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FUNCIN ALCOHOLES

1. DEFINICIN:
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.
A. CLASES :
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
1) Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:




2) Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo
B. (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:










3) Es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbn (C) terciario:








La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o
alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.

2. PROPIEDADES FSICAS:
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer
puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.

SOLUBILIDAD:
PUENTES DE HIDRGENO:
La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas
de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al
hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-
propanol.




A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.




Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.



Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido
a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.




PUNTO DE EBULLICIN:
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.















EL PUNTO DE FUSIN AUMENTA A MEDIDA QUE
AUMENTA LA CANTIDAD DE CARBONOS.

DENSIDAD:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de
OH, denominados polioles, son ms densos. (Constantes Fsicas de algunos
alcoholes).







3. PROPIEDADES QUMICAS:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustityete sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
OBTENCIN DE ALCOHOLES:
Al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los
alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin
de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo.
Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido
sulfrico y el calor.



En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas
reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean
rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo. Entre
las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se
encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de
compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan
origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la
industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico
y n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos
metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes







4. APLICACIONES:
Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aqu
algunos ejemplos muy representativos:
METANOL (CH3OH):
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por
destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y
como combustible.
Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o
inhalan pequeas cantidades.
Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se
transforma en formaldehdo y cido frmico que impide el
transporte de oxgeno en la sangre.

ETANOL (CH3CH2OH):
Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La
fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es
necesaria la destilacin (forma un azetropo con el agua de composicin 95:5
alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras.
Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en
sangre. Se metaboliza en el hgado a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como
antdoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.







ISOPROPANOL( ):
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como antihielo,
disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio de sntesis y
antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o ingestin.








:
Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre tambin proviene de su sabor dulce.
Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica. La hidrlisis alcalina
de triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones.
El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia

METANOL FICHA DE SEGURIDAD:




5. ETANOL FICHA DE SEGURIDAD:

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