HIDROCARBUROS AROMTICOS

Benceno
Es un hidrocarburo perteneciente a la serie cclica denominada tambin Aromtica. Fue
descubierto por Faraday en 1825, constituye la base fundamental de una inmensa cantidad de
compuestos orgnicos, su frmula condensada corresponde a C
6
H
6
.
Mtodos de Obtencin
En la industria:
La principal fuente de obtencin del benceno es a partir del petrleo crudo en el proceso
de destilacin fraccionada, en la cual se producen algunas reacciones y cambios de
cadenas acclicas a cadenas cclicas, as:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
2
+ + 3H
2

Hexano Ciclohexano Benceno

Por destilacin seca de la hulla a C obtenindose un lquido negro llamado
Alquitrn de hulla, que al ser nuevamente destilado origina:
Alquitrn de Hulla

Aceites livianos Aceites medios Aceite de Antraceno Alquitrn
a C) a C) a C)


Benceno Naftaleno Antraceno
Tolueno Fenol Fenantreno
Xileno Cresoles

En el laboratorio:
Mediante polimerizacin del etino o acetileno, consiste en hacer pasar el gas de acetileno
por un tubo al rojo:

3 CH = CH C
6
H
6

Etino Benceno

Tratando el benzoato de sodio con hidrxido de sodio:


COO Na + NaOH CO
3
Na
2
+

Benzoato de sodio Benceno
Propiedades Fsicas del Benceno
El benceno es un lquido incoloro, insoluble en el agua, se disuelve en alcohol etlico y ter. Es
ms liviano que el agua, ues, su densidad es igual a , gml. A nivel del mar hierve a C. Es
combustible y quema con llama fuliginosa, es decir, con mucho humo.
Entre las reacciones qumicas cabe destacar el hecho de que el anillo bencnico es estable y que
en muchas reacciones qumicas entra y sale ntegro.
USOS
El benceno es un buen disolvente de grasas, resinas, de yodo, azufre. El benceno sire como base
para la sntesis de muchos productos industriales como anilina, nitrobenceno, fenol, cloro-
benceno, DDT, xilenos, toluenos, etc.
Naftaleno y Antraceno
Estos hidrocarburos se caracterizan porque llevan varios ncleos iguales o diferentes que se
encuentran soldados por las aristas del anillo. En dicha unin se pierde tomos de carbono y de
hidrgeno; esto se puede ver en la formacin del naftaleno a partir de los ncleos bencnicos:
8 1
7 2
+
6 3


C
6
H
6
C
6
H
6
5 4
NAFTALENO
8 9 1
7 2


6 3
5 10 4
ANTRACENO
Hay que recordar las posiciones del Naftaleno:
1, 4, 5, 8 son carbonos alfa ()
2, 3, 6, 7 son carbonos beta ()

En el antraceno:
1, 4, 5, 8 son carbonos alfa ()
2, 3, 6, 7 son carbonos beta ()
9,10 son carbonos gamma ()

ALCOHOLES
Los alcoholes son funciones oxigenadas que se caracterizan por tener el grupo OH (hidroxilo) y que
tericamente se forma por la sustitucin de un hidrgeno de los hidrocarburos saturados o
insaturados acclicos o cclicos por un grupo OH.

GRUPO FUNCIONAL R OH

NOMENCLATURA
De acuerdo a la nomenclatura IUPAC se tiene en cuenta el nmero de tomos de carbono con la
terminacin OL, o or el sistema emrico anteoniendo la alabra Alcohol al nombre del
hidrocarburo y la terminacin lico.

Ejemplo:

CH
3
OH Metanol o Alcohol metlico
CH
3
CH
2
CH
2
OH Propanol o Alcohol proplico

CLASIFICACIN
Primarios
Monohidroxilados Secundarios
Terciarios

Glicoles o Dioles
Gliceroles o Trioles
Polihidroxilados Tetritas o Tetroles
Pentitas o Pentoles
Hexitas o hexoles

Monohidroxilados.- Son aquellos que llevan un solo grupo OH. De acuerdo al carbn al que vaya
unido el OH se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios.

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH Butanol (Primario)
CH
3
CH
2
CH CH
3
2Butanol (Secundario)
OH
CH
3

CH
3
C CH
3
2 metil, 2 propanol (Terciario)
OH

La numeracin de los carbonos se hace tomando en cuenta la cercana del OH a los extremos de la
cadena.
En alcoholes que tienen ramificaciones, en lugar de buscar la cadena ms larga de tomos de
carbono, se enumera la cadena ms larga a la cual este unido el grupo OH, siendo el carbono 1 el
que lleva el OH.

Polihidroxilados.- Son aquellos que llevan ms de dos grupos OH.

OH CH
2
CH
2
OH 1,2 Etanodiol (Glicol)
CH
2
OH CHOH CH
2
OH 1, 2, 3 Propanotriol o Glicerina (Glicerol)
CH
2
OH CHOH CHOH CHOH CH
2
OH 1,2,3,4,5 Pentanopentol (Pentita)

PROPIEDADES FSICAS
Los primeros son lquidos, hasta C
11
y de all son slidos. Los puntos de fusin y ebullicin
aumentan con el aumento de peso molecular.

Son solubles en agua, pero la solubilidad va disminuyendo con el aumento de nmero de tomos
de carbono.

MTODOS DE OBTENCIN

En la industria:
A partir del petrleo y del gas natural, pues de ellos, se obtiene Eteno o Etileno el que
por hidrlisis, mediante cido sulfrico se obtiene etano. Este proceso industrial es el que
proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria qumica.

CH
2
= CH
2
+ HOH
H2SO4
CH
3
CH
2
OH
Eteno Agua Etanol

Por fermentacin de las materias azucaradas: remolacha, caa de azcar, etc.
(C
6
H
10
O
5
)
n
C
12
H
22
O
11
C
6
H
12
O
6
2CH
3
CH
2
OH + 2CO
2


En el laboratorio:
Tratando derivados monohalogenados con hidrxido de sodio, sirve para las tres clases
de alcoholes.
CH
3
CH
2
Cl + NaOH NaCl + CH
3
CH
2
OH
Cloro etano o Hidrxido de sodio Cloruro de sodio Etanol
Cloruro de etilo

Alcohol Etlico o Etanol

Frmula: C
2
H
5
OH CH
3
CH
2
OH

El etanol quiz el ms importante de la serie de los alcoholes, se presenta como un lquido
incoloro, de olor caracterstico, de sabor ardiente y icante, hierve en uito a C. Es soluble
en el agua en todas proporciones, mezcla que produce elevacin de temperatura y contraccin
de volumen.

Usos
En la industria para fabricar lacas, perfumes, pinturas.
En la medicina se utiliza como antisptico y para fabricar medicamentos.
En la industria de bebidas alcohlicas.