian dibantu dengan larutan H2SO4 (asam sulfat) sebanyak 2 tetes.
Larutan H2SO4 (asam sulfat) berfungsi sebagai katalisator asam yang membantu dalam
proses esterifikasi. Dari campuran ketiga senyawa tersebut yaitu asam asetat (CH3COOH),
etanol (C2H5OH), dan H2SO4, dipanaskan dengan menggunakan air yang sebelumnya telah
dipanaskan terlebih dahulu dan mendiamkannya selama 15 menit sampai terlihat adanya
perubahan bau atau warna pada larutan senyawa tersebut.
Reaksi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) akan menghasilkan ester.
Persamaan reaksi yang terbentuk yaitu:
Dari persamaan reaksi diatas, kita dapat mengetahui bahwa senyawa ester yang terbentuk
yaitu etil etanoat. Pada reaksi asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dipanaskan
bersama asam sulfat (H2SO4) untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Selama proses
pemanasan tersebut hanya terjadi perubahan bau menjadi seperti bau balon gulali dan tidak
terjadi perubahan warna pada larutan tersebut (tetap berwarna bening).
Reaksi esterifikasi ini berlangsung lambat dan dapat balik atau reversible. Senyawa ester
yang terbentuk tidak banyak. Oleh kerena itu baunya sering kali tertutupi atau terganggu oleh
bau asam karboksilat.
Semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada
permukaan kecuali ester-ester yang sangat kecil. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut
dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada
lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan
misalnya "buah pir".
Dari percobaan yang sudah dilakukan sesuai dengan teori yaitu rekasi asam karboksilat
dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator (biasanya H2SO4) menghasilkan
suatu ester, RCO2R.
Persman umum untuk esterifikasi yaitu:
Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil (-
OR) dari alkohol.
Reaksi esterifikasi reversibel, oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran
kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Mekanisme dari pembentukan ester merupakan
proses yang panjang dari langkah-langkah reaksi yang dimulai dengan langkah protonasi.
Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugusan ini
terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol) bertambah.
Langkah kedua dalam mekanisme adalah adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil.
Hasil dari langkah ini mengandung gugussan -OR.
Langkah ketiga, hilangnya proton dari gugus -OR. Langkah keempat protonasi salah satu
gugus -OH untuk membentuk gugus hidroksil terprotanasi, -OH2+. Langkah kelima adalah
hilangnya gugusan hidroksil terprotanasi sebagai gugusan yang terbaik yang meninggalkan
yaitu H2O.
Hasil dari langkah kelima adalah ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya pada langkah
keenam menghasilkan ester. Semua langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam deretan
adalah kesetimbangan asam basa yang biasa terjadi dalam keadaan asam.
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah
gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
O-CH2-CH3
>
CH3 C
>
O


ester diberinama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya.
Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian
ujung.


Sumber: http://id.shvoong.com/exact-sciences/chemistry/2237864-
esterifikasi/#ixzz2DTx73yPU



Chemistry by Alex P.I.P
Selasa, 11 September 2012
LAPORAN RESMI PEMBUATAN METIL SALISILAT

Tujuan: menerapkan reaksi esterifikasi pada senyawa aromatis di Industri Kimia

Dasar Teori
Metil salisilat nerupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat.
Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat gosok seperti rheumason dan sejenisnya.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa
alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik(Fessenden, 1981).

Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang
kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
jugadigunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan
ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan
analgesik (Supardani, dkk., 2006).Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat.

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai
bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan
balsem (Supardani, dkk., 2006).Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat
dengan metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu,
iabiasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur Teaberry
(Gaultheria procumbens) (Anonim b, 2010).

Metil salisilat (minyak Wintergreen) adalah produk alami dari berbagai jenis tanaman.
Beberapa tanaman yang menghasilkan itu disebut Wintergreen. Tanaman yang mengandung
metil salisilat organik ini menghasilkan ester (kombinasi dari asam organik dengan alkohol )
kemungkinan besar sebagai anti- herbivora pertahanan.

Jika tanaman ini penuh dengan serangga herbivora, pelepasan metil salisilat dapat
berfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen serangga bermanfaat membunuh serangga
herbivora. Selain dari toksisitasnya, metil salisilat juga dapat digunakan oleh tanaman sebagai
feromon untuk memperingatkan tanaman lainnya


Balsem merupakan salah satu bentuk sediaan obat yang banyak disukai oleh berbagai
kalang masyarakat untuk meringankan nyeri, kaku otot akibat rematik, dan gangguan-
gangguan lain. Saat ini balsem telah diproduksi dalam berbagai macam merek dengan
komposisi yang beragam. Seiring dengan itu kebutuhan akan bahan baku balsem juga
meningkat.

Metil salisilat merupakan salah satu bahan baku utama dalam pembuatan balsem. Selain
dapat diperoleh dari alam, metal salisilat juga dapat dibuat secara sintetik dari reaksi asam
salisilat dengan methanol menggunakan katalis asam sulfat pekat.



Metil salisilat yang diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan
komposisi zat berkhasiat yang sama dengan komposisi zat berkasiat salah satu balsem yang
ada di pasaran saat ini
















Persiapan Kerja:
1. Alat alat yang digunakan:
RBF
Kondensor refluks
Batu didih
Corong Pisah
Corong Penyaring
Peralatan distilasi
2. Bahan Yang digunakan:
Asam salisilat
Methanol Absolute
Asam Sulfat pekat
Karbon tetra khlorida
Larutan jenuh Nat-Bikarbonat
Magnesium Sulfat Anhydrous

3. Cara Kerja:
28 gr (0,2 mol) asam salisilat dan 64 gr (81 ml; 2 mol) methanol kering serta 8 ml asam
sulfat pekat dicampurkan ke dalam RBF. Kemudian di refluks selama 5 jam
Residu dituangkan didalam corong pemisah berisi 250 mL aquades dan cuci flask dengan
sedikit aquades lalu tuangkan ke dalamnya
Bila batas antar ester dan air tidak jelas tambahkan 10-15 ml CCL4 dan kocok
Lapisan bawah diambil dan lapisan atas dibuang kemudian kembalikan lapisan bawah ke
dalam corong pisah
Tambahkan larutan jenuh Na bikarbonat, kocok dengan seksama hingga tidak lagi terbentuk
gelembung
Cuci sekali lagi dengan aquades kemudian kedalam labu konis yang berisi 5 gram MgSO4.
Tutup labu kemudian kocok selama 5 menit dan diamkan selam 30 menit dan sekali-kali
dikocok (lakukan pekerjaan ini 2 kali)
Saring dan tampug ke dalam labu bundar kemudian didistilasi pada 221-224 C.
Uji indeks Biasnya

Data pengamatan:
Bobot yang diperoleh 1,251 gram
Indeks Bias 1,54
Perhitungan:
Asam Salisilat + Methanol Asam Salisilat + Air
M 0,2 mol 2 mol - -
B 0,2 mol` 0,2 mol 0,2 mol 0,2 mol
S - 0,589 mol 0,2 mol 0,2 mol

Maka massa secara teoritis = mol x Mr
= 0,2 mol x 152 gr/Mr
=30,4 gram
Present rendemen = massa praktek : massa teoritis x 100 %
= 1,251 gram : 30,4 gram x 100%
= 4,11 %









Pembahasan
Metil salisilat merupakan salah satu jenis salisilat yang termasuk turunan asma karboksilat.
Metil salisilat termasuk gologan ester. Dimana ester merupakan turunan asam Karboksilat
yang dibuat dengan menggunakan katalis asam (HCl dan H2SO4). Proses ini dikenal dengan
nama esterifikasi Fischer.
Karakteristik metil salisilat:
Sukar larut dalam air, larut dalam ethanol dan dalam asetat glasial
Merupakan cairan tidak berwarna
Titik didih: 219 C-224 C
Mempunyai bau khas, rasa manis dan pedas
Indeks bias 1,535 sampai 1,538

Pada pembuatan metil salisilat ini mula-mula dicampurkan 28 gr asam salisilat dengan
81 mL metanol ke dalam labu alas bulat. Asam salisilat ini larut dengan cepat karena
pelarutnya menggunakan metanol.Penambahan asam sulfat pekat sebanyak 8 mL berfungsi
sebagai katalis yang sifatnya asam dan hanya untuk mempercepat laju reaksi dengan
menurunkan energi aktivasinya.

Penambahan asam sulfat ini dilakukan diawal atau terdahulu pada percobaanini
bertujuan agar tidak terjadinya prematur, yaitu terbentuk metil salisilat sebelum waktu yang
diinginkan.Refluks dilakukan selama + 5 jam.

Refluks ditujukan untuk mempercepat terjadinyareaksi dengan pemanasan tanpa
mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab pelarut yang menguap dapat terkondensasi
dengan adanya kondensor tegak pada rangkaianrefluks.Setelah + 5 jam direfluks,
terbentuklah metal salisilat yang diinginkan bercampir air.

Metil salisilat yang terbentuk dapat diketahui dari aroma segar (wintergreen) yang
tercium, dan tampak cairan berwarna kekuningan telah terbentuk denganjumlah yang sangat
sedikit dan tidak bercampur dengan cairan bening. Untuk memisahkan kedua fase yang tidak
saling bercampur ini digunakan corong pisah, dan penambahan NaCO3 beberapa tetes ke
dalam corong pisah berfungsi untuk menetralkankelebihan asam, sehingga diharapkan fase
nonpolar terpisah dengan fase polar dari hasil penetralan ini.

Corong pisah dikocok kuat agar NaCO3 menjangkau seluruhluas permukaan
campuran. Derajat keasamannya diukur dengan menggunakan kertas pH3Corong pisah yang
berisi campuran antara fase polar (air + kelebihan asam + NaCO3) didiamkan + 5 menit,
sehingga fase nonpolar (metil salisilat) yang lebih berat massa jenisnya di banding fase polar,
berada pada lapisan bawah.

Massa jenis metal salisilat = 1,174 g/cm3. Keran corong pisah dibuka untuk
mendapatkan fase nonpolar (metil salisilat). Metil salisilat yang diperoleh bagian dari
vial kecil. Kemudian larutan organik ini dikeringkan dari air dengan menambahkan agen
pengering serbuk CaCl2 yang dapat mengikat air yang masih bercampur dengan
metilsalisilat. Gelas kimia digoyang secara memutar agar proses pengeringan berlangsung
dengan cepat.

Setelah terbentuk gumpalan putih yang menandakan air telah terikat bersama CaCl2,
larutan didekantasi dan diambil filtratnya.Metil salisilat yang diperoleh dari hasil ekstraksi
menggunakan corong pisah danpengeringan dari air belum 100 % murni. Oleh karena itu,
dilakukan tahap pemurnian berikutnya yakni destilasi dengan menggunakan kondensor udara
(tanpa mengalirkan air ke kondensor sebagai pendingin).

Harus digunakan kondensor udara sebab destilasi akan berlangsung pada suhu
yangsangat tinggi, yakni lebih dari 100 oC. Berdasarkan referensi, metil salisilat sendiri
memiliki titik didih antara 220 - 224
o
C.

Pada percobaan ini, destilat barudapat yang menetes pada suhu 80oC, setelah
beberapa menit, suhu turun dan tidak ada lagi cairan yang menetes dari adaptor.Destilat yang
tertampung kemudian diukur indeks biasnya untuk mengetahui apakahsenyawa yang
diperoleh merupakan metil salisilat. Berdasarkan referensi, indeksbias metil salisilat adalah
1,53-1,58 pada suhu 38oC. Pada percobaan ini diperoleh indeks bias metil salisilat yakni 1,53
pada suhu 36 oC. Rendamen yang dihasilkan adalah sebesar 4,11%

Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan
pembahasan, diantaranya yaitu :
1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan
H2SO4 pekat sebagai katalis, berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak
dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
3. Rendemen yang dihasilkan sebesar 4,11 %.
4. Indeks Bias yang dihasilkan 1,54

Saran:
Lebih hati-hati dalam penambahan setiap larutan
Menjaga suhu tetap stabil tidak melebihin sehingga tidak gosong
Lakukan sesuai jobsheet yang ada



Daftar Pustaka
Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga. Jakarta. Erlangga
Anonim. (2010). Reaksi Esterifikasi. [Online]. Tersedia :
http://www.chem-is-try.org/reaksi_pengesteran_esterifikasi/
Anonim. (2008). Kimia. [Online]. Tersedia :
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Riski%20Septiadevana%200606249_
IE6.0/halaman_11.html /
Ruddy. (2009). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia :
http://ruddy-pharmacy.blogspot.com/2009/10/sintesis-metil-salisilat.html/
Scribd. (2010). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia :
http://www.scribd.com/doc/32084330/SINTESIS-METIL-SALISILAT /


SINTESIS METIL SALISILAT
I. TUJUAN
Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat
Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat

II. TEORI
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon
fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus,
aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana
lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol
dan asam karboksilat.
Metil salisilat mempunyai struktur


BM 159,29 g/mol

Komposisi ;
C : 63,15%
H : 5,3 %
O : 31,55%
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan
dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam
sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Kegunaan metal salisilat :
Obat obatan
Parfum
Flavoring
Pelarut untuk derivate selulosa
Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi
westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam
pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat sifat metal salisilat
Berwarna kuning /merah
Berupa minyak
Dapat bercampur dengan alcohol
Berbau seperti westergen
Indeks bias 1,535-1,538
Titik leleh -8,3
o
C
Titik didih 222,2
o
C
Larut dalam eterdan asam asetat glacial
Larut dalam alcohol 70%
Identifikasi metil salisilat :
Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna
lembayung
Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada
238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56.









Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat


Mekanisme reaksi asam salisilat dari benzen


III. PROSEDUR KERJA
3.1. Alat dan Bahan
Alat :
1. Labu distilasi
2. Corong
3. erlemeyer
4. Pendingin
5. Corong pisah
6. Batang pengaduk

Bahan :
1. Asam salisilat
2. Metanol
3. H
2
SO
4

4. magnesium sulfat anhidrat
5. Natrium karbonat pekat








3.2 skema kerja




3.3. Skema alat






IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Perhitungan
Diketahui: metanol : 18 g
Asam salisilat : 7 g
H
2
SO
4
: 2 ml
Hasil metal salisilat : 3,5 ml

Secara teori:






Mol metal salisilat = mol asam salisilat
Mol metal salisilat = 0,05 mol
Gram metal salisilat : 0,05 mol x 152 gram/mol = 7,6 gram
Secara percobaan :
Volume metal salisilat = 3,5 ml
= 1,849 g/ml
m = x V
= 1,184 g/ml x 3,5 ml = 4,144 gram
Rendemen = hasil percobaan x 100%
hasil secara teori
= 4,144 gr x 100%
7,6 gr
= 54,526%




4.2. Pembahasan
Pada sintesis metal salisilat, kami menggunakan asam salisilat dan methanol sebagai
bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi
yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat.
Dan literature yang diperoleh pada buku fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah
reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan
dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita
harus mendorong kesetimbangan kea rah ester. Dilakukan debgan cara menambahkan satu
pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal
ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol.
Pertama-tama masukkan asam salisilat dam methanol kedalam labu didih, Kenapa
bukan ke dalm asam sulfat terlebih dahulu? Karena asam salisilat berbentuk padat (serbuk)
dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit yaitu 2 ml sehingga tidak dapat melarutkan
asam salisilat. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi sedikit untuk
mencegah reaksi berjalan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol
menguap.
Setelah itu, campuran di refluks selama 1,5 jam pada penangas air. Penangas air ini
berfungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu tinggi dapat mengurangi hasil esterifikasi
karena etanol atau pereaksi akan menguap sebab titik didih etanol rendah yaitu 65,5
o
C.
Kemudian didistilasi untuk membuang kelebihan methanol pada saat reaksi tadi.
Kenapa bukan metal salisilat yang didistilasi seperti mendestilasi etil asetat? Karena metal
salisitat titik didihnya tinggi, apabila didistilasi adalah metal salisilat maka methanol juga
akan turut terbawa karena titik didihmetanol 64,6
o
C. Berarti dalam hal ini kita melakukan
pekerjaan sia-sia. Olek karena itu, yang didistilasi adalah kelebihan methanol sehingga
methanol berada pada Erlenmeyer dan metal salisilat beserta H
2
SO
4
pekat masih berada
dalam labu didih.
Pada saat akan mendestilasi jangan lupa didinginkan terlebih dahulu labu distilasinya di
bawah 64,6
o
C karena apabila tidak didinginkan kelebihan methanol dan asam salisilat akan
terdestilasi sehingga hasil distilasi yang diperoleh sedikit. Distilasi dihentikan setelah suhu
mencapai 65
o
C.
Residu (metal salisilat) dituang kedalam corong pisah yang berisi 250 ml air dan
dikocok maka akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang
berbentuk minyak padat dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah
karena air bersifat polar sedangkan metal salisilat bersifat nonpolar.
Kemudian metal salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25 ml air. Pada saat
dicuci diharapkan H
2
SO
4
dapat larut dan juga methanol yang tersisa. Untuk menetralkan
asam dari H
2
SO
4
ditambahkan Na
2
CO
3
anhidrat.
Kemudian ditambahkan MgSO
4
anhidrat untuk menarik air, setelah semua prosedur
dilakukan, kami mendapatkan asam salisilat sebanyak 3,5 ml atau 4,144 gram. Sedangkan
seharusnya berdasarkan teori adalah 7,6 gram dan rendemen yang didapat adalah 54,526%
berada dibawah 100%. Mungkin ini diakibatkan methanol banyak yang menguap dan juga
pada saat mengocok pada corong ada sedikit yang tumpah karena tutup pada corong pisah
tidak sesuai.




V. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan
bantuan H
2
SO
4
pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hsil yang
banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
3. Dalm sintesis metal salisilat temperaturharus dikrontrol selama distilasi , apabila suhu
telah mencapai 65
o
C distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat
menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat.
4. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,5 ml dengan rendemen sebesar 54,526
%.

5.2. Saran
Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut:
1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan.
2. Cermat dalm mengamati percobaan yang dilakukan.
3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak terjadi
kesalahan mekanisme kerja.
4. Hati-hati dalam penambahan zat kerena bias berpengaruh pada hasilnya.