UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL IQ-DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

Av. Bento Gonave!" #$%%. Ca&'(! )o Vae" Po*to Ae+*e , RS , BRASIL #-$%--#.%
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL
INSTITUTO DE QUMICA DEP. QUMICA ORGNICA
Qumica Org!ica T"#rica $
Pr%&. Gu'(a)% P%**a Si+)"ira
Li'(a ," E-"rcci%' ./
1. Relacione os pontos de ebulio aos alcanos correspondentes:
Alcanos: octano, 2-metil-heptano, 2,2,3,3-tetrametil-butano, nonano.
Pontos de ebulio em
0
C e a 1 atm: 10, 11, 12 e 1!1.
2. Colo"ue os compostos das s#ries abai$o em ordem crescente de ponto de ebulio.
a. C%3&C%2'!(r) C%3&C%2'2(r) C%3&C%2'*(r
b. C%*) C%3&C%2'C%3) &C%3'2C%&C%2'3C%3
c. C%3&C%2'3C%3) C%3&C%2'3+%) C%3&C%2'3Cl) C%3&C%2'!+%
3. Colo"ue os compostos abai$o em ordem crescente de solubilidade em ,-ua. .usti/i"ue sua
resposta.
C%3&C%2'2+%) C%3&C%2'3(r) C%3&C%2'3+%) %+&C%2'3+%
*. 0denti/i"ue os alcanos correspondentes aos das estruturas abai$o &1e2man e ca3alete':
2. 4esenhe a /5rmula estrutural do con/6rmero mais est,3el dos se-uintes compostos:
a) trans-1-terc-butil-3-metilcicloe$ano
b) cis-1-terc-butil-3-metilcicloe$ano
c) trans-1-terc-butil-*-metilcicloe$ano
d) cis-1-terc-butil-3-metilcicloe$ano
. 4esenhe a con/ormao -auche do C%3C%2C%2Cl, usando as pro7e8es de 1e2man e
ca3alete. 9isuali:e ao lon-o da li-ao C-1, C-2. &o cloro est, li-ado no carbono C-1'.
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;. 4esenhe pro7eo de 1e2man para:
a' a con/ormao mais est,3el do butano)
b) duas con/orma8es di/erentes do C%Cl2C%Cl2.
<. 4esenhe o 1,2,3,*,!,-he$ametilcicloe$ano em con/ormao cadeira, com todas as metilas
em:
a. posio e"uatorial b. posio a$ial
=. 4esenhe a con/ormao mais est,3el da se-uinte subst>ncia:
(r
=. 4esenhe o 1,2,3,*,!,-he$ametilcicloe$ano em con/ormao cadeira, com todas as metilas
em:
a. posio e"uatorial b. posio a$ial
10. ?sando pro7e8es de 1e2man, desenhe o con/6rmero mais est,3el para os alcanos abai$o,
ao lon-o das li-a8es indicadas.
a. b.
2
3 3
*
11. Por"ue as li-a8es carbono-carbono do ciclopropano so mais /racas do "ue a"uelas do
cicloe$ano@
12.4esenhe os dois possA3eis con/6rmeros em cadeira para os cicloe$anos abai$o e indi"ue "ual
o de menor ener-ia.
a. b.
c.
C%
3 Cl
13. 4esenhe os dois possA3eis con/6rmeros em cadeira para os cicloe$anos di-substituAdos
abai$o e indi"ue "ual o de menor ener-ia.
a. b.
c.
C%
3 +%
C%
3
+C%
3
+%
d. e.
/.
C%
3 +%
+%
+%
C%
3
%
3
C
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1*. Abai$o esto representadas as estruturas do limoneno, um composto natural isolado do
limo e do mentol, isolado da menta. 4esenhe a estrutura em cadeira mais est,3el para esses
compostos.
a. b.
C%
3
+%
+%
%
3
C C%
3
limoneno mentol