RESUMEN

El da 10 de Mayo de 2014 a las 7:00 am en la Universidad Nacional Experimental

Francisco de Miranda , se dio inicio a la primera prctica de Qumica Orgnica II,
con el objetivo de comprobar de manera experimental las propiedades fsicas y
qumicas de los alcoholes y sus reacciones caractersticas, esta fue dividida en
cinco partes experimentales, se estudio la oxidacin donde el dicromato de sodio
al 10%, fue sustituido por permanganato de potasio al 10%, seguidamente se
evidencio la reactividad mediante el sodio metlico , donde la parte terica no tuvo
errores experimentales, la solubilidad nos permiti conocer el porqu algunos
alcoholes son solubles y otros no. Para el ensayo de Lucas el estudio de las
velocidades de reaccin fueron vigorosas y diferentes, donde se desprendieron
vapores y ocurri un cambio de color, para finalizar la prctica se realizo el
ensayo de yodoformo donde se comprob si el alcohol tena una unidad
estructural.











INTRODUCCION
La base de la qumica orgnica es la teora estructural, existiendo una separacin
entre todos los compuestos orgnicos en familia a partir de sus estructuras por
estas razones se clasifican las sustancias de acuerdo con sus propiedades fsicas
y qumicas, de modo que una serie especfica de propiedades es caracterstica de
un tipo estructural en particular. Dentro de una familia hay variaciones en
propiedades, todos sus miembros pueden reaccionar con un reactivo especfico,
pero unos pueden hacerlo con mayor facilidad que otros. Puede hacer diferentes
en un mismo compuesto, pudiendo ser una parte de su molcula mas reactiva,
soluble e incluso inflamable que otra. Estas variaciones de propiedades
corresponden a variaciones en las estructuras y son ellas las que nos permiten
logran los cambios entre los compuestos, conociendo las propiedades de cada
uno logrando un mejor alcance y uso.
El alcohol no solo es el producto qumico orgnico sinttico ms antiguo empleado
por el hombre, sino tambin uno de los ms importantes. La industria emplea
muchos alcoholes como disolvente para lacas, barnices, perfumes y condimentos,
para que los alcoholes sean materias tan importantes en la qumica aliftica, no
solo beben ser verstiles en sus reacciones, sino tambin accesibles en grandes
cantidades hay tres vas principales para obtener los alcoholes simples que son
columna vertebral de la sntesis orgnica aliftica, vas que pueden utilizar todas
nuestras fuentes de materias primas orgnicas estas vas son; hibridacin de
alquenos, obtenidos por el cracking de petrleo, el proceso oxo de alquenos,
monxido de carbono e hidrogeno y fermentacin de carbohidratos.

RESULTADOS TEORICOS Y EXPERIMENTALES

-Alcohol: Los alcoholes son compuestos orgnicos hidroxilados donde el grupo
OH se encuentra unido a un carbono aliftico.
-Solubilidad de los alcoholes: Los alcoholes tienen la capacidad de asociarse
con el agua mediantes puentes de hidrgenos, siendo solubles en ella hasta los
alcoholes 4 tomos de carbonos.
- Oxidacin de los alcoholes: Si una molcula gana O
2
y pierde H se ha oxidado,
pero si una molcula pierde O
2
y gana H se ha reducido, la oxidacin depender
de la estructura del alcohol, implicara la prdida de uno o ms H alfas del carbono
que contenga el grupo OH, el producto depender de los H alfas que contenga el
alcohol.
-Prueba de Lucas: Es un ensayo qumico para diferenciar entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los
tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrogeno.
La reaccin es una sustitucin en que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo.
R-OH + HCl + ZnCl
2
R Cl+ ZnCl
2
+ H
2
0
- Prueba de yodoformo: El yodo formo (CHI
3
) es una sustancia de color amarillo
plido, es insoluble en agua y tiene olor a antispticos, se forma un precipitado
visible de esta muestra solo cuando est presente:
Un metil cetonal
Etanal
Alcohol secundario de metilo
Etanol
El yodoformo tiene un olor caracterstico y su punto de fusin es de 119
0
C, que se
emplea para confirmar su presencia. Esta prueba indica si un alcohol contiene o
no una unidad estructural determinada.
R-OH-CH
3
+ I
2
+ NaOH R-COONa+ HI +CHI
3

-Prueba con sodio metlico: Indica que un alcohol primario reacciona
rpidamente para formar un alcxido, los secundarios reaccionan de manera ms
moderada y los terciarios muy lentamente o no reaccionan a temperatura
ambiente. Esta prueba es utilizada para identificar compuestos que poseen
tomos de hidrogeno que se pueden sustituir con facilidad.
R-OH + Na RO
-
Na
+
+ H
2

- Reaccin de precipitacin: Una reaccin de precipitacin es un tipo comn de
reaccin en disolucin acuosa que se caracteriza por la formacin de un producto
insoluble precipitado.

REACTIVOS
PUNTO
DE EBULLICION
C
PUNTO
DE FUSION
C

DENSIDAD
g/cm

ESTADO
DE AGREGACION

Solubilidad
en h20 g/100

CH3CH2CH(OH)
CH3

-99.5

-114 0,806

Liquido
(Incoloro)

12,5

(CH3)3COH


83


25,5

0,789

Liquido
(Incoloro)



CH3CH2OH

97

-126

0,804

Liquido
(Incoloro)

7,9

CH3(CH2)3OH


118

-90

0,810

Liquido
(Incoloro)

2,3

Na

883

98

0.0968

Solido
(Blanco)

4.76

HCL

48

-114,8

2,211

Liquido
(Incoloro)

1.12

KMNO4

706

240

2,70330521

Liquido
(Violeta)

6.38

NaOH

1390

318C

2,1

Liquido
(Incoloro)

111

Tabla N
O
1. Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
Resultados experimentales:
EXPERIENCIA I
SOLUBILIDAD

% m/m % p/p: Expresa la cantidad de soluto en gramos, presente en 100 g de
solucin.

% v/v: Expresa la cantidad de soluto en mL presentes en 100 mL de solucin.



Alcohol % p/p Solubilidad Ml gastado
Etlico 75% Soluble 7,7ml
sec-Butlico 13% Muy poco soluble 0,8 ml
ter-Butlico 27% Poco soluble 0,95ml
n-Butlico 12,28% Muy poco soluble 0,35ml


EXPERIENCIA II
REACCION CON SODIO

Alcohol n- butlico

CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-OH +Na CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-O
-
Na
+
+ H
2



Alcohol sec-butlico

CH
3
- CH
2
- CH-OH +Na CH
3
- CH
2
- CH-O
-
Na
+
+ H
2





% m/m= g sto x 100
g sol
% v/v= mL Sto. x 100
mL sol
Butxido de sodio
Sec-Butxido de sodio
CH
3

CH
3

Alcohol ter-butlico

CH3-C-OH + Na CH
3
- C-O
-
Na
+
+ H
2




Velocidad de reaccin: Alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y alcohol ter-butlico.

EXPERIENCIA III
OXIDACION DE ALCOHOLES

Alcohol etlico
CH
3
- CH
2
-OH + KMnO
4
+ NaOH CH
3
COO
-
Na
+
+2 H
2
O + K + MnO
2

H
+

CH3COOH


Alcohol sec- butlico
CH
3
CH
2
CH(OH)CH3 + 2 KMnO
4
+ 2 NaOH 2 CH
3
COO
-
Na
+
+ 3H
2
O + 2 K +2 MnO
2

H
+



Alcohol ter-butlico

CH3-C-OH + KMnO
4
+ NaOH Sin reaccin apreciable

CH
3

CH
3

CH
3

CH
3

Ter-Butxido de sodio
Acido actico
Insol. En H
2
O
Etanol Permanganato
de potasio
Oxido de magnesio Hidrxido
de sodio
CH
3
-CH
2
-C=O
CH
3

Butanona
Oxido de magnesio Hidrxido
de sodio
Permanganato
de potasio
CH
3

CH
3

EXPERIENCIA IV
ENSAYO DE LUCAS

Alcohol n-butlico

CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-OH +HCl + ZnCl
2
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-Cl + H
2
O+ ZnCl
2


Alcohol sec- butlico
CH
3
CH
2
CH (OH) CH3 + HCl + ZnCl
2
CH
3
CH
2
CH-CL + H
2
O+ ZnCl
2


Alcohol ter- butlico

CH3-C-OH + HCl + ZnCl
2
CH3-C-Cl + H
2
O + ZnCl
2



Velocidad de reaccin: Alcohol ter-butlico, alcohol sec- butlico y alcohol
n-butlico.

EXPERIENCIA V
ENSAYO DE YODOFORMO

Alcohol etlico
CH
3
CH
2
OH + 4 I
2
+ NaOH HCOO
-
Na
+
+ 5 HI + CHI
3




Alcohol n- butlico
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-OH + I
2
+ NaOH Sin reaccion apreciable

CH
3

CH
3

CH
3
CH
3

CH
3

1-Cloro-butano
2-Cloro-butano
2-Cloro-2-metil-propano
Etanol Yodo
molecular
Hidrxido de
sodio
Formiato
de sodio
cido
yodhdrico
Yodoformo
Alcohol Isoproplico

CH
3
CHOHCH
3
+ 4 I
2
+ 6 NaOH CH
3
COO
-
Na
+
+ 5 NaI+H
2
O + CHI
3




Alcohol ter-butlico

(CH
3
)
3
COH + I
2
+ NaOH Sin reaccin apreciable

DISCUSIN DE RESULTADOS

EXPERIENCIA I
SOLUBILIDAD

El alcohol etlico fue el que tuvo mejor comportamiento frente al agua, se gasto un
75% de su volumen debido a su capacidad de asociarse mediante puentes de
hidrogeno, formando un azeotropo binario que se desva de la ley de Ral, en el
caso del alcohol sec-butlico se obtuvo un 13 % de volumen gastado, siendo estos
de la misma familia de alcoholes se obtiene un porcentajes muy diferente, esto se
explica porque entre mas carbonos posea el alcohol ms difcil ser su asociacin
mediante puentes de hidrogeno, porque el grupo de la cadena carbonada
predominara sobre el OH, sin embargo el alcohol ter- butlico, arrojo un 27%
porque este es ms soluble en agua a diferencia de sus homlogos primario y
secundario.

EXPERIENCIA II
REACCION CON SODIO
Acetato de
sodio
Yoduro de
sodio
Yodoformo Yodo
molecular
Hidrxido de
sodio
El mtodo ms conveniente para la preparacin de alcxidos consiste en el
tratamiento de alcohol con un metal alcalino (Na o K), esta reaccin es conocida
como oxido- reduccin, porque el metal se oxida a H
+
y los hidrgenos del los
grupos OH, se reducen a hidrogeno gaseoso, en la experiencia al aadir el trozo
de sodio las velocidades de reaccin presentaron tiempos diferentes, el alcohol n-
butlico reacciono inmediatamente, ya para los alcoholes sec-butlico y ter-butlico
fue necesario aadir 1 ml ms de lo planteado en los procedimientos debido a que
el trozo de sodio era muy grande y la reaccin tardara en observarse, la velocidad
de reaccin del sec-butlico fue ms lenta que la del n-butlico y ms rpida que la
del ter-butlico esto se explica por la mayor dificultad que presentan los alcoholes
terciarios en comparacin con los primarios y secundarios de formar asociaciones
moleculares mediante puentes de hidrogeno debido a su impedimento estrico,
por esta misma razn dentro de una serie de alcohol ismeros, el punto de
ebullicin disminuye al aumentar las ramificaciones, y por ende su reactividad es
diferente en presencia del Na. El alcohol en esta reaccin acta como un acido
dbil.
EXPERIENCIA III
OXIDACION DE ALCOHOLES

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos alfa del
carbono que contiene el grupo OH, el producto que se genera depende del
nmero de estos hidrgenos alfa, es decir, si son alcoholes primarios, secundarios
o terciarios. Cuando un alcohol primario como el alcohol N-butlico pierde un H
alfa, se oxida a aldehdo, cuando pierde los dos H alfas que posee se oxida a
acido carboxlico.
Un alcohol secundario, en este caso el alcohol Sec-butlico puede perder su
nico H alfa para transformarse en una cetona.
Los alcoholes terciarios como el alcohol Ter-butlico, no tienen H alfas por lo tanto
no se oxidan, es decir, no reaccionan. En esta experiencia se sustituyo el
dicromato de sodio por permanganato de potasio al 10% , lo que ocasion que el
precipitado para el alcohol primario y secundario fuera verde debido a su
concentracin, siendo este un oxidante fuerte, para la obtencin del precipitado
marrn era necesario el permanganato menos concentrado, al 3%.
EXPERIENCIA IV
ENSAYO DE LUCAS

Las velocidades de reaccin para la prueba de Lucas, se dieron en velocidades
muy diferentes esto es debido a que el reactivo de Lucas entra en contacto con el
alcohol, en donde el par de electrones libres del oxigeno del grupo hidroxilo
(ataque nucleofilico) reacciona con el cloruro de zinc disuelto en acido clorhdrico
formando un intermediario (SN1, generalmente en alcoholes secundarios y
terciarios por la estabilidad del carbocatin, efecto inductivo) que permite la salida
del grupo hidroxilo (mal grupo sustituyente) o un estado de transicin (SN2,
generalmente en alcoholes primarios y rara vez en secundarios) permitiendo la
formacin del respectivo carbocatin en la reaccin SN1 y un estado de transicin
SN2 en donde entra el nuclefilo sustituto (cloruro) y sale el nuclefilo a
reemplazar (hidroxilo). En SN1 la velocidad de la reaccin es ms rpida cuando
el carbocatin intermediario esta mas estabilizado por un mayor nmero de grupos
alquilo por efecto inductivo, adems la energa requerida para formar el
carbocatin es directamente proporcional a la velocidad de reaccin, as que los
carbocationes terciarios, reaccionan rpidamente mientras que los menos
sustituidos lo hacen ms lentamente , el alcohol terciario reacciono
instantneamente con el reactivo de Lucas provocando una turbidez debida a que
al anin cloruro reacciono con el carbocatin creando un cloro alcano insoluble.

El alcohol sec-butlico reacciono por un mecanismo SN1, pero reaccionando ms
lento que el alcohole ter-butlico, debido a que los carbocationes secundarios son
menos estables que los carbocationes terciarios, cuando los alcoholes
secundarios reaccionan con el reactivo de Lucas tambin crean un cloro alcano
insoluble, demorndose de 10 a 15 min en reaccionar completamente. El alcohol
primario no reacciono significativamente con el reactivo de Lucas lo hizo
lentamente. La sustitucin de alcoholes no es SN1, sino que es SN2, que significa
que la sustitucin procede en un solo paso y por otro lado el carbocatin que se
crea es muy inestable; ya que la carga positiva es solo estabilizada por un
carbono. No es necesaria la utilizacin del catalizador cloruro de Zinc, para la
activacin del grupo saliente, ya que la protonacion en los alcoholes terciarios es
espontanea en presencia de un acido fuerte.

EXPERIENCIA V
ENSAYO DE YODOFORMO

El yodo es un agente oxidante por esta razn puede dar positivo en alcohol etlico
y alcoholes secundarios de metilo, oxidndose a metil cetona, esta reaccin puede
transforma el alcohol en un acido carboxlico con un tomo menos de carbono,
esto ocurre debido a que un ion enolato ( que es una especie capaz de reaccionar
con un buen numero de electrfilos) se genera en presencia de halgenos
moleculares tiene lugar una rpida halogenacion del tomo de C alfa ya que
deslocaliza la carga negativa entre el tomo de carbono y el tomo de oxigeno del
grupo carbonilo, formando un precipitado amarillento, los olores que desprendi el
tubo de ensayo fueron muy concentrados, el alcohol ter- butlico no reacciono por
no poseer H alfas.








CONCLUSION

Las propiedades qumicas de un alcohol, R-OH, estn determinadas por su grupo
funcional, cuando se obtenga la importancia de la qumica de los alcoholes, se
comprender con mayor facilidad el estudio de estos grupos y cualquiera que sea
el compuesto que est presente, se sabr qu resultado se obtendr, al menos en
parte de hidroxi-haloguenueros, hidroxicidos, o inclusive hidroxialdehido. Los
mltiples ensayos permitieron reafirmar la importancia del conocimiento de las
propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes los cuales facilitan caracterizar y
cuantificar su comportamiento as como distinguirlos de otros. Algunas de estas
propiedades son exclusivas y otras son tpicas de todas las sustancias. Las
aplicaciones de estos conocimientos se dan sobre todo en la ingeniera, las
propiedades fsicas o qumicas no solo se ve a nivel industrial o de laboratorio si
no tambin en la vida cotidiana hasta el simple hecho de calentar agua involucra
estos temas.



Recomendaciones:
Utilizar los instrumentos necesario y en buen estado, para un mayor
alcance en la prctica.
Utilizar los reactivos adecuados y en concentraciones establecidas para
poder comparar con los resultados tericos.
Uso adecuado de los materiales de seguridad.




BIBLIOGRAFIA

CHANG.QUIMICA.2004.10 .ED.McGrawhill.
MORRISON Y BOYD.QUIMICA ORGANICA.5 .ED.Perarson.
VAN WYLWN. TERMODINAMICA.2006.2.ED.Limusa.


ANEXOS



Ensayo de
solubilidad
Ensayo de
reactividad con
sodio
Ensayo de
yodoformo
Ensayo de Lucas