UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER SEDE SOCORRO 2012
Taller 4: cidos carboxlicos y derivados
1. Escriba la reaccin de formacin entre un cido carboxlico y una base fuerte. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y de los productos.
cido carboxlico Base fuerte Sal de cido carboxlico Agua
EJEMPLO
cido actico Hidrxido de sodio Etanoato de sodio Agua (Base fuerte)
2. Escriba la reaccin de formacin de reconocimiento de un cido carboxlico. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y de los productos.
Insoluble en agua Hidrogenocarbonato de sodio soluble en agua Dixido de
Bicarbonato de sodio Etanoato de sodio
3. Escriba la reaccin de formacin de un anhdrido, un haluro de cido, un ster, y una amida. Indique en cada caso las condiciones bajo las cuales de efectuarse la reaccin e indique los nombres de los reactivos y de los productos.
ANHDRIDO Formacin de anhdridos de acidos por la eliminacin de una molecula de agua a partir de dos molculas de acido
cido Anhdrido de acido Agua Ejemplo: P 2 O 5 calo r Carbon o Bicarbonato de sodio (Sal sdica) (Acetato de sodio)
cido actico Anhdrido Agua
Obtencin de anhdridos de cidos al reaccionar un haluro de cido con una sal de cido carboxlico + Sal de cido carboxlico Haluro de cido Anhdrido de cido Cloruro de sodio
HALURO DE CIDO Por reaccin de un cido carboxlico con cloruro de tionilo o con pentacloruro de fsforo
CIDO ACTICO CLORURO DE TIONILO HALOGENURO CLORURO DE ACETILO STER Por reaccin entre un cido y un alcohol o fenol
O
cido Alcohol ster Agua
Por reaccin entre un haluro de cido y un alcohol o fenol
Haluro de cido Alcohol o Fenol ster Por reaccin entre un anhdrido de cido y un alcohol o fenol
Anhdrido de cido Alcohol o fenol ster cido Carboxlico
AMIDA Por amonlisis: conversin de haluros de cidos en amidas
Haluro de cido Amoniaco Amida Haluro de amonio Por deshidratacin de sales de amonio con cidos carboxlicos
cido carboxlico Amoniaco Sal de amonio Amida Agua
4. Escriba las reacciones de hidrlisis de cada uno de los derivados de cidos carboxlicos del punto anterior, indicando en cada caso las condiciones bajo las cuales debe efectuarse la reaccin. Indique en cada caso los nombres de los reactivos y productos. ANHDRIDO Hidrlisis
Anhdrido Agua HALURO DE CIDOS Hidrlisis
STERES Hidrlisis cida:
ster Agua cido Alcohol
Hidrlisis Bsica
ster Sal de cido Alcohol Ejemplo:
Propionato de etilo Propionato de sodio etanol AMIDAS Hidrlisis cida + Amida agua cido Carboxlico sal de amonio Ejemplo:
Hidrlisis Bsica
H2O Amida NaOH
Sal de cido Ejemplo
N,N-dietilbenzamida Benzoato de Sodio Dietilamina
5. Escriba la reaccin de saponificacin de una grasa.
Grasa Glicerol Sal De cido graso Triglicrido 6. Escriba la reaccin de formacin de una amida N-sustituida y de una amida N,N- disustituida. Indique los nombres de reactivos y productos.
Calor H2O
Calor
Haluro de cido Amina 1 Amida N- Sustituida Haluro de amonio
Haluro de cido Amina 2 Amida N, N-disustituida Haluro de amonio 7. Escriba la reaccin de formacin de una sal de amonio a partir de una amina de cadena larga (insoluble en agua) y cido clorhdrico. Escriba el nombre de la amina y de la sal.
Amina cido clorhdrico Sal de amonio (Insoluble en agua) (soluble en agua)
Trietilamina acido clorhdrico cloruro de trietilamonio
8. Explique los factores que afectan la basicidad de las aminas en agua y compare la basicidad entre aminas primarias, secundarias, terciarias y aromticas.
Las soluciones acuosas de las aminas son bsicas, debido a que estas son bases levemente fuertes. Las aminas pueden retirar un protn del agua lo que da lugar a la formacin de un ion amonio y un ion hidrxido. Cualquier hecho estructural que estabilice el in amonio hace que el equilibrio se desplace hacia la derecha y que la amina sea una base mas fuerte, pero si se estabiliza la amina, el equilibrio se desplaza hacia la izquierda haciendo que la amina sea una base ms dbil.
Como los iones amonio estn cargados el agua los solvata fuertemente y contribuye a su estabilidad. En las aminas secundarias y terciarias, los grupos alquilo alrededor de los iones amonio hacen que el numero de molculas de agua que solvatan a los iones disminuya.la estabilizacin inductiva e impedimento estrico a la solvatacin se suelen anular entre ellas por lo cual las aminas primarias, secundarias y terciarias presentan similares rangos de basicidad. Las aminas aromticas son ms dbiles que las aminas alifticas sencillas debido a la deslocalizacin por resonancia de los electrones no enlazantes de las aminas.