Repblica Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educacin

Liceo Bolivariano Jos Enrique Rodo
Tucupita Estado Delta Amacuro




cidos Carboxlicos
Y
Funciones Nitrogenadas




FACILITADOR:
Isabel
CTEDRA:
Qumica.
INTEGRANTES:
Luis Merchn
Yixon Ramos

Marzo de 2014

INTRODUCCION


Los cidos carboxlicos son una funcin de carbono primario. Se caracteriza por
tener en el mismo carbono del grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra cido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son ms conocidos
por sus nombres comunes como el cido frmico (metanoico) y cido actico
(etanoico)

Las funciones nitrogenadas son aquellos compuestos que en su estructura
adems de poseer carbono e hidrgeno poseen NITROGENO.
cido carboxlico

Es una funcin de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo
carbono del grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra cido
y con el sufijo oico. Algunos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes
como el cido frmico (metanoico) y cido actico (etanoico).

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los
anhdridos de cido (RCOOCOR) eee id


Caractersticas y propiedades fsicas
1. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de
ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrgeno.

2. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la
formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms
bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
3. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en
agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como
el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que
en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en
solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en
forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero
cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan
hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno
carbonlico.


Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a
los enlaces por puentes de hidrgeno.


Nomenclatura - cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico
que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:

Ejemplo
CH
3
-CH
2
-CH
3
propano CH
3
-CH
2
-COOH Acido propanoico (propan + oico)

En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los nombres
IUPAC de los cidos carboxlicos simples:

Nombres de los cidos carboxlicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
Nmero de
carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH
3
COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH
3
CH
2
COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH
3
(CH
2
)
2
COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH
3
(CH
2
)
3
COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH
3
(CH
2
)
4
COOH C6:0
cido caprlico cido octanoico CH
3
(CH
2
)
6
COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH
3
(CH
2
)
7
COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH
3
(CH
2
)
8
COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH
3
(CH
2
)
9
COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH
3
(CH
2
)
10
COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH
3
(CH
2
)
11
COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH
3
(CH
2
)
12
COOH C14:0

Reacciones cido-base

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (K
a
) de los cidos
carboxlicos simples son de alrededor de 10
-5
. Por ejemplo, la constante de acidez el
cido actico (CH3COOH) es de 10
-4.7
.

Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, son
mucho ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el
cido actico es 10
11
veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De hecho, el cido
actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.

La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura
heteroltica de un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido
carboxlico se genera un in carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre
dos tomos de oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol genera un in
alcxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un slo
tomo de oxgeno. La deslocalizacin de la carga en el in carboxilato hace que ste sea
mucho ms estable que un in alcxido y por tanto, la disociacin de un cido
carboxlico es menos endotrmica que la de un alcohol.



Efecto inductivo y fuerza cida.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato aumenta la disociacin y
produce un cido ms fuerte. Los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un
cido porque su efecto inductivo electrn-atrayente contribuye a deslocalizar la carga
negativa del in carboxilato. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn
presentes uno o ms grupos electrn-ene en e de cbn

La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes electrn-ene en e cbn n eficce
la hora de aumentar la fuerza de un cido.

Por ejemplo:


Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del
hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.



Los cidos carboxlicos son cidos relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.



Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos
carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo
del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido.



El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la
proximidad del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.

Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para
formar las sales de carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar
en mecanismos de tipo S
N
2



Sntesis de cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir
de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.


Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por
oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante
de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.


Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como
permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos
carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp
2
. En
ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen
dixido de carbono.


Organometlicos con CO
2
: Los reactivos de Grignard (organometlicos de
magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos
carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales
en el correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con
cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN
2
para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.


La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un
carboxilato que se protona en una etapa de acidulacin final.



Reduccin de cidos carboxlicos a alcoholes.

Los cidos carboxlicos se pueden reducir a alcoholes empleando un agente
reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).

El LiAlH4 es una base fuerte y el primer paso en la reaccin de reduccin de los
cidos carboxlicos es la desprotonacin del cido. En este paso se desprende hidrgeno
gaseoso y se forma la sal ltica del cido y AlH3.

El AlH3transfiere un hidruro al grupo carbonilo del carboxilato ltico generando
un intermedio tetradrico que, al regenerar el grupo carbonilo, forma un aldehdo. A
continuacin, el aldehdo se reduce rpidamente a un alcxido de litio.

Mecanismo de reduccin de cidos carboxlicos con LiAlH4


La hidrlisis de la mezcla de reaccin protona el alcxido y forma el alcohol.


-Halogenacin de cidos carboxlicos.


L cid cbxic e pueden cnvei en -bcid -clorocidos
mediante reaccin con fsforo rojo y bromo, o cloro. Esta reaccin se conoce con el
nombre de reaccin de halogenacin de Hell-Volhard-Zelinskyy consiste en tratar al
cido carboxlico con una mezcla de fsforo rojo y bromo (o cloro), lo que genera un
bu de -bci cu de -cci eguid de hidii -
bromocido (o del -clorocido).



Los cidos carboxlicos tienen muy poca tendencia a enolizarse y no reaccionan
con halgenos ni siquiera en presencia de un catalizador cido. Sin embargo, los
bromuros y los cloruros de cido son dbilmente enlicos y como la mezcla de fsforo y
bromo contiene algo de tribromuro de fsforo, parte de cido carboxlico se convierte en
el correspondiente bromuro de cido. El enol derivado del bromuro de cido es el que
expeien hgencin p d e bu de -bromocido. La hidrlisis de este
cpue ppcin e -bromocido.

Mecanismo de -halogenacin de cidos carboxlicos



Funciones Nitrogenadas

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono
y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de
oxgeno. Se clasifican en:

AMINAS (R NH
2
)

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias segn presenten uno,
dos o tres radicales R unidos al tomo de nitrgeno. Para nombrar las aminas primarias
(R NH
2
) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R
como un alcano al cual se le aade la terminacin amina. En este caso hay que buscar
para el grupo NH
2
el localizador ms bajo posible. La segunda forma consiste en
considerar el grupo NH
2
como la estructura fundamental y se nombra el grupo R
como un radical al que se le aade el sufijo amina.

Para nombrar las aminas secundarias (R
1
NH R
2
) y terciarias (R
1
NR
2
R
3
)
se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor
prioridad de acuerdo con los criterios de seleccin de cadena principal ya vistos y para
indicar que los otros radicales se unen al nitrgeno se utiliza la letra N seguido del
nombre del radical correspondiente.

Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los
nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH
2
va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

Ejemplos:

Nombre Frmula
2-Pentanamina (Pentan-2-amina)

2,5-Heptanodiamina
(Heptano-2,5-diamina)

5-Metil-2,4-hexanodiamina
(5-Metilhexano-2,4-diamina)

Dietilamina

p-Aminofenol



AMIDAS (R- CO NH
2
)

Las amidas primarias se nombran a partir del cido correspondiente eliminando
la palabra cido y cambiando la terminacin oico por amida. Se trata de un grupo
terminal. Si el grupo -CONH
2
se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal,
entonces se nombra como carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R CO NH R) o terciarias (R CO
NRR) los sustituyentes que reemplazan a los hidrgenos se localizan empleando las
letras N.

Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el
prefijo carbamoil-.

Ejemplos:

Nombre Frmula
Etanamida (Acetamida)

N-Metilpentanamida

N,N-Dietilpropanamida

N,N-Diformilpropanamida

4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex -3-enocarboxamida)


cido 3-carbamoilpentanoico



NITRILOS (R CN)

El grupo CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para
nombrar los nitrilos se aade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya ms de un grupo CN o
bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo CN se nombran
con el prefijo ciano-.





Ejemplos:

Nombre Frmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo)

Butanodinitrilo

4-Hexenonitrilo
(Hex-4-enonitrilo)

2,4,6-Heptanotricarbonitrilo


p-Cianobenzoato de etilo



NITROCOMPUESTOS (RNO
2
)

Los nitrocompuestos llevan el grupo NO
2
como sustituyente. Para nombrarlos
se usa el prefijo nitro-, con el localizador correspondiente, seguido del nombre de la
sustancia de la que proviene.

Ejemplos:

Nombre Frmula
1-Nitropropano

2,3-Dinitrobutano

1,4-Dinitrobenceno
(p-Dinitrobenceno)



CONCLUSIN

Hemos concluido que:

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono
y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de
oxgeno.

Los cidos carboxlicos son compuestos que en grandes sustancias pueden
causar quemaduras en la piel.

Los cidos carboxlicos son cidos relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.

Las amidas primarias se nombran a partir del cido correspondiente eliminando
la palabra cido y cambiando la terminacin oico por amida.
BIBLIOGRAFA

http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-
tic/applets/Organica-1/7-CompuestosNitrogenados/teorianitrogenados.htm